Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

Сложные эфиры: способы получения и свойства

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Сложные эфиры – это органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены через карбоксильную группу -СОО-, а именно R1-COOH-R2.

Общая формула предельных сложных эфиров: СnH2nO2

Видео:ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВСкачать

ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ  ЭФИРОВ

Классификация сложных эфиров

Видео:13.3. Сложные эфиры: Химические свойстваСкачать

13.3.  Сложные эфиры: Химические свойства

По числу карбоксильных групп:

  • сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула CnH2nO2.
Например, метилформиат
  • сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.
Например, тристеарат глицерина

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

  • Сложные эфиры многоосновных органических кислот.

Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот CnH2n-2O4

Видео:Химические свойства сложных эфиров. Способы получения | ХимияСкачать

Химические свойства сложных эфиров. Способы получения | Химия

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Название сложного эфираТривиальное названиеФормула эфира
МетилметаноатМетилформиатHCOOCH3
ЭтилметаноатЭтилформиатHCOOC2H5
МетилэтаноатМетилацетатCH3COOCH3
ЭтилэтаноатЭтилацетатCH3COOC2H5
ПропилэтаноатПропилацетатCH3COOCH2CH2CH3

Видео:Гидролиз сложных эфиров. Химия, 10 класс /Учимся дома 🏡Скачать

Гидролиз сложных эфиров. Химия, 10 класс /Учимся дома 🏡

Химические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей.

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H2O = R-COOH + R’-OH

Например , при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

Например , при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

Видео:КИСЛОТНЫЙ ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВСкачать

КИСЛОТНЫЙ ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH3 + R’-OH = R-COOR’ + CH3-OH

Видео:Гидролиз солей. 9 класс.Скачать

Гидролиз солей. 9 класс.

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Например, этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола

Видео:Гидролиз сложных эфировСкачать

Гидролиз сложных эфиров

Получение сложных эфиров

Видео:Простые эфиры. Химические свойства. Все 3 реакции ЕГЭ.Скачать

Простые эфиры. Химические свойства. Все 3 реакции ЕГЭ.

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

Видео:13.1. Сложные эфиры: строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

13.1.  Сложные эфиры: строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химии

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.

Видео:Сложные эфиры за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

Сложные эфиры за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | Умскул

Сложные эфиры.

Сложные эфиры – соединения, у которых атом водорода замещен углеводородным радикалом. Общая формула:

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

Видео:11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химии

Изомерия сложных эфиров.

Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии: изомерия углеродной цепи, изомерия положения сложноэфирной группировки –СО-О-, межклассовая изомерия:

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

Видео:Сложные эфиры и мыла. 1 часть. 11 класс.Скачать

Сложные эфиры и мыла. 1 часть.  11 класс.

Физические свойства сложных эфиров.

Сложные эфиры представляют собой летучие, малорастворимые и практически нерастворимые в воде жидкости. Многие имеют приятный запах.

Сложные эфиры имеют более низкую температуру кипения, чем соответствующие кислоты. Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов – воскообразные вещества, не имеют запаха и нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях.

Видео:Решаем все задания на гидролиз в ЕГЭСкачать

Решаем все задания на гидролиз в ЕГЭ

Химические свойства сложных эфиров.

1. Реакция гидролиза (омыления).

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

Гидролиз ускоряется под действием щелочей, и гидролиз необратим:

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

3. Реакция восстановления:

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

4. Реакция образования амидов.

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

Видео:ОСНОВАНИЯ В ХИМИИ — Химические свойства оснований. Реакции оснований с кислотами и солямиСкачать

ОСНОВАНИЯ В ХИМИИ — Химические свойства оснований. Реакции оснований с кислотами и солями

Реакция этерификация сложных эфиров.

Этерификация – обратимый процесс. Прямая реакция — это образование сложного эфира, обратная – кислотный гидролиз. В результате происходит активация молекулы карбоновой кислоты. Бензойная кислота протонируется по атому кислорода карбонильной группы. Протонирование приводит к превращению частичного положительного заряда на атоме углерода карбоксильной группы.

Видео:Опыты по химии. Получение сложного эфираСкачать

Опыты по химии. Получение сложного эфира

Свойства сложных эфиров (химические)

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

Средняя оценка: 4.2

Всего получено оценок: 149.

Средняя оценка: 4.2

Всего получено оценок: 149.

Сложные эфиры являются производными карбоновых или неорганических кислот, в молекуле которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом. Такое строение обуславливает химические свойства сложных эфиров.

Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на три общие группы:

  • фруктовые эфиры – жидкости, содержащие не более восьми атомов углерода (C3H7-COO-C2H5 – этиловый эфир масляной кислоты)
  • жиры – жидкие (масла) и твёрдые вещества, включающие 9-19 атомов углерода и содержащие глицерин и остатки жирных кислот;
  • воски – твёрдые вещества, включающие 15-45 атомов углерода.

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакцийРис. 1. Строение молекул жиров.

Привычные в быту масла – смеси, состоящие из глицерина и остатков различных жирных кислот.

Видео:Сложные эфиры ЖирыСкачать

Сложные эфиры  Жиры

Получение

Сложные эфиры получают с помощью реакции этерификации из спиртов и карбоновых кислот:

Это наиболее важная реакция, которая обратима в ряде случаев: взаимодействуя с водой, образованный сложный эфир вновь распадается на начальные вещества.

Также сложные эфиры получают взаимодействием:

    ангидридов со спиртами:

При реакции этерификации от молекулы спирта отщепляется атом водорода, от кислоты – гидроксил.

Видео:13.2. Сложные эфиры: Способы полученияСкачать

13.2. Сложные эфиры: Способы получения

Химические свойства

Свойства сложных эфиров и жиров обусловлены наличием в молекуле функциональной карбоксильной группы -COOH. Основные химические свойства эфиров представлены в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

Обратная реакция этерификации – расщепление в водной среде на спирт и кислоту. При нагревании с водой в кислой среде разлагаются на кислоту и спирт. Эфиры «омыляются» под действием раствора щёлочи, образуя органическую соль и спирт. В этом случае реакция необратима

  • СН3-С(О)-О-СН2-СН2-СН3 (пропиловый эфир уксусной кислоты) + Н2О (H2SO4 разб.) ↔ CH3COOH (уксусная кислота) + ОН-СН2-СН2-СН3 (пропанол-1);
  • СН3-С(О)-О-СН2-СН2-СН3 + Н2О + NaOH CH3-C(O)-ONa + OH-CH2-CH2-CH3

При присоединении водорода сложные спирты восстанавливаются до спиртов

Реакция возможна при наличии в молекуле двойных связей. Атомы галогенов присоединяются к местам разрыва связей

СН3СООСН=СН2 (виниловый эфир уксусной кислоты) + Br2 → Br-CH2-C H(Br)-COOH-CH2

При взаимодействии с аммиаком группа -СОН замещается аминогруппой. Образуются амид и спирт

CH3-COO-CH3 (метилацетат) + NH3 → CH3-C(NH2)=O (амид уксусной кислоты) + CH3-OH (метанол)

При полном сгорании образуется углекислый газ и вода

Сложные эфиры применяются в качестве ароматизаторов в медицине, парфюмерии, пищевой промышленности. Они входят в состав ягод, фруктов, пчелиного воска.

Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

Видео:Это Самый Простой Урок Химии. Химия с нуля — АмфотерностьСкачать

Это Самый Простой Урок Химии. Химия с нуля — Амфотерность

Что мы узнали?

Сложные эфиры в зависимости от строения являются жидкостями или твёрдыми веществами. Свойства соединений обуславливаются наличием карбоксильной группы -СООН. Сложные эфиры вступают в реакции горения, замещения, присоединения, восстановления. Под действием воды разлагаются на карбоновые кислоты и спирты (реакция обратная этерификации).

💥 Видео

Механизмы гидролиза сложных эфировСкачать

Механизмы гидролиза сложных эфиров

Карбоновые кислоты и сложные эфиры | Демонеделя по химии | ЕГЭ 2024Скачать

Карбоновые кислоты и сложные эфиры | Демонеделя по химии | ЕГЭ 2024
Поделиться или сохранить к себе: