Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Химические свойства альдегидов и кетонов

Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.

Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.

Структурная формула альдегидов:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами .

Структурная формула кетонов:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Видео:Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом медиСкачать

Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом меди

Химические свойства альдегидов и кетонов

1. Реакции присоединения

В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.

1.1. Гидрирование

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

1.2. Присоединение воды

При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

1.3. Присоединение спиртов

При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.

В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.

Полуацетали существует только при низкой температуре.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Полуацетали это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.

Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты

Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Видео:Опыты по химии. Окисление спирта в альдегидСкачать

Опыты по химии. Окисление спирта в альдегид

2. Окисление альдегидов и кетонов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.

Альдегид → карбоновая кислота

Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:

Формальдегид→ муравьиная кислота→ углекислый газ

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — гидроксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, аммиачный раствор оксида серебра (I).

Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.

2.1. Окисление гидроксидом меди (II)

Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)

HCHO + 2Cu(OH)2 = 2Cu + CO2 + 3H2O

Чаще в этой реакции образуется оксид меди (I):

2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.

Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония

Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.

Упрощенный вариант реакции:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

2.3. Жесткое окисление

При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).

Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.

Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.

Карбонильное соединение/ Окислитель KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
Метаналь СН2О CO2 K2CO3
Альдегид R-СНО R-COOH R-COOK
Кетон R-COOH/ СО2 R-COOK/ K2СО3

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

2.4. Горение карбонильных соединений

При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания метаналя:

Видео:Химические свойства альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать

Химические свойства альдегидов и кетонов. 11 класс.

3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой

Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.

Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.

Видео:Реакция окисления альдегидов | ХимияСкачать

Реакция окисления альдегидов | Химия

4. Конденсация с фенолами

Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.

Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).

Видео:10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химии

5. Полимеризация альдегидов

Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.

Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:

Видео:11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химии

Альдегиды

Альдегиды — летучие жидкости органического состава, являющиеся продуктом неполного окисления спиртов. Карбонильная группа в молекулах альдегидов связана с одним атомом водорода и одной группой R.

Не часто встречаются в природе в отдельном виде, но, несомненно, играют важную роль в физиологических процессах растений и животных. Общая формула альдегидов CnH2nO.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Многие альдегиды имеют специфический запах. Высшие альдегиды, в особенности непредельные, используются в пищевой промышленности и парфюмерии.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Номенклатура и изомерия альдегидов

Названия альдегидов формируются путем добавления суффикса «аль» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь и т.д.

Вы можете встретить их молекулярные формулы, где группа OH записана наоборот — HO. Например: метаналь — HCHO, этаналь — CH3CHO, пропаналь — C2H5CHO. Это делают специально для того, чтобы их было легче отличить от спиртов.

Многие альдегиды имеют тривиальные названия. Наиболее известные: метаналь — формальдегид, этаналь — ацетальдегид. Замечу, что формалином называется 40% раствор формальдегида.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Для альдегидов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия с кетонами.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Получение альдегидов и кетонов
  • Окисление спиртов

Важно заметить, что при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов — кетоны. Окисление с помощью оксида меди относится к лабораторным способам получения альдегидов.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Этот способ также просто осуществить в лабораторных условиях. При пиролизе (нагревании без доступа кислорода) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот возможно получение кетонов.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

В присутствии катализатора и при нагревании спиртов от гидроксогруппы и прилежащего к ней атома углерода отщепляется по атому водорода. В результате образуется карбонильная группа.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Реакцией Кучерова называют гидратацию алкинов в присутствии солей двухвалентной ртути.

В результате такой реакции ацетилен превращается в уксусный альдегид. Все остальные его гомологи: пропин, бутин, пентин и т.д. превращаются в соответствующие кетоны.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Для получения альдегида два атома галогена должны находиться у первичного атома углерода, для получения кетонов — у вторичного.

В результате такого гидролиза образуются двухатомные спирты, в которых две OH-группы прилежат к одному атому углерода. Такие соединения неустойчивы и распадаются на карбонильное соединение (альдегид или кетон) и воду.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

В промышленности окислением метана при температуре 500 °C и в присутствии катализатора получают формальдегид.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

В прошлой теме, посвященной фенолам, мы касались данного способа. В результате такой реакции образуется не только фенол, но и ацетон.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Химические свойства альдегидов и кетонов

Запомните, что для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Это является важным отличием альдегидов от карбоновых кислот, для которых реакции присоединения не характерны.

Для понимания механизма реакции важно вспомнить об электроотрицательности. В карбонильной группе кислорд, как более электроотрицательный элемент, тянет электронную плотность на себя от углерода. На атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд (δ-), а на атоме углерода частичный положительный (δ+).

Основы школьного курса физики подсказывают, что отрицательный заряд притягивает положительный: именно так и будет происходить при присоединении различных молекул к карбонильной группе альдегидов и кетонов.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Реакция гидрирования альдегидов происходит по типу присоединения, сопровождается разрывом двойной связи в карбонильной группе. Гидрирование альдегидов приводит к образованию первичных, а гидрирование кетонов — вторичных спиртов.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

В результате полного окисления, горения, образуется углекислый газ и вода.

Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот в лабораторных условиях. Это осуществляется с помощью известной реакции серебряного зеркала. Данная реакция является качественной для альдегидов.

Кетоны, в отличие от альдегидов, в реакции окисления не вступают.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Важно заметить, что при окислении метаналя, образовавшаяся муравьиная кислота тут же окисляется до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду. Это связано с интересным фактом — наличием альдегидной группы у муравьиной кислоты.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Окисление также возможно другим реагентом — гидроксидом меди II. Эта реакция также относится к качественным для альдегидов, в результате образуется кирпично-красный осадок оксида меди I.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Видео:Задачи по химии. Получение уксусного альдегида. Стехиометрические цепочкиСкачать

Задачи по химии. Получение уксусного альдегида. Стехиометрические цепочки

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Химические свойства альдегидов и кетонов определяются тем, что в состав их молекул входит карбонильная группа с полярной двойной связью >C=O.

1. Высокая полярность связи С=О вызывает на карбонильном атоме углерода значительный дефицит электронной плотности (C δ+ ), и по этому атому углерода возможна нуклеофильная атака. При этом, взаимодействие с нуклеофилами приводит к разрыву π-связи и образованию более прочной σ-связи.

2. Высокая полярность связи С=О вызывает на атоме углерода, соседнем с карбонильной группой (α-углеродном атоме), повышенную полярность связи С-Н α-углеродного атома. Это характеризует данные соединения как СН-кислоты.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Для альдегидов и кетонов наиболее характерны реакции, протекающие по механизму нуклеофильного присоединения (AN).

Реакционная способность в таких реакциях уменьшается от альдегидов к кетонам:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Самый активный из альдегидов – формальдегид Н2СО.

Сравнение реакционной способности альдегидов и кетонов

При сравнении реакционной способности альдегидов и кетонов необходимо учесть 2 фактора: электронный и пространственный.

Альдегиды более реакционноспособны, чем кетоны. Кетоны реагируют обычно в более жестких условиях, чем альдегиды, а в некоторые реакции даже и не вступают.

Электронный фактор связан с величиной положительного заряда на карбонильном атоме углерода и влиянием на него электронодонорных эффектов заместителей R и R’.

В молекулах кетонов на карбонильный атом углерода действуют индуктивные эффекты двух углеводородных радикалов R и R’, а в молекулах альдегидов одного радикала R, поэтому в случае кетонов величина положительного заряда на этом атоме меньше.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Следовательно, взаимодействие кетонов с нуклеофилами протекает труднее.

Пространственный фактор связан с доступностью реакционного центра (C δ+ ) для нуклеофильной атаки, а это зависит от размеров заместителей R и R’.

В молекулах альдегидов (содержат один радикал R) карбонильный атом углерода оказывается более доступен по сравнению с кетонами, поэтому нуклеофильные реакции для альдегидов протекают легче, чем для кетонов.

Реакционная способность карбонильных соединений определяется величиной частичного положительного заряда δ + на атоме углерода в карбонильной группе. Чем этот заряд больше, тем выше химическая активность карбонильного соединения.

  1. Углеводородные радикалы у группы С=О увеличивают пространственные препятствия присоединению к карбонильному атому углерода новых атомов или атомных групп.
  2. Углеводородные радикалы за счет +I-эффекта уменьшают положительный заряд на атоме углерода карбонильной группы, что затрудняет присоединение нуклеофильного реагента.

Для карбонильных соединений характерны реакции:

  • присоединение по карбонильной группе;
  • реакции замещения у α-углеродного атома;
  • полимеризация;
  • поликонденсация;
  • окисление.

Реакции присоединения

Присоединение большинства реагентов по двойной связи С=О происходит как ионная реакция по механизму нуклеофильного присоединения AN.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций
1. Гидрирование (восстановление)

Реакцию восстановления альдегидов и кетонов широко используют для получения спиртов. Присоединение водорода по кратной связи С=О происходит при нагревании в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd).

В результате образуются спирты соответствующего строения. Гидрирование альдегидов приводит к образованию первичных спиртов, гидрирование кетонов – ко вторичным.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Так, при гидрировании уксусного альдегида на никелевом катализаторе образуется этиловый спирт, а при гидрировании ацетона – пропанол-2:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

В лабораторных условиях для восстановления альдегидов и кетонов используется алюмогидрид лития (тетрагидроалюминат лития) LiAlH4:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

2. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты НСN

Альдегиды и кетоны, взаимодействуя с синильной кислотой, образуют циангидрины – органические соединения, молекулы которых содержат две функциональные группы: циано-группу Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакцийи гидроксильную –ОН.

Присоединение идет в соответствии с распределением электронной плотности в молекулах:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Образовавшееся соединение содержит на один атом углерода больше, чем исходный альдегид или кетон, поэтому подобные реакции используют для удлинения углеродной цепи. А также для получения α-гидроксикислот R-CH (COOH) OH:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Циангидрин CH3 CH(CN) — OH яд! Он содержится в ядрах косточек вишен, слив, персика.

Циангидрины используют как промежуточные соединения в синтезах окси- и аминокислот. Некоторые циангидрины встречаются в растениях. Употребление таких растений в пищу может привести к тяжелым отравлениям вследствие высвобождения синильной кислоты в организме.

3. Взаимодействие со спиртами (в присутствии кислоты или основания как катализатора)

Альдегиды могут взаимодействовать с одной или двумя молекулами спирта, образуя соответственно полуацетали или ацетали.

Полуацетали — соединения, содержащие при одном атоме углерода гидроксильную и алкоксильную (ОR) группы.

Ацетали – это соединения, содержащие при одном атоме углерода две алкоксильные группы.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Присоединение спиртов с образованием полуацеталей:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Гидроксильная группа полуацеталей (полуацетальный гидроксил) очень реакционноспособна. Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Ацетали обладают приятным цветочным ароматом. Именно образованием ацеталей обусловлен букет выдержанных вин.

Ацеталь, полученный из масляного альдегида и поливинилового спирта, используется в качестве клея при изготовлении безосколочных стекол.

Кетоны в этих условиях кетали не образуют.

4. Гидратация (присоединение воды)

Альдегиды в водных растворах существуют в виде гидратных форм, образующихся в результате присоединения воды к карбонильной группе:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Эта реакция возможна только для формальдегида и уксусного альдегида.

Кетоны не реагируют с водой.

5. Присоединение реактива Гриньяра — образование спиртов

При добавлении раствора галогеналкана в диэтиловом эфире к магниевой стружке легко происходит экзотермическая реакция, магний переходит в раствор и образуется реактив Гриньяра.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

а) Взаимодействием реактива Гриньяра с формальдегидом можно получить первичный спирт (кроме метанола). Для этого продукт присоединения реактива Гриньяра гидролизуют с водой:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

б) При использовании любых других алифатических альдегидов могут быть получены вторичные спирты:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

в) Взаимодействием реактивов Гриньяра с кетонами получают третичные спирты:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

6. Присоединение гидросульфита натрия NaHSO3 с образованием гидросульфитных производных альдегидов

Качественная реакция на альдегидную группу!

Альдегиды при встряхивании с концентрированным раствором гидросульфита натрия образуют кристаллические соединения:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

С помощью этой реакции выделяют альдегиды из смесей с другими веществами и для получения их в чистом виде.

7. Взаимодействие с аммиаком

При взаимодействии с аммиаком образуются имины:Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Реакции окисления

В молекулах альдегидов атом углерода карбонильной группы, имеющий избыточный положительный заряд, притягивает к себе электроны связи С-Н. Вследствие этого атом водорода приобретает большую реакционную активность, что проявляется в способности альдегидов к окислению.

Альдегиды легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты под действием таких мягких окислителей, как оксид серебра и гидроксид меди (II). Окисление происходит по связи С-Н в альдегидной группе –СН=О, которая превращается при этом в карбоксильную группу –С(ОН)=О.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

1. Реакция «серебряного зеркала» — окисление аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса)

Качественная реакция на альдегидную группу!

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Металлическое серебро осаждается на стенках пробирки в виде тонкого слоя, образуя зеркальную поверхность.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Видеоопыт «Реакция «серебряного зеркала»

Реакцию «серебряного зеркала» широко используют для изготовления зеркал, серебрения украшений и елочных игрушек.

Кетоны не вступают в эту реакцию.

2. Окисление гидроксидом меди (II)

Качественная реакция на альдегидную группу!

Для реакции используют свежеприготовленный Cu (ОН)2, образующийся при взаимодействии растворимой соли меди (II) со щелочью.

Го­лу­бая сус­пен­зия гид­рок­си­да меди (II) при на­гре­ва­нии с аль­де­ги­дом при­об­ре­та­ет окрас­ку оранжево-крас­ного оса­дка ок­си­да меди (I):Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Альдегид окисляется до соответствующей ему карбоновой кислоты.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Видеоопыт «Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом меди (II)»

Кетоны в эту реакцию не вступают.

3. Реакция на альдегиды с фуксиносернистой кислотой

Качественная реакция на альдегидную группу!

Краситель красного цвета — фуксин, при насыщении его раствора газообразным сернистым ангидридом (SO2) образует бесцветный раствор фуксиносернистой кислоты. Этот реактив при взаимодействии с альдегидами дает красно-фиолетовое окрашивание, что является качественной реакцией на альдегидную группу.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Видеоопыт «Качественная реакция на альдегиды с фуксинсернистой кислотой»

Кетоны не вступают в эту реакцию.

Кетоны окисляются с трудом лишь при действии более сильных окислителей и повышенной температуре. При этом происходит разрыв С–С-связей (соседних с карбонилом) и образование смеси карбоновых кислот с более короткой углеродной цепью: Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

4. Окисление перманганатом калия

Альдегиды можно окислить подкисленным раствором перманганат калия КMnO4 при нагревании: Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Происходит обесцвечивание раствора. Альдегидная группа окисляется до карбоксильной, т.е. альдегид окисляется до соответствующей ему карбоновой кислоты.

Муравьиный альдегид (формальдегид) окисляется до углекислого газа, потому что соответствующая ему муравьиная кислота неустойчива к действию сильных окислителей:Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Для кетонов эта реакция не имеет практического значения, так как происходит разрушение молекулы и в результате получается смесь продуктов.

5. Горение (полное окисление)

Альдегиды и кетоны сгорают до углекислого газа и воды:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Реакции замещения

1. α -Галогенирование

Альдегиды и кетоны легко вступают в реакцию с галогенами (Cl2, Br2, I2) с образованием ɑ-галогенпроизводных.

Такой эффект наблюдается только для ɑ-атома углерода, т.е атома, следующего за альдегидной группой, независимо от длины углеродного радикала.

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Галогенопроизводные альдегидов и кетонов проявляют слезоточивое действие и называются лакриматорами.

При избытке галогена замещению подвергаются все атомы водорода при ɑ-углеродном атоме:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Хлораль обладает снотворным действием. На основе хлораля получают средства борьбы с насекомыми (инсектициды), в том числе хлорофос, а также различные гербициды.

При растворении хлораля в воде образуется хлоралгидрат ССl3CH (OH)2.

2. Галоформная реакция (иодоформная реакция, или проба Люголя)

Качественная реакция на метилкетоны и ацетальдегид!

Иодоформная реакция – обработка карбонильного соединения избытком иода в присутствии щелочи. Выпадение желтого осадка иодоформа указывает на наличие в исходном соединении метильной группы, связанной с карбонилом:Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Иодоформ широко используется как антисептик в медицине и ветеринарии.

Реакции полимеризации

Полимеризация — частный случай реакций присоединения — характерна в основном для альдегидов.

1. Линейная полимеризация

При испарении или длительном стоянии 40% водного раствора формальдегида (формалина) образуется полимер формальдегида в виде белого осадка с невысокой молекулярной массой – параформ:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Параформ используют для изготовления волокон, пленок и других изделий.

2. Циклическая полимеризация (тримеризация, тетрамеризация)

При взаимодействии молекул альдегидов возможно также образование циклических соединений.

а) Тример метаналя получается при перегонке подкисленного раствора формальдегида: Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Триоксан используется для получения полиформальдегида (полиоксиметилена) с высокой молекулярной массой, обладающего повышенной стабильностью и механической прочностью.

б) Полимеризация ацетальдегида в присутствии следов серной кислоты приводит к образованию в зависимости от условий двух циклических продуктов — паральдегида и метальдегида. Паральдегид образуется, если реакцию проводить при 20 0 С, а метальдегид — при 0 0 С:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Паральдегид — жидкость (т. кип. 128 0 С), метальдегид — твердое вещество, используется в быту как сухое горючее под названием «сухой спирт».Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Реакции поликонденсации

Конденсацией называется реакция, приводящая к усложнению углеродного скелета и возникновению новой углеродной связи, причем из двух или более относительно простых молекул образуется новая, более сложная молекула. Обычно в результате реакции конденсации выделяется молекула воды или другого вещества.

Конденсация, приводящая к образованию высокомолекулярных соединений, называется реакцией поликонденсации.

1. Конденсация с фенолами

Практическое значение имеет реакция формальдегида с фенолом (катализаторы — кислоты или основания).

Вначале в присутствии катализатора происходит взаимодействие между молекулой формальдегида и молекулой фенола с образованием фенолспирта:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Для фенола эта реакция электрофильного замещения (SE), а для формальдегида – нуклеофильного присоединения (АN).

Образовавшееся соединение взаимодействует далее с фенолом с выделением молекулы воды: Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Новое соединение взаимодействует с формальдегидом:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакцийХимические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Это соединение конденсируется с фенолом, затем снова с формальдегидом и т.д.

В результате поликонденсации фенола с формальдегидом в присутствии катализаторов образуются фенолформальдегидные смолы, из которых получают пластмассы – фенопласты.

Фенопласты – важнейшие заменители цветных и черных металлов во многих отраслях промышленности. Из них изготавливают большое количество изделий широкого потребления, электроизоляционные материалы и строительные детали.

2. Конденсация альдегидов с карбамидом (мочевиной) (NH2)2C=Oполучение карбамидных (мочевино-формальдегидных) смол

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Видеоопыт «Поликонденсация формальдегида и мочевины (получение пенопласта)»

3. Конденсация формальдегида с меламином С3Н6N6 (меламино-формальдегидные смолы)

Меламино-формальдегидные смолы применяют для пропитки бумаги, картона и тканей с целью придания им водостойкости, несминаемости и снижения усадки.

Важно! Посуда, изготовленная из меламино-формальдегидных полимеров (неправильно называемых «меламином»), обычно ярко оформлена, токсична и очень опасна для здоровья.

4. Альдольно-кротоновая конденсация

При альдольной конденсации происходит присоединение одной молекулы карбонильного соединения к другой молекуле, образуется альдегидоспирт (альдоль) или кетоноспирт (кетол).

Например, уксусный альдегид на холоду при действии разбавленных растворов щелочей превращается в альдоль:

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Альдольная конденсация широко используется в промышленности для получения синтетических каучуков, смол, лаков и различных душистых веществ.

При кротоновой конденсации образуется молекула непредельного альдегида или кетона. Химическая реакция сопровождается выделением молекулы воды.

Реакция проводится в более жестких условиях (при нагревании или в присутствии кислоты) альдоль дегидратируется с образованием кротонового альдегида:Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Легкое отщепление воды от альдоля объясняется подвижностью водородного атома в α-звене, на которое действует I-эффекты двух групп (ОН и С=О).

Соединения, содержащие третичный углеродный атом возле карбонильной группы не вступают в реакцию альдольной конденсации.

Впервые эти конденсации осуществили одновременно (1872 г.) и независимо друг от друга А.П. Бородин и Ш.А. Вюрц.

Реакции диспропорционирования

Реакция Канниццаро

Важной в промышленности реакцией самоокисления-самовосстановления является реакция Канниццаро.

Альдегиды, не содержащие атом водорода у α-углеродного атома, в щелочной среде способны вступать в окислительно-восстановительную реакцию (диспропорционирования):

Химические свойства уксусного альдегида уравнения реакций

Одна молекула альдегида при этом окисляется до карбоновой кислоты, а другая молекула восстанавливается до спирта.

🎥 Видео

Все химические свойства альдегидов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Все химические свойства альдегидов | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Альдегиды. Урок 19. Химия 10 классСкачать

Альдегиды. Урок 19. Химия 10 класс

ВСЯ ТЕОРИЯ ПО АЛЬДЕГИДАМ ДЛЯ ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

ВСЯ ТЕОРИЯ ПО АЛЬДЕГИДАМ ДЛЯ ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Альдегиды и кетоны. Химические свойства. Все 23 реакции ЕГЭ.Скачать

Альдегиды и кетоны. Химические свойства. Все 23 реакции ЕГЭ.

КИСЛОТЫ В ХИМИИ — Химические Свойства Кислот. Реакция Кислот с Основаниями, Оксидами и МеталламиСкачать

КИСЛОТЫ В ХИМИИ — Химические Свойства Кислот. Реакция Кислот с Основаниями, Оксидами и Металлами

Получение уксусного альдегидаСкачать

Получение уксусного альдегида

Составление уравнений реакций для генетических цепочек по кислородсодержащим. часть 1Скачать

Составление уравнений реакций для генетических цепочек по кислородсодержащим. часть 1

Алкины: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Алкины: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

3.3. Алкины: Химические свойстваСкачать

3.3. Алкины: Химические свойства

Химия 10 класс (Урок№8 - Альдегиды и кетоны.)Скачать

Химия 10 класс (Урок№8 - Альдегиды и кетоны.)

Лабораторная работа №16. Свойства уксусной кислоты. 9 класс.Скачать

Лабораторная работа №16. Свойства уксусной кислоты. 9 класс.

РЕАКЦИЯ АЛЬДЕГИДОВ СО СПИРТАМИСкачать

РЕАКЦИЯ АЛЬДЕГИДОВ СО СПИРТАМИ

10.1. Альдегиды и кетоны: Строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

10.1. Альдегиды и кетоны: Строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химии
Поделиться или сохранить к себе: