Способы получения толуола уравнения реакций

Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Способы получения толуола уравнения реакций

Толуол (толуанский бальзам) — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол был впервые получен Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы.

В 1838 выделен А.Девилем из толуанского бальзама — желтовато-коричневой, приятно пахнущей смолы южно-американского дерева, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название.

Физические свойства толуола

Толуол – бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие, не растворимая в воде, хорошо растворяется в органических растворителях, растворяет полимеры. Температура кипения = 110,6 0 С.

Обладает сладковатым ароматом, напоминающим запах красок, лаков, растворителей. Горюч, сгорает с выделением копоти. Толуол менее токсичен, чем бензол.

Пары толуола легко образуют взрывоопасные смеси, воспламеняющиеся даже от искры статического электричества.

Получение

В промышленности

1. Переработка нефти и угля

В настоящее время, толуол получают из нефтяных фракций и каменноугольной смолы.

Каменноугольный толуол, образующийся в процессе коксования, извлекают из коксового газа в виде компонента сырого бензола, подвергают сернокислотной очистке (для удаления непредельных и серусодержащих соединений) и выделяют ректификацией.

2. Дегидрирование метилциклогексана

3. Дегидроциклизация гептана

В лаборатории

1. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу

2. Реакция Вюрца-Фиттига (взаимодействие натрия со смесью галогенбензола и галогеналкана)

Применение толуола

Толуол – это ценное сырье для органического синтеза, для производства компонентов моторных топлив с высоким октановым числом, для получения взрывчатых веществ (тринитротолуола), фармацевтических препаратов, красителей и растворителей. Как основной компонент входит в состав растворителей.

Видео:6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

Способы получения аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Получение аренов

Видео:6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерияСкачать

1. Реакция Вюрца-Фиттига

Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:

Видео:Получение ТолуолаСкачать

2. Дегидроциклизация алканов

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

Видео:Выделение ТОЛУОЛА из растворителя фирмы АРИКОНСкачать

3. Дегидрирование циклоалканов

При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.

Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:

Видео:Получение БЕНЗОЛАСкачать

5. Алкилирование бензола и его гомологов

• Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

• Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

• Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

Видео:Бромирование ТОЛУОЛА спиртовым раствором БРОМА. Опыты по органической химии Химические экспериментыСкачать

6. Тримеризация ацетилена

При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол.

При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.

Видео:Нитрование бензолаСкачать

7. Получение стирола

Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:

Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):

Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Формула толуола: что такое толуол и как его получить?

Арены, к которым относится толуол, можно рассматривать как производные родоначальника и первого члена гомологического ряда — бензола. Общая формула соединений, которые относятся к этому классу,— C_nH_2n–6. В молекулах ароматических углеводородов содержится бензольное кольцо (цикл, ядро). Формула толуола C₇H₈ отражает принадлежность вещества к этой большой группе органических соединений. Многим толуол известен под другим названием — метилбензол. Вещество получило широкое распространение в промышленности, используется в качестве органического растворителя, пятновыводителя и для других целей.

Видео:Арены: реакции замещения | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Что такое толуол?

Химическая формула толуола — C₇H₈ — может быть записана по-другому: C₆H₅–CH_3. В этом случае количество атомов остается таким же, но заметно отличие от бензола, которое заключается в радикале — метиле.

Используя другие принципы номенклатуры, соединение называют метилбензолом и фенилметаном. Это тот же толуол, общая формула которого C₇H_8. Но в первом случае акцент делается на том, что один атом водорода из тех, что связаны с углеродом бензольного кольца, замещен на радикал метил. Для второго названия избран другой подход. Считается, что в метане один водород замещается на радикал фенил. Это частица, в которую превращается бензол, отдавая атом водорода.

Видео:НИТРОВАНИЕ БЕНЗОЛА, ТОЛУОЛА, БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫСкачать

Строение молекулы

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Структурные формулы метилбензола

Электронная плотность между атомами углерода, которые образуют ароматическое ядро, распределяется равномерно. Явление отражается в формуле бензола, толуола и других аренов знаком ароматичности (окружностью в кольце). Отмечается и наличие метильного радикала у одного из атомов углерода в ядре. Связи между всеми частицами показаны черточками. Структурная формула в таком случае отражает состав и основные черты строения молекулы вещества.

Упрощенная формула толуола — шестиугольник с кольцом внутри или черточками, обозначающими двойную связь. Метильная группа может находиться у любого из шести атомов ядра, они равноценны между собой. Недостаток такого способа изображения очевиден. Запись не дает представления о составе вещества и равноценности всех углерод-углеродных связей в кольце.

Видео:1.2. Алканы: Способы получения. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать

Получение метилбензола в лаборатории и промышленности

В лаборатории толуол был впервые получен в 1835–1938 годах П. Пельтье и А. Девилем. Первый ученый осуществлял перегонку камеди сосны, а второй использовал толуанский бальзам, извлеченный из южноамериканского дерева Toluifera в Колумбии. Так возникло тривиальное название вещества — толуол. В настоящее время значительное количество метилбензола дает перегонка нефти и каменноугольной смолы с последующей очисткой. В процессе коксования толуол извлекается из коксового газа. При синтезе стирола он выделяется как побочный продукт реакции бензола и этилена. В лаборатории и промышленности получение толуола проводится разными методами.

1. Дегидроциклизация ациклических углеводородов. Толуол получают из гептана в присутствии катализатора при температуре 300 C°.
2. Алкилирование бензола, которое получило название реакция Фриделя-Крафтса. Проводится в присутствии катализатора AlCl3 или других катализаторов: С₆Н₅–Н + СН₃Cl = С₆Н₅–СН₃ + HCl.
3. Взаимодействие с бромбензолом: С₆Н₅–Br + СН₃–Br + 2Na = С₆Н₅–СН₃ + 2NaBr.
4. Смешивание цинка и крезола: C₆H₄CH₃OH + Zn = C₆H₅CH₃ + ZnO.
5. Обработка толуолсульфоновой кислоты.

Видео:Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Физические свойства метилбензола

1. Прозрачная бесцветная жидкость издает запах краски.
2. Затвердевает метилбензол при низких температурах и начинает плавиться в точке –93 °C.
3. Температура кипения толуола составляет 110,63 °C. Плотность вещества — 0,8669 г/мл.
4. Растворимость метилбензола в воде при температуре 20°С — 0,47 г/л. Молярная масса вещества M (C₇H₈) = 92,14 г/моль.

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Химические свойства толуола: окисление

Особенности всех аренов определяются химически устойчивым циклом из шести атомов углерода. Формула толуола — это бензольное кольцо, которое формально является ненасыщенным, и радикал метил. Ароматические углеводороды по свойствам близки с алкенами, для которых характерны реакции присоединения. Но атомы водорода в молекулах бензола и его гомологов могут участвовать в реакциях замещения, что сближает арены и алканы. Толуол является более реакционноспособным, чем бензол. Для вещества характерны реакции окисления.

1. Горение, которое сопровождается выделением углекислого газа и образованием воды: C₇H₈ + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
2. При взаимодействии толуола с перманганатом калия происходит окисление метильной группы в боковой цепи молекулы вещества до карбоксила. В результате реакции получается бензойная кислота.

Видео:Синтез БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ из ТОЛУОЛА. Реакция ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ и ТОЛУОЛА. Опыты по химии дома.Скачать

Химические реакции ароматического ядра толуола

Видео:Химические реакции #БЕНЗОЛ химические свойства, реакции.Скачать

Применение метилбензола

Толуол широко используется в качестве исходного вещества в органическом синтезе. Он является необходимым материалом в производстве многих веществ. Применение толуола:

• получение красителей;
• изготовление пятновыводителей, моющих средств;
• производство взрывчатого вещества тротила;
• использование в качестве растворителя клеев, красок, синтетических отдушек и чистящих средств;
• производство красок для строительных работ;
• выпуск продукции для ногтей;
• производство фармацевтических препаратов;
• повышение октанового числа топлива;
• органический синтез бензойной кислоты, бензальдегида, бензилхлорида, сахарина, бензилового спирта и других веществ;

Толуол выступает в качестве промышленного растворителя в химчистках, используется в процессе дубления кож. Является предшественником ряда нефтепродуктов, фенола, формальдегида, пестицидов и других соединений.

Видео:Ароматические углеводороды. Бензол | Органическая химия ЕГЭ, ЦТСкачать

Токсичность толуола

Метилбензол является пожароопасным веществом. Паровоздушная смесь при определенных условиях взрывается. Легко воспламеняется жидкий толуол. Структурная формула дает представление о составе и строении, но не содержит информации о действии вещества на организм человека. Установлено, что толуол является токсичным, обладает канцерогенным действием. Пары метилбензола свободно проникают через кожу, органы дыхания, вызывают изменения в центральной нервной системе, раздражение покровных тканей, дерматит. При вдыхании испарений толуола у человека проявляется заторможенность, тремор, нарушается деятельность вестибулярного аппарата. Работать с толуолом, красками, растворителями нужно в резиновых перчатках, тщательно проветривать помещение либо использовать вытяжку. Метилбензол является слабым наркотическим веществом, вызывает толуольную токсикоманию. Другие формы негативного воздействия вещества:

• раздражение глаз и нарушение цветового зрения;
• длительное воздействие может привести к потере слуха;
• высокая концентрация в крови вызывает поражение печени, некроз почек;
• вдыхание большого количества паров приводит к головокружению, сонливости, головной боли.

Заключение

Толуол в больших количествах производится на нефтехимических заводах или получается в качестве побочного продукта на коксовых предприятиях. Соединение является ценным сырьем для масштабного органического синтеза, используется в фармацевтической промышленности. Входит метилбензол в состав многих видов растворителей, которые применяются в работе с лакокрасочными материалами. Толуол относится в классификации ядовитых соединений к III классу опасности. При работе с веществом концентрация его паров в воздухе не должна превышать значений, которые определены санитарно-гигиеническими нормативами. Нельзя допускать при обращении с толуолом появления открытого огня, искр, это может привести к взрыву. Также существуют экологические проблемы, связанные с выделением толуола в атмосферу:

• при сжигании нефти, разных видов топлива;
• в действующих вулканах;
• в лесных пожарах;
• при использовании растворителей и красок.

Токсические свойства толуола, пожаро- и взрывоопасность требуют острожного обращения с жидким веществом и его парами.