В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по Химии

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

Химические свойства фенолов определяются наличием в молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца.

I. Реакции с участием гидроксильной группы

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Фенолы в водных растворах диссоциируются по кислотному типу: на фенолят-ионы и ионы водорода:В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

Фенол диссоциирует обратимо, это слабая кислота. Однако его силы кислотных свойств достаточно, чтобы изменять окраску индикатора, имеющего в нейтральной среде фиолетовый цвет. В растворе фенола лакмус краснеет.

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

1) Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами)

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с металлическим натрием»

2) Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов)

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с раствором щелочи»

Образующиеся в результате реакций феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов. Следовательно, !Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой:В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C6H5-OH + NaHCO3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO2 — , Br — )

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной.

3) Образование сложных и простых эфиров

Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры. Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот:В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

Простые эфиры образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

II . Реакции, с участием бензольного кольца

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара- положениях (+ М -эффект ОН-группы):

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Реакции замещения

1) Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов:

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

У нее кислотные свойства выражены сильнее, чем у фенола, т.к. нитрогруппы оттягивают электронную плотность от бензольного кольца и делают связь О-Н еще более полярной.

Пикриновая кислоты является взрывчатым веществом, в чистом виде представляет собой желтые кристаллы.

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

2) Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола ( качественная реакция на фенол! ):В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

Образуется белый осадок трибромфенола.

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с бромной водой»

3) Сульфирование

Соотношение о- и п-изомеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфокислота, при t=1000С – пара-изомер:В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может бытьРеакции присоединения

1) Гидрирование фенола

Эта реакция идет с разрушением ароматического кольца. Продукт реакции циклический одноатомный спирт — циклогексиловый спирт (циклогексанол).

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

2) Конденсация с альдегидами

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации и образуется фенолформальдегидная смола.

Данная реакция имеет большое практическое значение и используется при получении фенолформальдегидных смол.

III. Реакция окисления

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. При стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет.

1) Горение (полное окисление)

Фенолы, как и большинство органических веществ, сгорают до углекислого газа и воды.

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

2) Окисление хромовой смесью

При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон:

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

IV. Качественная реакция! — обнаружение фенола

Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

Видеоопыт «Качественная реакция на фенол»

Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl3 служит качественной реакцией на фенол:

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

Для фенолов реакции по связям С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnline

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по Химии

Урок по химии «Химические свойства фенола» (естественно-научный профиль). 10-й класс

Класс: 10

Презентация к уроку

Форма урока: комбинированный (2 часа).

Цели:

  • Образовательные: на основе представлений о составе и строении фенола рассмотреть химические свойства; дать представление о химии полимеров и реакции поликонденсации; охарактеризовать связь химии с жизнью.
  • Развивающие: совершенствовать умение сравнивать, обобщать, делать выводы о свойствах веществ на основе строения и о строении веществ по их свойствам, применять знания для составления прогнозов и объяснений, развивать умение применять приобретенные знания в нестандартных ситуациях.
  • Воспитательные: развивать умение работать в парах и малых группах, прислушиваться к мнению друзей, обратить внимание на применимость закона диалектики о переходе количественных изменений в качественные.

Оборудование: мультимедийная установка, шаростержневые модели бензола, этилового спирта, презентация “Химические свойства фенола”.

На ученических столах: коллекция изделий на основе фенолформадегильной смолы, FeCl3, чайная заварка.

1. Организационный момент.

2. Актуализация опорных знаний и мотивация познавательной деятельности.

Учитель: Предлагает ответить на вопросы (Слайды: 1, 2) и наводит на определение темы и целей урока.

  • Какие вещества называются фенолами?
  • По числу гидроксогрупп какие различают фенолы?

Учитель: В основе учения об органических веществах лежит теория химического строения А.М.Бутлерова. Объясните почему?

(Ответ: Эта теория раскрывает взаимосвязь между строением веществ и их свойствами, показывает, что свойства веществ неслучайные).

Из каких двух знакомых фрагментов состоит молекула фенола?

Сформулируйте 3 положение теории А.М.Бутлерова.

3. Определение темы урока, целей и задач урока.

Учитель задаёт вопрос: Как вы считаете, какой будет тема урока?

(Ученики высказывают версии, формулируют с помощью учителя тему урока.

Записывают тему урока в тетрадь). Слайд 3.

4. Изучение нового материала.

Учитель: Свойствами каких соединений формально должен обладать фенол?

(Ответ: фенол должен сочетать свойства аренов (бензола) и одноатомных спиртов).

Учитель: Оказывается, это не совсем так.

Именно поэтому фенолы рассматриваются отдельно от класса спиртов.

Учитель: Как Вы думает, в чем причина?

(Ответ: причина кроется в том, что в результате взаимного влияния гидроксильной группы и ароматического радикала химические свойства этих фрагментов изменяются, а фенол в целом приобретает некоторые особенные свойства). (Слайд: 7).

4.1. Кислотные свойства фенола.

Ученики предполагают, что для фенола характерна реакция с Ме (IА). (Слайды: 8, 9).

2 C6H5OH +2 Na —> 2 C6H5ONa + H2В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

Учитель: первым доказательством более сильных кислотных свойств фенола по сравнению со спиртами является тот факт, что в водном растворе наблюдается незначительная диссоциация фенола: C6H5OHFC6H5O – + H + . (Слайд: 10).

В отличие от спиртов фенол взаимодействует с щелочами.

C6H5OH + NaOH В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может бытьC6H5ONa + H2O

Реакция обратима, т.к. фенолят натрия — это соль, образованная слабой кислотой и сильным основанием. (Слайд: 11, 12).

Вопрос: что происходит с солями в водном растворе? Какова реакция среды в растворе фенолята натрия? (Ответ: они гидролизуются; среда щелочная). (Слайд: 13).

Учитель: первым названием фенола было карболовая кислота. Однако кислота эта значительно слабее не только сильных, но даже некоторых неорганических кислот, даже угольной:

C6H5ONa + CO2 +H2O —> C6H5OH В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть+NaHCO3.

Отличие от спиртов: (Слайд: 14).

  • Фенол не образует сложных эфиров при действии на него карбоновых кислот.
  • Фенол не образует простых эфиров при действии конц. серной кислоты.
  • Фенол не реагирует с галогеноводородами.

Вопрос: Чем обусловлено различие кислотных свойств спиртов и фенола?

(Ответ: различие кислотных свойств спиртов и фенола обусловлено влиянием радикала на гидроксильную группу: радикал фенил — C6H5 увеличивает подвижность атома водорода в ОН группе, а алкильные радикалы (- СН3, — C2H5) уменьшают ее, поэтому кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спиртов. (Слайд: 15).

Вопрос: как можно получить сложные и простые эфиры?

Ученики высказывают свои предположения. Затем идет объяснение.

Учитель: в отличие от спиртов, фенолы не образуют сложных эфиров при действии на них карбоновых кислот, для этого можно использовать хлорангидриды кислот. H3CC(O)Cl+HO–C6H5 —> H3C–C(O)–O–C6H5+HCl (Слайд: 16).

В качестве исходных веществ для получения простых и сложных эфиров используются также феноляты. (Слайды: 17, 18).

Затем ученики составляют уравнения возможных реакций получения эфиров. (Слайд: 19). (На усмотрение учителя данное упражнение может быть выполнено учениками в качестве домашнего задания).

4.2. Реакции электрофильного замещения.

Учитель: Почему реакции электрофильного замещения в бензольном кольце фенола протекают легче, чем у бензола, и в более мягких условиях? (Слайд: 20).

Ответ: Влияние ОН — группы на бензольное кольцо

ОН — группазаместитель I рода.

Подает электроны на бензольное кольцо, увеличивая электронную плотность в орто и пара положениях.Атомы Н в положениях 2,4,6 — более подвижны и легко замещаются. (Слайд: 21).

Хлорирование (Слайд: 22).

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

Реакция с бромной водой- качественная реакция. (Слайд: 23, 24).

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

Аналогичные закономерности наблюдаются при нитровании фенола. Однако при действии на фенол разбавленной азотной кислотой можно получить смесь монозамещенных нитропроизводных: о-нитрофенола и п-нитрофенола. (Слайд: 25).

Ученик у доски записывает реакцию взаимодействия фенола с разбавленной HNO3. Проверка — (Слайд: 26).

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

При взаимодействии с концентрированной азотной кислотой образуется 2,4,6тринитрофенол. Ученик у доски записывает реакцию взаимодействия фенола с концентрированной HNO3. Проверка — (Слайд: 27).

Электроноакцепторные свойства нитрогрупп значительно усиливают кислотность тринитрофенола. Он является примерно в миллиард раз более сильной кислотой по сравнению с фенолом, и в 100 раз сильнее фосфорной кислоты. (Слайд: 28).

В уравнении реакции 2c6h5oh 2x 2c6h5ona h2 веществом x может быть

Рассказ учителя. Впервые тринитрофенол получил в 1771г. английский химик П.Вульф действием азотной кислоты на природное органическое вещество индиго. Благодаря интенсивной желтой окраске вещества его стали использовать в качестве красителя для волокна и тканей. Из-за горького вкуса тринитрофенол назвали сначала пикрином (от греческого слова pykros — горький, острый), а затем — пикриновой кислотой. В 1779г. выяснилось, что это вещество способно взрываться. Но только после того, как на нескольких красильных фабриках произошли несчастные случаи в результате взрывов пикриновой кислоты, она в 1885г. была запатентована в качестве взрывчатого вещества.

4.3. Реакция поликонденсация.

Одним из важнейших свойств фенола, используемых в промышленности, является его способность вступать в реакцию с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации, в ходе которой образуется реакция поликонденсации, в ходе которой образуется высокомолекулярное соединение — фенолформальдегидная смола и выделяется низкомолекулярный продукт вода. (Слайд: 29, 30, 31, 32). Из фенолформальдегидной смолы получают пластмассы — фенопласты (бакелиты). Фенопласты — важнейшие заменители цветных и черных металлов во многих отраслях промышленности. Из них изготавливается большое количество изделий широкого потребления, электроизоляционные материалы и строительные детали. Сравнение с реакцией полимеризацией. Закрепление понятий “полимер”, “мономер”, “структурное звено”, “степень полимеризации”, “степень поликонденсации”.

Работа с коллекцией изделий на основе фенолформадегильной смолы.

4.5. Взаимодействие с раствором хлорида железа (III).

Качественной реакцией на фенол и его гомологи является образование окрашенных комплексов с раствором хлорида железа (III). (Слайд 33, 34).

В экстрактах многих растений, особенно обладающих дубильным и вяжущим действием, содержатся вещества, называемые “танины”. В состав их молекул входит большое число фенольных остатков. Они также дают с хлорным железом интенсивное окрашивание. Ученики проводят опыт: в пробирку наливают 2-3 мл холодной чайной заварки светло-желтого цвета и добавляют 2-3 капли раствора хлорида железа (III). Жидкость приобретает чернильный цвет. В чайных листах содержится большое количество танина, придающего напитку терпкий вяжущий привкус.

Ученик у доски записывает реакцию взаимодействия фенола с водородом. Проверка — (Слайд 35).

Объяснение: фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. На воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет. При окислении фенола сильными окислителями основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон.

Окисление фенола и гидрохинона. (Слайд 37, 38). На усмотрение учителя данный материал может быть рассмотрен на элективных курсах при подготовке к ЕГЭ.

5. Заключительная часть.

Задания для закрепления материала и развития логического мышления. (Слайд 39-41).

6. Подведение итогов урока. Рефлексия.

Учитель предлагает ученикам определить результаты урока, сравнить их с целями.

7. (Слайд 42). Домашнее задание.

Параграф 18 по учебнику О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов, С.Ю.Пономарев. Химия. 10 класс (М. Дрофа, 2014); стр. 193 № 1-10.

📽️ Видео

Решение задач по уравнениям реакций, если одно из реагирующих веществ взято в избытке. 1 ч. 9 класс.Скачать

Решение задач по уравнениям реакций, если одно из реагирующих веществ взято в избытке. 1 ч. 9 класс.

Экзо- и эндотермические реакции. Тепловой эффект химических реакций. 8 класс.Скачать

Экзо- и эндотермические реакции. Тепловой эффект химических реакций. 8 класс.

Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Уравнивание реакций горения углеводородов

Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.Скачать

Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.

ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по Химии

Ошибка! смотри коммент. Контрольная #2 Вариант 2 Химия 8 класс. Классы неорганических соединенийСкачать

Ошибка! смотри коммент. Контрольная #2 Вариант 2 Химия 8 класс. Классы неорганических соединений

Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)Скачать

Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)

Тепловой эффект реакции. Экзотермические и эндотермические реакцииСкачать

Тепловой эффект реакции. Экзотермические и эндотермические реакции

РАЗБОР ЗАДАНИЯ №6 ЕГЭ | ХИМИЯСкачать

РАЗБОР ЗАДАНИЯ №6 ЕГЭ | ХИМИЯ

25. Схема реакции и химическое уравнениеСкачать

25. Схема реакции и химическое уравнение

Окислительно-восстановительные реакции (ОВР). Что надо знать и как их решатьСкачать

Окислительно-восстановительные реакции (ОВР). Что надо знать и как их решать

Органика. Решение задачи на определение состава вещества по продуктам его сгорания.Скачать

Органика. Решение задачи на определение состава вещества по продуктам его сгорания.

Реакции горенияСкачать

Реакции горения

Реакции разложения. Как понять?Скачать

Реакции разложения. Как понять?

Как уравнивать окислительно-восстановительные реакции?Скачать

Как уравнивать окислительно-восстановительные реакции?

Реакции разложенияСкачать

Реакции разложения

Окислительно-восстановительные реакции в кислой среде. Упрощенный подход.Скачать

Окислительно-восстановительные реакции в кислой среде. Упрощенный подход.
Поделиться или сохранить к себе: