«> Качественная реакция на альдегиды с аммиачным раствором оксида серебра
(реакция «серебрянного зеркала»)
В данном опыте используется 40%-ный водный раствор формальдегида H2C=O (формалин). Для доказательства наличия альдегидной группы CH=O к формалину добавляют аммиачный раствор оксида серебра. В результате реакции на стенках сосуда образуется зеркальный налёт серебра.
Ag2O + 4NH4OH 2[Ag(NH3)2]OH + 3H2O
Видео:Опыты по химии. Реакция серебряного зеркалаСкачать
Альдегиды
Альдегиды — летучие жидкости органического состава, являющиеся продуктом неполного окисления спиртов. Карбонильная группа в молекулах альдегидов связана с одним атомом водорода и одной группой R.
Не часто встречаются в природе в отдельном виде, но, несомненно, играют важную роль в физиологических процессах растений и животных. Общая формула альдегидов CnH2nO.
Многие альдегиды имеют специфический запах. Высшие альдегиды, в особенности непредельные, используются в пищевой промышленности и парфюмерии.
Номенклатура и изомерия альдегидов
Названия альдегидов формируются путем добавления суффикса «аль» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь и т.д.
Вы можете встретить их молекулярные формулы, где группа OH записана наоборот — HO. Например: метаналь — HCHO, этаналь — CH3CHO, пропаналь — C2H5CHO. Это делают специально для того, чтобы их было легче отличить от спиртов.
Многие альдегиды имеют тривиальные названия. Наиболее известные: метаналь — формальдегид, этаналь — ацетальдегид. Замечу, что формалином называется 40% раствор формальдегида.
Для альдегидов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия с кетонами.
Получение альдегидов и кетонов
- Окисление спиртов
Важно заметить, что при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов — кетоны. Окисление с помощью оксида меди относится к лабораторным способам получения альдегидов.
Этот способ также просто осуществить в лабораторных условиях. При пиролизе (нагревании без доступа кислорода) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот возможно получение кетонов.
В присутствии катализатора и при нагревании спиртов от гидроксогруппы и прилежащего к ней атома углерода отщепляется по атому водорода. В результате образуется карбонильная группа.
Реакцией Кучерова называют гидратацию алкинов в присутствии солей двухвалентной ртути.
В результате такой реакции ацетилен превращается в уксусный альдегид. Все остальные его гомологи: пропин, бутин, пентин и т.д. превращаются в соответствующие кетоны.
Для получения альдегида два атома галогена должны находиться у первичного атома углерода, для получения кетонов — у вторичного.
В результате такого гидролиза образуются двухатомные спирты, в которых две OH-группы прилежат к одному атому углерода. Такие соединения неустойчивы и распадаются на карбонильное соединение (альдегид или кетон) и воду.
В промышленности окислением метана при температуре 500 °C и в присутствии катализатора получают формальдегид.
В прошлой теме, посвященной фенолам, мы касались данного способа. В результате такой реакции образуется не только фенол, но и ацетон.
Химические свойства альдегидов и кетонов
Запомните, что для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Это является важным отличием альдегидов от карбоновых кислот, для которых реакции присоединения не характерны.
Для понимания механизма реакции важно вспомнить об электроотрицательности. В карбонильной группе кислорд, как более электроотрицательный элемент, тянет электронную плотность на себя от углерода. На атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд (δ-), а на атоме углерода частичный положительный (δ+).
Основы школьного курса физики подсказывают, что отрицательный заряд притягивает положительный: именно так и будет происходить при присоединении различных молекул к карбонильной группе альдегидов и кетонов.
Реакция гидрирования альдегидов происходит по типу присоединения, сопровождается разрывом двойной связи в карбонильной группе. Гидрирование альдегидов приводит к образованию первичных, а гидрирование кетонов — вторичных спиртов.
В результате полного окисления, горения, образуется углекислый газ и вода.
Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот в лабораторных условиях. Это осуществляется с помощью известной реакции серебряного зеркала. Данная реакция является качественной для альдегидов.
Кетоны, в отличие от альдегидов, в реакции окисления не вступают.
Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли
Важно заметить, что при окислении метаналя, образовавшаяся муравьиная кислота тут же окисляется до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду. Это связано с интересным фактом — наличием альдегидной группы у муравьиной кислоты.
Окисление также возможно другим реагентом — гидроксидом меди II. Эта реакция также относится к качественным для альдегидов, в результате образуется кирпично-красный осадок оксида меди I.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Видео:серебряное зеркало с глюкозойСкачать
Реакция серебряного зеркала
Реакция серебряного зеркала является качественной реакцией на альдегиды, это реакция восстановления серебра из раствора аммиачного комплекса серебра [Ag(NH3)2]OH. Альдегиды легко окисляются под действием мягких окислителей, в том числе и под действием данного комплекса. К тому же реакция может быть очень интересна и для обычных показательных опытов. В результате опыта в колбе (пробирке) образуется тонки красивый зеркальный налет серебра.
На одном из занятий по химии решили получить «серебряное зеркало» . Все реактивы подготовили за неделю до самого опыта. На следующем занятии обнаружили в колбе на стенках осадок, от которого решили избавиться фильтрованием. Но стояло только потрясти колбу, как произошел взрыв!
Объяснение произошедшему в следующем: аммиачный комплекс серебра при хранении разрушается с образованием нитрида серебра Ag3N —«гремучего серебра»
Данное соединение очень неустойчиво и при небольшом физическом воздействии, даже если находится в жидкости, разлагается на азот и серебро:
Реакция происходит настолько интенсивно, что происходит взрыв. Вот почему следует использовать только свежеприготовленные растворы в данном опыте!
Для проведения опыта нам понадобятся:
- Водный раствор аммиака
- нитрат серебра
- формальдегид
В пробирку нальем немного водного раствора аммиака. Добавим немного нитрата серебра. Это необходимо для получения аммиачного комплекса серебра.
Уравнение данной реакции:
К полученному раствору добавим несколько капель формальдегида и немного нагреем пробирку. Через некоторое время на стенках пробирки начнет появляться осадок серебра.
Если опыт проводится в пробирке с чистыми и гладкими стенками, то серебро выпадает в виде тонкого налета, создавая зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро будет выделяется в виде серого рыхлого осадка.
В результате опыт имеем колбу с тонкой пленкой из чистого серебра:
🎦 Видео
Как уравнять хим.реакцию?//Реакция "серебряного зеркала"//Подготовка к ЕГЭ по химии #химия #егэСкачать
Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом медиСкачать
Качественная реакция на ФОРМАЛЬДЕГИД. Реакция с САЛИЦИЛОВОЙ и КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ СЕРНОЙ КИСЛОТАМИ.Скачать
ЗЕРКАЛО В ПРОБИРКЕ. САМАЯ КРАСИВАЯ ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯСкачать
Реакция серебряного зеркала. Химический опытСкачать
Получение серебра - реакция серебряного зеркала! (химия)Скачать
Реакция с формальдегидомСкачать
81. Реакция серебряного зеркалаСкачать
Реакция серебряного зеркала I ЕГЭ по химииСкачать
Особые реакции формальдегидаСкачать
Формальдегид. Химические свойства.Скачать
Реакция серебряного зеркалаСкачать
Альдегиды. Урок 19. Химия 10 классСкачать
СЕРЕБРЯНОЕ ЗЕРКАЛО - ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯСкачать
Как получить ФОРМАЛЬДЕГИД из УРОТРОПИНА?Скачать
Задача на расчет по уравнению реакции. Урок 28. Химия 10 классСкачать
Медный стаканчик или реакция медного зеркала. (химия)Скачать
Реакция серебряного зеркалаСкачать