Уравнение реакции получения сложных эфиров из муравьиной кислоты

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Общая формула предельных сложных эфиров: С_nH_2nO₂

Видео:Карбоновые кислоты и сложные эфиры | Демонеделя по химии | ЕГЭ 2024Скачать

Классификация сложных эфиров

Видео:13.3. Сложные эфиры: Химические свойстваСкачать

По числу карбоксильных групп:

• сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула C_nH_2nO₂.

• сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.

• Сложные эфиры многоосновных органических кислот.

Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот C_nH_2n-2O₄

Видео:13.2. Сложные эфиры: Способы полученияСкачать

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Видео:11.2. Карбоновые кислоты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

Химические свойства сложных эфиров

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H₂O = R-COOH + R’-OH

Например , при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

Например , при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

Видео:11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH₃ + R’-OH = R-COOR’ + CH₃-OH

Видео:Особые свойства муравьиной кислоты | ХимияСкачать

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Видео:Муравьиная и щавелевая кислоты.Химические свойства. Все 11 реакций ЕГЭ.Скачать

Получение сложных эфиров

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

Видео:13.1. Сложные эфиры: строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.

Видео:Габриелян О. С. 8 класс §30 "Реакции разложения".Скачать

Сложные эфиры карбоновых кислот: Получение, химические и физические свойства

Видео:47. Простые и сложные эфиры (часть 1)Скачать

Сложные эфиры карбоновых кислот: Получение

Сложные эфиры карбоновых кислот можно получить следующими способами:

• Этерификация карбоновых кислот:

• Этерификация амидов и нитрилов карбоновых кислот:

• Алкилирование солей карбоновых кислот:

• Ацилирование спиртов и алкоголятов галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот:

• Получение эфиров по Байеру-Виллигеру:

Видео:Вся теория по карбоновым кислотам для ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Сложные эфиры карбоновых кислот: Физические свойства

Сложные эфиры, образованные низшими карбоновыми кислотами и спиртами являются летучими жидкостями. Многие из них имеют приятный запах цветов или фруктов.

В воде они практически нерастворимы. По сравнению с изомерными карбоновыми кислотами сложные эфиры имеют более низкие температуры кипения, т.к. их молекулы не связаны межмолекулярными водородными связями.

Сложные эфиры, образованные высшими жирными кислотами и спиртами имеют воскоподобную структуру. Это вещества не имеют запаха, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях.

Видео:Простые эфиры. Получение. Все 4 реакции ЕГЭ.Скачать

Сложные эфиры

О чем эта статья:

Для начала дадим определение и разберемся, почему эти эфиры — сложные.

Сложные эфиры или эсте́ры (от древнегреческого αἰθήρ — «эфир») — это класс соединений на основе неорганических (минеральных) или органических (карбоновых) одно- или многоосновных кислот, у которых атом водорода в гидроксогруппе замещен на радикал. Эпитет «сложные» они получили для того, чтобы их не путали с простыми эфирами — производными спиртов.

Общая формула сложных эфиров выглядит так:

Однако представители сложных эфиров муравьиной кислоты выглядят иначе. Для них общая формула приобретает такой вид:

Видео:ХИМИКИ И ФИЗИКИ НАМ ВРУТ. ФАЛЬСИФИКАЦИЯ ТАБЛИЦЫ МЕНДЕЛЕЕВА. ПОЧЕМУ ИЗ ТАБЛИЦЫ ИЗЪЯЛИ ЭЛЕМЕНТ ЭФИРСкачать

Номенклатура сложных эфиров

Теперь поговорим о том, как называть представителей данного класса. Различают два способа, позволяющие назвать сложные эфиры: по систематической номенклатуре (ИЮПАК) или по рациональной номенклатуре. Рассмотрим оба варианта.

По номенклатуре ИЮПАК название строится следующим образом:

По рациональной номенклатуре название строится так:

По этой же номенклатуре эфиры можно называть, используя четыре слова: радикал спирта + слово «эфир» + название кислоты + слово «кислота». Например, муравьинометиловый эфир можно иначе назвать метиловый эфир муравьиной кислоты:

Видео:Как читать анализ кукурузного силосаСкачать

Изомерия сложных эфиров

Возможна ли изомерия для сложных эфиров? Давайте разбираться.

Возможна изомерия углеродного скелета у радикала кислоты и радикала спирта при наличии трех и более углеродных атомов.

Изомерия положения функциональной группы:

Межклассовая изомерия также определяется общей формулой органических соединений. Например:

Видео:Химия 9 класс (Урок№31 - Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры.)Скачать

Физические свойства сложных эфиров

Агрегатное состояние сложного эфира напрямую зависит от молекулярной массы образующих его кислоты и спирта. Так, например, сложные эфиры низших и средних гомологов являются летучими жидкостями с характерным запахом. Чаще всего у них фруктовые или плодовые ароматы. Сложные эфиры хуже растворяются в воде, чем образующие их кислоты и спирты. Чем больше атомов углерода в составе сложного эфира, тем хуже его растворимость в воде.

Эфиры высших карбоновых кислот и высших одноатомных первичных спиртов — основа природного воска. Например, известный пчелиный воск — это сложный эфир пальмитиновой кислоты (C₁₅H₃₁COOH) и мирицилового спирта (С₃₁H₆₃OH).

Видео:Карбоновые кислоты. Получение. Химия 10 классСкачать

Химические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры подвергаются гидролизу (разложению под действием воды), который бывает двух видов: в кислой среде и в щелочной. Рассмотрим каждый из этих видов.

В кислой среде реакция протекает следующим образом:

Эта реакция обратима, так как образующиеся в процессе кислота и спирт подвергаются взаимодействию с образованием этого же сложного эфира. Обратная реакция имеет название реакция этерификации.

Щелочной гидролиз или реакция омыления:

Этот вид гидролиза протекает необратимо, так как образовавшаяся в ходе реакции соль не может реагировать со спиртом.

Сложные эфиры можно восстановить водородом в присутствии катализатора до двух спиртов. Причем один из спиртов будет иметь в составе столько атомов углерода, сколько было в кислоте, а во втором спирте количество углерода будет соответствовать исходному спирту. Рассмотрим на примере:

Эфиры подвергаются полному окислению, то есть горят с образованием углекислого газа и воды:

Следующее химическое свойство относится только к тем сложным эфирам, которые образованы непредельной карбоновой кислотой. Сложные эфиры таких кислот могут подвергаться галогенированию. Посмотрим, как происходит эта реакция:

Видео:Сложные эфиры за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

Способы получения сложных эфиров

Реакция обратимая, поэтому требуется либо избыток одного из реагентов, либо отгонка образующегося сложного эфира, чтобы предотвратить обратную реакцию гидролиза.

Взаимодействие ангидрида карбоновой кислоты со спиртом с образованием сложного эфира и карбоновой кислоты.

Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеналканами.

Видео:Муравьиная кислота | Химия 10 класс | УмскулСкачать

Нахождение сложных эфиров в природе и применение

Сложные эфиры широко представлены в природе, но их количество минимально. Они участвуют в процессах, которые протекают в живых организмах, а также являются компонентами аромата ряда растений.

Некоторые эфиры получают искусственным способом. Например, за грушевый вкус в лимонаде отвечает уксусноизоамиловый эфир, а за яблочный — изовалерианоэтиловый эфир.

Помимо пищевой промышленности, сложные эфиры применяют в качестве растворителей для приготовления лаков, а также как пластификаторы для приготовления пластических масс.

Сложные эфиры на основе ароматических спиртов нашли применение в парфюмерной промышленности.

🎥 Видео

Химия. 11 класс. Классификация, строение, номенклатура сложных эфировСкачать