Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Видео:Химические свойства фенола. 10 класс.Скачать

Химические свойства фенола. 10 класс.

Фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Спирты это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH.

Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.

Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m n.

Видео:Фенолы. Химические свойства. 1 часть. 10 класс.Скачать

Фенолы. Химические свойства. 1 часть. 10 класс.

Классификация фенолов

Видео:9.3. Фенол: Химические свойстваСкачать

9.3. Фенол: Химические свойства

По числу гидроксильных групп:

  • фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O.
  • фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химии

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Видео:Фенолы. Химические свойства. Все 16 реакций ЕГЭ.Скачать

Фенолы. Химические свойства. Все 16 реакций ЕГЭ.

Химические свойства фенолов

Сходство и отличие фенола и спиртов.

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

  • фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
  • фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
  • фенол не вступает в реакции дегидратации.
  • фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода .

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Видео:Химические свойства феноловСкачать

Химические свойства фенолов

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.

2.1. Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол).

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Видео:ЭЛЕКТРОЛИТИЧЕСКАЯ ДИССОЦИАЦИЯ ХИМИЯ 8 класс // Подготовка к ЕГЭ по Химии - INTENSIVСкачать

ЭЛЕКТРОЛИТИЧЕСКАЯ ДИССОЦИАЦИЯ ХИМИЯ 8 класс // Подготовка к ЕГЭ по Химии - INTENSIV

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Видео:Фенолы. 1 часть. 10 класс.Скачать

Фенолы. 1 часть. 10 класс.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

Видео:10 класс - Химия - Фенол. Получение. Химические свойства. ПолучениеСкачать

10 класс - Химия - Фенол. Получение. Химические свойства. Получение

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Видео:7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химии

Получение фенолов

Видео:68 учеников этого НЕ ЗНАЮТ! Таблица Менделеева — Как пользоваться?Скачать

68 учеников этого НЕ ЗНАЮТ! Таблица Менделеева — Как пользоваться?

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Видео:Фенолы | ХимияСкачать

Фенолы | Химия

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Суммарное уравнение реакции:

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Видео:Опыты по химии. Свойства фенолаСкачать

Опыты по химии. Свойства фенола

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Видео:Химия. Химические свойства фенолов.Скачать

Химия. Химические свойства фенолов.

Фенолы в химии — свойства, формула, получение, номенклатура и определение с примерами

Содержание:

Фенолы:

К гидроксилпроизводным органическим соединениям, кроме спиртов, относятся фенолы.

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода, непосредственно связанных с бензольным кольцом, замещены на гидроксильные группы.

Число гидроксильных групп в молекуле определяет атомность фенолов. Они могут содержать до шести гидроксильных групп в молекуле. По числу гидроксильных групп фенолы, как и спирты, классифицируют как одно- и многоатомные фенолы.

В таблице 24 для ознакомления приведены формулы и названия некоторых фенолов различной атомности.

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

В данном курсе органической химии вы познакомитесь со строением и свойствами одного представителя класса — фенолом Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Видео:Химические свойства фенолов | ХимияСкачать

Химические свойства фенолов | Химия

Строение фенола

Фенол Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений— простейший представитель класса. Группу атомов Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений— называют фенильной группой. Структурная формула фенола в основном записывается без указания символов углерода и водорода в бензольном кольце.

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Шаростержневая и масштабная модели молекулы фенола приведены на рисунке 52.

Рассмотрим электронное строение молекулы фенола. Одна из неподеленных электронных пар атома кислорода вступает в сопряжение с Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений-электронной системой бензольного кольца. При этом происходит смещение электронной плотности в сторону бензольного кольца, что приводит к усилению связи С—О и к ослаблению связи О—Н.

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Сопряжение неподеленной электронной пары атома кислорода с Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений-электронной системой бензольного кольца приводит также к перераспределению в нем электронной плотности. Она понижается на атоме углерода, связанном с гидроксильной группой, и повышается у атомов углерода в положениях 2, 4, 6. Эти процессы можно выразить схемой, показанной на рисунке 53. Таким образом, гидроксильная группа и бензольное кольцо в молекуле фенола взаимно влияют друг на друга.

Физические свойства фенола

Фенол — бесцветное кристаллическое вещество с резким характерным запахом. Кристаллическое состояние фенола обусловлено наличием прочных водородных связей между его молекулами. При обычной температуре фенол незначительно растворяется в воде, но хорошо раетворяетея в горячей воде. Фенол очень ядовит, при попадании на кожу вызывает cильнейшие ожоги, поэтому работать е ним в школьном химичееком кабинете запрещено.

Химические свойства фенола

Химические свойства фенола обусловлены наличием в молекуле функциональной группы —ОН и бензольного кольца, которые взаимно влияют друг на друга. В молекуле фенола бензольное кольцо влияет на гидроксильную группу, что проявляется в повышенной кислотности фенола по сравнению с насыщенными одноатомными спиртами. Влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо обусловливает более легкое замещение в нем атомов водорода на какой-либо заместитель у атомов углерода в положениях 2, 4, 6.

Рассмотрим последовательно химические реакции, протекающие с участием гидроксильной группы и бензольного кольца.

1) Диссоциация в водных растворах. Молекулы фенола диссоциируют в водных растворах по кислотному типу:

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Фенол является слабой кислотой (иногда его называют карболовой кислотой), что отличает его от спиртов, которые практически не диссоциируют в водных растворах.

2) Взаимодействие со щелочными металлами. Наличие в молекуле фенола гидроксильной группы, непосредственно связанной с бензольным кольцом, обусловливает определенное сходство по химическим свойствам с одноатомными спиртами. Если в расплавленный фенол поместить кусочек металлического натрия, то происходит реакция замещения атома водорода в гидроксильной группе. При этом образуется соединение, которое по номенклатуре ИЮПАК называют феноксид. Используется и другое название — фенолят, допускаемое номенклатурой ИЮПАК. В реакции со щелочными металлами фенол проявляет кислотные свойства:

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

3) Взаимодействие со щелочами. Кислотные свойства у фенола, как вам известно, выражены сильнее, чем у одноатомных насыщенных спиртов. Поэтому, в отличие от них, фенол реагирует не только со щелочными металлами, но и с водными растворами щелочей с образованием феноксидов (фенолятов):

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганических кислот, даже таких слабых, как угольная. Поэтому добавление к водному раствору фенолята натрия соли угольной кислоты (кислотные свойства фенола примерно в три тысячи раз слабее, чем угольной кислоты) приводит к образованию фенола. Образуется фенол и при добавлении к водному раствору фенолята сильных минеральных кислот:

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

4) Галогенирование. Реакции галогенирования, в частности бромирования, протекают с замещением атомов водорода в бензольном кольце. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется катализатор, так как влияние гидроксильной группы значительно облегчает протекание реакций замещения в бензольном кольце. При действии на фенол раствора брома в воде образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола (рис 54).

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Эта реакция часто используется для качественного обнаружения фенола.

Фенол дает характерное фиолетовое окрашивание с водным раствором хлорида железа(III) вследствие образования комплексной соли железа. Эту реакцию также используют для обнаружения фенола и относят к цветной качественной реакции.

5) Нитрование. Фенол так же, как и бензол, взаимодействует е азотной кислотой, но нитрование фенола протекает легче, чем нитрование бензола. Реакция фенола с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре, и в результате образуется смесь изомеров нитрофенола:

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

2, 4, 5 — Тринитрофенол (пикриновую кислоту) Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений
получают из фенола под действием сначала концентрированных серной, а затем азотной кислот. Наличие в молекуле пикриновой кислоты трех заместителей — Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединенийусиливает ее кислотные свойства. Она является сильной кислотой. Пикриновая кислота — взрывоопасное вещество, ее соли применяются в качестве взрывчатых веществ.

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода, непосредственно связанных с бензольным кольцом, замещены на гидроксильные группы.

Фенол Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений— простейший одноатомный фенол, химические свойства которого определяются наличием в молекуле как гидроксильной группы, так и бензольного кольца, которые оказывают друг на друга взаимное влияние, что обусловливает высокую активность фенола в реакциях замещения в бензольном кольце и большую кислотность по сравнению со спиртами.

Для фенола характерны реакции гидроксильной группы (со щелочными металлами, щелочами) и бензольного кольца (галогенирование, нитрование).

Получение и применение фенола

Получение: Одним из основных промышленных методов получения фенола является кумольный метод. Он был разработан в 40-е гг. XX в. в Советском Союзе Р. Ю. Удрисом, Б. Д. Кружаловым, П. С. Сергеевым, М. С. Немцовым и до наших дней не утратил своей эффективности. Для получения фенола используются экономически выгодные исходные вещества — бензол и пропей.

Упрощенно синтез фенола можно представить так. Сначала в реакции бензола с пропеном синтезируют изопропилбензол (кумол):

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Затем кумол окисляют, продукт окисления кумола разлагают разбавленной серной кислотой и получают при этом фенол и ацетон Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединенийважнейшие в производственном отношении продукты:
Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Схема получения из кумола фенола приведена для ознакомления и не требует запоминания.

Ранее фенол выделяли только из каменноугольной смолы, образующейся как побочный продукт коксохимического производства. Каменноугольную смолу обрабатывали щелочами, а, как вам известно, водные растворы щелочей взаимодействуют с фенолом с образованием фенолятов. Затем феноляты обрабатывали минеральными кислотами и получали фенол. Схематически процесс экстрагирования фенола из каменноугольной смолы можно представить так:

каменноугольная смола Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Фенол можно получить, используя в качестве исходного вещества бензол. При хлорировании бензола сначала получают хлорбензол, затем хлорбензол под действием водного раствора гидроксида натрия дает фенолят натрия, который в реакции с минеральными кислотами превращается в фенол:

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Этот способ получения фенола в настоящее время практически не используется как технически устаревший и экономически нецелесообразный. Однако знакомство с ним представляет интерес как пример генетической связи между углеводородами, галогенпроизводными и гидроксилпроизводными (фенолами).

Применение: Фенол и продукты, получаемые на его основе, находят широкое применение (рис. 55). Практически половина производимого фенола расходуется на синтез фенолформальдегидных смол. Полимеры на основе этих смол применяются для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к действию кислот и щелочей, нагреванию. Из пластмасс на основе фенолформальдегидных смол изготовляют важные детали электро- и радиоприборов, аппаратуры, используемой для работы при высокой температуре и в агрессивных средах. Клеи, полученные на основе фенолформальдегидных смол, надежно соединяют детали, изготовленные из самых различных веществ, сохраняя высокую прочность соединения.

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Фенол служит исходным веществом для получения многих лекарственных препаратов, например аспирина, красителей, пестицидов, антисептиков. Он используется в генной инженерии и молекулярной биологии в качестве средства для очистки и выделения молекул ДНК.

Тринитрофенол (пикриновая кислота) находит применение в производстве взрывчатых веществ.

Гидрохинон применяется в фотографии в качестве проявителя, так как он очень легко окисляется.

Пирокатехин используется для получения адреналина — гормона, вырабатываемого надпочечниками.

Резорцин применяется наружно как антисептик при кожных заболеваниях в виде водных и спиртовых растворов; в производстве красителей, стабилизаторов и пластификаторов полимеров.

Фенол и его производные — ядовитые вещества, очень опасные для человека, животных и растительных организмов. Вдыхание паров фенола может привести к ожогам дыхательных путей и последующему отеку легких. При попадании фенола на кожу образуются химические ожоги. Фенол не теряет летучих свойств даже в составе пластмасс, вот поэтому во многих странах мира запрещено производство предметов быта и детских игрушек с использованием фенопластов, представляющих опасность для здоровья людей.

В составе отходов производства могут содержаться чрезвычайно ядовитые вещества, например диоксин:

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений
Чтобы предотвратить их попадание в окружающую среду, применяются различные физические и химические методы очистки.

Фенол в основном получают в процессе органического синтеза кумольным методом.

Фенол и его производные применяются в качестве исходных веществ для производства синтетических смол и пластмасс, синтеза красителей, лекарств и многих других ценных продуктов.

Рекомендую подробно изучить предметы:
  1. Химия
  2. Неорганическая химия
  3. Органическая химия
Ещё лекции с примерами решения и объяснением:
  • Альдегиды в химии
  • Карбоновые кислоты в химии
  • Сложные эфиры в химии
  • Жиры в химии
  • Насыщенные углеводороды
  • Ненасыщенные углеводороды
  • Ароматические углеводороды
  • Спирты в химии

При копировании любых материалов с сайта evkova.org обязательна активная ссылка на сайт www.evkova.org

Сайт создан коллективом преподавателей на некоммерческой основе для дополнительного образования молодежи

Сайт пишется, поддерживается и управляется коллективом преподавателей

Telegram и логотип telegram являются товарными знаками корпорации Telegram FZ-LLC.

Cайт носит информационный характер и ни при каких условиях не является публичной офертой, которая определяется положениями статьи 437 Гражданского кодекса РФ. Анна Евкова не оказывает никаких услуг.

Видео:Химия 10 класс (Урок№7 - Фенолы и ароматические спирты.)Скачать

Химия 10 класс (Урок№7 - Фенолы и ароматические спирты.)

Фенолы

Фенолы — кислородсодержащие ароматические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (OH), присоединенных к бензольному кольцу.

Номенклатура фенолов

Нумерацию атомов углерода в молекуле фенола начинают в такой последовательности, чтобы заместители получили наименьшие номера (идут кратчайшим путем). В основе названия принято сохранять тривиальное название «фенол».

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Напомню, что гидроксильная группа является ориентантом I порядка (орто-, пара-ориентант). Поэтому реакции галогенирования, нитрования протекают в орто- и пара-положениях.

Получение фенолов
  • Гидролиз галогенбензолов

При гидролизе галогенбензолов происходит обмен: гидроксогруппа встает на место атома галогена.

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Этим способом получают 95% всего производимого фенола. В ходе этой реакции кумол (изопропилбензол) подвергают окислению, в результате получается фенол и ацетон.

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Химические свойства фенолов
  • Кислотные свойства

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из фенолов с образованием солей — фенолятов. В отличие от алифатических одноатомных спиртов, фенолы способны вступать в реакцию с щелочами (KOH, LiOH, NaOH)

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Реакция фенола с бромной водой является качественной: в ходе нее выпадает белая взвесь — осадок трибромфенола.

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

Реакция между фенолом и азотной кислотой происходит по типу замещения. В бензольном кольце появляется новый радикал — нитрогруппа. Важно учитывать, что OH группа фенола является ориентантом I порядка: замещение идет в орто-, пара-положении.

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

При гидрировании разрываются двойные связи бензольного кольца, образуется циклогексанол.

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

В промышленности получила широкое распространение реакция поликонденсации фенола с формальдегидом, приводящая к образованию смолообразных полимеров (фенолформальдегидные смолы) и воды.

Заполните таблицу химические свойства фенола записав уравнения реакций и названия соединений

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

💡 Видео

Электролитическая диссоциация кислот, оснований и солей. 9 класс.Скачать

Электролитическая диссоциация кислот, оснований и солей. 9 класс.

Химия 10 класс. Физико-Химические Свойства ФеноловСкачать

Химия 10 класс. Физико-Химические Свойства Фенолов

ФенолСкачать

Фенол

9.1. Фенол: Строение, номенклатураСкачать

9.1. Фенол: Строение, номенклатура
Поделиться или сохранить к себе: