Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Алкины

Алкины — непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну тройную связь С≡С. Каждая такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и две пи-связи (π-связи).

Алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Первый член гомологического ряда — этин — CH≡CH (ацетилен). Общая формула их гомологического ряда — CnH2n-2.

Содержание
  1. Алкины
  2. Гомологический ряд алкинов
  3. Строение алкинов
  4. Изомерия алкинов
  5. Структурная изомерия
  6. Пространственная изомерия
  7. Номенклатура алкинов
  8. Химические свойства алкинов
  9. 1. Реакции присоединения
  10. 1.1. Гидрирование
  11. 1.2. Галогенирование алкинов
  12. 1.3. Гидрогалогенирование алкинов
  13. 1.4. Гидратация алкинов
  14. 1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация
  15. 2. Окисление алкинов
  16. 2.1. Горение алкинов
  17. 2.2. Окисление алкинов сильными окислителями
  18. 3. Кислотные свойства алкинов
  19. Получение алкинов
  20. 1. Дегидрирование алканов
  21. 2. Пиролиз метана
  22. 3. Гидролиз карбида кальция
  23. 4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
  24. 5. Алкилирование соединений алкинов с металлами
  25. Химические свойства алкинов. Строение, получение, применение
  26. Что это такое?
  27. Физические свойства алкинов
  28. Химические свойства алкинов
  29. Гидрирование
  30. Галогенирование
  31. Гидрогалогенирование
  32. Гидратация
  33. Горение
  34. Другие реакции
  35. Получение
  36. Применение алкинов
  37. Заключение
Номенклатура и изомерия алкинов

Названия алкинов формируются путем добавления суффикса «ин» к названию алкана с соответствующим числом: этин, пропин, бутин и т.д.

При составлении названия алкина важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать тройную связь. Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе тройная связь. В конце названия указывают атом углерода у которых начинается тройная связь.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая изомерия с алкадиенами.

Пространственная геометрическая изомерия для них невозможна, ввиду того, что каждый атом углерода, прилежащий к тройной связи, соединен только с одним единственным заместителем.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Некоторые данные, касающиеся алкинов, надо выучить:

  • В молекулах алкинов присутствуют тройные связи, длина которых составляет 0,121 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода — sp
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 180°
Получение алкинов

Ацетилен получают несколькими способами:

    Пиролиз метана

При нагревании метана до 1200-1500 °C происходит димеризация молекул метана, в ходе чего отщепляется водород.

Осуществляется напрямую, из простых веществ. Протекает на вольтовой (электрической) дуге, в атмосфере водорода.

2C + H2 → (t, вольтова дуга) CH≡CH

Разложение карбида кальция

В результате разложения карбида кальция образуется ацетилен и гидроксид кальция II.

Получение гомологов ацетилена возможно в реакциях дегидрогалогенирования дигалогеналканов, в которых атомы галогена расположены у одного атома углерода или у двух соседних атомов.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Химические свойства алкинов

Алкины — ненасыщенные углеводороды, легко вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим тройную связь. Пи-связи (π-связи) рвутся, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

CH≡C-CH3 + H2 → (t, Ni) CH2=CH-CH3 (в реакции участвует 1 моль водорода)

CH≡CH + 2H2 → (t, Ni) CH3-CH3 (в реакции участвует 2 моль водорода)

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Алкины вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Реакцией Кучерова называют гидратацию ацетиленовых соединений с образованием карбонильных соединений. Открыта русским химиком М.Г. Кучеровым в 1881 году. Катализатор — соли ртути Hg 2+ .

Только в реакции с ацетиленом образуется уксусный альдегид. Во всех остальных реакциях (с гомологами ацетилена) образуются кетоны.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

При горении алкины, как и все органические соединения, сгорают с образование углекислого газа и воды — полное окисление.

Сильные окислители (особенно в подкисленной среде) способны разрывать молекулы алкинов в самом слабом месте — в месте тройной связи.

Так, при окислении пропина, образуется уксусная кислота и муравьиная кислота, окисляющаяся до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород — бензол.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Димеризация ацетилена происходит при наличии катализатора — солей меди I. В результате реакции две молекулы ацетилена соединяются, образуя винилацетилен.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

В случае если тройная связь прилежит к краевому атому углерода, то имеющийся у данного атома водород может быть замещен атомом металла. Если тройная связь спрятана внутри молекулы, то образование солей невозможно.

Реакция аммиачного раствора серебра и ацетилена — качественная реакция, в ходе которой выпадает осадок ацетиленида серебра.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Видео:Ацетиленовые углеводородыСкачать

Ацетиленовые углеводороды

Алкины

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

Гомологический ряд алкинов

Все алкины имеют общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкины, которые отличаются на одну или несколько групп –СН2–, называют гомологами. Такие алкины образуют гомологический ряд.

Первый представитель гомологического ряда алкенов – этин (ацетилен) C2H2, или СH≡СH.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь.

Название алкина Формула алкина
Этин (ацетилен)C2H2
ПропинC3H4
БутинC4H6
ПентинC5H8
ГексинC6H10
ГептинC7H12

Общая формула гомологического ряда алкинов CnH2n-2.

Первые три члена гомологического ряда алкинов – газы, начиная с C5Н8 по С16Н30 – жидкости, начиная с С17Н32 — твердые вещества.

Алкины плохо растворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.

Видео:Химия с нуля — АЛКИНЫ, Тройная связь, Типы Гибридизации // Органическая ХимияСкачать

Химия с нуля — АЛКИНЫ, Тройная связь, Типы Гибридизации // Органическая Химия

Строение алкинов

Рассмотрим особенности строения алкинов на примере ацетилена.

В молекуле ацетилена присутствуют химические связи C–H и С≡С.

Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С≡С – тройная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, еще две: π-связи. Атомы углерода при тройной связи образуют по две σ-связи и две π-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода при тройной связи в молекулах алкинов – sp:

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

При образовании σ-связи между атомами углерода происходит перекрывание sp-гибридных орбиталей атомов углерода:

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода:

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Две sp-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому две гибридные орбитали атомов углерода при тройной связи в алкинах направлены в пространстве под углом 180 о друг к другу:

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Изображение с сайта orgchem.ru

Это соответствует линейному строению молекулы.

Например, молекуле ацетилена C2H2 соответствует линейное строение.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Изображение с сайта orgchem.ru

Молекулам алкинов с большим числом атомов углерода соответствует пространственное строение.

Например, в молекуле пропина присутствует атом углерода в sp 3 -гибридном состоянии, в составе метильного фрагмента СН3. Такой фрагмент имеет тетраэдрическое строение.

Видео:Химия с нуля — Химические свойства АлкеновСкачать

Химия с нуля — Химические свойства Алкенов

Изомерия алкинов

Для алкинов характерна структурная и пространственная изомерия.

Видео:7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)Скачать

7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)

Структурная изомерия

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С4Н6 — бутин-1 и бутадиен-1,3

Пентин-13-Метилбутин-1
Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронинаХимические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкины являются межклассовыми изомерами с алкадиенами. Общая формула алкинов и алкадиенов — CnH2n-2.

Например.

Межклассовые изомеры с общей формулой С4Н6 — бутин-1 и бутадиен

Бутин-1Бутадиен
Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронинаХимические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Изомеры с различным положением тройной связи отличаются положением тройной связи в углеродном скелете.

Например.

Изомеры положения тройной связи, которые соответствуют формуле С5Н8 — пентин-1 и пентин-2

Пентин-1Пентин-2
Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронинаХимические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок Химии

Пространственная изомерия

Для алкенов также характерна оптическая изомерия.

Алкины, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров. В молекуле алкина должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).

Цис-транс-изомерия для алкинов не характерна, так как по тройной связи вращение возможно.

Видео:3.3. Алкины: Химические свойстваСкачать

3.3. Алкины: Химические свойства

Номенклатура алкинов

В названиях алкинов для обозначения тройной связи используется суффикс -ИН.

Например, алкин на рисунке называется бутин-2

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Для простейших алкинов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:

Название алкина Формула алкина
АцетиленCH≡CH
ПропинCH≡C−CH3
Бутин-1CH≡C−СH2−CH3

Радикалы, содержащие тройную связь, также носят тривиальные названия:

Формула радикала Тривиальное название
CH ≡ C −этинил
CH ≡ C − CH2пропаргил

Видео:53. Химические свойства алкинов на примере ацетиленаСкачать

53.  Химические свойства алкинов на примере ацетилена

Химические свойства алкинов

Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.

Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).

Видео:10 класс - Химия - Алкины. Ацетилен. Состав и строение. ПолучениеСкачать

10 класс - Химия - Алкины. Ацетилен. Состав и строение. Получение

1. Реакции присоединения

Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С ≡ С и связи С–Н:

Энергия связи, кДж/моль Длина связи, нм
С – С3480,154
С ≡ С8140,120
С – Н4350,107

Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С , поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.

Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С ≡ С с разрывом π-связей.

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

1.2. Галогенирование алкинов

Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).

При взаимодействии с алкинами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь.
Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкинов

Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.

Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

1.4. Гидратация алкинов

Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).

Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.

Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Гидратация алкинов протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при гидратации пропина образуется пропанон (ацентон).

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация

Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → Mn (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения.

… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

Видео:10 класс - Химия - Химические свойства и применение ацетилена. ПоливинилхлоридСкачать

10 класс - Химия - Химические свойства и применение ацетилена. Поливинилхлорид

2. Окисление алкинов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

2.1. Горение алкинов

Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.

Уравнение сгорания алкинов в общем виде:

Например, уравнение сгорания пропина:

2.2. Окисление алкинов сильными окислителями

Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.

При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.

Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
R-C ≡R-COOH-COOMe
CH ≡CO2Me2CO3 (MeHCO3)

При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН3–C ≡ , поэтому образуется уксусная кислота:

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

При окислении 3-метилпентина-1 перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.

Например, при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C ≡ , поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.

Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.

Видео:Химические свойства алкиновСкачать

Химические свойства алкинов

3. Кислотные свойства алкинов

Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp 2 и sp 3 -гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.

Гибридизация:spsp 2sp 3
Число s-орбиталей111
Число p-орбиталей123
Доля s-орбитали50%33%25%

Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н + , т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств.

Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C ≡ C–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.

Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).

При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы.

Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Видео:Урок № 6 Ацетиленовые углеводородыСкачать

Урок № 6  Ацетиленовые углеводороды

Получение алкинов

Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Химические свойства алканов.  1 часть. 10 класс.

1. Дегидрирование алканов

При дегидрировании алканов, содержащих от двух до трех атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Видео:1.3. Алканы: Химические свойства. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать

1.3. Алканы: Химические свойства. Подготовка к ЕГЭ по химии

2. Пиролиз метана

Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Реакцию проводят, очень быстро пропуская метан между электродами (электродуговой способ) — примерно 0,1-0,01 секунды при температуре 1500 о С.

Если процесс проводить дольше, то метан разлагается на углерод и водород:

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Видео:Алкадиены. 10 класс.Скачать

Алкадиены. 10 класс.

3. Гидролиз карбида кальция

Лабораторный способ получения ацетилена – водный или кислотный гидролиз карбида кальция CaC2.

В кислой среде образуется ацетилен и соответствующая соль:

Карбид кальция можно получить, нагревая оксид кальция с углеродом:

СаО + 3С (изб) → СаС2 + СО

Видео:Алкины: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Алкины: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у одного, либо у соседних атомов углерода, реагируют с избытком спиртового раствора щелочей с образованием алкинов.

Например, 1,2-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором гидроксида натрия

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

1,1-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором щелочи с образованием пропина.

Видео:2.3. Алкены: Химические свойстваСкачать

2.3. Алкены: Химические свойства

5. Алкилирование соединений алкинов с металлами

Ацетилениды, пропиниды и прочие соединения алкинов с металлами реагируют с галогеналканами с образованием гомологов алкинов. При этом происходит удлиннение исходной молекулы алкина.

Видео:Физические и химические свойства алкинов | Химия 10 класс #17 | ИнфоурокСкачать

Физические и химические свойства алкинов | Химия 10 класс #17 | Инфоурок

Химические свойства алкинов. Строение, получение, применение

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Алканы, алкены, алкины — это органические химические вещества. Все они построены из таких химических элементов, как карбон и гидроген. Алканы, алкены, алкины — это химические соединения, которые принадлежат к группе углеводородов.

В этой статье мы рассмотрим алкины.

Видео:Вся теория по алкинам | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Вся теория по алкинам | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Что это такое?

Эти вещества еще называются ацетиленовыми углеводородами. Строение алкинов предусматривает наличие в их молекулах атомов карбона и гидрогена. Общая формула ацетиленовых углеводородов такая: CnH2n-2. Самым простый простой алкин — этин (ацетилен). Он обладает вот такой химической формулой — С2Н2. Также к алкинам относится пропин с формулой С3Н4. Кроме того, к ацетиленовым углеводородам можно отнести бутин (С4Н6), пентин (С5Н8), гексин (С6Н10), гептин (С7Н12), октин (С8Н14), нонин (С9Н16), децин (С10Н18) и т. д. Все виды алкинов обладают похожими характеристиками. Давайте рассмотрим их подробнее.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Видео:Химия. АлкиныСкачать

Химия. Алкины

Физические свойства алкинов

По своим физическим характеристикам ацетиленовые углеводороды напоминают алкены.

В нормальных условиях алкины, в молекулах которых содержится от двух до четырех атомов карбона, обладают газообразным агрегатным состоянием. Те, в молекулах которых находится от пяти до 16 атомов карбона, при нормальных условиях жидкости. Те, в составе молекул которых от 17 и больше атомов этого химического элемента, — твердые вещества.

Плавятся и кипят алкины при более высокой температуре, чем алканы и алкены.

Растворимость в воде незначительная, но немного выше, чем у алкенов и алканов.

Наиболее широко используемый алкин — ацетилен — обладает такими физическими свойствами:

  • не имеет цвета;
  • не имеет запаха;
  • при нормальных условиях находится в газообразном агрегатном состоянии;
  • обладает меньшей плотностью, чем воздух;
  • температура кипения — минус 83,6 градусов Цельсия;

Химические свойства алкинов

В этих веществах атомы связаны тройной связью, чем и объясняются основные их свойства. Алкины вступают в реакции такого типа:

  • гидрирование;
  • гидрогалогенирование;
  • галогенирование;
  • гидратация;
  • горение.

Давайте рассмотрим их по порядку.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Гидрирование

Химические свойства алкинов позволяют им вступать в реакции такого типа. Это вид химического взаимодействия, при котором молекула вещества присоединяет к себе дополнительные атомы водорода. Вот пример такой химической реакции в случае с пропином:

Эта реакция происходит в две стадии. На первой молекула пропина присоединяет два атома гидрогена и на второй — столько же.

Галогенирование

Это еще одна реакция, которая входит в химические свойства алкинов. В ее результате молекула ацетиленового углеводорода присоединяет атомы галогенов. К последним относятся такие элементы, как хлор, бром, иод и др.

Вот пример такой реакции в случае с этином:

Такой же процесс возможен и с другими ацетиленовыми углеводородами.

Гидрогалогенирование

Это также одна из основных реакций, которая входит в химические свойства алкинов. Она заключается в том, что вещество взаимодействует с такими соединениями, как НСІ, НІ, HBr и др. Это химическое взаимодействие происходит в две стадии. Давайте рассмотрим реакцию такого типа на примере с этином:

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Гидратация

Это химическая реакция, которая заключается во взаимодействии с водой. Она тоже происходит в два этапа. Давайте рассмотрим ее на примере с этином:

Вещество, которое образуется после первого этапа реакции, называется виниловым спиртом.

В связи с тем, что согласно правилу Эльтекова функциональная группа ОН не может располагаться рядом с двойной связью, происходит перегруппировка атомов, в результате которой из винилового спирта образуется ацетальдегид.

Процесс гидратации алкинов еще называется реакцией Кучерова.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Горение

Это процесс взаимодействия алкинов с кислородом при высокой температуре. Рассмотрим горение веществ этой группы на примере с ацетиленом:

При избытке кислорода ацетилен и другие алкины горят без образования карбона. При этом выделяются только оксид карбона и вода. Вот уравнение такой реакции на примере с пропином:

Горение других ацетиленовых углеводородов также происходит подобным образом. В результате выделяется вода и углекислый газ.

Другие реакции

Также ацетилены способны реагировать с солями таких металлов, как серебро, медь, кальций. При этом происходит замещение гидрогена атомами металла. Рассмотрим такой вид реакции на примере с ацетиленом и нитратом серебра:

Еще один интересный процесс с участием алкинов — реакция Зелинского. Это образование бензола из ацетилена при его нагревании до 600 градусов по Цельсию в присутствии активированного угля. Уравнение этой реакции можно выразить таким образом:

Также возможна полимеризация алкинов — процесс объединения нескольких молекул вещества в одну полимерную.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Получение

Алкины, реакции с которыми мы рассмотрели выше, получают в лаборатории несколькими методами.

Первый — это дегидрогалогенирование. Выглядит уравнение реакции таким образом:

Для проведения такого процесса необходимо нагреть реагенты, а также добавить этанол в качестве катализатора.

Также есть возможность получения алкинов из неорганических соединений. Вот пример:

Следующий метод получения алкинов — дегидрирование. Вот пример такой реакции:

С помощью реакции подобного типа можно получить не только этин, но и другие ацетиленовые углеводороды.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Применение алкинов

Наибольшее распространение в промышленности получил самый простой алкин — этин. Он широко используется в химической отрасли.

  • Нужен ацетилен и другие алкины для получения из них других органических соединений, таких как кетоны, альдегиды, растворители и др.
  • Также из алкинов можно получить вещества, которые используются при производстве каучуков, поливинилхлорида и др.
  • Из пропина можно получить ацетон в результате ракции Кучерова.
  • Кроме того, ацетилен используется при получении таких химических веществ, как уксусная кислота, ароматические углеводороды, этиловый спирт.
  • Еще ацетилен применяется в качестве топлива с очень высокой теплотой горения.
  • Также реакция горения этина используется для сваривания металлов.
  • Кроме того, с использованием ацетилена можно получить технический карбон.
  • Также это вещество применяется в автономных светильниках.
  • Ацетилен и ряд других углеводородов этой группы используются в качестве ракетного топлива благодаря своей высокой теплоте горения.

На этом применение алкинов заканчивается.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов напишите соответствующие уравнения реакций пронина

Заключение

В качестве завершающей части приводим краткую таблицу о свойствах ацетиленовых углеводородов и их получении.

Химические свойства алкинов: таблица

Получить алкины можно в лабораторных условиях тремя методами:

  • из неорганических соединений;
  • путем дегидрирования органических веществ;
  • способом дегидрогалогенирования органических веществ.

Вот мы и рассмотрели все физические и химические характеристики алкинов, способы их получения, области применения в промышленности.

Поделиться или сохранить к себе:
Название реакцииПоясненияПример уравнения
ГалогенированиеРеакция присоединения молекулой ацетиленового углеводорода атомов галогенов (брома, иода, хлора и др.)C4H6 + 2I2 = С4Н6І2
ГидрированиеРеакция присоединения молекулой алкина атомов водорода. Происходит в две стадии.
ГидрогалогенированиеРеакция присоединения молекулой ацетиленового углеводорода гидрогалогенов (НІ, НСІ, HBr). Происходит в две стадии.
ГидратацияРеакция, в основе которой лежит взаимодействие с водой. Происходит в две стадии.
Полное окисление (горение)Взаимодействие ацетиленовго углеводорода с кислородом при повышенной температуре. В результате образуется оксид карбона и вода.
Реакции с солями металловЗаключаются в том, что атомы металлов замещают атомы гидрогена в молекулах ацетиленовых углеводородов.