Алкины — непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну тройную связь С≡С. Каждая такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и две пи-связи (π-связи).
Алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Первый член гомологического ряда — этин — CH≡CH (ацетилен). Общая формула их гомологического ряда — CnH2n-2.
- Алкины
- Гомологический ряд алкинов
- Строение алкинов
- Изомерия алкинов
- Структурная изомерия
- Пространственная изомерия
- Номенклатура алкинов
- Химические свойства алкинов
- 1. Реакции присоединения
- 1.1. Гидрирование
- 1.2. Галогенирование алкинов
- 1.3. Гидрогалогенирование алкинов
- 1.4. Гидратация алкинов
- 1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация
- 2. Окисление алкинов
- 2.1. Горение алкинов
- 2.2. Окисление алкинов сильными окислителями
- 3. Кислотные свойства алкинов
- Получение алкинов
- 1. Дегидрирование алканов
- 2. Пиролиз метана
- 3. Гидролиз карбида кальция
- 4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
- 5. Алкилирование соединений алкинов с металлами
- Химические свойства алкинов. Строение, получение, применение
- Что это такое?
- Физические свойства алкинов
- Химические свойства алкинов
- Гидрирование
- Галогенирование
- Гидрогалогенирование
- Гидратация
- Горение
- Другие реакции
- Получение
- Применение алкинов
- Заключение
Номенклатура и изомерия алкинов
Названия алкинов формируются путем добавления суффикса «ин» к названию алкана с соответствующим числом: этин, пропин, бутин и т.д.
При составлении названия алкина важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать тройную связь. Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе тройная связь. В конце названия указывают атом углерода у которых начинается тройная связь.
Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая изомерия с алкадиенами.
Пространственная геометрическая изомерия для них невозможна, ввиду того, что каждый атом углерода, прилежащий к тройной связи, соединен только с одним единственным заместителем.
Некоторые данные, касающиеся алкинов, надо выучить:
- В молекулах алкинов присутствуют тройные связи, длина которых составляет 0,121 нм
- Тип гибридизации атомов углерода — sp
- Валентный угол (между химическими связями) составляет 180°
Получение алкинов
Ацетилен получают несколькими способами:
- Пиролиз метана
При нагревании метана до 1200-1500 °C происходит димеризация молекул метана, в ходе чего отщепляется водород.
Осуществляется напрямую, из простых веществ. Протекает на вольтовой (электрической) дуге, в атмосфере водорода.
2C + H2 → (t, вольтова дуга) CH≡CH
Разложение карбида кальция
В результате разложения карбида кальция образуется ацетилен и гидроксид кальция II.
Получение гомологов ацетилена возможно в реакциях дегидрогалогенирования дигалогеналканов, в которых атомы галогена расположены у одного атома углерода или у двух соседних атомов.
Химические свойства алкинов
Алкины — ненасыщенные углеводороды, легко вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.
Водород присоединяется к атомам углерода, образующим тройную связь. Пи-связи (π-связи) рвутся, остается единичная сигма-связь (σ-связь).
CH≡C-CH3 + H2 → (t, Ni) CH2=CH-CH3 (в реакции участвует 1 моль водорода)
CH≡CH + 2H2 → (t, Ni) CH3-CH3 (в реакции участвует 2 моль водорода)
Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.
Алкины вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.
Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода.
Реакцией Кучерова называют гидратацию ацетиленовых соединений с образованием карбонильных соединений. Открыта русским химиком М.Г. Кучеровым в 1881 году. Катализатор — соли ртути Hg 2+ .
Только в реакции с ацетиленом образуется уксусный альдегид. Во всех остальных реакциях (с гомологами ацетилена) образуются кетоны.
При горении алкины, как и все органические соединения, сгорают с образование углекислого газа и воды — полное окисление.
Сильные окислители (особенно в подкисленной среде) способны разрывать молекулы алкинов в самом слабом месте — в месте тройной связи.
Так, при окислении пропина, образуется уксусная кислота и муравьиная кислота, окисляющаяся до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.
Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород — бензол.
Димеризация ацетилена происходит при наличии катализатора — солей меди I. В результате реакции две молекулы ацетилена соединяются, образуя винилацетилен.
В случае если тройная связь прилежит к краевому атому углерода, то имеющийся у данного атома водород может быть замещен атомом металла. Если тройная связь спрятана внутри молекулы, то образование солей невозможно.
Реакция аммиачного раствора серебра и ацетилена — качественная реакция, в ходе которой выпадает осадок ацетиленида серебра.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Видео:Ацетиленовые углеводородыСкачать
Алкины
Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.
Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.
Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать
Гомологический ряд алкинов
Все алкины имеют общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкины, которые отличаются на одну или несколько групп –СН2–, называют гомологами. Такие алкины образуют гомологический ряд.
Первый представитель гомологического ряда алкенов – этин (ацетилен) C2H2, или СH≡СH.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь.
Название алкина | Формула алкина |
Этин (ацетилен) | C2H2 |
Пропин | C3H4 |
Бутин | C4H6 |
Пентин | C5H8 |
Гексин | C6H10 |
Гептин | C7H12 |
Общая формула гомологического ряда алкинов CnH2n-2.
Первые три члена гомологического ряда алкинов – газы, начиная с C5Н8 по С16Н30 – жидкости, начиная с С17Н32 — твердые вещества.
Алкины плохо растворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.
Видео:Химия с нуля — АЛКИНЫ, Тройная связь, Типы Гибридизации // Органическая ХимияСкачать
Строение алкинов
Рассмотрим особенности строения алкинов на примере ацетилена.
В молекуле ацетилена присутствуют химические связи C–H и С≡С.
Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С≡С – тройная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, еще две: π-связи. Атомы углерода при тройной связи образуют по две σ-связи и две π-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода при тройной связи в молекулах алкинов – sp:
При образовании σ-связи между атомами углерода происходит перекрывание sp-гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода:
Две sp-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому две гибридные орбитали атомов углерода при тройной связи в алкинах направлены в пространстве под углом 180 о друг к другу:
Изображение с сайта orgchem.ru
Это соответствует линейному строению молекулы.
Например, молекуле ацетилена C2H2 соответствует линейное строение. |
Изображение с сайта orgchem.ru
Молекулам алкинов с большим числом атомов углерода соответствует пространственное строение.
Например, в молекуле пропина присутствует атом углерода в sp 3 -гибридном состоянии, в составе метильного фрагмента СН3. Такой фрагмент имеет тетраэдрическое строение. |
Видео:Химия с нуля — Химические свойства АлкеновСкачать
Изомерия алкинов
Для алкинов характерна структурная и пространственная изомерия.
Видео:7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)Скачать
Структурная изомерия
Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Например. Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С4Н6 — бутин-1 и бутадиен-1,3 |
Пентин-1 | 3-Метилбутин-1 |
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкины являются межклассовыми изомерами с алкадиенами. Общая формула алкинов и алкадиенов — CnH2n-2.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С4Н6 — бутин-1 и бутадиен |
Бутин-1 | Бутадиен |
Изомеры с различным положением тройной связи отличаются положением тройной связи в углеродном скелете.
Например. Изомеры положения тройной связи, которые соответствуют формуле С5Н8 — пентин-1 и пентин-2 |
Пентин-1 | Пентин-2 |
Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать
Пространственная изомерия
Для алкенов также характерна оптическая изомерия.
Алкины, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров. В молекуле алкина должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).
Цис-транс-изомерия для алкинов не характерна, так как по тройной связи вращение возможно.
Видео:3.3. Алкины: Химические свойстваСкачать
Номенклатура алкинов
В названиях алкинов для обозначения тройной связи используется суффикс -ИН.
Например, алкин на рисунке называется бутин-2 |
Для простейших алкинов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:
Название алкина | Формула алкина |
Ацетилен | CH≡CH |
Пропин | CH≡C−CH3 |
Бутин-1 | CH≡C−СH2−CH3 |
Радикалы, содержащие тройную связь, также носят тривиальные названия:
Формула радикала | Тривиальное название |
CH ≡ C − | этинил |
CH ≡ C − CH2 − | пропаргил |
Видео:53. Химические свойства алкинов на примере ацетиленаСкачать
Химические свойства алкинов
Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.
Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).
Видео:10 класс - Химия - Алкины. Ацетилен. Состав и строение. ПолучениеСкачать
1. Реакции присоединения
Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С ≡ С и связи С–Н:
Энергия связи, кДж/моль | Длина связи, нм | |
С – С | 348 | 0,154 |
С ≡ С | 814 | 0,120 |
С – Н | 435 | 0,107 |
Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С , поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.
Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С ≡ С с разрывом π-связей.
1.1. Гидрирование
Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.
Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан. |
При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.
Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1. |
1.2. Галогенирование алкинов
Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).
При взаимодействии с алкинами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь. |
Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан. |
Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)
Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.
1.3. Гидрогалогенирование алкинов
Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.
Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан. |
При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. |
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен. |
1.4. Гидратация алкинов
Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).
Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.
Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид. |
Гидратация алкинов протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.
Например, при гидратации пропина образуется пропанон (ацентон). |
1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация
Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:
Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):
Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
nM → Mn (M – это молекула мономера)
Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения. |
… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…
Видео:10 класс - Химия - Химические свойства и применение ацетилена. ПоливинилхлоридСкачать
2. Окисление алкинов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
2.1. Горение алкинов
Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.
Уравнение сгорания алкинов в общем виде:
Например, уравнение сгорания пропина: |
2.2. Окисление алкинов сильными окислителями
Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.
При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.
Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:
Окисляемый фрагмент | KMnO4, кислая среда | KMnO4, H2O, t |
R-C ≡ | R-COOH | -COOMe |
CH ≡ | CO2 | Me2CO3 (MeHCO3) |
При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН3–C ≡ , поэтому образуется уксусная кислота:
При окислении 3-метилпентина-1 перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:
При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.
Например, при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C ≡ , поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия |
Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.
Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:
В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:
Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.
Видео:Химические свойства алкиновСкачать
3. Кислотные свойства алкинов
Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp 2 и sp 3 -гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.
Гибридизация: | sp | sp 2 | sp 3 |
Число s-орбиталей | 1 | 1 | 1 |
Число p-орбиталей | 1 | 2 | 3 |
Доля s-орбитали | 50% | 33% | 25% |
Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н + , т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств.
Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C ≡ C–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов. |
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.
Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия. |
Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия. |
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).
При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы. |
Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).
Видео:Урок № 6 Ацетиленовые углеводородыСкачать
Получение алкинов
Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать
1. Дегидрирование алканов
При дегидрировании алканов, содержащих от двух до трех атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.
Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен: |
Видео:1.3. Алканы: Химические свойства. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать
2. Пиролиз метана
Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена.
Реакцию проводят, очень быстро пропуская метан между электродами (электродуговой способ) — примерно 0,1-0,01 секунды при температуре 1500 о С.
Если процесс проводить дольше, то метан разлагается на углерод и водород:
Видео:Алкадиены. 10 класс.Скачать
3. Гидролиз карбида кальция
Лабораторный способ получения ацетилена – водный или кислотный гидролиз карбида кальция CaC2.
В кислой среде образуется ацетилен и соответствующая соль:
Карбид кальция можно получить, нагревая оксид кальция с углеродом:
СаО + 3С (изб) → СаС2 + СО
Видео:Алкины: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у одного, либо у соседних атомов углерода, реагируют с избытком спиртового раствора щелочей с образованием алкинов.
Например, 1,2-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором гидроксида натрия |
1,1-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором щелочи с образованием пропина.
Видео:2.3. Алкены: Химические свойстваСкачать
5. Алкилирование соединений алкинов с металлами
Ацетилениды, пропиниды и прочие соединения алкинов с металлами реагируют с галогеналканами с образованием гомологов алкинов. При этом происходит удлиннение исходной молекулы алкина.
Видео:Физические и химические свойства алкинов | Химия 10 класс #17 | ИнфоурокСкачать
Химические свойства алкинов. Строение, получение, применение
Алканы, алкены, алкины — это органические химические вещества. Все они построены из таких химических элементов, как карбон и гидроген. Алканы, алкены, алкины — это химические соединения, которые принадлежат к группе углеводородов.
В этой статье мы рассмотрим алкины.
Видео:Вся теория по алкинам | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Что это такое?
Эти вещества еще называются ацетиленовыми углеводородами. Строение алкинов предусматривает наличие в их молекулах атомов карбона и гидрогена. Общая формула ацетиленовых углеводородов такая: CnH2n-2. Самым простый простой алкин — этин (ацетилен). Он обладает вот такой химической формулой — С2Н2. Также к алкинам относится пропин с формулой С3Н4. Кроме того, к ацетиленовым углеводородам можно отнести бутин (С4Н6), пентин (С5Н8), гексин (С6Н10), гептин (С7Н12), октин (С8Н14), нонин (С9Н16), децин (С10Н18) и т. д. Все виды алкинов обладают похожими характеристиками. Давайте рассмотрим их подробнее.
Видео:Химия. АлкиныСкачать
Физические свойства алкинов
По своим физическим характеристикам ацетиленовые углеводороды напоминают алкены.
В нормальных условиях алкины, в молекулах которых содержится от двух до четырех атомов карбона, обладают газообразным агрегатным состоянием. Те, в молекулах которых находится от пяти до 16 атомов карбона, при нормальных условиях жидкости. Те, в составе молекул которых от 17 и больше атомов этого химического элемента, — твердые вещества.
Плавятся и кипят алкины при более высокой температуре, чем алканы и алкены.
Растворимость в воде незначительная, но немного выше, чем у алкенов и алканов.
Наиболее широко используемый алкин — ацетилен — обладает такими физическими свойствами:
- не имеет цвета;
- не имеет запаха;
- при нормальных условиях находится в газообразном агрегатном состоянии;
- обладает меньшей плотностью, чем воздух;
- температура кипения — минус 83,6 градусов Цельсия;
Химические свойства алкинов
В этих веществах атомы связаны тройной связью, чем и объясняются основные их свойства. Алкины вступают в реакции такого типа:
- гидрирование;
- гидрогалогенирование;
- галогенирование;
- гидратация;
- горение.
Давайте рассмотрим их по порядку.
Гидрирование
Химические свойства алкинов позволяют им вступать в реакции такого типа. Это вид химического взаимодействия, при котором молекула вещества присоединяет к себе дополнительные атомы водорода. Вот пример такой химической реакции в случае с пропином:
Эта реакция происходит в две стадии. На первой молекула пропина присоединяет два атома гидрогена и на второй — столько же.
Галогенирование
Это еще одна реакция, которая входит в химические свойства алкинов. В ее результате молекула ацетиленового углеводорода присоединяет атомы галогенов. К последним относятся такие элементы, как хлор, бром, иод и др.
Вот пример такой реакции в случае с этином:
Такой же процесс возможен и с другими ацетиленовыми углеводородами.
Гидрогалогенирование
Это также одна из основных реакций, которая входит в химические свойства алкинов. Она заключается в том, что вещество взаимодействует с такими соединениями, как НСІ, НІ, HBr и др. Это химическое взаимодействие происходит в две стадии. Давайте рассмотрим реакцию такого типа на примере с этином:
Гидратация
Это химическая реакция, которая заключается во взаимодействии с водой. Она тоже происходит в два этапа. Давайте рассмотрим ее на примере с этином:
Вещество, которое образуется после первого этапа реакции, называется виниловым спиртом.
В связи с тем, что согласно правилу Эльтекова функциональная группа ОН не может располагаться рядом с двойной связью, происходит перегруппировка атомов, в результате которой из винилового спирта образуется ацетальдегид.
Процесс гидратации алкинов еще называется реакцией Кучерова.
Горение
Это процесс взаимодействия алкинов с кислородом при высокой температуре. Рассмотрим горение веществ этой группы на примере с ацетиленом:
При избытке кислорода ацетилен и другие алкины горят без образования карбона. При этом выделяются только оксид карбона и вода. Вот уравнение такой реакции на примере с пропином:
Горение других ацетиленовых углеводородов также происходит подобным образом. В результате выделяется вода и углекислый газ.
Другие реакции
Также ацетилены способны реагировать с солями таких металлов, как серебро, медь, кальций. При этом происходит замещение гидрогена атомами металла. Рассмотрим такой вид реакции на примере с ацетиленом и нитратом серебра:
Еще один интересный процесс с участием алкинов — реакция Зелинского. Это образование бензола из ацетилена при его нагревании до 600 градусов по Цельсию в присутствии активированного угля. Уравнение этой реакции можно выразить таким образом:
Также возможна полимеризация алкинов — процесс объединения нескольких молекул вещества в одну полимерную.
Получение
Алкины, реакции с которыми мы рассмотрели выше, получают в лаборатории несколькими методами.
Первый — это дегидрогалогенирование. Выглядит уравнение реакции таким образом:
Для проведения такого процесса необходимо нагреть реагенты, а также добавить этанол в качестве катализатора.
Также есть возможность получения алкинов из неорганических соединений. Вот пример:
Следующий метод получения алкинов — дегидрирование. Вот пример такой реакции:
С помощью реакции подобного типа можно получить не только этин, но и другие ацетиленовые углеводороды.
Применение алкинов
Наибольшее распространение в промышленности получил самый простой алкин — этин. Он широко используется в химической отрасли.
- Нужен ацетилен и другие алкины для получения из них других органических соединений, таких как кетоны, альдегиды, растворители и др.
- Также из алкинов можно получить вещества, которые используются при производстве каучуков, поливинилхлорида и др.
- Из пропина можно получить ацетон в результате ракции Кучерова.
- Кроме того, ацетилен используется при получении таких химических веществ, как уксусная кислота, ароматические углеводороды, этиловый спирт.
- Еще ацетилен применяется в качестве топлива с очень высокой теплотой горения.
- Также реакция горения этина используется для сваривания металлов.
- Кроме того, с использованием ацетилена можно получить технический карбон.
- Также это вещество применяется в автономных светильниках.
- Ацетилен и ряд других углеводородов этой группы используются в качестве ракетного топлива благодаря своей высокой теплоте горения.
На этом применение алкинов заканчивается.
Заключение
В качестве завершающей части приводим краткую таблицу о свойствах ацетиленовых углеводородов и их получении.
Название реакции | Пояснения | Пример уравнения |
Галогенирование | Реакция присоединения молекулой ацетиленового углеводорода атомов галогенов (брома, иода, хлора и др.) | C4H6 + 2I2 = С4Н6І2 |
Гидрирование | Реакция присоединения молекулой алкина атомов водорода. Происходит в две стадии. | |
Гидрогалогенирование | Реакция присоединения молекулой ацетиленового углеводорода гидрогалогенов (НІ, НСІ, HBr). Происходит в две стадии. | |
Гидратация | Реакция, в основе которой лежит взаимодействие с водой. Происходит в две стадии. | |
Полное окисление (горение) | Взаимодействие ацетиленовго углеводорода с кислородом при повышенной температуре. В результате образуется оксид карбона и вода. | |
Реакции с солями металлов | Заключаются в том, что атомы металлов замещают атомы гидрогена в молекулах ацетиленовых углеводородов. |