В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть (5 видео)

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

Химические свойства фенолов определяются наличием в молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца.

Содержание

I. Реакции с участием гидроксильной группы
II . Реакции, с участием бензольного кольца
III. Реакция окисления
IV. Качественная реакция! — обнаружение фенола
Acetyl
Урок по химии «Химические свойства фенола» (естественно-научный профиль). 10-й класс
Презентация к уроку
🎬 Видео

I. Реакции с участием гидроксильной группы

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Фенолы в водных растворах диссоциируются по кислотному типу: на фенолят-ионы и ионы водорода:

Фенол диссоциирует обратимо, это слабая кислота. Однако его силы кислотных свойств достаточно, чтобы изменять окраску индикатора, имеющего в нейтральной среде фиолетовый цвет. В растворе фенола лакмус краснеет.

1) Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами)

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с металлическим натрием»

2) Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов)

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с раствором щелочи»

Образующиеся в результате реакций феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов. Следовательно, !Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой:

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C₆H₅-OH + NaHCO₃ = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO₂ — , Br — )

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной.

3) Образование сложных и простых эфиров

Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры. Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот:

Простые эфиры образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:

II . Реакции, с участием бензольного кольца

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара- положениях (+ М -эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Реакции замещения

1) Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO₃ образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

У нее кислотные свойства выражены сильнее, чем у фенола, т.к. нитрогруппы оттягивают электронную плотность от бензольного кольца и делают связь О-Н еще более полярной.

Пикриновая кислоты является взрывчатым веществом, в чистом виде представляет собой желтые кристаллы.

2) Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола ( качественная реакция на фенол! ):

Образуется белый осадок трибромфенола.

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с бромной водой»

3) Сульфирование

Соотношение о- и п-изомеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфокислота, при t=1000С – пара-изомер:Реакции присоединения

1) Гидрирование фенола

Эта реакция идет с разрушением ароматического кольца. Продукт реакции циклический одноатомный спирт — циклогексиловый спирт (циклогексанол).

2) Конденсация с альдегидами

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации и образуется фенолформальдегидная смола.

Данная реакция имеет большое практическое значение и используется при получении фенолформальдегидных смол.

III. Реакция окисления

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. При стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет.

1) Горение (полное окисление)

Фенолы, как и большинство органических веществ, сгорают до углекислого газа и воды.

2) Окисление хромовой смесью

При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон:

IV. Качественная реакция! — обнаружение фенола

Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

Видеоопыт «Качественная реакция на фенол»

Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl3 служит качественной реакцией на фенол:

Для фенолов реакции по связям С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Урок по химии «Химические свойства фенола» (естественно-научный профиль). 10-й класс

Класс: 10

Презентация к уроку

Форма урока: комбинированный (2 часа).

Цели:

Образовательные: на основе представлений о составе и строении фенола рассмотреть химические свойства; дать представление о химии полимеров и реакции поликонденсации; охарактеризовать связь химии с жизнью.
Развивающие: совершенствовать умение сравнивать, обобщать, делать выводы о свойствах веществ на основе строения и о строении веществ по их свойствам, применять знания для составления прогнозов и объяснений, развивать умение применять приобретенные знания в нестандартных ситуациях.
Воспитательные: развивать умение работать в парах и малых группах, прислушиваться к мнению друзей, обратить внимание на применимость закона диалектики о переходе количественных изменений в качественные.

Оборудование: мультимедийная установка, шаростержневые модели бензола, этилового спирта, презентация “Химические свойства фенола”.

На ученических столах: коллекция изделий на основе фенолформадегильной смолы, FeCl₃, чайная заварка.

1. Организационный момент.

2. Актуализация опорных знаний и мотивация познавательной деятельности.

Учитель: Предлагает ответить на вопросы (Слайды: 1, 2) и наводит на определение темы и целей урока.

Какие вещества называются фенолами?
По числу гидроксогрупп какие различают фенолы?

Учитель: В основе учения об органических веществах лежит теория химического строения А.М.Бутлерова. Объясните почему?

(Ответ: Эта теория раскрывает взаимосвязь между строением веществ и их свойствами, показывает, что свойства веществ неслучайные).

Из каких двух знакомых фрагментов состоит молекула фенола?

Сформулируйте 3 положение теории А.М.Бутлерова.

3. Определение темы урока, целей и задач урока.

Учитель задаёт вопрос: Как вы считаете, какой будет тема урока?

(Ученики высказывают версии, формулируют с помощью учителя тему урока.

Записывают тему урока в тетрадь). Слайд 3.

4. Изучение нового материала.

Учитель: Свойствами каких соединений формально должен обладать фенол?

(Ответ: фенол должен сочетать свойства аренов (бензола) и одноатомных спиртов).

Учитель: Оказывается, это не совсем так.

Именно поэтому фенолы рассматриваются отдельно от класса спиртов.

Учитель: Как Вы думает, в чем причина?

(Ответ: причина кроется в том, что в результате взаимного влияния гидроксильной группы и ароматического радикала химические свойства этих фрагментов изменяются, а фенол в целом приобретает некоторые особенные свойства). (Слайд: 7).

4.1. Кислотные свойства фенола.

Ученики предполагают, что для фенола характерна реакция с Ме (IА). (Слайды: 8, 9).

2 C₆H₅OH +2 Na —> 2 C₆H₅ONa + H₂

Учитель: первым доказательством более сильных кислотных свойств фенола по сравнению со спиртами является тот факт, что в водном растворе наблюдается незначительная диссоциация фенола: C₆H₅OHFC₆H₅O – + H + . (Слайд: 10).

В отличие от спиртов фенол взаимодействует с щелочами.

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

Реакция обратима, т.к. фенолят натрия — это соль, образованная слабой кислотой и сильным основанием. (Слайд: 11, 12).

Вопрос: что происходит с солями в водном растворе? Какова реакция среды в растворе фенолята натрия? (Ответ: они гидролизуются; среда щелочная). (Слайд: 13).

Учитель: первым названием фенола было карболовая кислота. Однако кислота эта значительно слабее не только сильных, но даже некоторых неорганических кислот, даже угольной:

C₆H₅ONa + CO₂ +H₂O —> C₆H₅OH +NaHCO₃.

Отличие от спиртов: (Слайд: 14).

Фенол не образует сложных эфиров при действии на него карбоновых кислот.
Фенол не образует простых эфиров при действии конц. серной кислоты.
Фенол не реагирует с галогеноводородами.

Вопрос: Чем обусловлено различие кислотных свойств спиртов и фенола?

(Ответ: различие кислотных свойств спиртов и фенола обусловлено влиянием радикала на гидроксильную группу: радикал фенил — C₆H₅ увеличивает подвижность атома водорода в ОН группе, а алкильные радикалы (- СН₃, — C₂H₅) уменьшают ее, поэтому кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спиртов. (Слайд: 15).

Вопрос: как можно получить сложные и простые эфиры?

Ученики высказывают свои предположения. Затем идет объяснение.

Учитель: в отличие от спиртов, фенолы не образуют сложных эфиров при действии на них карбоновых кислот, для этого можно использовать хлорангидриды кислот. H₃CC(O)Cl+HO–C₆H₅ —> H₃C–C(O)–O–C₆H₅+HCl (Слайд: 16).

В качестве исходных веществ для получения простых и сложных эфиров используются также феноляты. (Слайды: 17, 18).

Затем ученики составляют уравнения возможных реакций получения эфиров. (Слайд: 19). (На усмотрение учителя данное упражнение может быть выполнено учениками в качестве домашнего задания).

4.2. Реакции электрофильного замещения.

Учитель: Почему реакции электрофильного замещения в бензольном кольце фенола протекают легче, чем у бензола, и в более мягких условиях? (Слайд: 20).

Ответ: Влияние ОН — группы на бензольное кольцо

ОН — группа — заместитель I рода.

Подает электроны на бензольное кольцо, увеличивая электронную плотность в орто и пара положениях.Атомы Н в положениях 2,4,6 — более подвижны и легко замещаются. (Слайд: 21).

Хлорирование (Слайд: 22).

Реакция с бромной водой- качественная реакция. (Слайд: 23, 24).

Аналогичные закономерности наблюдаются при нитровании фенола. Однако при действии на фенол разбавленной азотной кислотой можно получить смесь монозамещенных нитропроизводных: о-нитрофенола и п-нитрофенола. (Слайд: 25).

Ученик у доски записывает реакцию взаимодействия фенола с разбавленной HNO₃. Проверка — (Слайд: 26).

При взаимодействии с концентрированной азотной кислотой образуется 2,4,6—тринитрофенол. Ученик у доски записывает реакцию взаимодействия фенола с концентрированной HNO₃. Проверка — (Слайд: 27).

Электроноакцепторные свойства нитрогрупп значительно усиливают кислотность тринитрофенола. Он является примерно в миллиард раз более сильной кислотой по сравнению с фенолом, и в 100 раз сильнее фосфорной кислоты. (Слайд: 28).

Рассказ учителя. Впервые тринитрофенол получил в 1771г. английский химик П.Вульф действием азотной кислоты на природное органическое вещество индиго. Благодаря интенсивной желтой окраске вещества его стали использовать в качестве красителя для волокна и тканей. Из-за горького вкуса тринитрофенол назвали сначала пикрином (от греческого слова pykros — горький, острый), а затем — пикриновой кислотой. В 1779г. выяснилось, что это вещество способно взрываться. Но только после того, как на нескольких красильных фабриках произошли несчастные случаи в результате взрывов пикриновой кислоты, она в 1885г. была запатентована в качестве взрывчатого вещества.

4.3. Реакция поликонденсация.

Одним из важнейших свойств фенола, используемых в промышленности, является его способность вступать в реакцию с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации, в ходе которой образуется реакция поликонденсации, в ходе которой образуется высокомолекулярное соединение — фенолформальдегидная смола и выделяется низкомолекулярный продукт вода. (Слайд: 29, 30, 31, 32). Из фенолформальдегидной смолы получают пластмассы — фенопласты (бакелиты). Фенопласты — важнейшие заменители цветных и черных металлов во многих отраслях промышленности. Из них изготавливается большое количество изделий широкого потребления, электроизоляционные материалы и строительные детали. Сравнение с реакцией полимеризацией. Закрепление понятий “полимер”, “мономер”, “структурное звено”, “степень полимеризации”, “степень поликонденсации”.

Работа с коллекцией изделий на основе фенолформадегильной смолы.

4.5. Взаимодействие с раствором хлорида железа (III).

Качественной реакцией на фенол и его гомологи является образование окрашенных комплексов с раствором хлорида железа (III). (Слайд 33, 34).

В экстрактах многих растений, особенно обладающих дубильным и вяжущим действием, содержатся вещества, называемые “танины”. В состав их молекул входит большое число фенольных остатков. Они также дают с хлорным железом интенсивное окрашивание. Ученики проводят опыт: в пробирку наливают 2-3 мл холодной чайной заварки светло-желтого цвета и добавляют 2-3 капли раствора хлорида железа (III). Жидкость приобретает чернильный цвет. В чайных листах содержится большое количество танина, придающего напитку терпкий вяжущий привкус.

Ученик у доски записывает реакцию взаимодействия фенола с водородом. Проверка — (Слайд 35).

Объяснение: фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. На воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет. При окислении фенола сильными окислителями основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон.

Окисление фенола и гидрохинона. (Слайд 37, 38). На усмотрение учителя данный материал может быть рассмотрен на элективных курсах при подготовке к ЕГЭ.

5. Заключительная часть.

Задания для закрепления материала и развития логического мышления. (Слайд 39-41).

6. Подведение итогов урока. Рефлексия.

Учитель предлагает ученикам определить результаты урока, сравнить их с целями.

7. (Слайд 42). Домашнее задание.

Параграф 18 по учебнику О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов, С.Ю.Пономарев. Химия. 10 класс (М. Дрофа, 2014); стр. 193 № 1-10.

🎬 Видео

Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Решение задач по уравнениям реакций, если одно из реагирующих веществ взято в избытке. 1 ч. 9 класс.Скачать

ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Экзо- и эндотермические реакции. Тепловой эффект химических реакций. 8 класс.Скачать

Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.Скачать

25. Схема реакции и химическое уравнениеСкачать

Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)Скачать

РАЗБОР ЗАДАНИЯ №6 ЕГЭ | ХИМИЯСкачать

Ошибка! смотри коммент. Контрольная #2 Вариант 2 Химия 8 класс. Классы неорганических соединенийСкачать

Тепловой эффект реакции. Экзотермические и эндотермические реакцииСкачать

Реакции разложения. Как понять?Скачать

Реакции горенияСкачать

Как уравнивать окислительно-восстановительные реакции?Скачать

Окислительно-восстановительные реакции (ОВР). Что надо знать и как их решатьСкачать

Органика. Решение задачи на определение состава вещества по продуктам его сгорания.Скачать

Реакции разложенияСкачать

Окислительно-восстановительные реакции в кислой среде. Упрощенный подход.Скачать