Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

Химические свойства алкенов

Алкены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С.

Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов.

Видео:Взаимодействие этилена с бромной водойСкачать

Взаимодействие этилена с бромной водой

Химические свойства алкенов

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.

Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:

Энергия связи, кДж/мольДлина связи, нм
С-С3480,154
С=С6200,133

Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:

Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.

Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).

Видео:Взаимодействие этилена с бромной водойСкачать

Взаимодействие этилена с бромной водой

1. Реакции присоединения

Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.

1.1. Гидрирование

Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).

Например, при гидрировании бутена-2 образуется бутан.

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление.

1.2. Галогенирование алкенов

Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).

При взаимодействии с алкенами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.
Например, при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан.

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкенов

Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.

Например, при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан.

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН2=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан.

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

1.4. Гидратация

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

1.5. Полимеризация

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → Mn (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен.

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

Видео:65. Что такое реакция гидратации и реакция дегидратацииСкачать

65.  Что такое реакция гидратации и реакция дегидратации

2. Окисление алкенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

2.1. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида)

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

2.2. Мягкое окисление

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

Например, этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2)

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

2.2. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2.

Поэтому можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
>C=>C=O>C=O
-CH=-COOH-COOK
CH2=CO2K2CO3

При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).

Например, при окислении бутена-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия:

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

Например, при окислении метилпропена перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются карбонат калия и кетон:

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.

2.3. Горение алкенов

Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:

Например, уравнение сгорания пропилена:

3. Замещение в боковой цепи

Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500 о С или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.

Например, при хлорировании пропилена на свету образуется 3-хлорпропен-1

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

4. Изомеризация алкенов

При нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок Химии

Химические свойства этилена. Формула этилена

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

Непредельные углеводороды с двойной химической связью в молекулах относят к группе алкенов. Первым представителем гомологического ряда является этен, или этилен, формула которого: C2H4. Алкены часто называют олефинами. Название является историческим и возникло в 18-м веке, после получения продукта взаимодействия этилена с хлором – этилхлорида, имеющего вид маслянистой жидкости. Тогда этен и назвали маслородным газом. В нашей статье мы изучим его химические свойства, а также получение и применение в промышленности.

Видео:Реакция этилена с раствором перманганата калияСкачать

Реакция этилена с раствором перманганата калия

Взаимосвязь между строением молекулы и свойствами вещества

Согласно теории строения органических веществ, предложенной М. Бутлеровым, характеристика соединения полностью зависит структурной формулы и вида связей его молекулы. Химические свойства этилена также определяются пространственной конфигурацией атомов, гибридизацией электронных облаков и наличием в его молекуле пи-связи. Два негибридизованных p-электрона атомов углерода перекрываются в плоскости, перпендикулярной плоскости самой молекулы. Формируется двойная связь, разрыв которой обусловливает способность алкенов к реакциям присоединения и полимеризации.

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

Видео:Химия с нуля — Химические свойства АлкеновСкачать

Химия с нуля — Химические свойства Алкенов

Физические свойства

Этен – это газообразное вещество, с едва уловимым своеобразным запахом. Оно плохо растворимо в воде, но хорошо растворяется в бензоле, тетрахлорметане, бензине и других органических растворителях. Исходя из формулы этилена С2Н4, его молекулярная масса равна 28, то есть этен немного легче воздуха. В гомологическом ряду алкенов с увеличением их массы агрегатное состояние веществ изменяется по схеме: газ – жидкость – твердое соединение.

Видео:Опыты по химии. Получение этилена и опыты с нимСкачать

Опыты по химии. Получение этилена и опыты с ним

Получение газа в лаборатории и промышленности

Нагревая этиловый спирт до 140 °С в присутствии концентрированной серной кислоты, можно получить этилен в лабораторных условиях. Еще один способ – отщепление атомов водорода от молекул алканов. Действуя едким натрием или калием на галогензамещенные соединения предельных углеводородов, например на хлорэтан, добывают этилен. В промышленности наиболее перспективным способом его получения является переработка природного газа, а также пиролиз и крекинг нефти. Все химические свойства этилена — реакции гидратации, полимеризации, присоединения, окисления — объясняются наличием в его молекуле двойной связи.

Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Уравнивание реакций горения углеводородов

Взаимодействие олефинов с элементами главной подгруппы седьмой группы

Все члены гомологического ряда этена присоединяют атомы галогенов по месту разрыва пи-связи в своей молекуле. Так, водный раствор брома красно-коричневого цвета обесцвечивается, в результате чего образуется уравнение этилена — дибромэтан:

Аналогично протекает реакция с хлором и йодом, в ней присоединение атомов галогенов также происходит по месту разрушения двойной связи. Все соединения – олефины могут взаимодействовать с галогеноводородами: хлороводородом, фтороводородом и т.д. В результате реакции присоединения, протекающей по ионному механизму, образуется вещества – галогенопроизводные предельных углеводородов: хлорэтан, фторэтан.

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

Видео:Реакции присоединения | Химия 10 класс | УмскулСкачать

Реакции присоединения | Химия 10 класс | Умскул

Промышленное производство этанола

Химические свойства этилена часто используют для получения важных веществ, широко применяемых в промышленности и быту. Например, нагревая этен с водой в присутствии ортофосфорной или серной кислот, под действием катализатора происходит процесс гидратации. Он идет с образованием этилового спирта – многотоннажного продукта, получаемого на химических предприятиях органического синтеза. Механизм реакции гидратации протекает по аналогии с другими реакциями присоединения. Кроме того, взаимодействие этилена с водой также происходит в результате разрыва пи-связи. К свободным валентностям атомов углерода этена присоединяются атомы водорода и гидроксогруппа, входящие в состав молекулы воды.

Видео:Взаимодействие ацетилена с бромной водойСкачать

Взаимодействие ацетилена с бромной водой

Гидрогенизация и горение этилена

Несмотря на все вышесказанное, реакция соединения водорода не имеет большого практического значения. Однако она показывает генетическую связь между различными классами органических соединений, в данном случае алканов и олефинов. Присоединяя водород, этен превращается в этан. Противоположный процесс – отщепление от предельных углеводородов атомов водорода приводит к образованию представителя алкенов – этена. Жесткое окисление олефинов, называемое горением, сопровождается выделением большого количества тепла, реакция является экзотермической. Продукты сгорания одинаковы для веществ всех классов углеводородов: алканов, непредельных соединений ряда этилена и ацетилена, ароматических веществ. К ним относятся углекислый газ и вода. Воздух в реакции с этиленом образует взрывчатую смесь.

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

Видео:7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)Скачать

7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)

Реакции окисления

Этен может окисляться раствором перманганата калия. Это одна из качественных реакций, с помощью которой доказывают наличие двойной связи в составе определяемого вещества. Фиолетовая окраска раствора исчезает вследствие разрыва двойной связи и образования двухатомного предельного спирта – этиленгликоля. Продукт реакции имеет широкий спектр применения в промышленности в качестве сырья для получения синтетических волокон, например лавсана, взрывчатых веществ и антифризов. Как видим, химические свойства этилена используются для получения ценных соединений и материалов.

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

Видео:Химические свойства алкеновСкачать

Химические свойства алкенов

Полимеризация олефинов

Повышение температуры, увеличение давления и применение катализаторов – это необходимые условия для проведения процесса полимеризации. Его механизм отличается от реакций присоединения или окисления. Он представляет собой последовательное связывание многих молекул этилена в местах разрыва двойных связей. Продуктом реакции является полиэтилен, физические характеристики которого зависят от величины n — степени полимеризации. Если она невелика, то вещество находится в жидком агрегатном состоянии. Если показатель приближается к 1000 звеньев, то из такого полимера изготовляют полиэтиленовую пленку, гибкие шланги. Если степень полимеризации превышает 1500 звеньев в цепи, то материал представляет собой твердое вещество белого цвета, жирное на ощупь.

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

Он идет на изготовление цельнолитых изделий и пластиковых труб. Галогенпроизводное соединение этилена – тефлон обладает антипригарными свойствами и является широко применяемым полимером, востребованным при изготовлении мультиварок, сковород, жаровен. Его высокая способность противостоять истиранию используется в производстве смазок к автомобильным двигателям, а низкая токсичность и толерантность к тканям человеческого организма позволили применять тефлоновые протезы в хирургии.

Взаимодействие этилена с водой гидратация уравнение

В нашей статье мы рассмотрели такие химические свойства олефинов, как горение этилена, реакции присоединения, окисления и полимеризации.

📺 Видео

Химические свойства алкенов | Химия 10 класс | УмскулСкачать

Химические свойства алкенов | Химия 10 класс | Умскул

3.3. Алкины: Химические свойстваСкачать

3.3. Алкины: Химические свойства

Механизм реакции гидратации алкинов (реакция Кучерова).Скачать

Механизм реакции гидратации алкинов (реакция Кучерова).

Этиленовые углеводороды (базовый уровень)Скачать

Этиленовые углеводороды (базовый уровень)

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакций

Физические и химические свойства алкенов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Физические и химические свойства алкенов. 1 часть. 10 класс.

2.3. Алкены: Химические свойстваСкачать

2.3. Алкены: Химические свойства
Поделиться или сохранить к себе: