Окисление c5h8 перманганатом калия в присутствии серной кислоты уравнение (5 видео)

При окислении углеводорода С5Н8 перманганатом калия в сернокислой среде было получено органическое вещество А, содержащее по массе 61,54% кислорода

Содержание

Ваш ответ
решение вопроса
Похожие вопросы
Вещество, которое содержит 61,54 % кислорода, 34,62 % углерода и 3,84 % водорода по массе, было получено при взаимодействии углеводорода состава С5H8 с раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты
Задания 35 (2017). Нахождение формулы органического вещества.
🎥 Видео

Видео:Окисление органических веществ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Ваш ответ

Видео:Окисление органических соединений перманганатом калияСкачать

решение вопроса

Видео:Окисление Толуола Перманганатом Калия В Сернокислой СредеСкачать

Вещество, которое содержит 61,54 % кислорода, 34,62 % углерода и 3,84 % водорода по массе, было получено при взаимодействии углеводорода состава С5H8 с раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты

Вещество, которое содержит 61,54 % кислорода, 34,62 % углерода и 3,84 % водорода по массе, было получено при взаимодействии углеводорода состава $С_5H_8$ с раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты.

На основании данных условия задания:

проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции углевода с подкисленным раствором перманганата калия (используйте структурные формулы органических веществ).

Пусть формула вещества — $C_xH_yO_z$.

1) Находим количественный состав вещества.

Пусть $m_$ = 100 г, тогда:

а) m(C) = 34.62 г, n(C) = 34.62 / 12 ≈ 2.89 моль

б) m(H) = 3.84 г, n(H) = 3.84 / 1 = 3.84 моль

в) m(O) = 61.54 г, n(O) = 61.54 / 16 ≈ 3.85 моль

2) Находим молекулярную формулу вещества:

x : y : z = n(C) : n(H) : n(O) = 2.89 : 3.84 : 3.85 ≈ 1 : 1.33 : 1. 33 ≈ 3 : 4 : 4.

Молекулярная формула — $C_3H_4O_4$.

3) Структурная формула —

4) Уравнение реакции окисления углеводорода:

$CH_2=CH–CH_2–CH=CH_2 + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 → 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 8H_2O + 2CO_2 +$

Видео:Вся теория по алкинам | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Задания 35 (2017). Нахождение формулы органического вещества.

Некоторое вещество было получено при окислении углеводорода состава С₅Н₈ перманганатом калия в присутствии серной кислоты.
При сжигании образца этого вещества массой 26 г получили 33 г углекислого газа и 9 г воды.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества;
3) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода состава С₅Н₈ перманганатом калия в присутствии серной кислоты.

Ответ:

Молекулярная формула искомого органического вещества: C₃H₄O₄

Структурная формула искомого органического вещества: HOOC-CH₂-COOH

Уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода:

Расчеты и пояснения:

При сгорании неизвестного вещества, полученного окислением углеводорода C₅H₈, образовались только углекислый газ и вода. Это значит, что формулу данного соединения можно записать как C_xH_yO_z, где z может оказаться равным нулю.
1) ν(CO₂) = m(CO₂)/M(CO₂) = 33/44 = 0,75 моль =>
ν(С) = ν(CO₂) = 0,75 моль => m(C) = ν(С)∙M(C) = 0,75∙12 = 9 г.

2) ν(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 9/18 = 0,5 моль =>
ν(H) = 2∙ν(H2O) = 2∙0,5 = 1 моль => m(H) = ν(H)∙M(H) = 1∙1 = 1 г.

3) m(O) = m(в-ва) – m(C) – m(H) = 26 – 9 – 1 = 16 г =>
ν(O) = m(O)/M(O) = 16/16 = 1 моль.

Таким образом:
x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 0,75 : 1 : 1 = 1 : 1,333 : 1,333 = 3 : 4: 4.

Следовательно, простейшая формула может быть записана, как C₃H₄O₄.

Продуктами окисления углеводородов подкисленным раствором перманганата калия могут быть карбоновые кислоты, кетоны, а также углекислый газ. Формула C₃H₄O₄ описывается общей формулой C_nH_2n-2O₄. Такую общую формулу имеют предельные двухосновные карбоновые кислоты. Единственной двухосновной кислотой с формулой C₃H₄O₄ является малоновая кислота:
HOOC-CH₂-COOH

Тогда логично предположить, что атомы углерода, входящие в состав карбоксильных групп, до момента окисления в исходном углеводороде C₅H₈ образовывали кратные (двойные или тройные) связи с другими атомами углерода. Т.е. в молекуле исходного углеводорода были, как минимум, две кратные связи.
Молекулярная формула C₅H₈ удовлетворяет общей формуле C_nH_2n-2. Такую общую формулу имеют алкадиены и алкины.
Среди указанных классов соединений более одной кратной связи содержится в молекулах алкадиенов. Таким образом, углеводород C₅H₈ представляет собой алкадиен, структурную формулу которого можно записать как:

Тогда уравнение получения искомого вещества окислением соответствующего углеводорода имеет вид:

При сжигании образца органического вещества А получено 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 0,9 г воды и 16,2 г бромоводорода. Данное вещество А может быть получено присоединением избытка брома к соответствующему углеводороду Б. Также известно, что при бромировании этого углеводорода Б в условиях недостатка брома возможно образование структурных изомеров.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества А;
3) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции получения данного вещества А взаимодействием соответствующего углеводорода Б с избытком брома.

Ответ:

Молекулярная формула искомого органического вещества: C₄H₆Br₄

Структурная формула искомого органического вещества А:

Уравнение реакции получения данного вещества А взаимодействием соответствующего углеводорода Б с избытком брома:

Расчеты и пояснения:

ν(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 4,48/22,4 = 0,2 моль => v(C) = v(CO₂) = 0,2 моль;
ν(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 0,9/18 = 0,05 моль;
ν(HBr) = m(HBr)/M(HBr) = 16,2/81 = 0,2 моль, тогда:
ν(H) = 2ν(H₂O) + ν(HBr) = 2∙0,05 + 0,2 = 0,3 моль;
ν(Br) = ν(HBr) = 0,2 моль.

Поскольку вещество А может быть получено присоединением брома к углеводороду Б, очевидно, что вещество А кислород не содержит и его общая формула может быть записана как C_xH_yBr_z. Тогда:
x : y : z = 0,2 : 0,3 : 0,2 = 1 : 1,5 : 1 = 2 : 3 : 2.

Таким образом, простейшая формула вещества А – C₂H₃Br₂.

Суммарное количество атомов галогена и атомов водорода в одной молекуле галогенпроизводного углеводорода не может равняться нечетному числу. По этой причине истинная формула вещества А, очевидно, не совпадает с простейшей и кратна ей, как минимум, в 2 раза. Удвоив простейшую формулу, мы получим C₄H₆Br₄.

В таком случае исходный углеводород Б, очевидно, имеет формулу C₄H₆. Данная молекулярная формула вписывается в гомологический ряд соединений с общей формулой C_nH_2n-2.

Такую формулу могут иметь алкины и алкадиены. Вариант с алкином отпадает, т.к. при частичном бромировании алкинов образование структурных изомеров невозможно. Таким образом, наиболее вероятен в качестве решения алкадиен. При этом одновременно подходят два алкадиена:
бутадиен-1,3: CH₂=CH-CH=CH₂и бутадиен-1,2: CH₂=C=CH-CH₃

По всей видимости, авторы задания подразумевали все-таки бутадиен-1,4, способный к 1,2− и 1,4-присоединению при взаимодействии с галогеном в соотношении 1:1.
В таком случае уравнение получения вещества А присоединением избытка брома к соответствующему углеводороду будет иметь вид:

При взаимодействии соли первичного амина с ацетатом серебра образуется органическое вещество А и хлорид серебра. Вещество А содержит 45,71% углерода, 13,33% азота и 30,48% кислорода по массе.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества А;
2) запишите молекулярную формулу вещества А;
3) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в соединении;
4) напишите уравнение реакции получения вещества А взаимодействием соли первичного амина и ацетата серебра.

Ответ:

Молекулярная формула искомого органического вещества А: C₄H₁₁NO₂

Структурная формула искомого органического вещества А: CH₃COO − [C₂H₅-NH₃] +

Уравнение реакции получения вещества А взаимодействием соли первичного амина и ацетата серебра:

Расчеты и пояснения:

Рассчитаем массовую долю углерода в веществе А:
w(C) = 100% − w(N) − w(H) − w(O) = 100% − 13,33% − 10,48% − 30,48% = 45,71%.

Таким образом, в 100 г вещества А:
m(C) = 47,71 г; m(H) = 10,48 г; m(N) = 13,33 г; m(O) = 30,48 г.

Пересчитаем массы элементов в их количества вещества:
ν(C) = m(C)/M(C) = 45,71/12 = 3,81 моль,
ν(H) = m(H)/M(H) = 10,48/1 = 10,48 моль,
ν(N) = m(N)/M(N) = 13,33/14 ≈ 0,9521 моль,
ν(O) = m(O)/M(O) = 30,48/16 = 1,905 моль.

Записав формулу вещества А как C_xH_yN_zO_k, рассчитаем соотношение между атомами разных элементов:
x : y : z : k = 3,81 : 10,48 : 0,9521 : 1,905 = 4 : 11 : 1 : 2.

Таким образом, простейшая формула вещества А – C₄H₁₁NO₂

Поскольку вещество А получается при взаимодействии соли первичного амина с ацетатом серебра, то количество атомов азота в веществе А, как и в первичном амине, должно быть равно 1. Следовательно, истинная формула вещества А совпадает с его простейшей формулой. Таким образом, молекулярная формула вещества А – C₄H₁₁NO₂.
Также, ввиду того что одним из продуктов является хлорид серебра, следует, что исходная соль первичного амина является солью соляной кислоты. Таким образом, записав формулу первичного амина как R-NH₂, формулу соли первичного амина можно записать как [R-NH₃] + Cl — . Уравнение реакции тогда будет иметь вид:
[R-NH₃] + Cl — + CH₃COOAg = AgCl + CH₃COO — [R-NH₃] + − вещество А.

Зная, что формула вещества А может быть записана как C₄H₁₁NO₂, а также как CH₃COO — [R-NH₃] + , легко определить состав углеводородного радикала R. В нем должны содержаться 2 атома углерода и 5 атомов водорода. Т.е. искомый радикал – этил С₂Н₅-, первичный амин имеет формулу C₂H₅NH₂ , а формула вещества А может быть записана как:
CH₃COO — [C₂H₅-NH₃] +

Уравнение реакции соли первичного амина с ацетатом серебра:
[C₂H₅-NH₃] + Cl — + CH₃COOAg = AgCl↓ + CH₃COO — [C₂H₅-NH₃] +

Органическое вещество содержит 72% углерода и 21,33% кислорода и 6,67% водорода по массе. Данное вещество подвергается гидролизу под действием гидроксида калия с образованием двух солей.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
3) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида калия.

Ответ:

Молекулярная формула искомого органического вещества: C₉H₁₀O₂

Структурная формула искомого органического вещества:

Уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида калия:

Расчеты и пояснения:

Пусть нам дана навеска искомого вещества массой 100 г. Тогда массы углерода, водорода и кислорода в этой навеске будут равны соответственно:
m(C) = 72 г, m(H) = 6,67 г, m(О) = 21,33 г, тогда:
ν(С) = m(C)/M(C) = 72/12 = 6 моль,
ν(H) = m(H)/M(H) = 6,67/1 = 6,67 моль,
ν(O) = m(O)/M(O) = 21,33/16 = 1,33 моль.

Тогда, записав простейшую формулу искомого вещества как C_xH_yO_z, найдем значения x, y и z:
x : y : z = ν(С) : ν(H) : ν(O) = 6 : 6,67 : 1,33 = 4,5 : 5 : 1 = 9 : 10 : 2

Таким образом, простейшая формула искомого вещества может быть записана как C₉H₁₀O₂. Данная формула вписывается в гомологический ряд ароматических карбоновых кислот, а также в ряд ароматических сложных эфиров с общей формулой C_nH_2n-8O₂. Однако карбоновые кислоты не гидролизуются, следовательно, искомое вещество может представлять собой только сложный эфир. При щелочном гидролизе сложных эфиров, образованных спиртом и карбоновой кислотой, среди продуктов гидролиза образуется только одна соль − соль карбоновой кислоты. Связано это с тем, что спирты с щелочами не реагируют. В таком случае, искомое вещество может представлять собой сложный эфир, образованный карбоновой кислотой и фенолом, например, фенилпропионат. Структурная формула фенилпропионата:

Уравнение гидролиза фенилпропионата в присутствии гидроксида калия:

Следует отметить, что возможны и другие варианты решения. В частности, в качестве искомого вещества подходят также сложные эфиры орто-, мета- или пара-крезола и уксусной кислоты.

Некоторое вещество было получено при окислении углеводорода состава С₅Н₈ перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Это вещество содержит 61,54% кислорода, 34,62% углерода и 3,84% водорода по массе.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества;
3) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода состава С₅Н₈ перманганатом калия в присутствии серной кислоты.

Ответ:

Молекулярная формула искомого органического вещества: C₃H₄O₄

Структурная формула искомого органического вещества:

Уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода:

Расчеты и пояснения:

Пусть нам дана навеска искомого вещества массой 100 г. Тогда массы углерода, водорода и кислорода в этой навеске будут равны соответственно:
m(C) = 34,62 г, m(H) = 3,84 г, m(О) = 61,54 г, тогда:
ν(С) = m(C)/M(C) = 34,62/12 = 2,885 моль,
ν(H) = m(H)/M(H) = 3,84/1 = 3,84 моль,
ν(O) = m(O)/M(O) = 61,54/16 = 3,85 моль.

Формулу данного соединения можно записать как C_xH_yO_z.
Таким образом:
x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 2,885 : 3,84 : 3,85 = 1 : 1,33 : 1,33 = 3 : 4: 4
Следовательно, простейшая формула может быть записана, как C₃H₄O₄.

Тогда уравнение получения искомого вещества окислением соответствующего углеводорода имеет вид:

При сгорании 16,2 г органического вещества нециклического строения получили 26,88 л (н.у.) углекислого газа и 16,2 г воды. Известно, что 1 моль этого органического вещества в присутствии катализатора присоединяет только 1 моль воды и данное вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.
На основании данных условия задачи:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества;
3) составьте структурную формулу органического вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции гидратации органического вещества.

Ответ:

Молекулярная формула органического вещества: C₄H₆

Структурная формула органического вещества: CH₃-C≡C-CH₃

Уравнение реакции гидратации органического вещества:

Расчеты и пояснения:

ν(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 26,88/22,4 = 1,2 моль => ν(C) = ν(CO₂) = 1,2 моль => m(C) = M(C)∙ν(C) = 12∙1,2 = 14,4 г;
ν(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O)= 16,2/18 = 0,9 моль => ν(H) = 2∙ν(H₂O) = 2∙0,9 = 1,8 моль => m(H) = M(H)∙ν(H) = 1,8∙1 = 1,8 г,
m(O) = m(вещества) − m(C) − m(H) = 16,2 − 14,4 − 1,8 = 0, следовательно, кислорода в искомом соединении нет. Таким образом, искомое соединение представляет собой углеводород и его формулу в общем виде можно записать как C_xH_y.

Тогда: x : y = ν(C) : ν(H) = 1,2 : 1,8 = 1 : 1,5 = 2 : 3.
То есть простейшая формула искомого вещества − C₂H₃.
Истинная формула может отличаться от простейшей в целое число раз, т.е. в нашем случае может быть записана как C_2nH_3n, где n − некоторое положительное целое число.
Поскольку молекула любого углеводорода не может содержать нечетное число атомов водорода, то истинная формула может отличаться от рассчитанной нами простейшей лишь в четное число раз (2, 4, 6 и т.д.).
Пусть истинная формула отличается от простейшей в два раза, т.е. может быть записана как C₄H₆.
Данная формула вписывается в гомологические ряды алкинов и алкадиенов, общая формула которых имеет вид C_nH_2n-2.
Искомое вещество не может быть алкадиеном, т.к. 1 молекула любого алкадиена из-за наличия двух кратных связей может присоединить максимум 2 молекулы воды или, что то же самое, 1 моль любого алкадиена может присоединить максимум 2 моля воды.
Таким образом, искомое вещество может представлять собой алкин. Из условия известно, что искомое вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра. Следовательно, в молекуле алкина оба атома углерода, образующие тройную связь, не являются первичными. Таким образом, искомое вещество представляет собой бутин-2.