Запишите уравнения реакций последовательного замещения бромом 4 х атомов водорода в молекуле метана

Обращаем Ваше внимание, что в соответствии с Федеральным законом N 273-ФЗ «Об образовании в Российской Федерации» в организациях, осуществляющих образовательную деятельность, организовывается обучение и воспитание обучающихся с ОВЗ как совместно с другими обучающимися, так и в отдельных классах или группах.

Описание презентации по отдельным слайдам:

1. Строение молекулы метана Молекулярная Структурная Электронная формула формула формула СН4 Задания: 1) сделайте подписи к рисунку: что означают на рисунке а, б, в и г. 2) Перечислите основные параметры строения молекулы метана: а) тип гибридизации атома углерода; б) валентный угол; в) пространственное строение молекулы; г) характер образующихся связей.

Определение алканов Алканы (гомологический ряд метана или предельные или насыщенные УВ или парафины) – нециклические УВ, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии SP3- гибридизации и связаны друг с другом только σ-связями.

План для изучения свойств углеводородов (УВ) 1. Строение основной молекулы; 2. Характеристика гомологического ряда (номенклатура, изомерия); 3. Физические свойства и нахождение УВ в природе; 4. Химические свойства УВ; 5. Способы получения УВ; 6. Области практического применения УВ; 7. Качественные реакции.

Параметры Строения молекулы метана Вопросы для повторения: 1) Какова валентность углерода в органических соединениях? Как это значение валентности объясняется строением его атома? 2) Что такое гибридизация орбиталей? Какие виды гибридизации вам известны? 3) Какие виды связей по способу перекрывания орбиталей вам известны? Почему связи в молекуле метана мы относим к σ–связям. Параметры строения метана: А) Тип гибридизации атома углерода – sp3 гибридизация; Б) Валентный угол – 109028,; В) Пространственное строение молекулы – тетраэдр; Г) Характер связей – все σ–связи.

2. Гомологический ряд алканов ПРЕДЕЛЬНЫЕ или НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ или ПАРАФИНЫ или АЛКАНЫ Общая формула ряда алканов – СnH2n+2 Окончание в названии — ан метан

Строение и изомерия алканов Для алканов характерно: Зигзагообразное строение углеродной цепи; Возможность свободного вращения вокруг С – С-связи (0,154 нм); 3. Изомерия углеродной цепи (углеродного скелета). Задание для повторения: 1. составьте в структурном виде изомеры бутана, пентана, гексана. Назовите вещества по систематической номенклатуре. 2. Конструктор эл. прил. 4.49

Трансформация изомеров пентана

3. Физические свойства алканов Горящий метан, Туркмения. Легче воды, в воде нерастворимы Горючи Жирные на ощупь

Метан в природе Метан составляет основную часть природного газа (80-97%). Основная часть его используется как топливо. Метан образуется в природе в результате разложения растительных и животных остатков без доступа воздуха, в том числе на дне водоемов. Горящий метан, Туркмения

Алканы в природе Этан, пропан и бутан выделяют из попутного нефтяного газа. Используют как топливо. В нефти содержатся жидкие и твердые алканы. Сжигание попутного нефтяного газа

4.Химические свойства алканов. АЛКАНЫ очень трудно вступают в химические реакции, для этого необходимы жесткие условия! Реакции замещения — наиболее характерные реакции алканов. Т.к. все связи атомов углерода насыщены до предела (поэтому алканы иначе называют насыщенными или предельными углеводородами), то атомы водорода, соединенные с атомами углерода, можно только замещать другими атомами. Необходимо уметь записывать реакции замещения алканов с галогенами (галогенирование) и азотной кислотой (нитрование).

1) Реакции замещения (галогенирование, радикальный механизм) С Н Н Н Н + Сl Сl + СН4 + Cl2  CH3Cl + HCl Аналогично вступают в реакции замещения другие галогены: F2 (со взрывом), Br2, I2 (труднее, чем другие) h хлорметан Сl Сl Н

2) Реакции замещения (нитрование по Коновалову) СН3-CH3 +HO-NO2  CH3-CH2-NO2 +H2O (HNO3 разб.) 1400 нитроэтан Наиболее легко замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного! первичные вторичный третичный

Задания: Реакции замещения Запишите уравнения реакций: 1) последовательного замещения бромом: 4-х атомов водорода в молекуле метана; 2) двух стадий замещения хлором в молекуле этана (замещение протекает у одного и того же атома углерода); 3) двух стадий замещения иодом в молекуле пропана (замещение протекает у второго атома углерода); Реакции нитрования метана и пропана.

Практическое применение производных метана Хлороформ — анестетик (сейчас не используется) Негорюч – тушит пожары Все производные хорошие растворители для синтеза различных веществ

3) Реакции горения СН4 + 2О2  СО2 + 2 Н2О + 880 кДж Тепло, выделяющееся при этих реакциях, позволяет использовать алканы как топливо. Смеси с воздухом газообразных алканов взрывоопасны (особенно в соотношении 1:2). Взрыв метана в угольной шахте

Задания: Реакции горения Запишите уравнения реакций горения этана, пропана и бутана. Помните, что продуктами полного сгорания всех УВ являются углекислый газ и вода! При неполном сгорании (при недостатке кислорода) могут образоваться СО (угарный газ) или С (сажа).

4) Термическое разложение (пиролиз) При крекинге алканов без доступа воздуха (пиролизе) происходит отщепление водорода (дегидрирование): СН4  С + 2Н2 или 2 СН4  Н-С=С-Н + 3Н2 сажа ацетилен 2СН4  СН2=СН2 + 2Н2 этилен Ацетилен и этилен, полученные из метана (природного газа), используются для получения спирта, каучуков, пластмасс и др. веществ. Сажа используется в шинной или типографской промышленности. 1000о С 1500о С _ 700о , Ni

4) Термическое разложение (крекинг) Реакция может протекать и без изменения количества атомов углерода: СН3-СН3  СН2=СН2 + Н2 этилен C16H34  С8Н18 + С8Н16 октан октен Реакция используется для получения бензина из высших нефтяных фракций, например мазута. tо , кат. tо , Ni

5) Реакции изомеризации tо , AlCl3 Задание: Составьте аналогично уравнения реакций изомеризации гексана с образованием двух разных изомеров. Реакции изомеризации используются для повышения качества моторного топлива.

Схемы реакций алканов + Hal2 + HNO3 + O2, t0 (горение) — H2, t0, Ni + [О], кат. моногалогеналканы, СnH2n+1Hal алкены, циклоалканы CnH2n CO2 + H2O СnH2n+2 h t0 нитрогалогеналканы, СnH2n+1NO2 (каталитическое окисление) алкадиены, алкины CnH2n-2 изомеры (изомеризация) (замещение) t0, AlCl3 (замещение) (бесцветное пламя) СH4 cпецифи- ческие реакции сажа С (t=1000 0C) ацетилен С2Н2 (t=1500 0C) метанол СН3ОН, метаналь НСОН, муравьиная кислота НСООН — H2, t0, Ni

5. Способы получения алканов В промышленности алканы выделяют из природного газа или нефти. В лаборатории метан получают 1) сплавлением ацетата натрия СН3СООNa и гидроксида натрия: СН3СООNa + NaOH  CH4 + Na2CO3 2) гидролизом карбида алюминия: Al4C3 + 12H2O  4Al(OH)3 + 3CH4 t0

Способы получения алканов 3) Для увеличения углеродной цепи используют реакцию Вюрца – взаимодействие галоген-замещенных предельных углеводородов с металлическим натрием: 2 СН3Br + 2 Na  CH3-CH3 + 2 NaBr или 2 СН3-СН2Br + 2 Na  CH3-СН2-СН2 -CH3 + 2NaBr

Проверка знаний Вопрос 1 УРА! Попробуй еще Попробуй еще Попробуй еще гексан А пропан В пентан Г бутан Б Алкан, у которого нет изомеров УРА! Попробуй еще Попробуй еще Попробуй еще 3-метилбутан А 2-метилбутан Б Название вещества, формула которого СН2 — СН — СН3 СН3 СН3 2-метилбутан Г 1,2-диметил- пропан В Вопрос 2 УРА! Попробуй еще Попробуй еще Попробуй еще 3 А 2 Б Число изомеров состава С6Н14 4 5 Вопрос 3 В Г УРА! Попробуй еще Попробуй еще Попробуй еще гидрирования Галогениро- вания Б Для алканов не характерны реакции горения разложения Г Вопрос 4 А В Попробуй еще УРА! Попробуй еще Попробуй еще Этен и метан Б Пропан и хлор Вещества, вступающие в реакцию друг с другом Г Пропан и водо- род Этан и вода В Вопрос 5 А

Цепочки превращений алканов: 1. Бутан → этан → этилхлорид → бутан → изобутан. 2. Ацетат натрия → метан → хлорметан → этан → этен. 3. Метан → ацетилен → этан → пропан → хлорпропан. 4. Углерод → метан → бромметан → этан → бутан. 5. 1-хлорпропан → гексан → пропан → 2-хлорпропан → 2,3- диметилбутан. 6. Ацетат натрия → этилен → этан → пропан → оксид углерода(IV). 7. Пропионат натрия → этан → бутан → этан → 1,1-дихлорэтан.

Вопросы и задания для самостоятельной работы. 1.  Сравните строение атома углерода в основном и возбужденном состоянии. Почему возможно распаривание 2s-электронов. 2.  Охарактеризуйте строение молекулы метана (тип гибридизации атома углерода, пространственное расположение атомов, валентный угол, тип связей). 3.  Какие соединения называют предельными углеводородами. Приведите примеры. 4.  Приведите общую формулу гомологического ряда алканов и формулы десяти первых представителей этого ряда. 5.  Что такое гомологическая разность? 6.  Что называют радикалами? Напишите формулы и названия радикалов, которые образованы первыми шестью представителями алканов. 7.  Напишите сокращенные структурные формулы и названия всех возможных изомеров гексана. 8.  Для 2,2-диметилпропана приведите формулы двух гомологов и одного изомера. Дайте этим веществам названия по систематической номенклатуре. 9.  Где и в каком виде предельные углеводороды встречаются в природе? 10.  Какое применение в промышленности находит природный газ?

Вопросы и задания для самостоятельной работы. 11.  Какие преимущества имеет природный газ перед другими видами топлива? 12.  Охарактеризуйте физические свойства предельных углеводородов. 13.  Какие типы реакций характерны для алканов. Подтвердите ответ примерами. 14.  Опишите, при каких условиях происходит дегидрирование метана и этана. Запишите уравнения этих реакций и поясните, какое значение они имеют на практике. 15. * Опишите механизм реакции хлорирования метана. Почему он называется радикальным?* 16.  Составьте уравнения реакций согласно схеме превращений: С  СН4  СН3Cl  C2H6  C2H5Cl Укажите условия, типы протекающих реакций и названия всех органических веществ. 17.  Составьте уравнения реакций: Полного сгорания бутана; Двух стадий хлорирования пропана; Изомеризации гексана. 18.  Расскажите о практическом использовании предельных углеводородов и их галогенпроизводных. 19.  Какой объем воздуха (н.у.) расходуется при полном сгорании 1 кг гексана? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%. 20.  Какая масса сажи образуется при термическом разложении этана массой 90 г ? Массовая доля выхода сажи составляет 80%.

Домашнее задание: Базовый: §3, упр.7,8 По желанию: Задачa 12. Профильный: §11, упр.2,5, 6*. Эл.прил. (проф.) 4.30,36, 38-40, 42– тесты

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Метан: способы получения и свойства

Метан CH₄ – это предельный углеводород, содержащий один атом углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, легче воды, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Гомологический ряд метана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄, или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Видео:Механизм реакций замещения | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

Строение метана

В молекуле метана встречаются связи C–H. Связь C–H ковалентная слабополярная. Это одинарная σ-связь. Атом углерода в метане образует четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атома углерода в молекуле метана– sp 3 :

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Видео:Реакции замещенияСкачать

Изомерия метана

Для метана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

Химические свойства метана

Метан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для метана характерны только радикальные реакции.

Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать

1. Реакции замещения

Для метана характерны реакции радикального замещение.

1.1. Галогенирование

Метан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Бромирование протекает более медленно.

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование метана

Метан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в метане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании метана образуется преимущественно нитрометан: Видео:Классификация реакций в органической химииСкачать 2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз) При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ: Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен: Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена. Видео:Реакции замещенияСкачать 3. Окисление метана Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.). 3.1. Полное окисление – горение Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты. Уравнение сгорания алканов в общем виде: При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С. Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода: Эта реакция используется для получения сажи. 3.2. Каталитическое окисление При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты: Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре. Продукт реакции – так называемый «синтез-газ». Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать Получение метана Видео:24. Закон сохранения массы веществаСкачать 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца) Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Реакция больше подходит для получения симметричных алканов. Получить таким образом метан нельзя. Видео:Химические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 классСкачать 2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия Этот способ получения используется в лаборатории для получения метана. Видео:ХИМИЯ 8 класс : Реакции замещенияСкачать 3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма) Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении. R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3 Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты. При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия: Видео:Все о реакциях присоединения в органике. Правило Марковникова | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать 4. Синтез Фишера-Тропша Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды: Это промышленный процесс получения алканов. Синтезом Фишера-Тропша можно получить метан: Видео:Механизм реакции РАДИКАЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ у АЛКАНОВСкачать 5. Получение метана в промышленности В промышленности метан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы. 📸 Видео Реакции присоединения | Химия 10 класс | УмскулСкачать 21. Валентность элементаСкачать 8 класс - Химия - Реакция замещенияСкачать Все качественные реакции органических соединений за 45 минут | Химия 10 класс | УмскулСкачать Взаимодействие алканов с бромом при нагреванииСкачать §31, 8кл. Реакции замещенияСкачать Поделиться или сохранить к себе: Смотрите также Сера — химические свойства, получение, соединения. Нитрат кальция: способы получения и химические свойства Кальций: способы получения и химические свойства Гидроксид натрия: способы получения и химические свойства Гидроксид кальция: способы получения и химические свойства Получение бензола Разница между глюкозой и сахарозой Гидроксид калия: способы получения и химические свойства