Номенклатура алкинов.
Первый член гомологического ряда – этин имеет историческое название:
НС≡СН ацетилен.
По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин:
H-C≡C-H — этИН СН3-С≡С-Н – пропИН и т.д.
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной).
Виды изомерии алкинов.
1.Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
2.Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
3.Межклассовая изомерия с алкадиенами ( начиная с С3Н4) и циклоалкенами (начиная с С4Н6):
бутин-1 бутадиен ∣ ∣ циклобутен
ПОЛУЧЕНИЕ АЛКИНОВ.
| 1.Пиролиз метана: | 2СН4 — (1500ºС) à C2H2 + 3H2 Реакцию проводят электродуговым способом, пропуская метан между электродами с временем контакта 0,1-0,01 секунды. Столь малое время нагревания обусловлено тем, что ацетилен при такой температуре может разлагаться на углерод и водород. |
| 2.Гидролиз карбида кальция: | СаО + С -(t)à СаС2 + СО СаС2 + Н2О à Са(ОН)2 + С2Н2 Карбид кальция образуется при нагревании оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500ºС. При дальнейшем гидролизе выделяется ацетилен. |
| 3. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке). | R-CH2-CBr2-R + 2KOH — (спирт) à R-C≡C-R + 2H2O + 2 KBr R-CHBr-CHBr-R + 2KOH — (спирт) à R-C≡C-R + 2H2O + 2 KBr |
| 4. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами. | R-C≡CNa + Br-R’ à R-C≡C-R’ + NaBr |
СВОЙСТВА АЛКИНОВ
| Особенности алкинов: 1. π-Электроны более короткой тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью (подвижностью). 2. Поэтому реакции ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ к алкинам протекают медленнее, чем к алкенам. 3. Алкины с концевой тройной связью (алкины-1) проявляют КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА и способны, вступая в реакции с активными металлами, образовывать соли. |
Реакции присоединения.
А. Гидрирование:
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-связь), а затем алканов (разрывается вторая π-связь):
При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.
Б. Галогенирование:
Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая π-связь разрывается труднее, чем вторая):
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).
В. Гидрогалогенирование.
Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:
Г. Гидратация (реакция Кучерова):
Присоединение воды в присутствии катализатора соли ртути (II) идет через образование неустойчивого енола, который изомеризуется в альдегид или кетон.
Если гидратации подвергается АЦЕТИЛЕН, то образуется уксусный альдегид.
Из всех остальных алкинов при гидратации образуются кетоны (так как присоединение протекает по правилу Марковникова).
Димеризация и тримеризация алкинов.
1) Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:
2) Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):
- Уравнение тримеризации бутина и пропина?
- АЛКИН МАССОЙ 13?
- В молекуле какого вещества все атомы углерода в состоянии sp — гибридизации?
- Изомерами являются 1)бутан и бутен 2)бутин и пропин 3) этан и ацетилен 4) бутан и 2 — метилпропан?
- У какого алкина нет изомеров?
- Составьте уравнения указанных процессов?
- Найти гомологи : а) бутин и пропин ; б) этин и этан ; в) бутанол и бутанднол — 1, 2 г) метан и пропан?
- С какого члена ряда возможно существование изомеров у алкинов?
- К алкинам относится 1)этилен и ацетилен 2)этан и бензол 3)пропен — 1 и этилен 4) бутин — 2 и пропин — 1?
- Укажите названия алкина, в молекуле которого содержится 9 сигма связейЭтинПропинБутин — 1Гексин — 1?
- Пропин + 2 Cl2⇒Бутин 1 + 2HCL⇒?
- Химические свойства алкинов
- Химические свойства алкинов
- 1. Реакции присоединения
- 1.1. Гидрирование
- 1.2. Галогенирование алкинов
- 1.3. Гидрогалогенирование алкинов
- 1.4. Гидратация алкинов
- 1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация
- 2. Окисление алкинов
- 2.1. Горение алкинов
- 2.2. Окисление алкинов сильными окислителями
- 3. Кислотные свойства алкинов
- 🎥 Видео
Видео:7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)Скачать
Уравнение тримеризации бутина и пропина?
Химия | 5 — 9 классы
Уравнение тримеризации бутина и пропина.
, t (C9H12) м ксилол.
Видео:Ацетилен. Реакции полимеризацииСкачать
АЛКИН МАССОЙ 13?
АЛКИН МАССОЙ 13.
5 Г ЗАНИМАЕТ ОБЪЁМ 5.
У. НАЗОВИТЕ ЕГО : ЭТИН, ПРОПИН, БУТИН ИЛИ БУТЕН.
Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать
В молекуле какого вещества все атомы углерода в состоянии sp — гибридизации?
В молекуле какого вещества все атомы углерода в состоянии sp — гибридизации?
Видео:Химические свойства алкиновСкачать
Изомерами являются 1)бутан и бутен 2)бутин и пропин 3) этан и ацетилен 4) бутан и 2 — метилпропан?
Изомерами являются 1)бутан и бутен 2)бутин и пропин 3) этан и ацетилен 4) бутан и 2 — метилпропан.
Видео:Хим. свойства ацетилена и др.алкинов:реакция присоединения, замещения, окисления,три- и димеризацииСкачать
У какого алкина нет изомеров?
У какого алкина нет изомеров?
1)пентин 2)этин 3)пропин 4)бутин.
Видео:3.3. Алкины: Химические свойстваСкачать
Составьте уравнения указанных процессов?
Составьте уравнения указанных процессов.
Для органических веществ используйте структурные формулы.
1) пропин + бромоводород (избыток) 2) бутин — 2 + водород (1 моль) 3) бутин — 1 + вода 4) горение пентина — 1 5) ацетилен + вода 6) 3 — метилбутин — 1 + хлор (2 моль).
Видео:Химия с нуля — АЛКИНЫ, Тройная связь, Типы Гибридизации // Органическая ХимияСкачать
Найти гомологи : а) бутин и пропин ; б) этин и этан ; в) бутанол и бутанднол — 1, 2 г) метан и пропан?
Найти гомологи : а) бутин и пропин ; б) этин и этан ; в) бутанол и бутанднол — 1, 2 г) метан и пропан.
Видео:Вся теория по алкинам | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
С какого члена ряда возможно существование изомеров у алкинов?
С какого члена ряда возможно существование изомеров у алкинов?
Выберите один ответ : a.
Этин (ацетилен) b.
Видео:Алкины.Окисление алкинов с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 9 реакций ЕГЭСкачать
К алкинам относится 1)этилен и ацетилен 2)этан и бензол 3)пропен — 1 и этилен 4) бутин — 2 и пропин — 1?
К алкинам относится 1)этилен и ацетилен 2)этан и бензол 3)пропен — 1 и этилен 4) бутин — 2 и пропин — 1.
Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать
Укажите названия алкина, в молекуле которого содержится 9 сигма связейЭтинПропинБутин — 1Гексин — 1?
Укажите названия алкина, в молекуле которого содержится 9 сигма связей
Видео:Алкины. Гидрогалогенирование. Реакции тримеризации и димеризации. Жесткое и мягкое окисление.Скачать
Пропин + 2 Cl2⇒Бутин 1 + 2HCL⇒?
Вы находитесь на странице вопроса Уравнение тримеризации бутина и пропина? из категории Химия. Уровень сложности вопроса рассчитан на учащихся 5 — 9 классов. На странице можно узнать правильный ответ, сверить его со своим вариантом и обсудить возможные версии с другими пользователями сайта посредством обратной связи. Если ответ вызывает сомнения или покажется вам неполным, для проверки найдите ответы на аналогичные вопросы по теме в этой же категории, или создайте новый вопрос, используя ключевые слова: введите вопрос в поисковую строку, нажав кнопку в верхней части страницы.
NaOH + NaCl = ничего не даст. NaOH + HCl = NaCl + H2O ( прозрачный раствор) NaOH + фенолфталеин = за счет содержания в растворе анионовOH⁻ фенолфталеин окрасит щелочь в малиновый цвет, так как среда раствора щелочная. NaCl + HCl = Эта реакция не ид..
Порядковий номер елемента збігається з кількістю електронів, які містяться в його атомі. За періодичній таблиці шукаємо пелемент з порядковим номером 26. Це — Ферум.
KOH — гидроксид(основный) HBr — кислота(бескислородная) H2SO3 — кислота Cu(OH)2 — гидроксид(амфотерный) CaCO3 — соль Cr2O3 — оксид(амфотерный).
KOH — гидроксид HBr — бромид H2SO3 — кислота Cu (OH)2 — гидроксид CaCO3 — карбонат Cr2O3 — оксид.
2 — этилбутен — 1 2, 3, 4 — триметилгексан 2 — метилпроаен — 1.
ОПределим в каждом массовую долю железа. Мы знаем , что атом железа весит 56 грамм, а атом кислорода 16 грамм. В соединении FeO , 1 атом железа и 1 атом кислорода. Посчиатем молекулярную массу , 16 + 56 = 72 грамм . А теперь определим массовую до..
2. FeSO4 + 2NaOH = Fe(OH)2↓ + Na2SO4 Fe²⁺ + SO4²⁻ + 2Na⁺ + 2OH⁻ = Fe(OH)2↓ + 2Na⁺ + SO4²⁻ Fe²⁺ + 2OH⁻ = Fe(OH)2↓⁻ Fe(OH)2↓ + 2HCl = FeCl2 + 2H2O Fe(OH)2↓ + 2H⁺ + 2Cl⁻ = Fe²⁺ + 2Cl⁻ + 2H2O Fe(OH)2↓ + 2H⁺ = Fe²⁺ + 2H2O 1. K2SO3 + 2HCl = 2KCl + SO2 + H..
Нет конечно, это физическое явление, откуда оно химическое.
Нет физическое явление.
Да, йод это не металл, но у него есть свойство плавится, под таким давлением, а алмаз не плавится так как состоит из мелких кристалликов устойчивых к высоким давлениям.
Видео:248. Химические свойства алкинов на примере бутина.Скачать
Химические свойства алкинов
Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.
Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.
Видео:Алкины. Получение. 10 класс.Скачать
Химические свойства алкинов
Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.
Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).
Видео:Реакция КучероваСкачать
1. Реакции присоединения
Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С ≡ С и связи С–Н:
| Энергия связи, кДж/моль | Длина связи, нм | |
| С – С | 348 | 0,154 |
| С ≡ С | 814 | 0,120 |
| С – Н | 435 | 0,107 |
Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С , поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.
Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С ≡ С с разрывом π-связей.
1.1. Гидрирование
Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.
| Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан. |
При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.
| Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1. |
1.2. Галогенирование алкинов
Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).
| При взаимодействии с алкинами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь. |
| Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан. |
Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)
Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.
1.3. Гидрогалогенирование алкинов
Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.
| Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан. |
При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
| Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. |
| Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен. |
1.4. Гидратация алкинов
Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).
Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.
| Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид. |
Гидратация алкинов протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.
| Например, при гидратации пропина образуется пропанон (ацентон). |
1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация
Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:
Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):
Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
nM → Mn (M – это молекула мономера)
| Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения. |
… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…
Видео:3.2. Алкины: Способы полученияСкачать
2. Окисление алкинов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
2.1. Горение алкинов
Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.
Уравнение сгорания алкинов в общем виде:
| Например, уравнение сгорания пропина: |
2.2. Окисление алкинов сильными окислителями
Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.
При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.
Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:
| Окисляемый фрагмент | KMnO4, кислая среда | KMnO4, H2O, t |
| R-C ≡ | R-COOH | -COOMe |
| CH ≡ | CO2 | Me2CO3 (MeHCO3) |
При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН3–C ≡ , поэтому образуется уксусная кислота:
При окислении 3-метилпентина-1 перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:
При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.
| Например, при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C ≡ , поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия |
Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.
Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:
В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:
Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.
Видео:Органическая химияСкачать
3. Кислотные свойства алкинов
Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp 2 и sp 3 -гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.
| Гибридизация: | sp | sp 2 | sp 3 |
| Число s-орбиталей | 1 | 1 | 1 |
| Число p-орбиталей | 1 | 2 | 3 |
| Доля s-орбитали | 50% | 33% | 25% |
Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н + , т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств.
| Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C ≡ C–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов. |
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.
| Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия. |
| Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия. |
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).
При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):
| Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы. |
Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).
🎥 Видео
Жёсткое окисление алкенов, алкинов, алкадиеновСкачать
Механизм реакции гидратации алкинов (реакция Кучерова).Скачать
10 класс § 34 "Химические свойства алкинов"Скачать
Химия. 9 класс. Алкины /21.04.2021/Скачать
