Жесткое окисление бутена 2 перманганатом калия в нейтральной среде уравнение

Видео:ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ ЕГЭ / жёсткое, мягкое окисление в органике с KMnO4Скачать

Окислительно-восстановительные реакции: теория, методика и практика (стр. 3 )

Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах: 1 2 3 4

5 С 4 H8+ 10KMnO4 + 15H2SO4 à 5CO2 + 5C3H6O2 + 10MnSO4+ 5 K2SO4 + 20H2O

Рассмотрим окисление бутена -2 перманганатом калия в щелочной среде.

Щелочное окисление алкенов протекает также энергично, как и при кислотном их окислении, расщепляя не только π-, но и σ- связи, образуя соли карбоновых кислот. Степень окисления марганца, как окислителя, понижается до +6, образуя соль манганат калия

СН 3 — CH = CH–CH3 +KMnO4 + КОН à CH3–COO К + K2MnO4+ H2O

Запишем уравнение реакции в молекулярной форме, расставим степень окисления у окислителя и восстановителя (можно у каждого элемента) и подберём коэффициенты методом электронного баланса:

С4-2 H 8 + KMn +7 O 4 + КОН à C 2 0 H 3 O 2 К + K 2 Mn +6 O 4 + H 2 O

Составим электронный баланс:

восстановитель 4С -2 -8 e à 4 C 0 8 1

окислитель Mn +7 + 1 e à Mn +6 1 8

4 C -2 + 8 Mn +7 à 4 C 0 + 8 Mn +6

Запишем уравнение реакции с учётом коэффициентов:

С4 H 8 + 8 KMnO 4 + 10 КОН à 2 C 2 H 3 O 2 К + 8 K 2 MnO 4 + 6 H 2 O

Запишем уравнение реакции в ионной форме и подберём коэффициенты методом электронного- ионного баланса:

С 4 H80 + K+ + MnO4- + K+ + OH — à C2H3O2- + K+ + 2K++ MnO42- + H2O0

Восстановитель С4 H 8 0 + 10 OH — — 8 e à 2 C 2 H 3 O 2 — + 6 H 2 O 0 8 1

Окислитель MnO 4 — +1 e à MnO 4 2- 1 8

С 4 H80 + 10 OH — +8 MnO4- à 2C2H3O2- +6H2O0 + 8MnO42-

Добавим противоположные ионы: к перманганат — иону — катионы калия, к гидроксианионам – катионы калия, ацетат — иону – ионы калия, к манганат-иону — катионы калия

С4 H 8 0 + +8 MnO 4 — + 10 О H — à 2 C 2 H 3 O 2 — + 6 H 2 O 0 +8 MnO 4 2-

8 K + + 10 К+ à 2К+ 16 K +

Запишем уравнение реакции с учётом коэффициентов:

С4 H 8 + 8 KMnO 4 + 10 КОН à 2 C 2 H 3 O 2 К + 8 K 2 MnO 4 + 6 H 2 O

Задания с решениями.

Решение заданий части С1 ЕГЭ 2009 года

С1. Задание. Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции:

определите окислитель и восстановитель.

1) Определим степень окисления у каждого элемента в веществах

H 2 + S -2 + Cl 2 0 +… à … + H + Cl –

2) Сера в сероводороде является восстановителем, следовательно, степень окисления у восстановителя должна повыситься до максимальной +6, так как окислитель хлор сильный; у хлора, как окислителя степень окисления должна понизиться до -1, что имеем в продуктах реакции ( H + Cl – )

3) Реагирующее вещество сероводород – кислота, следовательно, в продуктах реакции должна быть кислота, где степень окисления +6,- это серная кислота.

4) Составляем электронный баланс:

Восстановитель: S -2 -8 e à S +6 1

Окислитель : Cl20 +2e à 2Cl — 4

S -2 + 4 Cl 2 0 à S +6 + 8 Cl —

Или электронно — ионный баланс:

Восстановитель: S 2- + 4 H 2 O -8 e à SO 4 2- + 8 H + 1

Окислитель : Cl20 +2e à 2Cl — 4

S2- + 4Cl20 + 4H2O à 8Cl- + 8H++ SO42-

(Добавляем противоионы: к сульфид-иону – 2 катионы водорода, к сульфат — иону — 2 катионы водорода)

5) Записываем уравнение реакции с учётом коэффициентов:

H 2 S + 4 Cl 2 + 4 H 2 O à H 2 SO 4 + 8 HCl

Окислительные свойства пероксида водорода.

2. Нейтральная среда.

1. 2 KI + H 2 O 2 à I 2 + 2 KOH

H2O2 + 2 ē à 2OH — 1

2I — + H2O2 à I2+ 2OH —

Практическая часть. Задания ЕГЭ — 2007 г.

1) Обе частицы содержат атом азота в одинаковой степени окисления:

10) С12 + КОН t à

11) Н2 O 2 + АиС1з +. à Аи+.

12) К I + КМп O 4 + Н2 SO 4 à М nSO4 + .

13) КМ nO 4 + . + КОН à К2Мп O 4 + К NO3 +.

14) Н2 SO 4 + FeS2 à

15) Н NO 2 + Н I à N О + I 2 +.

16) Н NO 2 + С12 +. à Н NO 3 + НС lO4

17) К NO2 + FeSO4 + Н 2 SO4 à NO + F е 2 (SO4)3 + К 2 SO4 + .

18) NaNO 2 + КМп O 4 + . à N а N Оз + М nSO 4 + К2 SO 4

Окисление органических веществ.

1 . A лкенов.
1) СН2=СН2 + КМп O 4 + Н2 O à . + СН2 O Н-СН2 O Н + .

2) СН2 = СН2 + КМп O 4 + Н2 SO 4 à С O 2 +. + . + Н2 O

3) Н3С — СН = СН2 + КМп O 4 + ….. à К2 SO 4 +. + С O 2 + . + СН3СООН

1) НС≡ СН + КМ nO 4 + Н2 O à . + КОН + НООС-СООН

2) CH3 — C≡CH + КМ nO4 +….. à CH3COOK + K2CO3 + ….+….

1) СНз — СН2ОН + КМп O 4 à М nO 2 + КОН + СН3 СОН + ….

2) СН3ОН + КМп O 4 + Н2 SO 4 à H СНО + . + Мп S 04 +.

1) С6Н12 O 6 + КМп O 4 + Н2 SO 4 à С O 2 +. + Н2О +.

5.Аренов.
1) С7Н8 + КМп O 4 + Н2 SO 4 à С7Н6 O 2 +. + Н2 O +.

2) С8Н10 + К2Мп O 4 + Н2 SO 4 à С6Н5СООН +….. + Н2 O + . + С02

3) С7Н8 + КМп O 4 + …. à С6Н5СОО K +……. Н2 O + . .

Видео:Окисление органических соединений перманганатом калияСкачать

Окисление алкенов перманганатом калия

В отличие от предельных углеводородов, алкены характеризуются высокой химической активностью, обусловленной особенностями строения молекулы. При обычных условиях алкены охотно вступают в реакции неполного окисления с превращением в органические соединения других классов. Универсальный реагент в процессах окисления алкенов – перманганат калия.

Видео:Жёсткое окисление алкенов, алкинов, алкадиеновСкачать

Понятие о неполном окислении

В химии органических соединений под окислением понимается взаимодействие, при котором происходит обеднение реагента водородом или обогащение кислородом, сопровождающееся отдачей электронов молекулой. Обратный процесс называется восстановлением.

Полное окисление происходит при горении углеводородов с разрушением молекулы. Продуктами в этом случае являются углекислый газ и вода. При неполном окислении продуктами становятся различные вещества.

Высокая реакционная способность алкенов обусловливается присутствием в молекуле двойной связи. Один из ее компонентов – слабая -связь – легко разрушается с образованием у углеродных атомов свободной валентности (неспаренного электрона). За счет оттягивания или отрыва освободившихся электронов и происходит окислительно-восстановительный процесс.

Определение степеней окисления

Для того чтобы правильно записать уравнение реакции неполного окисления алкена, нужно определить степени окисления атомов до вступления во взаимодействие и после него. Они рассчитываются исходя из электроотрицательности элементов.

Например, при окислении пропена перманганатом калия вступающий в реакцию пропен характеризуется следующими степенями окисления углеродных атомов:

• В составе группы углерод, обладающий большей электроотрицательностью, смещает к себе электронные пары двух связей , отнимая у водородных атомов по одному отрицательному заряду. На связи сдвига электронов нет. Следовательно, атом углерода приобретает степень окисления -2 -2;
• В группе аналогичный подсчет показывает для углерода степень окисления -1 -1 (для каждого водорода соответственно +1 +1);
• В радикале углерод оттягивает на себя отрицательные заряды с трех водородных атомов и имеет степень окисления -3 -3.

В общем виде результат можно записать следующим образом:

Расчет степеней окисления в кислородсодержащих соединениях производится аналогично с учетом большей электроотрицательности кислорода.

Видео:Жесткое окисление алкенов. Взаимодействие алкенов с перманганатом калия в щелочной средеСкачать

Влияние среды на окислитель

Состав раствора (наряду с температурой) определяет, до какого соединения окислится восстановитель – алкен. Окислитель в растворах с различным уровнем кислотности (щелочности) также ведет себя неодинаково.

Неорганическая соль в водном растворе диссоциирует на катион металла и собственно окислитель – перманганат-анион . В ходе реакции марганец восстанавливается от степени окисления +7 +7 до той или иной величины в зависимости от среды.

В нейтральной и слабощелочной среде марганец приобретает степень окисления +4 +4:

Кислород из перманганат-аниона присоединяется к алкену по месту двойной связи.

Под воздействием серной кислоты марганец восстанавливается до степени окисления +2 +2:

При окислении со щелочью (гидроксид лития достаточно высокой концентрации) марганец восстановится до +6 +6:

Видео:Самые сложные ОВР с перманганатом калия | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

Мягкое окисление

Процесс в нейтральной или слабощелочной среде при обычной температуре представляет собой так называемое мягкое окисление перманганатом калия, или гидроксилирование. В алкене разрывается -связь, и к освободившимся валентностям двух углеродных атомов присоединяются две гидроксогруппы . Источниками их формирования служат:

• кислород из перманганат-иона;
• вода.

Продукт реакции – диол (двухатомный спирт). Например, окисление этилена перманганатом калия приводит к образованию этиленгликоля:

Для составления полного уравнения нужно:

1. определить степени окисления реагентов:
2. рассчитать электронный баланс:
3. расставить коэффициенты:
4. ввести в уравнение недостающие реагенты и продукты, исходя из равенства состава в левой и правой частях уравнения, и определить окончательные коэффициенты:

Реакция окисления пропена в нейтральной среде перманганатом калия составляется аналогично:

Дальше мягкое окисление не идет, так как -связи в молекуле в мягких условиях сохраняются. Раствор перманганата теряет окраску, а оксид марганца выпадает в виде бурого осадка. Гидроксилирование, известное также как реакция Вагнера, служит для выявления в молекулах двойной связи.

Видео:Окисление алкенов с Тасей | Химия ЕГЭСкачать

Жесткое окисление

Жесткими называют процессы окисления, протекающие в нейтральном растворе в условиях повышенной температуры, а также при добавлении кислоты или щелочи. В этих случаях двойная связь в алкене разрушается полностью, а продуктами реакции становятся кетоны, кислоты (с промежуточным окислением до альдегида) либо соли.

Окисление перманганатом калия в кислой среде

Пропен в содержащем кислоту растворе реагирует до образования уксусной кислоты и углекислого газа:

Степени окисления участвующих в реакции углеродных атомов и марганца составят:

Электронный баланс определяется только с учетом углерода, вошедшего в состав кислоты:

Сначала расставляются коэффициенты в окислителе, восстановителе и в продуктах окисления:

Затем вписываются недостающие вещества и полностью рассчитываются коэффициенты:

Еще один пример жесткого окисления алкенов перманганатом калия с серной кислотой – реакция с участием пентена-2. Молекула расщепляется по месту двойной связи, и ее фрагменты окисляются через промежуточное образование альдегидов до двух кислот:

Электронный баланс составляется для двух углеродных атомов алкена, поскольку оба они являются восстановителями.

Правило, по которому осуществляется окисление углерода, отражено в таблице:

Так, в 2-метилпропене первичный атом окисляется через промежуточные формальдегид (метаналь) и муравьиную кислоту полностью – до углекислого газа, а третичный – только до ацетона:

Окисление алкенов в щелочной среде

При нагревании с концентрированной щелочью алкены окисляются до солей:

Если один из углеродных атомов – первичный, он окисляется до углекислого газа:

Окисление в нейтральном растворе

В условиях высокой температуры образующаяся щелочь вступает в реакцию, в результате которой окисление алкенов продолжается до образования кетонов или солей. Так, при жестком окислении пропена в нейтральной среде получаются те же продукты, что и в присутствии концентрированного гидроксида калия: ацетат и неорганические соли калия – карбонат и манганат .

Кетон – результат окисления третичного углеродного атома, и дальнейшую реакцию они не поддерживают. Например, при окислении метилпропена как конечный продукт образуется ацетон:

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

Заключение

Взаимодействие с раствором перманганата калия в мягких или жестких условиях является показателем высокой реакционной способности алкенов, которая обусловлена присутствием в молекуле легко разрываемой -связи. Реакции мягкого и жесткого окисления относятся к числу характерных химических свойств алкенов как ненасыщенных углеводородов.

Видео:10 класс (профиль).Ч.2.Окисление алкенов раствором марганцовки в кислой среде.Скачать

Химические свойства алкенов

Алкены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С.

Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов.

Видео:Окисление ВСЕХ органических веществ за 4 часа | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

Химические свойства алкенов

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.

Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:

Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:

Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.

Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).

Видео:248. Химические свойства алкинов на примере бутина.Скачать

1. Реакции присоединения

Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.

1.1. Гидрирование

Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).

1.2. Галогенирование алкенов

Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкенов

Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

1.4. Гидратация

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

1.5. Полимеризация

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n (M – это молекула мономера)

Видео:ОВР 5 занятие Окисление алкеновСкачать

2. Окисление алкенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

2.1. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.

2.2. Мягкое окисление

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

2.2. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО₂.

Поэтому можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:

При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH₂=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:

При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).

Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.

2.3. Горение алкенов

Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:

3. Замещение в боковой цепи

Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.

При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500 о С или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.

4. Изомеризация алкенов

При нагревании в присутствии катализаторов (Al₂O₃) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.

💥 Видео

Окисление органических веществ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Задание №35. Окисление алкина | ЕГЭ по Химии | От Марии ЮрьевныСкачать

ЕГЭ Химия 2022 | Органическое окисление | Окисление Алкена перманганатом калияСкачать

Алкены.Окисление алкенов с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 14 реакций ЕГЭ.Скачать

ПОЛНЫЙ разбор второй части ЕГЭ по химии | Химия ЕГЭ УМСКУЛСкачать

Алкины.Окисление алкинов с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 9 реакций ЕГЭСкачать

Уравнивание органических ОВР за 12 минут | ХИМИЯ ЕГЭ | СОТКАСкачать

Окисление в органике: все углеводороды | Химия ЕГЭ 2022 | УмскулСкачать

окисление алкенов в нейтральной средеСкачать