Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Содержание
  1. По числу гидроксильных групп:
  2. Простейшие одноатомные фенолы
  3. Простейшие двухатомные фенолы
  4. Электронное строение молекулы фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле
  5. Физические свойства
  6. Химические свойства
  7. I. Реакции с участием гидроксильной группы (кислотные свойства)
  8. II. Реакции с участием гидроксильной группы (образование сложных и простых эфиров)
  9. III. Реакции замещения с участием бензольного ядра
  10. IV. Реакции присоединения (гидрирование)
  11. V. Качественная реакция с хлоридом железа (III)
  12. VI. Реакции окисления
  13. Способы получения фенолов
  14. 1. Сплавление солей ароматических сульфокислот со щелочами
  15. 2. Взаимодействие арилгалогенидов со щелочами
  16. 3. Кумольный способ
  17. №4. В результате каких опытов можно убедиться, что в молекуле фенола функциональные группы атомов взаимно влияют друг на друга? Напишите уравнения реакций.
  18. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции
  19. I. Реакции с участием гидроксильной группы
  20. II . Реакции, с участием бензольного кольца
  21. III. Реакция окисления
  22. IV. Качественная реакция! — обнаружение фенола
  23. 📸 Видео

Видео:ЛЕКЦИЯ 1.2. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ. КИСЛОТНОСТЬ-ОСНОВНОСТЬСкачать

ЛЕКЦИЯ 1.2. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ. КИСЛОТНОСТЬ-ОСНОВНОСТЬ

По числу гидроксильных групп:

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Существуют фенолы и большей атомности.

Видео:Химия. Взаимное влияние атомов в молекулах. Центр онлайн-обучения «Фоксфорд»Скачать

Химия. Взаимное влияние атомов в молекулах. Центр онлайн-обучения «Фоксфорд»

Простейшие одноатомные фенолы

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

С6Н5ОН — фенол (гидроксибензол), тривиальное название — карболовая кислота.

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Видео:Взаимное влияние атомов и функциональных групп. Индуктивный и мезомерный эффекты.Скачать

Взаимное влияние атомов и функциональных групп. Индуктивный и мезомерный эффекты.

Простейшие двухатомные фенолы

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Электронное строение молекулы фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле

Гидроксильная группа -ОН (как и алкильные радикалы) является заместителем 1 рода, т. е. электронодонором. Это обусловлено тем, что одна из неподеленных электронных пар гидроксильного атома кислорода вступает в р, π-сопряжение с π-системой бензольного ядра.

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Результатом этого является:

— повышение электронной плотности на атомах углерода в орто- и пара- положениях бензольного ядра, что облегчает замещение атомов водорода в этих положениях;

— увеличение полярности связи О-Н, приводящее к усилению кислотных свойств фенолов по сравнению со спиртами.

В отличие от спиртов, фенолы частично диссоциируют в водных растворах на ионы:

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

т. е. проявляют слабокислотные свойства.

Физические свойства

Простейшие фенолы при обычных условиях представляют собой низкоплавкие бесцветные кристаллические вещества с характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Являются токсичными веществами, вызывают ожоги кожи.

Химические свойства

Видео:Химия 10 класс (Урок№7 - Фенолы и ароматические спирты.)Скачать

Химия 10 класс (Урок№7 - Фенолы и ароматические спирты.)

I. Реакции с участием гидроксильной группы (кислотные свойства)

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

(реакция нейтрализации, отличие от спиртов)

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Фенол — очень слабая кислота, поэтому феноляты разлагаются не только сильными кислотами, но даже такой слабой кислотой, как угольная:

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Видео:Химическая связь и взаимное влияние атомов в молекулах. Часть 1.Скачать

Химическая связь и взаимное влияние атомов в молекулах. Часть 1.

II. Реакции с участием гидроксильной группы (образование сложных и простых эфиров)

Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры.

Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хпорангидридами карбоновых кислот (прямая этерификация карбоновыми кислотами протекает труднее):

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Простые эфиры (алкилариловые) образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакций

III. Реакции замещения с участием бензольного ядра

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Образование белого осадка трибромфенола иногда рассматривается как качественная реакция на фенол.

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Видео:ФенолыСкачать

Фенолы

IV. Реакции присоединения (гидрирование)

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Видео:10 класс § 19 "Электронные эффекты в молекулах органических соединений"Скачать

10 класс § 19 "Электронные эффекты в молекулах органических соединений"

V. Качественная реакция с хлоридом железа (III)

Одноатомные фенолы + FeCl3 (р-р) → Сине-фиолетовая окраска, исчезающая при подкислении.

Многоатомные фенолы + FeCl3 (р-р) → Окраска различных оттенков.

Видео:Лекторий ЗФТШ. Х-10. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединенийСкачать

Лекторий ЗФТШ. Х-10. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений

VI. Реакции окисления

При окислении фенола кислородом воздуха образуется гидрохинон

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Способы получения фенолов

Видео:Индуктивный и мезомерный эффектыСкачать

Индуктивный и мезомерный эффекты

1. Сплавление солей ароматических сульфокислот со щелочами

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Видео:9.3. Фенол: Химические свойстваСкачать

9.3. Фенол: Химические свойства

2. Взаимодействие арилгалогенидов со щелочами

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Видео:Резонансные (граничные) структуры молекулы фенолаСкачать

Резонансные (граничные) структуры молекулы фенола

3. Кумольный способ

Наряду с фенолом образуется имеющий важное практическое значение кетон — ацетон.

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Фенол и ацетон разделяют путем ректификации (фракционной перегонки).

Видео:9.1. Фенол: Строение, номенклатураСкачать

9.1. Фенол: Строение, номенклатура

№4. В результате каких опытов можно убедиться, что в молекуле фенола функциональные группы атомов взаимно влияют друг на друга? Напишите уравнения реакций.

1) Ароматическое кольцо оказывает влияние на гидроксильную группу, в результате чего атом водорода становится более подвижным, чем в спиртах (объяснение см. в ответе на вопрос 2). Если спирты реагируют с выделением водорода с металлическим натрием, а с гидроксидом натрия не реагируют, то фенолы реагируют и с натрием, и с гидроксидом натрия:

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Реакция с гидроксидом натрия — реакция нейтрализации, типичная для кислот. В результате образуется соль — фенолят натрия — и вода.

2) Гидроксильная группа также оказывает влияние на бензольное кольцо, в результате чего реакции замещения в фенолах протекают гораздо легче, чем в ароматических углеводородах. Например, при действии на бензол брома реакция замещения протекает только в присутствии катализатора -бромида железа — и замещается только один атом водорода, образуется бромбензол:

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

В феноле замещение водорода на бром протекает и без катализатора, и замещаются сразу три атома водорода, образуется 2,4,6-трибромфенол:

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции Решебник по химии за 10 класс (Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман, 2000 год),
задача №4
к главе «Глава VII. Спирты и фенолы. §3 Фенолы(стр. 94) Вопросы».

Видео:Химические свойства фенола. 10 класс.Скачать

Химические свойства фенола. 10 класс.

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Химические свойства фенолов определяются наличием в молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца.

I. Реакции с участием гидроксильной группы

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Фенолы в водных растворах диссоциируются по кислотному типу: на фенолят-ионы и ионы водорода:Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Фенол диссоциирует обратимо, это слабая кислота. Однако его силы кислотных свойств достаточно, чтобы изменять окраску индикатора, имеющего в нейтральной среде фиолетовый цвет. В растворе фенола лакмус краснеет.

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

1) Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами)

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с металлическим натрием»

2) Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов)

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с раствором щелочи»

Образующиеся в результате реакций феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов. Следовательно, !Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой:Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C6H5-OH + NaHCO3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO2 — , Br — )

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной.

3) Образование сложных и простых эфиров

Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры. Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот:Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Простые эфиры образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

II . Реакции, с участием бензольного кольца

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара- положениях (+ М -эффект ОН-группы):

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Реакции замещения

1) Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов:

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

У нее кислотные свойства выражены сильнее, чем у фенола, т.к. нитрогруппы оттягивают электронную плотность от бензольного кольца и делают связь О-Н еще более полярной.

Пикриновая кислоты является взрывчатым веществом, в чистом виде представляет собой желтые кристаллы.

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

2) Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола ( качественная реакция на фенол! ):Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Образуется белый осадок трибромфенола.

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с бромной водой»

3) Сульфирование

Соотношение о- и п-изомеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфокислота, при t=1000С – пара-изомер:Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакцииРеакции присоединения

1) Гидрирование фенола

Эта реакция идет с разрушением ароматического кольца. Продукт реакции циклический одноатомный спирт — циклогексиловый спирт (циклогексанол).

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

2) Конденсация с альдегидами

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации и образуется фенолформальдегидная смола.

Данная реакция имеет большое практическое значение и используется при получении фенолформальдегидных смол.

III. Реакция окисления

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. При стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет.

1) Горение (полное окисление)

Фенолы, как и большинство органических веществ, сгорают до углекислого газа и воды.

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

2) Окисление хромовой смесью

При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон:

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

IV. Качественная реакция! — обнаружение фенола

Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

Видеоопыт «Качественная реакция на фенол»

Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl3 служит качественной реакцией на фенол:

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола уравнение реакции

Для фенолов реакции по связям С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.

📸 Видео

Фенолы и ароматические спиртыСкачать

Фенолы и ароматические спирты

Видеоурок по химии "Типы химических реакций в органической химии"Скачать

Видеоурок по химии "Типы химических реакций в органической химии"

Решение задач на мезомерный и индуктивный эффекты в молекулах. Часть 2.Скачать

Решение задач на мезомерный и индуктивный эффекты в молекулах. Часть 2.

Опыты по химии. Свойства фенолаСкачать

Опыты по химии. Свойства фенола

Спирты и фенолы. Тема 23. Фенолы. Химические свойства, получение и применение фенолаСкачать

Спирты и фенолы. Тема 23. Фенолы. Химические свойства, получение и применение фенола

Фенолы. 1 часть. 10 класс.Скачать

Фенолы. 1 часть. 10 класс.
Поделиться или сохранить к себе: