Проба Бейльштейна (реакция Бейльштейна)
Проба Бейльштейна (реакция Бейльштейна) — качественная реакция на галогены (хлор, бром, иод) в органических соединениях. Провести данный эксперимент очень просто. На конце тонкой медной проволоки делают петлю и прокаливают ее в окислительном пламени горелки, пока она не перестанет окрашивать пламя в зеленый цвет. Проволоку охлаждают, петельку смачивают или посыпают испытуемым веществом и снова вносят в пламя. В случае присутствия в пробе галогена пламя окрашивается в зеленый (или сине-зеленый) цвет.
При действии на медь кислорода образуется оксид, который дает при взаимодействии с органическими веществами, содержащими галоген, летучие галогениды меди (I) — CuCl, CuBr и CuI. Данные соединения окрашивают пламя в зеленый (или сине-зеленый) цвет. Фторид меди (I) CuF в этих условиях нелетуч, поэтому фторпроизводные органических веществ не дают зеленой окраски пламени.
В реакцию Бейльштейна вступают все классы органических соединений, содержащих хлор, бром и иод. Мы использовали четыреххлористый углерод. Если у вас нет четыреххлористого углерода, можно взять другие вещества, например, хлороформ или поливинилхлорид (ПВХ).
Некоторые органические соединения, не содержащие галоген, также способны давать положительную пробу Бейльштейна (т.е. пламя окрашивается в зеленый цвет при отсутствии в органическом веществе галогена). В качестве примеров можно привести оксихинолин и тиомочевину. Более подробно об этом можно узнать в книге Ф. Файгль Капельный анализ органических веществ (1962) , С. 109-111 .
Читателям, которые интересуются демонстрационными опытами по органической химии, рекомендуем книги: С.А. Зонис, С.М. Мазуров Лабораторно-лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1961) и Г. Рупе Лекционные опыты по органической химии (1935)
Перейдем к экспериментам.
Медную проволочку выдержали в пламени газовой горелки (работающей на смеси пропан-бутан — воздух). Когда зеленоватая окраска пламени исчезла, проволочку вынули из пламени, опустили в четыреххлористый углерод и снова внесли в пламя. Пламя горелки окрасилось в изумрудно-зеленый цвет. Процедуру повторили несколько раз. Имейте в виду, что в условиях опыта возможно образование опасного фосгена COCl2, пары хлорорганических соединений также могут быть весьма токсичны.
После проведения опыта на дне колбочки с CCl4 образовался белый осадок. Вероятно это хлорид меди (I) CuCl (идентификация не проводилась). Можно предположить, что образованию осадка CuCl способствовало то обстоятельство, что проволочку опускали в жидкость еще горячей (так делать не следует).
Несколько комментариев по поводу фотографий и видео. В некоторых случаях мы забыли сделать на конце проволочки петельку, что уменьшило время окрашивания пламени. Камера значительно искажает цветопередачу и светопередачу: на самом деле пламя горелки выглядело зеленым, а на фотографиях и видео оно часто белое.
Зажжем газовую горелку фото |
Проба Бейльштейна |
Данный метод был предложен Фридрихом Конрадом (Федором Федоровичем) Бейльштейном в 1872 г (нередко фамилию ученого пишут как «Бельштейн», что не совсем верно). Ф.К. Бейльштейн получил мировую известность благодаря составлению и изданию «Справочника по органической химии» («Handbuch der organischen Chemie»). Целью справочника Бейльштейна было собрать и систематизировать информацию по всем известным на то время органическим соединениям. Данный справочник высоко ценится химиками всего мира и продолжил выходить после смерти его создателя: по мере бурного развития органической химии появлялись все новые тома. В разговорной речи справочник называют просто «Бейльштейн». Первые тома справочника Бейльштейна были изданы на немецком (начиная с 1881 г), более поздние — на английском. Для работы над новыми томами справочника во Франкфурте-на-Майне (Германия) в 1951 г был создан специальный Институт Бейльштейна. Значительно позднее справочник Бейльштейна превратился в электронную базу, что расширило его доступность и значительно облегчило пользование. Более подробно о жизни и деятельности Ф.К. Бейльштейна можно узнать из книг Волков В.А., Вонский Е.В., Кузнецова Г.И. Выдающиеся химики мира (1991) и Манолов К. Великие химики |
| Ф.К. Бейльштейн Рассказ о том, как благодаря справочнику Бейльштейна было раскрыто убийство: Содержание Видео:Опыты по химии. Обнаружение хлора в органическом веществеСкачать  ОПЫТ №1. Открытие хлора в составе органических соединений (проба Бельштейна)Реактивы и материалы: хлороформ (или дихлорэтан), медная проволока. Галогены в составе органических соединений проще всего открываются по Бельштейну – прокаливанием органического вещества с оксидом меди в пламени горелки. Медную проволоку длиной 10см с петлей на конце прокаливают над пламенем горелки до исчезновения посторонней окраски пламени (признак отсутствия загрязнения медной проволоки). Остывшую петлю, покрывшуюся черным налетом оксида меди, опускают в пробирку с 1-2 каплями хлороформа (или дихлорэтана) и вновь вносят в пламя горелки. Немедленно появляется ярко-зеленая окраска пламени. При прокаливании кислород оксида меди окисляет углерод и водород органического вещества в диоксид углерода и воду, медь же образует с галогеном летучие соединения, которые и окрашивают пламя горелки в зеленый цвет. Появление зеленого окрашивания указывает на присутствие в органическом соединении галогена. Химизм процесса: 2СНСl3 + 5СuО → СuСl2 + 4СuСl + 2СО2 + Н2О Подобную окраску пламени дают помимо хлористых и другие галогеносодержащие органические соединения. ОПЫТ №2 Получение хлористого этила. Реактивы и материалы: этиловый спирт, конц. Н2SО4, NаСl(кристал.), газоотводная трубка. В пробирку помещают 2-3мл заранее приготовленной смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Прибавляют 1-2г хлорида натрия. Пробирку закрывают пробкой с небольшой газоотводной трубкой, укрепляют наклонно в штативе и осторожно нагревают над пламенем горелки. Если поднести через некоторое время к отверстию газоотводной трубки зажженную лучину, то наблюдается горение образовавшегося хлористого этила с характерным колечком зеленого цвета по краю газоотводной трубки. Реакция образования хлористого этила протекает по следующей схеме:
Раздел II Кислородсодержащие соединения Тема 9. Спирты Задания для самостоятельной работы Задание 1. Общая характеристика и свойства спиртов. 1. Дать определение спиртов. Привести их общую формулу. 2. Как классифицируются спирты в зависимости от количества спиртовых групп, от строения радикала и места расположения групп в углеродном скелете. Привести примеры. 3. Написать структурные формулы спиртов и указать первичные, вторичные, третичные спирты: этанол, 1-пропанол, 2-пропанол, 3-метил-1-пентанол, 3,3-диметил-2-пентанол, 3-метил-1-бутанол. Задание 2. Способы получения и свойства спиртов. 1. Получить спирты: 2-метил-2-бутанол, 3,3-диметил-2-бутанол. Гидратацией соответствующих алкенов, щелочным гидролизом соответствующих галогенпроизводных. 2. Из пропаналя, муравьиного альдегида, бутанона и реактива Гриньяра (бромистого этилмагния) получить первичный, вторичный и третичный спирты. 3. Для спирта 3-метил-2-бутанола написать уравнения реакций — с пропановой кислотой — с Nа металлическим 4. Написать уравнения реакций для изопропилового спирта: 5. Написать уравнения реакций этерификации изопропилового спирта и муравьиной кислоты; пропилового спирта и уксусной кислоты. 6. Осуществить превращения, назвать продукты: а) СН3-СН2-СН2-ОН б) СН3-СН2-ОН + Nа → А → А в) СН3-СН2-СН2-Сl 7. Написать химическую реакцию взаимодействия глицерина с гидроксидом меди и с избытком уксусной кислоты: Видео:Проба БейльштейнаСкачать  Практическая работа № 3. «Обнаружение галогенов (проба Бейльштейна)» Просмотр содержимого документа | |
А 
Б 
В 
Г
Б
В
А 
Б 
В 
Г
