Уравнение реакции окисления лактозы реактивом фелинга

Опыт 27. Реакции на гидроксильные группы дисахаридов
Реактивы и оборудование: 1%-ный раствор сахарозы, 1%-ный раствор мальтозы (или лактозы), мальтоза (безводная), 10%-ный раствор гидроксида натрия, 5%-ный раствор сульфата меди (II), ацетат натрия (без­водный), уксусный ангидрид; химические стаканы на 50 мл, лед, про­бирки.
27.1. Реакция дисахаридов с гидроксидом меди (II) в щелочной среде. В одну пробирку наливают 1 мл 1%-ного раствора сахарозы, а в другую — 1 мл 1%-ного раствора мальтозы (или лактозы). В каждую из них добавляют по 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. Растворы перемешивают, и в обе пробирки по каплям добавляют 5%-ный раствор сульфата меди (II). В обеих пробирках образуется бледно-голубой осадок гидроксида меди (II), который после встряхивания растворяется, и растворы приобретают свет­ло-синюю окраску вследствие образования комплексных сахаратов меди (II):

27.2. Ацилирование дисахаридов (тяга). В сухой пробирке сме­шивают 0,5 г безводной лактозы и 0,5 г безводного ацетата на­трия. К полученной смеси приливают 2,5 мл уксусного ангидри­да, содержимое пробирки перемешивают и нагревают 5 мин при непрерывном встряхивании. Реакционную смесь охлаждают на воздухе и выливают в стакан с водой и льдом при тщательном перемешивании:

По какому механизму идет эта реакция?

Опыт 28. Реакции дисахаридов по карбонильной группе. Сравне­ние свойств восстанавливающих и

невосстанавливающих дисахаридов
Реактивы и оборудование: 1%-ный раствор мальтозы, 1%-ный раствор лактозы, 1%-ный раствор сахарозы, реактив Фелинга, солянокислый фенилгидразин, ацетат натрия; водяные бани, химические стаканы на 100 мл, лед, предметные и покровные стекла, микроскоп, пробирки.
28.1. Окисление дисахаридов реактивом Фелинга. В три пробирки наливают по 1,5 мл 1%-ных растворов мальтозы, лактозы и сахаро­зы. В каждую пробирку добавляют по 1,5 мл реактива Фелинга, жид­кости перемешивают и нагревают верхнюю часть растворов на газо­вой горелке до начинающегося кипения. В пробирках с мальтозой и лактозой появляются оранжево-красные осадки оксида меди (I).

Схема реакции окисления мальтозы реактивом Фелинга:

Положительную реакцию с фелинговой жидкостью дают вос­станавливающие дисахариды (мальтоза и лактоза), в водных ра­створах которых вследствие таутомерных переходов имеются сво­бодные альдегидные группы. Раствор, содержащий сахарозу, при нагревании до начинающегося кипения не изменяет своей окрас­ки, так как сахароза относится к невосстанавливающим дисахаридам и не окисляется реактивом Фелинга.

Следует помнить, что длительное кипячение раствора сахарозы в щелочной среде приводит к ее расщеплению, и продукты гидро­лиза могут восстанавливать реактив Фелинга до оксида меди (I).

Напишите уравнение реакции окисления лактозы реактивом Фелинга.

28.2. Получение фенилозазонов мальтозы и лактозы. В две сухие пробирки помещают по 100 мг (на кончике шпателя) смеси солянокислого фенилгидразина и безводного ацетата натрия (1:3). За­тем в одну пробирку добавляют 1 мл 1%-ного раствора мальтозы, а в другую — 1 мл 1%-ного раствора лактозы при тщательном перемешивании. Пробирки помещают на кипящую водяную баню на 15—20 мин. При охлаждении на воздухе, а потом в стакане со льдом в реакционной смеси выпадают кристаллы фенилозазонов мальтозы и лактозы.

Напишите уравнение реакции образования фенилозазона лак­тозы.

Кристаллы фенилозазонов мальтозы и лактозы рассматривают под микроскопом. Кристаллы озазона мальтозы имеют форму игл, частично образующих сферические скопления, а кристаллы фе­нилозазона лактозы — форму пластинок, образующих розетки.

Зарисуйте кристаллы фенилозазонов мальтозы и лактозы в ра­бочий журнал.

Опыт 29. Гидролиз (инверсия) сахарозы
Реактивы и оборудование: 1%-ный раствор сахарозы, 10%-ный раствор серной кислоты, реактив Фелинга, реактив Селиванова, 10%-ный раствор гидроксида натрия, универсальная индикаторная бумага; пробирки.
В пробирку наливают 3 мл 1%-ного раствора сахарозы и 1 мл 10%-ного раствора серной кислоты. Для равномерного кипения в реакционную смесь добавляют фарфоровые кипятильники. Содер­жимое пробирки кипятят 3—5 мин, а затем охлаждают. При кипя­чении раствора сахарозы в кислой среде происходит ее гидроли­тическое расщепление:

Для доказательства гидролитического расщепления сахарозы необходимо провести реакции, подтверждающие наличие в со­держимом пробирки продуктов гидролиза. Для этого содержимое пробирки делят на две части. Первую часть раствора нейтрализуют 10%-ным раствором гидроксида натрия (контроль по универсаль­ной индикаторной бумаге), а затем добавляют равный объем ре­актива Фелинга и нагревают верхнюю часть жидкости. Наблюдают образование красного осадка оксида меди (I). Для сравнения на­гревают смесь исходного раствора сахарозы с равным объемом реактива Фелинга. Окраска раствора не изменяется. Этот опыт показывает, что в результате гидролиза сахарозы, не способной восстанавливать реактив Фелинга, образуется смесь моносахаридов, окисляющихся фелинговой жидкостью.

Со второй частью гидролизата проводят реакцию Селиванова на наличие фруктозы, входящей в состав сахарозы (см. опыт 26.1).

Опыт 30. Реакция сахарозы с сульфатами кобальта и никеля
Реактивы и оборудование: 10%-ный раствор сахарозы, 5%-ный раствор сульфата кобальта, 5%-ный раствор сульфата никеля, 5%-ный раствор гидроксида натрия; пробирки.
В две пробирки наливают по 2 мл 10%-ного раствора сахарозы и по 0,5 мл 5%-ного раствора гидроксида натрия. В одну из проби­рок добавляют несколько капель 5%-ного раствора сульфата ко­бальта, а в другую — несколько капель 5%-ного раствора сульфа­та никеля. В пробирке с сульфатом кобальта развивается фиолетовое окрашивание, а в пробирке с сульфатом никеля — зеленое.

3.3. ВЫСШИЕ ПОЛИСАХАРИДЫ
Опыт 31. Отношение полисахаридов к реактиву Фелинга
Реактивы и оборудование: 1%-ный раствор крахмала, 1%-ный раствор гликогена, реактив Фелинга, пробирки.

В две пробирки наливают по 1 мл 1%-ных растворов полисаха-Ридов: в первую — крахмала, во вторую — гликогена. Затем добав­ляют равный объем реактива Фелинга. Жидкости тщательно пере­мешивают и нагревают верхнюю часть растворов до начинающегося кипения. Цвет растворов не изменяется.

Молекулы полисахаридов содержат в своем составе большое число соединенных друг с другом при помощи гликозидных связей остатков моносахаридов. Молекулы крахмала (амилоза и амилопектин) содержат в среднем от 1000 до 300000 остатков D-глюкозы, в гликогене число остатков D-глюкозы доходит до нескольких мил­лионов. Однако в макромолекулах амилозы и амилопектина со­держится всего по одному свободному гликозидному гидроксилу, который в растворе может дать альдегидную группу, поэтому кон­центрация альдегидных групп в растворе настолько мала, что крах­мал не восстанавливает реактив Фелинга. В молекулах гликогена общее число глюкозных остатков выше, чем в молекулах амило­пектина, поэтому он, как и крахмал, не обладает восстанавлива­ющими свойствами.

Опыт 32. Взаимодействие крахмала и гликогена с иодом
Реактивы и оборудование: 1%-ный раствор крахмала, 1%-ный раствор гликогена, сильно разбавленный раствор иода в иодиде калия; пробирки.
В две пробирки наливают по 1 мл 1%-ного раствора крахмала и 1%-ного раствора гликогена и добавляют в каждую по несколько капель сильно разбавленного раствора иода в иодиде калия. В про­бирке с раствором крахмала развивается интенсивное синее окра­шивание. При нагревании этого раствора до кипения синяя ок­раска исчезает, а при охлаждении появляется вновь. Гликоген с раствором иода дает красно-бурое окрашивание.

Реакция крахмала и гликогена с иодом представляет собой слож­ный процесс. Синюю окраску с иодом дает амилоза — одна из фракций крахмала. Амилоза — полисахарид линейного строения, состоящий из остатков а, D-глюкопиранозы. Ее молекулы имеют структуру спирали, внутри которой есть свободный канал диа­метром около 5 мкм, в него внедряются молекулы иода, образуя окрашенные комплексы («соединения включения») за счет взаи­модействия с гидроксильными группами моносахаридных остат­ков. При нагревании молекулы амилозы теряют свою спиралевид­ную структуру, и окрашенные комплексы разрушаются, при ох­лаждении спиралевидная структура амилозы и, следовательно, окрашенные комплексы восстанавливаются.

Для полисахаридов с разветвленными цепями (амилопектин и гликоген) наряду с процессами образования комплексов большое значение имеет процесс адсорбции иода на поверхности боковых цепей. Если боковые цепи в молекуле гликогена короткие, то раз­вивается бурая окраска, если они длинные, то темно-красная.

Опыт 33. Гидролиз крахмала

Реактивы и оборудование: 1%-ный раствор крахмала, 10%-ный ра­створ серной кислоты, разбавленный раствор иода в иодиде калия (ра­створ Люголя), 10%-ный раствор гидроксида натрия, реактив Фелинга, универсальная индикаторная бумага; конические колбы на 100 мл, пи­петки, мерные цилиндры на 50 и 10 мл, пробирки.
В коническую колбу на 100 мл вносят 20—30 мл 1%-ного ра­створа крахмала и 5—7 мл 10%-ного раствора серной кислоты. В 8 пробирок наливают по 1 мл очень разбавленного раствора иода в иодиде калия (светло-желтого цвета), пробирки ставят в штатив. В первую пробирку вносят 1 каплю подготовленного для опыта раствора крахмала. Отмечают образовавшуюся окраску. За­тем колбу с реакционной смесью нагревают на асбестовой сетке над небольшим пламенем. Через каждые 2—3 мин отбирают пи­петкой пробы раствора и вносят в пробирки с раствором Люголя. Отмечают постепенное изменение окраски растворов при реак­ции с иодом. Вначале окраска раствора будет интенсивно синей, затем фиолетовой (амилодекстрины), далее — от красно-бурой (эритродекстрины) до оранжево-желтой и, наконец, желтой (в дальнейшем эта окраска изменяться не будет). Декстрины рас­щепляются до дисахарида мальтозы, которая гидролизуется с об­разованием конечного продукта — D-глюкозы.

Схема гидролиза крахмала:

После того как реакционная смесь перестанет давать окраску с иодом, ее кипятят еще несколько минут, охлаждают и нейтрали­зуют 10%-ным раствором гидроксида натрия (контроль по уни­версальной индикаторной бумаге). Отливают в пробирку 1—2 мл гидролизата и добавляют равный объем реактива Фелинга. Верх­нюю часть жидкости нагревают на пламени горелки до начинаю­щегося кипения. Выпадает красный осадок оксида меди (I), что свидетельствует о наличии в растворе продуктов глубокого гидро­лиза крахмала — глюкозы и мальтозы.

Напишите уравнения реакций окисления продуктов гидролиза крахмала фелинговой жидкостью.

Опыт 34. Кислотный гидролиз клетчатки

Реактивы и оборудование: концентрированная серная кислота, 10%-ный раствор гидроксида натрия, реактив Фелинга, универсальная индикаторная бумага; мелко нарезанная фильтровальная бумага, стек­лянные палочки, водяные бани, пробирки.

В сухую пробирку помещают несколько мелко нарезанных кусочков фильтровальной бумаги и приливают 1 мл концентри­рованной серной кислоты. Содержимое пробирки тщательно пе­ремешивают стеклянной палочкой до полного разрушения бу­маги и образования бесцветного вязкого раствора. После этого к нему осторожно при перемешивании по каплям добавляют 1 мл дистиллированной воды. Пробирку ставят на кипящую водяную баню. Смесь нагревают 10—15 мин при регулярном перемешива­нии. После охлаждения жидкость нейтрализуют 10%-ным раство­ром гидроксида натрия (контроль по универсальной индикатор­ной бумаге) и проводят с ней реакцию с фелинговой жидкостью (см. опыт 55.3) для обнаружения в продуктах гидролиза восста­навливающих Сахаров. Напишите уравнение реакции гидролиза целлюлозы и объяс­ните опыт.

Лабораторная работа №4

Опыт 35. Получение фурфурола и его свойства
Реактивы и оборудование: древесные опилки, разбавленная (1:1) со­ляная кислота, анилин, уксусная кислота, 1%-ный раствор нитрата се­ребра, 5%-ный раствор аммиака; обратные холодильники к пробир­кам, изогнутые газоотводные трубки, фильтровальная бумага, водяные бани, пробирки.
35.1. Пробирку заполняют на 1/10 часть сухими опилками и добавляют разбавленную (1:1) соляную кислоту (кислота должна пропитать и покрыть опилки). Пробирку закрывают пробкой с обратным воздушным холодильником и нагревают на кипящей водяной бане 10 мин. Затем холодильник меняют на пробку с изог­нутой газоотводной трубкой, пробирку закрепляют в лапке шта­тива и нагревают на газовой горелке. Отгоняют в пустую пробир­ку-приемник 1—2 мл жидкости.

Фурфурол образуется из пентозанов, которые вместе с клет­чаткой входят в состав древесины:

С полученным раствором фурфурола проводят некоторые ре­акции.

35.2. На полоску фильтровальной бумаги наносят каплю ани­лина. В это же место добавляют каплю уксусной кислоты, а затем раствора фурфурола. Появляется пятно, окрашенное в красный цвет.

35.3. В пробирку наливают 1 мл аммиачного раствора гидроксида серебра (см. опыт 22.1) и добавляют 1—2 капли раствора фурфурола. Раствор нагревают на горячей водяной бане. Выпадает черный осадок металлического серебра.

Напишите уравнение реакции взаимодействия фурфурола с аммиачным раствором гидроксида серебра. Подберите коэффици­енты методом электронного баланса.
Опыт 36. Получение «белого» индиго и кубовое крашение
Реактивы и оборудование: индиго, этанол, раствор гидросульфита натрия, 40%-ный раствор гидроксида натрия; пипетки, стеклянные палочки, кусочки белой хлопчатобумажной ткани.
К нескольким крупинкам индиго добавляют несколько ка­пель этанола и растирают стеклянной палочкой, затем прилива­ют 1—2 мл теплой воды и перемешивают. К полученной суспен­зии добавляют раствор гидросульфита натрия и несколько капель 40%-ного раствора гидроксида натрия. Реакционную смесь нагре­вают на небольшом пламени. Раствор светлеет и становится жел­то-коричневым («белое» индиго). Если цвет раствора грязно-зеле­ный, то необходимо добавить еще немного гидросульфита натрия.

Полоску белой хлопчатобумажной ткани смачивают водой, от­жимают, а затем опускают в раствор «белого» индиго. Через не­сколько минут ткань вынимают, отжимают от избытка раствора и оставляют развешенной на воздухе. Постепенно «белое» индиго окисляется кислородом воздуха, и ткань окрашивается в синий цвет:

Опыт 37. Пиридин и его свойства
Реактивы и оборудование: пиридин, 2%-ный раствор хлорида желе­за (III), 2%-ный раствор сульфата меди, насыщенный раствор пикриновой кислоты (свежеприготовленный), красная лакмусовая бумага; пробирки.
37 1. Растворимость пиридина в воде и его основные свойства. Пиридин быстро и в любых соотношениях растворяется в воде. К 1 мл пиридина приливают 5 мл воды. Каплю полученного ра­створа наносят на красную лакмусовую бумагу. Водный раствор пиридина проявляет слабые основные свойства:

К капле пиридина осторожно прибавляют концентрированную соляную кислоту. Реакционная смесь сильно разогревается, и вы­падает белый осадок. К полученному осадку приливают воду. На­блюдают его растворение.

Напишите уравнение реакции пиридина с соляной кислотой.

37.2. Образование солей пиридина. В две пробирки наливают по 1мл 2%-ных растворов хлорида железа (III) и сульфата меди и добавляют по 1—2 капли раствора пиридина, полученного в пре­дыдущем опыте. В пробирке с хлоридом железа (III) выпадает оса­док бурого цвета:

В пробирке с сульфатом меди сначала выпадает голубой осадок
гидроксида меди (II):

В избытке пиридина осадок гидроксида меди (II) быстро ра-
створяется с образованием комплексной соли ярко-синего цвета.

Опыт 38. Мочевая кислота
Реактивы и оборудование: мочевая кислота, 10%-ный раствор гидро-
ксида натрия, разбавленная соляная кислота, реактив Фелинга; про-
бирки.

Несколько кристаллов мочевой кислоты растворяют в 1—2 мл
воды. Смесь нагревают и отмечают, что даже при нагревании мо-
чевая кислота плохо растворима в воде. После охлаждения про-
бирки в нее приливают 10%-ный раствор гидроксида натрия до
полного растворения мочевой кислоты. Образуется двузамещен-
ная соль урат натрия. Необходимо отметить, что мочевая кислота
реагирует только как двухосновная кислота:
Полученный щелочной раствор урата натрия разливают на две
пробирки. В первую пробирку по каплям добавляют разбавленную

соляную кислоту. Сначала выпадают кристаллы малорастворимой
соли — кислого урата натрия, а при дальнейшем подкислении
раствора — малорастворимой в воде мочевой кислоты:

Кристаллы мочевой кислоты имеют форму удлиненных призм.

Во вторую пробирку добавляют равный объем фелинговой
жидкости. Смесь нагревают на газовой горелке. Выпадает красный
осадок оксида меди (I). Таким образом, мочевая кислота легко
окисляется даже слабыми окислителями:

Видео:Реакции окисления, нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать

Опыт 8. Окисление дисахаридов

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).Связи, соединяющие моносахаридные остатки, называются гликозидными.

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2)-гликозидной связью:

Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию «серебряного зеркала», так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу. Подобные дисахариды не способны окисляться (т.е. быть восстановителями) и называются невосстанавливающими сахарами.

Существуют дисахариды, в молекулах которых имеется свободный полуацетальный гидроксил, в водных растворах таких сахаров существуют равновесие между открытой и циклической формами молекул. Эти дисахариды легко окисляются, т.е. являются восстанавливающими, например, мальтоза.

В мальтозе остатки глюкозы соединены (1→ 4)-гликозидной связью.

Для дисахаридов характерна реакция гидролиза (в кислой среде или под действием ферментов), в результате которой образуются моносахариды:

При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

Принцип метода. В зависимости от способа связи моносахаридов в молекулах дисахаридов они проявляют разную способность к окислению.

Положительную реакцию с фелинговой жидкостью дают вос­станавливающие дисахариды (мальтоза и лактоза), в водных ра­створах которых вследствие таутомерных переходов имеются сво­бодные альдегидные группы. Раствор, содержащий сахарозу, при нагревании до начинающегося кипения не изменяет своей окрас­ки, так как сахароза относится к невосстанавливающим дисахаридам и не окисляется реактивом Фелинга.

Схема реакции окисления мальтозы реактивом Фелинга:

мальтоза реактивом Фелинга

Уравнение реакций окисления лактозы реактивом Фелинга::

H

C H O O C H

+ Cu

C H O O C H

H

+ 2 + Cu₂O + H₂O

Порядок выполнения работы.

В 3 пробирки наливают по 2 мл. 1%-ного раствора сахарозы, мальтозы и лактозы. В каждую пробирку добавляют столько же фелинговой жидкости (Реактива Фелинга, представляет собой щелочной раствор комплексного соединения сульфата меди (II) с виннокислым калий-натрием в 10%-ном р-ре NaOH. Готовят непосредственно перед употреблением.). Затем все пробирки нагревают до начинающегося кипения. В пробирке с сахарозой восстановления меди не наблюдается, в двух других появляются осадки оксида меди (I).

Оксид меди, химическое соединение меди и кислорода, существующее в двух формах: закиси (Сu ₂О), блестящий красный порошок, встречающийся в природе в виде минерала куприта, и окиси (СuО), черного цвета.

Оформление работы: объясните различное взаимодействие гидроксида меди (II) с дисахаридами. Составьте уравнения реакции окисления мальтозы и лактозы.

📹 Видео

25. Схема реакции и химическое уравнениеСкачать

Окислительно-восстановительные реакции в щелочноной среде. Упрощенный подход.Скачать

Основы окислительно-восстановительных реакций | Химия ОГЭ 2023 | УмскулСкачать

Окислительно-восстановительные реакции в кислой среде. Продвинутый подход.Скачать

Окислительно-восстановительные реакции - НЕОРГАНИКА | ЕГЭ химияСкачать

Окислительно-восстановительные реакции (ОВР) | Химия ЕГЭ, ЦТСкачать

Общие свойства углеводов. Реактив Фелинга, Фруктоза, Сахароза, Крахмал.Скачать

ОВР Окислительно-восстановительные реакции. Как определить окислитель и восстановительСкачать

Как расставить коэффициенты в органических ОВР? | Екатерина СтрогановаСкачать

Окисление в органике: кислородсодержащие соединения | Химия ЕГЭ 2022 | УмскулСкачать

Ерёмин В. В. - Общая химия - Окислительно-восстановительные реакции (Лекция 6)Скачать

Химические свойства альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать

Как определить продукты в окислительно-восстановительных реакциях. Ч.1. Введение.Скачать

117. Реакция диспропорционирования (дисмутации).Скачать

Лактозный оперон - что такое. Пример регуляции активности генов.Скачать

"Биологические ОВР (окислительно-восстановительные реакции)"Скачать

Экзо- и эндотермические реакции. Тепловой эффект химических реакций. 8 класс.Скачать