Бутанол-1, бутиловый спирт CH3CH2CH2OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.
Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.
- Строение бутанола-1
- Водородные связи и физические свойства спиртов
- Изомерия бутанола-1
- Структурная изомерия
- Химические свойства бутанола-1
- 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
- 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
- СН3–CH2–CH2–CH2–OK + H2O → СН3–CH2–CH2–CH2–OH + KOH
- 2. Реакции замещения группы ОН
- 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
- 2.2. Взаимодействие с аммиаком
- 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
- 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
- 3. Реакции замещения группы ОН
- 3.1. Внутримолекулярная дегидратация
- 3.2. Межмолекулярная дегидратация
- 4. Окисление спиртов
- 4.1. Окисление оксидом меди (II)
- 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
- 4.3. Жесткое окисление
- 4.4. Горение спиртов
- 5. Дегидрирование спиртов
- Получение бутанола-1
- 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
- 2. Гидрирование карбонильных соединений
- Acetyl
- Химические свойства бутанола и бутаналя
- а) Реакции бутаналя
- б) Реакции бутанола
- Превращения алллилового спирта
- Алани́н (2-аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота
- 💥 Видео
Видео:Взаимодействие спиртов с металлическим натриемСкачать
Строение бутанола-1
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации. |
В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.
Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому бутанол-1 – жидкость с относительно высокой температурой кипения.
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:
Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Бутанол-1 смешивается с водой в любых соотношениях.
Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать
Изомерия бутанола-1
Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать
Структурная изомерия
Для бутанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы, изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С4Н10О бутиловый спирт СН3–CH2–CH2–CH2–OH, метилпропиловый эфир CH3–O–CH2–CH2–CH3, метилизопропиловый эфир CH3–O–CH(CH3)2, диэтиловый эфир CH3–CH2–O–CH2–CH3 |
Бутиловый спирт | Метилпропиловый эфир |
СН3–CH2–CH2–CH2–OH | CH3–O–CH2–CH2–CH3 |
Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.
Например. Бутанол-1 и бутанол-2 |
Бутанол-1 | Бутанол-2 |
СН3–CH2–CH2–CH2–OH | СН3–CH(OH) –CH 2 –CH 3 |
Изомеры углеродного скелета отличаются положением строением углеродного скелета. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат 4 или больше атомов углерода.
Например. Бутанол-1 и изобутанол-2 |
Бутанол-1 | Изобутанол |
СН3–CH2–CH2–CH2–OH | СН3–CH(CH3) –CH 2 –OH |
Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Химические свойства бутанола-1
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).
Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.
Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.
С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.
Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:
|
1. Кислотные свойства бутанола-1
Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. |
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому бутанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Бутанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.
Например, бутанол-1 взаимодействует с калием с образованием бутилата калия и водорода . |
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
Например, бутилат калия разлагается водой: |
СН3–CH2–CH2–CH2–OK + H2O → СН3–CH2–CH2–CH2–OH + KOH
Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
Например, бутанол-1 реагирует с бромоводородом. |
2.2. Взаимодействие с аммиаком
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
Например, при взаимодействии бутанола-1 с аммиаком образуется бутиламин. |
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
Например, бутанол-1 реагирует с уксусной кислотой с образованием бутилацетата (бутилового эфира уксусной кислоты): |
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
Например, при взаимодействии бутанола-1 с азотной кислотой образуется бутилнитрат. |
Видео:Как составлять ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | 4 лайфхака - 95 ВСЕХ РЕАКЦИЙ в химии!Скачать
3. Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.1. Внутримолекулярная дегидратация
При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
Например, из бутанола-1 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется бутен-1: |
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
Например, при дегидратации бутанола-1 при низкой температуре образуется дибутиловый эфир: |
Видео:8 класс. Составление уравнений химических реакций.Скачать
4. Окисление спиртов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.
Например, бутанол-1 окисляется оксидом меди до бутаналя. |
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.
Например, при окислении бутанола-1 образуется бутаналь |
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.
При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси. |
Например, при взаимодействии бутанола-1 с перманганатом калия в серной кислоте образуется бутановая кислота |
4.4. Горение спиртов
Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
Например, уравнение сгорания бутанола-1: |
Видео:7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
5. Дегидрирование спиртов
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.
Например, при дегидрировании бутанола-1 образуется бутаналь. |
Видео:Взаимодействие металлов с кислотами. 8 класс.Скачать
Получение бутанола-1
Видео:Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать
1. Щелочной гидролиз галогеналканов
При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
Например, при нагревании 1-хлорбутана с водным раствором гидроксида натрия образуется бутанол-1 |
Видео:Проклятая химическая реакция 😜 #shortsСкачать
2. Гидрирование карбонильных соединений
Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.
Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать
Acetyl
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH — | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | — | — | Н | Н | Н | |
F — | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | — | Н | Р | Р |
Cl — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | — | — | — | Н | — | — | Н | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | — | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | — | Н | ? | ? |
HSO3 — | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | — | Н | Р | Р |
HSO4 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
NO2 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р | Р | — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Видео:Реакции ионного обмена. 9 класс.Скачать Химические свойства бутанола и бутаналяЗадача 59. а) Реакции бутаналя1. Альдегиды легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот под действием разнообразных окислителей. Поэтому бутаналь легко окислится хромовой смесью до бутановой кислоты: 2. Реактив Фелинга — это раствор сульфата меди CuSО4 и тартрата калия-натрия KNa(C4H406) в 10%-м водном растворе гидроксида натрия NaOH. При действии реактивом Фелинга на пропаналь образуется бутановая кислота и выпадет красный осадок Cu2O — реакция «медного зеркала»: 3. При присоединении первой молекулы спирта образуются полуацетали. Реакция катализируется кислотами или основаниями: Присоединение второй молекулы спирта приводит к образованию ацеталей. Образование ацеталей катализируется только в кислой среде: Ацетали устойчивы в нейтральной и щелочной среде, поэтому могут быть использованы для временной защиты альдегидных групп. Ацетали широко распространены в природе. 4. Реактив Гриньяра (R-Mg-Х, здесь R – алкильный или арильный радикал; Х – это галоген.) получается при реакции металлического магния с соответствующими органическими галогенидами. Одно из наиболее важных использований реактивов Гриньяра — реакция с альдегидами и кетонами, приводящая к спиртам. Из пропаналя и метилмагнийбромида получаются вторичные спирт пентанол-2: б) Реакции бутанола1. Первичные спирты Первичные и вторичные спирты легко окисляются хромовым ангидридом или бихроматом в водном растворе серной кислоты. Образовавшийся при окислении спирта альдегид окисляется до карбоновой кислоты. Общая схема реакции окисления спирта: 2. Реактив Фелинга не вступает в реакцию с первичными спиртами 3. Спирты могут вступать в реакцию межмолекулярной дегидратации, так при при нагревании пропанола с этанолом в присутствии серной кислоты образуется этилбутират: Этот способ неприемлем для получение несимметричных эфиров из двух спиртов, так как при этом образуется смесь трех возможных продуктов ROR, R’OR, R’OR’, в данном случае — 4. Реактивы Гриньяра с высокой скоростью и необратимо реагируют со всеми группами (OH-), что находит применение для количественного определения подвижного водорода в органических соединениях по объему выделившегося метана (метод Чугаева–Церевитинова): Видео:C4H9OH + 6O2 → 4CO2 + 5H2O | Реакция горения бутанолаСкачать Превращения алллилового спиртаЗадача 60. аллиловый спирт + Cl2 → A + 2NaOH(водный) → B + CH3-COOH(H + , t°) → C + 2CH3COOH(H + , t°) → Д 2. При омылении дихлорпропилового спирта получают глицерин: 3. Реакция глицерина с кислотами При действии на глицерин разбавленным раствором уксусной кислотой в присутствии серной кислоты и при нагревании образуется моноацетат глицерина: 4. При реакции моноацетата глицерина с уксусной кислотой образуется триацетат глицерина: А — 2,3-дихлорпропанол-1 — CH2Cl-CHCl-CH2OH; Алани́н (2-аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислотаЗадача 61. Уравнение реакции имеет вид: Из уравнения реакций вытекает, что при взаимодействии 1 моль Na2CO3 и 2 моль аланина выделяется 1 моль СО2 и 2моль соли, т.е. n(CO2) = n(Na2CO3) = 2n(NС3H6О2Na). 1. Рассчитаем количества веществ, получим: 2. Рассчитаем массу соли, получим: 3. Рассчитаем массу оставшейся соли Na2CO3, получим: 4. Определение массовых долей веществ в образовавшемся растворе, получим: 💥 ВидеоСпирты: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать 9 класс. Реакции ионного обмена. Ионные уравнения.Скачать Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать Получение спиртов с помощью NaBH4Скачать СПОРИМ, что ты не знал это правило? Как составить Уравнение Реакции #shorts #youtubeshortsСкачать Химия на Бутербродах — Как составить уравнение реакции #shorts #youtubeshortsСкачать |