Задача 59.
Напишите реакции (где это возможно) для каждого из двух соединений — бутаналя и бутанола со следующими реагентами: хромовая смесь, реактив Фелинга, спиртом, реактивом Гриньяра.
Решение:
- а) Реакции бутаналя
- б) Реакции бутанола
- Превращения алллилового спирта
- Алани́н (2-аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота
- Химические свойства альдегидов и кетонов
- Химические свойства альдегидов и кетонов
- 1.1. Гидрирование
- 1.2. Присоединение воды
- 1.3. Присоединение спиртов
- 1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты
- 2. Окисление альдегидов и кетонов
- 2.1. Окисление гидроксидом меди (II)
- 2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра
- 2.3. Жесткое окисление
- 2.4. Горение карбонильных соединений
- 3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой
- 4. Конденсация с фенолами
- 5. Полимеризация альдегидов
- Химические свойства бутанола
- 🔍 Видео
а) Реакции бутаналя
1. Альдегиды легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот под действием разнообразных окислителей. Поэтому бутаналь легко окислится хромовой смесью до бутановой кислоты:
2. Реактив Фелинга — это раствор сульфата меди CuSО4 и тартрата калия-натрия KNa(C4H406) в 10%-м водном растворе гидроксида натрия NaOH. При действии реактивом Фелинга на пропаналь образуется бутановая кислота и выпадет красный осадок Cu2O — реакция «медного зеркала»:
3. При присоединении первой молекулы спирта образуются полуацетали. Реакция катализируется кислотами или основаниями:
Присоединение второй молекулы спирта приводит к образованию ацеталей. Образование ацеталей катализируется только в кислой среде:
Ацетали устойчивы в нейтральной и щелочной среде, поэтому могут быть использованы для временной защиты альдегидных групп. Ацетали широко распространены в природе.
Эта реакция «медного зеркала» служит качественной реакцией на обнаружение альдегидов, при наличии альдегида в растворе выпадает красный осадок.
4. Реактив Гриньяра (R-Mg-Х, здесь R – алкильный или арильный радикал; Х – это галоген.) получается при реакции металлического магния с соответствующими органическими галогенидами. Одно из наиболее важных использований реактивов Гриньяра — реакция с альдегидами и кетонами, приводящая к спиртам. Из пропаналя и метилмагнийбромида получаются вторичные спирт пентанол-2:
б) Реакции бутанола
1. Первичные спирты
Дихромат — сильный оксилитель и окислит спирт в соответствующий альдегид, т. е при окислении таким образом батанола образуется бутаналь:
Первичные и вторичные спирты легко окисляются хромовым ангидридом или бихроматом в водном растворе серной кислоты.
При проведении реакции в кислой среде образуется зеленый осадок Cr2(SO4)3, что может служить реакцией обнаружения спирта:
Образовавшийся при окислении спирта альдегид окисляется до карбоновой кислоты. Общая схема реакции окисления спирта:
2. Реактив Фелинга не вступает в реакцию с первичными спиртами
3. Спирты могут вступать в реакцию межмолекулярной дегидратации, так при при нагревании пропанола с этанолом в присутствии серной кислоты образуется этилбутират:
Этот способ неприемлем для получение несимметричных эфиров из двух спиртов, так как при этом образуется смесь трех возможных продуктов ROR, R’OR, R’OR’, в данном случае —
4. Реактивы Гриньяра с высокой скоростью и необратимо реагируют со всеми группами (OH-), что находит применение для количественного определения подвижного водорода в органических соединениях по объему выделившегося метана (метод Чугаева–Церевитинова):
Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать
Превращения алллилового спирта
Задача 60.
Осуществить следующие превращения и назвать соединения:
аллиловый спирт + Cl2 → A + 2NaOH(водный) → B + CH3-COOH(H + , t°) → C + 2CH3COOH(H + , t°) → Д
Решение:
1. Аллиловый спирт при реакции с хлором образует дихлорпропиловый спирт:
2. При омылении дихлорпропилового спирта получают глицерин:
3. Реакция глицерина с кислотами
При действии на глицерин разбавленным раствором уксусной кислотой в присутствии серной кислоты и при нагревании образуется моноацетат глицерина:
4. При реакции моноацетата глицерина с уксусной кислотой образуется триацетат глицерина:
А — 2,3-дихлорпропанол-1 — CH2Cl-CHCl-CH2OH;
B — 1,2,3-пропантриол (глицерин) — CH2OH-CHOH-CH2OH;
C — (2,3-дигидроксипропил)ацетат — CH2OH-CHOH-CH2O-CO-CH3;
D — (пропан-1,2,3-триил)триацетат (триацетин) — CH2(OCOCH3)-CH(OCOCH3)-CH2O-COCH3.
Алани́н (2-аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота
Задача 61.
К 80 г раствора аланина добавили 5,04г гидрокарбоната натрия, при этом выделилось 896 мл (н.у.) газа. Определите массовые доли веществ в образовавшемся растворе.
Решение:
m(p-pa) = 80 г;
V(CO2) = 896 мл = 0,896 л;
m(Na2CO3) = 5,04 г;
М(NС3H6О2Na) = 101,09 г/моль;
М(Na2CO3) = 105,9888 г/моль.
Уравнение реакции имеет вид:
Из уравнения реакций вытекает, что при взаимодействии 1 моль Na2CO3 и 2 моль аланина выделяется 1 моль СО2 и 2моль соли, т.е. n(CO2) = n(Na2CO3) = 2n(NС3H6О2Na).
1. Рассчитаем количества веществ, получим:
2. Рассчитаем массу соли, получим:
3. Рассчитаем массу оставшейся соли Na2CO3, получим:
4. Определение массовых долей веществ в образовавшемся растворе, получим:
Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать
Химические свойства альдегидов и кетонов
Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:
Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.
Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода. |
Структурная формула альдегидов:
Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами . |
Структурная формула кетонов:
Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать
Химические свойства альдегидов и кетонов
1. Реакции присоединения
В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.
1.1. Гидрирование
Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:
1.2. Присоединение воды
При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.
1.3. Присоединение спиртов
При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.
В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.
Полуацетали существует только при низкой температуре.
Полуацетали – это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами. |
Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:
1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты
Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):
Видео:Уравнения химический реакций на ОГЭ: как составлять без ошибок?Скачать
2. Окисление альдегидов и кетонов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты. Альдегид → карбоновая кислота
|