Восстановление нитрила адипиновой кислоты водородом уравнение реакции (2 видео)

Восстановление нитрила адипиновой кислоты водородом уравнение реакции

Органическое вещество А, широко используемое в производстве синтетических волокон, состоит из трёх элементов. Оно содержит 13,79% водорода и 24,14% азота по массе. Вещество А проявляет основные свойства и образуется при полном восстановлении нитрила адипиновой (гександиовой) кислоты водородом. Определите молекулярную формулу вещества А и установите его структуру. Напишите уравнение получения вещества А описанным выше способом.

1) Определена молекулярная формула вещества A:

n(C) : n(H) : n(N) = ((100 – 13,79 – 24,14) / 12) : (13,79 / 1) : (24,14 / 14) = 3 : 8 : 1.

Простейшая формула – . Однако при одном атоме азота число атомов водорода не может быть чётным, следовательно, простейшую формулу надо умножить на 2.

Молекулярная формула – . Это подтверждается и тем, что вещество образуется при восстановлении нитрила адипиновой кислоты, содержащего 6 атомов углерода.

2) Вещество проявляет основные свойства, следовательно, это диамин. Судя по степени ненасыщенности, диамин – предельный.

Он образуется при восстановлении нитрила , следовательно, имеет неразветвлённый скелет, а аминогруппы находятся в крайних положениях. Вещество А – 1,6-диаминогексан (гексаметилендиамин):

3) Уравнение реакции гидрирования нитрила адипиновой кислоты:

Критерии оценивания выполнения задания	Баллы
Ответ правильный и полный: − правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества и записана молекулярная формула вещества; − записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания; Содержание Восстановление нитрилов Особенности гидрирования и восстановления нитрилов Готовые работы на аналогичную тему Гидролиз нитрилов до амидов кислот Восстановление и гидролиз изонитрилов Расщепление третичных аминов бромцианами (реакция Брауна) Восстановление нитрила адипиновой кислоты водородом уравнение реакции Номенклатура Способы получения Характеристика реакционной способности Химические свойства Отдельные представители 📸 Видео Видео:11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать Восстановление нитрилов Вы будете перенаправлены на Автор24 Первичные амины могут быть получены из нитрилов либо путем каталитического гидрирования, либо путем восстановления различными восстанавливающими агентами, либо путем гидролиза. Аналогично получают амины из изонитрилов Видео:Окислительно-восстановительные реакции с нуля!\| Екатерина Строганова \| 100балльный репетиторСкачать Особенности гидрирования и восстановления нитрилов Восстановление нитрилов является удобным методом получения первичных аминов. Восстановление осуществляют водородом «в момент выделения». В качестве восстановителей используют цинк или олово с соляной или серной кислотой, натрий в абсолютном спирте (лучше в бутиловом или амиловый), а также алюмогидрид лития: При каталитическом восстановлении нитрилов в жидкой фазе — в ледяной уксусной кислоте в присутствии палладия (на сульфате бария) или в присутствии платины в уксусном ангидриде — первичные амины образуются с высокими выходами: При парофазном гидрировании алифатических нитрилов в присутствии никеля при 200-250 $^circ$ С главным продуктом реакции является вторичный амин, что обусловлено конденсацией первичного амина с промежуточным продуктом — альдимином. Например, при таком гидрировании ацетонитрила получают 60% диэтиламина, 20% этиламина и 20% триэтиламина: Готовые работы на аналогичную тему Однако следует заметить, что если данные реагенты смешивать в обратном порядке, т.е. при добавлять к нитрилу однин эквивалент алюмогидрида лития, то образуется не амин, а альдимин. При реакциях каталитического гидрирования нитрилов кроме первичных аминов обычно образуются значительные количество вторичных аминов. Для объяснения образования смеси первичных и вторичных аминов был предложен такой механизм реакции: Побочные реакции, приводящие к образованию вторичных аминов, можно практически полностью нивелировать, если процесс гидрирования проводить в присутствии большого количества аммиака, который смещает равновесие на стадии (3) влево. Видео:Проклятая химическая реакция 😜 #shortsСкачать Гидролиз нитрилов до амидов кислот Конечным продуктом гидролиза нитрилов (который проводят в присутствии кислот или оснований) являются карбоновые кислоты. Первая стадия реакции — присоединение воды с образованием амида кислоты — в щелочной среде: При воздействии второй молекулы воды происходит гидролиз амида до карбоновой кислоты и аммиака. Проведение реакции в мягких условиях позволяет задержать ее на стадии образования амида. Реакция останавливается на этой стадии, если амид не гидролизуется в обычных и даже жестких условиях. Видео:Несколько опытов с МАЛОНОВОЙ КИСЛОТОЙСкачать Восстановление и гидролиз изонитрилов Восстановление изонитрилов. Восстановление изонитрилив во вторичные амины (в которых одна из групп, связанных с азотом, всегда метильная) проводят натрием в абсолютном спирте или каталитически: Гидролиз изонитрилов быстро происходит в разбавленных кислотах и приводит к образованию первичных аминов (как промежуточное соединение образуется формиламин, который гидролизуется дальше в амин и муравьиную кислоту): Изонитрил нагревают с водой до 180 $^circ$ С или обрабатывают водой на холоду в присутствии разбавленной минеральной кислоты (в присутствии концентрированных кислот реакция происходит со взрывом !). Видео:Лабораторная работа №4. Окислительно-восстановительные реакции. Основные окислители и восстановителиСкачать Расщепление третичных аминов бромцианами (реакция Брауна) Для получения вторичных аминов из третичных с успехом используют метод Брауна — воздействие на них бромцианов. Бромцианы (кристаллическое вещество, tпл. = 52 $^circ$ С, летучее и очень ядовитое (!) соединение) можно рассматривать как галогенангидрид циановой кислоты. Его получают действием брома на цианид калия или циановодород. С аммиаком и аминами бромциан реагирует с образованием цианамида, со спиртами — эфиров иминоугольной кислоты: При взаимодействии третичного амина с бромцианом образуется четвертичная соль, что при нагревании легко отщепляет алкилбромид и переходит в диалкилцианамид. В результате кислотного гидролиза диалкилцианамида и дальнейшего декарбоксилирования диалкилкарбаминовой кислоты (промежуточное соединение) образуется вторичный амин с почти количественным выходом: Как правило, в этой реакции вместе с бромом отщепляется наименьший радикал, образуя алкилбромид и диалкилцианамид, который далее превращается во вторичный амин, например: Видео:10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать Восстановление нитрила адипиновой кислоты водородом уравнение реакции Нитрилами называют органические соединения, содержащие одну или несколько цианогрупп -С≡N, связанных с углеводородным радикалом. От других функциональных производных карбоновых кислот нитрилы отличаются отсутствием карбонильной группы. Общая формула нитрилов — R-С≡N Номенклатура Ациклические соединения R-CN называют по названию *углеводорода* с соответствующим количеством углеродных атомов, включая углеродный атом группы -С≡N, к которому добавляют суффикс – *нитрил* . А также от названий ацильных остатков карбоновых кислот, к которым добавляется суффикс — *нитрил* : Названия нитрилов также можно образовывать из названий карбоновых кислот заменой окончания – *карбоновая кислота* на – *карбонитрил* : Способы получения 1. Дегидратация амидов Нитрилы получают дегидратацией амидов при нагревании с сильными водоотнимающими средствами — оксидом фосфора (V) P₂O₅ или трихлороксидом фосфора POCl₃: 2. Взаимодействие галогеналканов с цианидами щелочных металлов Нитрилы можно получить при взаимодействии галогеналканов с солями циановодородной кислоты: Характеристика реакционной способности Реакционная способность нитрилов обусловлена наличием в их структуре цианогруппы -С≡N. Цианогруппа имеет линейное строение, атомы углерода и азота находятся в sp-гибридизации и образуют между собой полярную тройную связь, электронная плотность которой смещена к атому азота. Проявляя отрицательный индуктивный эффект (-I-эффект), цианогруппа смещает на себя электронную плотность с углеводородного радикала и тем самым увеличивает подвижность атомов водорода при α— углеродном атоме (*СН-кислотность). По месту разрыва тройной связи нитрилы вступают в реакции нуклеофильного присоединения* , за счет α-углеродных атомов для них характерны *реакции конденсации.* Химические свойства 1. Гидролиз нитрилов При нагревании с водными растворами щелочей или кислот нитрилы гид-ролизуются с образованием карбоновых кислот. Гидролиз идет в две стадии. Вначале по месту разрыва кратной связи присоединяется одна молекула воды, в результате чего образуются амиды, которые могут быть выделены в индивидуальном состоянии. Дальнейший гидролиз амидов приводит к карбоновым кислотам: 2. Восстановление нитрилов При восстановлении нитрилов алюмогидридом лития (LiAlH₄) или водородом в присутствии катализатора образуются первичные амины: Отдельные представители Ацетонитрил СН₃-С≡N — бесцветная жидкость со слабым эфирным запахом (т.кип.81,6 0 С), смешивается с водой, этиловым спиртом, диэтиловым эфиром, ацетоном, CCl4 и другими органическими растворителями. Ацетонитрил используется для растворения масел, жиров, лаков, эфиров целлюлозы, различных синтетических полимеров и неорганических солей, используется в производстве витамина B₁. Токсичен, всасывается через неповрежденную кожу, опасен при попадании в глаза. Акрилонитрил Н₂С=СН-С≡N — бесцветная или бледно желтая жидкость с характерным запахом миндаля или вишневых косточек (т.кип.77,3 0 С), пары тяжелее воздуха. Растворяется в воде и многих органических растворителях. Используют в производстве синтетического волокна (нитрон), бутадиен-нитрильного каучука, широко применяется в органическом синтезе. Акрилонитрил относится к категории СДЯВ (сильнодействующих ядовитых веществ). *Токсичное действие подобно цианидам. Акрилонитрил необратимо связывается с белками, РНК и ДНК различных тканей. Опасен при вдыхании, ядовит при приёме внутрь — вплоть до летального исхода. Пары вызывают раздражение слизистых оболочек и кожи. Действует через неповреждённую кожу. При горении образуются ядовитые газы. Малонодинитрил* N≡С-СН₂-С≡N — белое кристаллическое вещество (т.пл.32 0 С), малорастворим в воде, растворяется в органических растворителях. Малонодинитрил вступает в различные реакции конденсации с участием как цианогрупп, так и активной метиленовой группы. Малононитрил обладает высокой реакционной способностью, широко применяется в органическом синтезе для получения гетероциклических соединений. Используют в производстве витаминов B₁ и B₆, пестицидов, красителей. Его используют также как сшивающий агент для полимеров, добавку к смазочным маслам, стабилизирующую их вязкость, и комплексообразователь при извлечении золота. Малононитрил высокотоксичен. Метаболизируются организмом до цианида и тиоцианата. Последствия вдыхания токсичных газов будут связаны с воздействием цианида. Причиняет вред головному мозгу и сердцу, связанный с недостатком клеточного кислорода. 📸 Видео Амиды. Получение. Все 7 реакций ЕГЭ.Скачать ЖЕЛЕЗО и его соединения для ЕГЭ ПОЛНОСТЬЮ \| Самые завальные реакции \| ЕГЭ по химии 2023Скачать Водород IA группа \| Химия ЕГЭ, ЦТСкачать 59. НитросоединенияСкачать Восстановление меди водородом из оксида меди (II)Скачать 5 самых завальных цепочек с реального ЕГЭ \| Химия ЕГЭ 2022 \| УмскулСкачать Решение всех заданий 31 (неорганические цепочки) из сборника Добротина 2023 \| Химия ЕГЭ УМСКУЛСкачать Химия 11 класс (Урок№15 - Свойства оксидов неметаллов. Водородные соединения неметаллов.)Скачать Адипиновая кислота. Практикум по органической химии \| полная версияСкачать Полный разбор всех заданий демоверсии ЕГЭ 2024 по химииСкачать Разбор ЕГКР по химии, вариант 2 \| ЕГЭ-2024Скачать Химия. ЕГЭ2021. ВодородСкачать ЛЕКЦИЯ 2. КИСЛОТЫСкачать Перекись водорода. Что будет, если..? или как получить хлор... в желудке.Скачать Поделиться или сохранить к себе: Search for: Статьи Применение деления десятичных дробей при решении уравнений 1529 Статьи Уравнение реакции получения гидроксида бериллия Статьи Методы решения систем уравнений в matlab 1529 Статьи Уравнение неразрывности для 2 сечений струи жидкости записывается в виде какой формулы 1529 Статьи Уравнение реакции сероводорода с гидроксидом кальция 1529 Смотрите также Сера — химические свойства, получение, соединения. Нитрат кальция: способы получения и химические свойства Кальций: способы получения и химические свойства Гидроксид натрия: способы получения и химические свойства Гидроксид кальция: способы получения и химические свойства Получение бензола Разница между глюкозой и сахарозой Гидроксид калия: способы получения и химические свойства О сайте \| \| © 2024 Про уравнения - легко.

Критерии оценивания выполнения задания

Баллы

Ответ правильный и полный:

− правильно произведены вычисления, необходимые для

установления молекулярной формулы вещества и записана молекулярная формула вещества;

− записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;

Содержание

Восстановление нитрилов
Особенности гидрирования и восстановления нитрилов
Готовые работы на аналогичную тему
Гидролиз нитрилов до амидов кислот
Восстановление и гидролиз изонитрилов
Расщепление третичных аминов бромцианами (реакция Брауна)
Восстановление нитрила адипиновой кислоты водородом уравнение реакции
Номенклатура
Способы получения
Характеристика реакционной способности
Химические свойства
Отдельные представители
📸 Видео

Видео:11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Восстановление нитрилов

Вы будете перенаправлены на Автор24

Первичные амины могут быть получены из нитрилов либо путем каталитического гидрирования, либо путем восстановления различными восстанавливающими агентами, либо путем гидролиза. Аналогично получают амины из изонитрилов

Видео:Окислительно-восстановительные реакции с нуля!| Екатерина Строганова | 100балльный репетиторСкачать

Особенности гидрирования и восстановления нитрилов

Восстановление нитрилов является удобным методом получения первичных аминов. Восстановление осуществляют водородом «в момент выделения». В качестве восстановителей используют цинк или олово с соляной или серной кислотой, натрий в абсолютном спирте (лучше в бутиловом или амиловый), а также алюмогидрид лития:

При каталитическом восстановлении нитрилов в жидкой фазе — в ледяной уксусной кислоте в присутствии палладия (на сульфате бария) или в присутствии платины в уксусном ангидриде — первичные амины образуются с высокими выходами:

При парофазном гидрировании алифатических нитрилов в присутствии никеля при 200-250 $^circ$ С главным продуктом реакции является вторичный амин, что обусловлено конденсацией первичного амина с промежуточным продуктом — альдимином. Например, при таком гидрировании ацетонитрила получают 60% диэтиламина, 20% этиламина и 20% триэтиламина:

Готовые работы на аналогичную тему

Однако следует заметить, что если данные реагенты смешивать в обратном порядке, т.е. при добавлять к нитрилу однин эквивалент алюмогидрида лития, то образуется не амин, а альдимин.

При реакциях каталитического гидрирования нитрилов кроме первичных аминов обычно образуются значительные количество вторичных аминов.

Для объяснения образования смеси первичных и вторичных аминов был предложен такой механизм реакции:

Побочные реакции, приводящие к образованию вторичных аминов, можно практически полностью нивелировать, если процесс гидрирования проводить в присутствии большого количества аммиака, который смещает равновесие на стадии (3) влево.

Видео:Проклятая химическая реакция 😜 #shortsСкачать

Гидролиз нитрилов до амидов кислот

Конечным продуктом гидролиза нитрилов (который проводят в присутствии кислот или оснований) являются карбоновые кислоты. Первая стадия реакции — присоединение воды с образованием амида кислоты — в щелочной среде:

При воздействии второй молекулы воды происходит гидролиз амида до карбоновой кислоты и аммиака.

Проведение реакции в мягких условиях позволяет задержать ее на стадии образования амида. Реакция останавливается на этой стадии, если амид не гидролизуется в обычных и даже жестких условиях.

Видео:Несколько опытов с МАЛОНОВОЙ КИСЛОТОЙСкачать

Восстановление и гидролиз изонитрилов

Восстановление изонитрилов. Восстановление изонитрилив во вторичные амины (в которых одна из групп, связанных с азотом, всегда метильная) проводят натрием в абсолютном спирте или каталитически:

Гидролиз изонитрилов быстро происходит в разбавленных кислотах и приводит к образованию первичных аминов (как промежуточное соединение образуется формиламин, который гидролизуется дальше в амин и муравьиную кислоту):

Изонитрил нагревают с водой до 180 $^circ$ С или обрабатывают водой на холоду в присутствии разбавленной минеральной кислоты (в присутствии концентрированных кислот реакция происходит со взрывом !).

Видео:Лабораторная работа №4. Окислительно-восстановительные реакции. Основные окислители и восстановителиСкачать

Расщепление третичных аминов бромцианами (реакция Брауна)

Для получения вторичных аминов из третичных с успехом используют метод Брауна — воздействие на них бромцианов.

Бромцианы (кристаллическое вещество, tпл. = 52 $^circ$ С, летучее и очень ядовитое (!) соединение) можно рассматривать как галогенангидрид циановой кислоты. Его получают действием брома на цианид калия или циановодород. С аммиаком и аминами бромциан реагирует с образованием цианамида, со спиртами — эфиров иминоугольной кислоты:

При взаимодействии третичного амина с бромцианом образуется четвертичная соль, что при нагревании легко отщепляет алкилбромид и переходит в диалкилцианамид. В результате кислотного гидролиза диалкилцианамида и дальнейшего декарбоксилирования диалкилкарбаминовой кислоты (промежуточное соединение) образуется вторичный амин с почти количественным выходом:

Как правило, в этой реакции вместе с бромом отщепляется наименьший радикал, образуя алкилбромид и диалкилцианамид, который далее превращается во вторичный амин, например:

Видео:10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Восстановление нитрила адипиновой кислоты водородом уравнение реакции

Нитрилами называют органические соединения, содержащие одну или несколько цианогрупп -С≡N, связанных с углеводородным радикалом.

От других функциональных производных карбоновых кислот нитрилы отличаются отсутствием карбонильной группы.

Общая формула нитрилов — R-С≡N

Номенклатура

Ациклические соединения R-CN называют по названию углеводорода с соответствующим количеством углеродных атомов, включая углеродный атом группы -С≡N, к которому добавляют суффикс – нитрил . А также от названий ацильных остатков карбоновых кислот, к которым добавляется суффикс — нитрил :

Названия нитрилов также можно образовывать из названий карбоновых кислот заменой окончания – карбоновая кислота на – карбонитрил :

Способы получения

1. Дегидратация амидов

Нитрилы получают дегидратацией амидов при нагревании с сильными водоотнимающими средствами — оксидом фосфора (V) P₂O₅ или трихлороксидом фосфора POCl₃:

2. Взаимодействие галогеналканов с цианидами щелочных металлов

Нитрилы можно получить при взаимодействии галогеналканов с солями циановодородной кислоты:

Характеристика реакционной способности

Реакционная способность нитрилов обусловлена наличием в их структуре цианогруппы -С≡N. Цианогруппа имеет линейное строение, атомы углерода и азота находятся в sp-гибридизации и образуют между собой полярную тройную связь, электронная плотность которой смещена к атому азота.

Проявляя отрицательный индуктивный эффект (-I-эффект), цианогруппа смещает на себя электронную плотность с углеводородного радикала и тем самым увеличивает подвижность атомов водорода при α— углеродном атоме (СН-кислотность).

По месту разрыва тройной связи нитрилы вступают в реакции нуклеофильного присоединения , за счет α-углеродных атомов для них характерны реакции конденсации.

Химические свойства

1. Гидролиз нитрилов

При нагревании с водными растворами щелочей или кислот нитрилы гид-ролизуются с образованием карбоновых кислот.

Гидролиз идет в две стадии. Вначале по месту разрыва кратной связи присоединяется одна молекула воды, в результате чего образуются амиды, которые могут быть выделены в индивидуальном состоянии. Дальнейший гидролиз амидов приводит к карбоновым кислотам:

2. Восстановление нитрилов

При восстановлении нитрилов алюмогидридом лития (LiAlH₄) или водородом в присутствии катализатора образуются первичные амины:

Отдельные представители

Ацетонитрил СН₃-С≡N — бесцветная жидкость со слабым эфирным запахом (т.кип.81,6 0 С), смешивается с водой, этиловым спиртом, диэтиловым эфиром, ацетоном, CCl4 и другими органическими растворителями.

Ацетонитрил используется для растворения масел, жиров, лаков, эфиров целлюлозы, различных синтетических полимеров и неорганических солей, используется в производстве витамина B₁.

Токсичен, всасывается через неповрежденную кожу, опасен при попадании в глаза.

Акрилонитрил Н₂С=СН-С≡N — бесцветная или бледно желтая жидкость с характерным запахом миндаля или вишневых косточек (т.кип.77,3 0 С), пары тяжелее воздуха. Растворяется в воде и многих органических растворителях.

Используют в производстве синтетического волокна (нитрон), бутадиен-нитрильного каучука, широко применяется в органическом синтезе.

Акрилонитрил относится к категории СДЯВ (сильнодействующих ядовитых веществ). Токсичное действие подобно цианидам.

Акрилонитрил необратимо связывается с белками, РНК и ДНК различных тканей. Опасен при вдыхании, ядовит при приёме внутрь — вплоть до летального исхода. Пары вызывают раздражение слизистых оболочек и кожи. Действует через неповреждённую кожу. При горении образуются ядовитые газы.

Малонодинитрил N≡С-СН₂-С≡N — белое кристаллическое вещество (т.пл.32 0 С), малорастворим в воде, растворяется в органических растворителях. Малонодинитрил вступает в различные реакции конденсации с участием как цианогрупп, так и активной метиленовой группы.

Малононитрил обладает высокой реакционной способностью, широко применяется в органическом синтезе для получения гетероциклических соединений. Используют в производстве витаминов B₁ и B₆, пестицидов, красителей. Его используют также как сшивающий агент для полимеров, добавку к смазочным маслам, стабилизирующую их вязкость, и комплексообразователь при извлечении золота.

Малононитрил высокотоксичен. Метаболизируются организмом до цианида и тиоцианата. Последствия вдыхания токсичных газов будут связаны с воздействием цианида.

Причиняет вред головному мозгу и сердцу, связанный с недостатком клеточного кислорода.