Как было установлено строение жиров составьте уравнения реакций осуществленных шеврелем и бертло (5 видео)

Как было установлено строение жиров составьте уравнения реакций осуществленных шеврелем и бертло

Реакция Шевреля – щелочной гидролиз жиров, в результате которого образуются глицерин и соли высших карбоновых кислот.

Строение жиров было установлено в 1811 г. французским ученый Э. Шеврелем при нагревании жира с водой в щелочной среде.

Он выделил из жиров глицерин, стеариновую, пальмитиновую и олеиновые кислоты, а из тканей животных – холестерин.

Расщепляя жиры, Шеврель получил три кислоты – две твердые стеариновую и маргариновую и одну жидкую – олеиновую.

В некоторых жирах (например, в сливочном и касторовом маслах) Шеврель, кроме указанных трех кислот, нашел и другие кислоты: масляную¸ капроновую и каприновую.

Что же касается маргариновой кислоты Шевреля, то она оказалась в дальнейшем смесью стеариновой и открытой в середине XX в. пальмитиновой кислот.

Содержание

Тема: Жиры как сложные эфиры.
Как было установлено строение жиров составьте уравнения реакций осуществленных шеврелем и бертло
Общая формула
Классификация, агрегатное состояние
Получение жиров (реакция Бертло)
Химические свойства
Биологическая роль жиров
💥 Видео

Видео:Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать

Тема: Жиры как сложные эфиры.

Урок № 43 Лекция

Цель: рассмотреть жиры как биологически важные сложные эфиры, ознакомиться с превращением жиров в организме, ролью жиров в питании; ознакомиться с СМС и ПАВ.

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

По происхождению жиры делятся на животные (говяжий, свиной) и растительные (подсолнечное, оливковое) жиры.

Жиры при обычных условиях – жидкие или твёрдые бесцветные вещества почти без запаха, нерастворимы в воде, легче воды. Жиры растительного происхождения являются сложными эфирами непредельных высших кислот. Они обычно жидкие. Их называют маслами. Животные жиры – твёрдые. Они образованы предельными высшими кислотами.

Жиры содержатся во всех живых организмах, где играют роль источника энергии. Они откладываются в виде капелек в растительных и животных клетках. В нужный момент, когда организм не получает пищи, жиры расщепляются с выделением энергии, которая расходуется на осуществление процессов жизнедеятельности. Жир плохо проводит тепло. Его скопление под кожей многих животных предохраняет их от переохлаждения.

Строение жиров было установлено благодаря трудам французских химиков Э. Шевреля и М. Бертло. Шеврель. Нагревая жир с водой в присутствии щелочи, установил. Что при нагревании жиры расщепляются на глицерин и различные карбоновые кислоты. Бертло в 1854 году проделал обратную реакцию – нагревая глицерин с высшими карбоновыми кислотами, получил жир и воду. На основании этих экспериментов был сделан вывод: жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и карбоновых кислот.

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:

Большинство жиров образовано тремя карбоновыми кислотами: олеиновой, пальмитиновой и стеариновой. Очевидно, что две из них — предельные (насыщенные), а олеиновая кислота содержит двойную связь между атомами углерода в молекуле. Таким образом, в состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.

В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами. В основном это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и другие масла. Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях — твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например, бараний жир. Так, пальмовое масло — твердый в обычных условиях жир.

Состав жиров определяет их физические и химические свойства. Понятно, что для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция — гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина — твердого жира из растительных масел. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции:

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу. Гидролиз сложных эфиров — обратимая реакция. Чтобы сместить равновесие в сторону образования продуктов гидролиза, его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или Na₂CO₃). В этих условиях гидролиз жиров протекает необратимо и приводит к образованию солей карбоновых кислот, которые называются мылами. Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.

При омылении жиров образуются глицерин и мыла — натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот:

Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать

Как было установлено строение жиров составьте уравнения реакций осуществленных шеврелем и бертло

— сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (в состав некоторых жиров входят остатки и низших карбоновых кислот)

Общая формула

Классификация, агрегатное состояние

I. По однородности ацильных остатков:

(содержат остатки одной кислоты); например:

(содержат остатки разных кислот); например:

II. По агрегатному состоянию:

содержащие остатки насыщенных карбоновых кислот (чаще всего пальмитиновой и стеариновой); например:

Остатки насыщенных кислот преобладают в жирах животного происхождения (бараний жир, сливочное масло и др.)

, содержащие остатки ненасыщенных карбоновых кислот (чаще всего олеиновой, линолевой и линоленовой); например:

Остатки ненасыщенных кислот преобладают в жирах растительного происхождения (растительные масла: подсолнечное, оливковое и др.).

Получение жиров (реакция Бертло)

Реакция этерификации глицерина высшими карбоновыми кислотами:

Химические свойства

1. Кислотный гидролиз

2. Щелочной гидролиз (реакция Шевреля)

Образующиеся в результате щелочного гидролиза натриевые или калиевые соли ВКК представляют собой мыла (соответственно — твердые и жидкие); поэтому эти реакции часто называют омылением жиров.

3. Ферментативный гидролиз

В организмах человека и животных жиры, поступающие в составе пищи, подвергаются гидролитическому расщеплению с участием специальных ферментов — липаз (уравнение аналогично уравнению кислотного гидролиза).

4. Водный гидролиз

Промышленный метод гидролиза жиров заключается в обработке их водяным паром при температуре Т ≈ 200°С под давлением (уравнение аналогично уравнению кислотного гидролиза).

5. Гидрогенизация (гидрирование) жидких жиров

(1 моль данного жира может максимально присоединить 5 моль Н₂, так как в радикале -C₁₇H₃₃ содержится 1 двойная связь, а в каждом радикале -С₁₇Н₃₁: — по 2 двойные связи; итого 5 двойных связей).

Таким путем из растительных масел в промышленности получают твердые жиры, являющиеся основой для производства маргарина.

6. Присоединение галогенов жидкими жирами

Растительные масла обесцвечивают бромную воду:

Биологическая роль жиров

Жиры (триглицериды) — важный компонент пищи человека и многих животных. Они служат резервным источником энергии (при сгорании 1 г жира выделяется примерно 39 кДж теплоты).

У растений триглицериды встречаются в основном в семенах и плодах, а у животных и человека — в подкожном слое, между мышечными волокнами и в брюшной полости. Жиры предохраняют организм от тепловых потерь, так как являются плохим проводником тепла.