Химические свойства сложных эфиров особенности гидролиза подтвердите уравнениями реакций

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Общая формула предельных сложных эфиров: С_nH_2nO₂

Видео:Химические свойства сложных эфиров. Способы получения | ХимияСкачать

Классификация сложных эфиров

Видео:13.3. Сложные эфиры: Химические свойстваСкачать

По числу карбоксильных групп:

• сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула C_nH_2nO₂.

• сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.

• Сложные эфиры многоосновных органических кислот.

Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот C_nH_2n-2O₄

Видео:ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВСкачать

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Видео:Гидролиз сложных эфировСкачать

Химические свойства сложных эфиров

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H₂O = R-COOH + R’-OH

Например , при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

Например , при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

Видео:КИСЛОТНЫЙ ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВСкачать

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH₃ + R’-OH = R-COOR’ + CH₃-OH

Видео:Простые эфиры. Химические свойства. Все 3 реакции ЕГЭ.Скачать

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Видео:Гидролиз солей. 9 класс.Скачать

Получение сложных эфиров

Видео:Гидролиз сложных эфиров. Химия, 10 класс /Учимся дома 🏡Скачать

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

Видео:Решаем все задания на гидролиз в ЕГЭСкачать

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.

Видео:Сложные эфиры и мыла. 1 часть. 11 класс.Скачать

Сложные эфиры.

Сложные эфиры – соединения, у которых атом водорода замещен углеводородным радикалом. Общая формула:

Видео:13.1. Сложные эфиры: строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

Изомерия сложных эфиров.

Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии: изомерия углеродной цепи, изомерия положения сложноэфирной группировки –СО-О-, межклассовая изомерия:

Видео:Сложные эфиры за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

Физические свойства сложных эфиров.

Сложные эфиры представляют собой летучие, малорастворимые и практически нерастворимые в воде жидкости. Многие имеют приятный запах.

Сложные эфиры имеют более низкую температуру кипения, чем соответствующие кислоты. Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов – воскообразные вещества, не имеют запаха и нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях.

Видео:11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Химические свойства сложных эфиров.

1. Реакция гидролиза (омыления).

Гидролиз ускоряется под действием щелочей, и гидролиз необратим:

3. Реакция восстановления:

4. Реакция образования амидов.

Видео:Опыты по химии. Получение сложного эфираСкачать

Реакция этерификация сложных эфиров.

Этерификация – обратимый процесс. Прямая реакция — это образование сложного эфира, обратная – кислотный гидролиз. В результате происходит активация молекулы карбоновой кислоты. Бензойная кислота протонируется по атому кислорода карбонильной группы. Протонирование приводит к превращению частичного положительного заряда на атоме углерода карбоксильной группы.

Видео:13.2. Сложные эфиры: Способы полученияСкачать

Свойства сложных эфиров (химические)

Средняя оценка: 4.2

Всего получено оценок: 149.

Средняя оценка: 4.2

Всего получено оценок: 149.

Сложные эфиры являются производными карбоновых или неорганических кислот, в молекуле которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом. Такое строение обуславливает химические свойства сложных эфиров.

Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на три общие группы:

• фруктовые эфиры – жидкости, содержащие не более восьми атомов углерода (C₃H₇-COO-C₂H₅ – этиловый эфир масляной кислоты)
• жиры – жидкие (масла) и твёрдые вещества, включающие 9-19 атомов углерода и содержащие глицерин и остатки жирных кислот;
• воски – твёрдые вещества, включающие 15-45 атомов углерода.

Рис. 1. Строение молекул жиров.

Привычные в быту масла – смеси, состоящие из глицерина и остатков различных жирных кислот.

Видео:Это Самый Простой Урок Химии. Химия с нуля — АмфотерностьСкачать

Получение

Сложные эфиры получают с помощью реакции этерификации из спиртов и карбоновых кислот:

Это наиболее важная реакция, которая обратима в ряде случаев: взаимодействуя с водой, образованный сложный эфир вновь распадается на начальные вещества.

Также сложные эфиры получают взаимодействием:

ангидридов со спиртами:

При реакции этерификации от молекулы спирта отщепляется атом водорода, от кислоты – гидроксил.

Видео:ОСНОВАНИЯ В ХИМИИ — Химические свойства оснований. Реакции оснований с кислотами и солямиСкачать

Химические свойства

Свойства сложных эфиров и жиров обусловлены наличием в молекуле функциональной карбоксильной группы -COOH. Основные химические свойства эфиров представлены в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

Обратная реакция этерификации – расщепление в водной среде на спирт и кислоту. При нагревании с водой в кислой среде разлагаются на кислоту и спирт. Эфиры «омыляются» под действием раствора щёлочи, образуя органическую соль и спирт. В этом случае реакция необратима

• СН₃-С(О)-О-СН₂-СН₂-СН₃ (пропиловый эфир уксусной кислоты) + Н₂О (H₂SO₄ разб.) ↔ CH₃COOH (уксусная кислота) + ОН-СН₂-СН₂-СН₃ (пропанол-1);
• СН3-С(О)-О-СН2-СН2-СН3 + Н2О + NaOH CH3-C(O)-ONa + OH-CH2-CH2-CH3

При присоединении водорода сложные спирты восстанавливаются до спиртов

Реакция возможна при наличии в молекуле двойных связей. Атомы галогенов присоединяются к местам разрыва связей

СН₃СООСН=СН₂ (виниловый эфир уксусной кислоты) + Br₂ → Br-CH₂-C H(Br)-COOH-CH₂

При взаимодействии с аммиаком группа -СОН замещается аминогруппой. Образуются амид и спирт

CH3-COO-CH3 (метилацетат) + NH₃ → CH₃-C(NH₂)=O (амид уксусной кислоты) + CH₃-OH (метанол)

При полном сгорании образуется углекислый газ и вода

Сложные эфиры применяются в качестве ароматизаторов в медицине, парфюмерии, пищевой промышленности. Они входят в состав ягод, фруктов, пчелиного воска.

Видео:Сложные эфиры ЖирыСкачать

Что мы узнали?

Сложные эфиры в зависимости от строения являются жидкостями или твёрдыми веществами. Свойства соединений обуславливаются наличием карбоксильной группы -СООН. Сложные эфиры вступают в реакции горения, замещения, присоединения, восстановления. Под действием воды разлагаются на карбоновые кислоты и спирты (реакция обратная этерификации).

🔥 Видео

Механизмы гидролиза сложных эфировСкачать

Карбоновые кислоты и сложные эфиры | Демонеделя по химии | ЕГЭ 2024Скачать