Напишите уравнения реакций отщепления галогеноводорода от 1 хлорбутана от 2 хлорбутана (8 видео)

III. Реакции отщепления галогеноводорода

1. При нагревании

СH₃-CH₂Cl HCl + CH₂=CH₂

2. Под действием спиртового раствора щелочи

СH₃-CH₃-Cl + KOH_{спиртовый}

+ /// + // + / —

H C C Cl CH₂=CH₂ + H₂o + KCl

Реакция нуклеофильного отщепления протекает по механизму Е_N2.

У третичных галоидных алкилов идет, в основном, по механизму Е_N1.

H-C-C-Cl H-C-C + H + + H₂C=C

Такие реакции обычно сопутствуют реакциям нуклеофильного замещения.

ЛЕКЦИЯ 7

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Подразделяются на три типа.

I. Галогенопроизводные винилового типа: атом галогена находится у непредельного атома углерода.

СН₂=СНCl хлористый винил

II. Галогенпроизводные аллильного типа (галоген в -положении к двойной связи).

III. Галогенпроизводные с изолированным расположением двойной связи и Hal.

В этом случае галоген не подвергается влиянию -связи и ведет себя так же, как в предельных галогеноводородах.

I. Галогенопроизводные винильного типа.

Получение

1) Присоединение одной молекулы ННal к ацетиленовым углеводородам.

СН СН + HCl СН₂=СНCl

СН₂=СН-С СН + HCl СН₂=СН-С=СН₂

2) Пиролиз полигалогенопроизводных

СН₂-СН₂HCl + СН₂=СН-Cl

3) Действие недостатка спиртового раствора КОН на полигалогенопроизводные

СН-СН СНCl=CCl₂

Особенности свойств

1. Соединения винильного типа проявляют инертность в реакциях нуклеофильного замещения. Причина заключается в особенности электронного строения. Графически это можно показать следующим образом:

C — C p- -сопряжения

Хлор расположен через одну простую связь от двойной и имеет 3 неподеленных пары электронов. Наблюдается эффект p- -сопряжения, т.е. перекрытие р-электронной орбитали хлора с -орбиталями атома углерода. В результате часть электронного облака хлора оттягивается в сторону двойной связи и дипольный момент связи C-Сl уменьшается.

2. Реакции присоединения по двойной связи идут в соответствии с правилом Марковникова, т.к.

— + ..

СН₂=СН Сl + HCl CН₃-СНCl₂

+ 12 аллильного катиона

т.е. в этом катионе положительный заряд распределен равномерно между крайними атомами углерода.

Фактическое строение мезомерного аллильного катиона следующее:

Это подтверждено исследованием строения продуктов реакции замещения хлора в хлористом аллиле методом меченых атомов,

14 12 + + +ОН — 50% СН₂=СН-СН₂-ОН

СН₂=СН-СН₂-Cl Cl — + CН₂-СН-СН₂ 50% 14

присоединение реагента происходит в равной мере по обоим концам катиона.

2. Способны к реакциям электрофильного присоединения.

Реакции присоединения ННal к хлористому аллилу происходят в соответствии с правилом Марковникова.

—

СН₂=СН СН₂-Сl + HCl CН₃-СН₂-СН₂

Перечисленные реакции используются в промышленном органическом синтезе, в частности, для получения глицерина из хлористого аллила.

CН₂-СН-СН₂ CН₂-СН-СН₂

Cl Cl Cl -3HCl ОН ОН ОН

CН₂=СН-СН₂-Сl CН₂-СН-СН₂ CН₂-СН-СН₂

Cl Cl Cl -2HCl ОН ОН ОН

СН₂=СН-СН₂ОН CН₂-СН-СН₂

Фторпроизводные предельных углеводородов

Получение

Обычные методы непригодны из-за большой активности фтора.

1) Замещение других галогенов в галогенопроизводных углеводородов на фтор при действии различных соединений фтора. Реакция Финкельштейна.

C₅H₁₁Br + AgF C₅H₁₁F + AgBr (Реакция Финкельштейна)

бромистый менее растворим, чем AgF

3ССl₄ + 2SbF₃ 3CCl₂F₂ + 2SbCl₃ (реакция Сваартса)

SbCl₃ + 3HF SbF₃ + 3HCl

(практически расходуется HF, а SbF₃ играет роль переносчика фтора)

СНCl₃ + 2HF CНClF₂ + 2HCl

2) Прямое фторирование предельных углеводородов, разбавленных азотом или СCl₄, действием фтора в присутствии катализаторов – переносчиков фтора. Образование продуктов полного фторирования – перфторуглеводородов.

2AgF + F₂ 2AgF₂

CH₄ (+NH₂) + 8AgF₂ CF₄ + 4HF + 8AgF (+N₂)

3) электрохимическое фторирование (Саймонс) – электролиз органических соединений, растворенных в безводной плавиковой кислоте.

С₇Н₁₆ + 16HF C₇F₁₆ + 16H₂

С₄Н₉COOH + 10HF C₄F₁₀ + CO₂ + 10H₂

Условия электролиза – угольный анод, стальная ванна. На аноде происходит образование свободных атомов фтора

F — — F . ,

которые действуют далее на углеродный радикал или углеводород.

4) Получение ненасыщенных полифторпроизводных путем отщепления HHal от фреонов.

СНClF₂ + CHClF₂ CF₂=CF₂

Это соединение легко полимеризуется, образуя полимерные перфторуглеводороды.

nCF₂=CF₂ (-CF₂-CF₂)_n

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

III. Реакции отщепления галогеноводорода

1. При нагревании

СH₃-CH₂Cl HCl + CH₂=CH₂

2. Под действием спиртового раствора щелочи

СH₃-CH₃-Cl + KOH_{спиртовый}

+ /// + // + / —

H C C Cl CH₂=CH₂ + H₂o + KCl

Реакция нуклеофильного отщепления протекает по механизму Е_N₂.

У третичных галоидных алкилов идет, в основном, по механизму Е_N₁.

H-C-C-Cl H-C-C + H + + H₂C=C

Такие реакции обычно сопутствуют реакциям нуклеофильного замещения.

Видео:Видео №3. Как составить изомерыСкачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.