В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Содержание
  1. Определите молекулярную формулу предельного углеводорода, в состав которого входят 10 атомов углерода?
  2. Составьте молекулярную формулу углеводорода гомологического ряда метана, содержащего а) 15 атомов углерода б) 20 атомов углерода?
  3. Определите относительную молекулярную формулу предельного углеводорода , который содержит в массовых долях 82?
  4. Запишите молекулярную формулу предельного углеводорода, содержащего 8 атомов углерода?
  5. 2) Определить молекулярную формулу предельного углеводорода , плотность которого равна 1, 97 г / л?
  6. Предельный углеводород содержит 75% углерода?
  7. Составьте молекулярные формулы этиленового и ацетиленового углеводородов, молекулы которых содержат по шесть атомов углерода?
  8. Определите химическую формулу предельного углеводорода, в состав которого входят 9 массовых частей углерода и 2 массовые части водорода?
  9. Предельный углеводород содержит 75% углерода?
  10. Составьте молекулярную формулу алканов в которых : 18 атомов углерода, 21 атом углерода, 28 атомов водорода?
  11. Запишите молекулярную формулу предельного углеводорода, содержащего а)11 атомов углерода б)26 атомов водорода?
  12. В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение
  13. Углеводороды
  14. Углеводороды
  15. Предельные углеводороды (алканы)
  16. Номенклатура алканов и их производных
  17. Химические свойства метана и его гомологов
  18. Циклоалканы
  19. Непредельные углеводороды
  20. Этилен и его гомологи
  21. Реакции полимеризации. Полиэтилен
  22. Ацетилен и его гомологи
  23. Диеновые углеводороды
  24. Природный и синтетический каучуки
  25. Ароматические углеводороды (арены)
  26. Бензол и его гомологи
  27. Нефть я ее переработка
  28. Природные газы и их использование
  29. Предельные углеводороды (алканы или парафины)
  30. Изомерия и номенклатура алканов
  31. Алкены
  32. Реакция полимеризации
  33. Алкины
  34. Ароматические углеводороды. Бензол
  35. Углеводородное топливо
  36. Природный и попутный нефтяные газы
  37. Нефть
  38. 🎥 Видео

Видео:Органическая Химия — Алканы и Цепь из АтомовСкачать

Органическая Химия — Алканы и Цепь из Атомов

Определите молекулярную формулу предельного углеводорода, в состав которого входят 10 атомов углерода?

Химия | 10 — 11 классы

Определите молекулярную формулу предельного углеводорода, в состав которого входят 10 атомов углерода.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Видео:Номенклатура алканов. Учимся давать названия алканам.Скачать

Номенклатура алканов. Учимся давать названия алканам.

Составьте молекулярную формулу углеводорода гомологического ряда метана, содержащего а) 15 атомов углерода б) 20 атомов углерода?

Составьте молекулярную формулу углеводорода гомологического ряда метана, содержащего а) 15 атомов углерода б) 20 атомов углерода.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Видео:Предельные углеводороды. Алканы. 10 класс.Скачать

Предельные углеводороды. Алканы. 10 класс.

Определите относительную молекулярную формулу предельного углеводорода , который содержит в массовых долях 82?

Определите относительную молекулярную формулу предельного углеводорода , который содержит в массовых долях 82.

Относительная плотность по водороду равна 29.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Уравнивание реакций горения углеводородов

Запишите молекулярную формулу предельного углеводорода, содержащего 8 атомов углерода?

Запишите молекулярную формулу предельного углеводорода, содержащего 8 атомов углерода.

Не знаю скок пунктов поэтому ставлю минимум 10.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Видео:Составление формул органических соединений по названиюСкачать

Составление формул органических соединений  по названию

2) Определить молекулярную формулу предельного углеводорода , плотность которого равна 1, 97 г / л?

2) Определить молекулярную формулу предельного углеводорода , плотность которого равна 1, 97 г / л.

Массовая доля углерода составляет 0, 82.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

Предельный углеводород содержит 75% углерода?

Предельный углеводород содержит 75% углерода.

Его плотность по водороду равна 8.

Найдите молекулярную формулу этого углеводорода и напишите его структурную формулу.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Видео:Органика. Решение задачи на определение состава вещества по продуктам его сгорания.Скачать

Органика. Решение задачи на определение состава вещества по продуктам его сгорания.

Составьте молекулярные формулы этиленового и ацетиленового углеводородов, молекулы которых содержат по шесть атомов углерода?

Составьте молекулярные формулы этиленового и ацетиленового углеводородов, молекулы которых содержат по шесть атомов углерода.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Видео:Установление эмпирической и молек. формул по массовым долям элем., входящих в состав в-ва. 10 класс.Скачать

Установление эмпирической и молек. формул по массовым долям элем., входящих в состав в-ва. 10 класс.

Определите химическую формулу предельного углеводорода, в состав которого входят 9 массовых частей углерода и 2 массовые части водорода?

Определите химическую формулу предельного углеводорода, в состав которого входят 9 массовых частей углерода и 2 массовые части водорода.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Видео:Видео №3. Как составить изомерыСкачать

Видео №3. Как составить изомеры

Предельный углеводород содержит 75% углерода?

Предельный углеводород содержит 75% углерода.

Его плотность по водороду — 8.

Найти молекулярную формулу этого углеводорода, написать структурную формулу .

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Видео:Классификация углеводородовСкачать

Классификация углеводородов

Составьте молекулярную формулу алканов в которых : 18 атомов углерода, 21 атом углерода, 28 атомов водорода?

Составьте молекулярную формулу алканов в которых : 18 атомов углерода, 21 атом углерода, 28 атомов водорода.

Определите молекулярную формулу алкана, молекулярная масса которого равна 86 .

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок Химии

Запишите молекулярную формулу предельного углеводорода, содержащего а)11 атомов углерода б)26 атомов водорода?

Запишите молекулярную формулу предельного углеводорода, содержащего а)11 атомов углерода б)26 атомов водорода.

На этой странице сайта, в категории Химия размещен ответ на вопрос Определите молекулярную формулу предельного углеводорода, в состав которого входят 10 атомов углерода?. По уровню сложности вопрос рассчитан на учащихся 10 — 11 классов. Чтобы получить дополнительную информацию по интересующей теме, воспользуйтесь автоматическим поиском в этой же категории, чтобы ознакомиться с ответами на похожие вопросы. В верхней части страницы расположена кнопка, с помощью которой можно сформулировать новый вопрос, который наиболее полно отвечает критериям поиска. Удобный интерфейс позволяет обсудить интересующую тему с посетителями в комментариях.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Найдем сперва сколько грамм весит 1 моль. D(метан) = х / 16 Делим х на 16, так как метан весит 16. И вот подставим значения. 2, 5 = х / 16 Х = 40 Нашли что вещество весит 40 грамм. Напишем реакцию горения для сгорания 10 грамм этого вещетва , то ..

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Ca + 2H₂O = Ca(OH)₂ + H₂↑ Ca + SiO₂(t) = CaO + Si CaO + SiO₂ (t) = CaSiO₃ 5Ca + 2CO₂(t) = CaC₂ + 4CaO Ca + 2HCl = CaCl₂ + H₂↑ 3Ca + N₂(t) = Ca₃N₂ Ca + H₂(t) = CaH₂.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

N = m / M = 5, 34 / 132, 5 = 0, 04г / моль 3 — 2 х — 0, 04 это пропорция х = 0, 06г / моль V = n * Vm = 0, 06 * 22, 4 = 1, 344л.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

2Mg + H2O — MgO + H2 Cu + HCl = = = > CuCl2 + H2(протекает при 600 — 700 гр Цельсия, реакция идет с HCl в газовом состоянии, а не с жидким HCl) 4Li + O2 = 2Li2O Cu + CI₂ = CuCI₂ Mg + CuCl2 — > MgCl2 = Cu 2Al + 3Fe2SO4 = Al2(SO4)3 + 6Fe Na2O + H2O = 2..

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Налить воды и размешать. Сахар растворится в воде и опустится на дно, бензин поднимется наверх. Вставляем трубочку и. . Если это, конечно, не бак автомобиля.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Отфильтровать через тряпку или водой промыть. Сахар в бензине не растворим, кстати.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Это пероксид водорода. H2O2 H — O — O — H Разложение пероксида водорода : 2H2O2 = O2 + 2H2O в присутствии катализатора MnO2 Бурное выделение кислорода, иногда разложение сопровождается взрывом.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Потому что, Это как чешуя. Он выдергивает (старые )свои перья, на новые.

Видео:Предельные углеводородыСкачать

Предельные углеводороды

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

FOR-DLE.ru — Всё для твоего DLE 😉
Привет, я Стас ! Я занимаюсь так называемой «вёрсткой» шаблонов под DataLife Engine.

На своем сайте я выкладываю уникальные, адаптивные, и качественные шаблоны. Все шаблоны проверяются на всех самых популярных браузерх.
Раньше я занимался простой вёрсткой одностраничных, новостных и т.п. шаблонов на HTML, Bootstrap. Однажды увидев сайты на DLE решил склеить пару шаблонов и выложить их в интернет. В итоге эта парочка шаблонов набрала неплохую популярность и хорошие отзывы, и я решил создать отдельный проект.
Кроме шаблонов я так же буду выкладывать полезную информацию для DataLife Engin и «статейки» для веб мастеров. Так же данный проект будет очень полезен для новичков и для тех, кто хочет правильно содержать свой сайт на DataLife Engine. Надеюсь моя работа вам понравится и вы поддержите этот проект. Как легко и удобно следить за обновлениями на сайте?
Достаточно просто зарегистрироваться на сайте, и уведомления о каждой новой публикации будут приходить на вашу электронную почту!

Задание 1
Какие углеводороды называют алкенами? Углеводороды, содержащие в молекулах одну двойную связь и имеющие общую формулу CnH2n, называют а лкенами.
Приведите молекулярные и структурные формулы, а также названия алкенов, содержащих от двух до четырёх атомов углерода в молекуле.

Молекулярная формулаСтруктурная формулаНазвание
C2H 4CH2=CH 2этен
C3H 6CH2=CH―CH3пропен
C4H 8CH2=CH―CH2―CH3
CH3 ― CH=CH―CH3
бутен-1
бутен-2

Задание 2
Какие виды изомерии характерны для этиленовых углеводородов? Ответ проиллюстрируйте примерами изомеров бутена.

Виды изомерииПримерыНазвания соединений
Изомерия углеродного скелета.CH2=CH―CH2―CH3бутен-1
В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение2-метилпропен
Изомерия положения двойной связиCH2=CH―CH2―CH3
CH3 ― CH=CH―CH3
бутен-1
бутен-2
Пространственная изомерия.В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениецис-бутен-2
В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениетранс-бутен-2

Задание 3
Охарактеризуйте промышленные и лабораторные способы получения алкенов. Напишите уравнение реакции дегидрирования алканов с использованием общих формул.
Промышленные способы.
Каталитический и термический крекинг (нагревание алканов без доступа воздуха в присутствии катализатора или при высокой температуре) предельных углеводородов нефти и попутного нефтяного газа. Цепь углеродных атомов разрывается примерно пополам, при этом образуются молекулы предельного и непредельного углеводородов:
C8H18 октан t → C4H8 бутен + C4H10 бутан
Лабораторные способы.
Дегидратация спиртов (отщепление молекулы воды) при воздействии водоотнимающих средств (концентрированной серной кислоты, оксида алюминия) при нагревании:
C2H5OH t, H2SO4(конц.) → C2H4 + H2O
Дегидрирование алканов (отщепление молекулы водорода) над катализаторами при высокой температуре:
CnH2n+2 t, кат. → CnH2n + H 2

Задание 4
Для пропилена напишите уравнения реакций:
а) горения;
2CH3 ― CH=CH2 + 9O2 ⟶ 6CO2 + 6H2O
б) гидратации;
В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение
в) присоединения бромоводорода;
CH3 ― CH=CH2 + HBr ⟶ CH3 ― CHBr ― CH3
г) гидрирования;
CH3 ― CH=CH2 + H2 t,p,кат. ⟶ CH3 ― CH2 ― CH 3
д) бромирования.
CH3 ― CH=CH2 + Br2 ⟶ CH3 ― CHBr ― CH2Br

Задание 5
Сравните этан и этилен по следующим признакам:
а) качественный и количественный состав;
Молекула этана состоит из 2 атомов углерода и 6 атомов водорода: C2H6.
Молекула этилена состоит из 2 атомов углерода и 4 атомов водорода: C2H4.
б) строение молекул;
В молекуле этана все атомы углерода находятся в состоянии sp 2 -гибридизации, все связи одинарные, молекула имеет форму тетраэдра.
В молекуле этилена атомы углерода, между которыми имеется двойная связь, находятся в состоянии sp 2 -гибридизации, двойная связь состоит из одной σ- и одной 𝝿-связи, в молекуле все атомы расположены в одной плоскости.
в) химические свойства.
Реакция горения этана и этилена:
2CH3 ― CH3 + 7O2 ⟶ 4CO2 + 6H2O
CH2=CH2 + 3O2 ⟶ 2CO2 + 2H2O
Реакция галогенирования этана и этилена:
CH3 ― CH3 + Br2 ⟶ CH3 ― CH2Br + HBr
CH2=CH2 + Br2 ⟶ CH2Br ― CH2Br
Реакция дегидрирования этана:
CH3 ― CH3 t, кат. ⟶ CH2=CH2 + H2
Реакция гидратации этилена:
CH2=CH2 + H2O кат. ⟶ CH3 ― CH2 ― OH
Реакция гидрогалогенирования этилена:
CH2=CH2 + HBr ⟶ CH3 ― CH2Br
При пропускании этилена через водный раствор перманганата калия происходит обесцвечивание этого раствора:
CH2=CH2 + [O] + H2O ⟶ HO ― CH2 ― CH2 ― OH
Реакция полимеризации этилена:
nCH2=CH2 ⟶ ( ― CH2 ― CH2 ― )n

Задание 6

Рассчитайте массовые доли элементов в этене и бутене.
Mr(C2H4)=2•Ar(C)+2•Ar(H)=2•12+4•1=28
ωC2H4(C)=2•Ar(C)/Mr(C2H4)=2•12:28=0,857, или 85,7%
ωC2H4(H)=100%- ωC2H4(H)=100%-85,7%=14,3%
Mr(C4H8)=4•Ar(C)+8•Ar(H)=4•12+8•1=56
ωC4H8(C)=4•Ar(C)/Mr(C4H8)=4•12:56=0,857, или 85,7%
ωC4H8(H)=100%- ωC4H8(H)=100%-85,7%=14,3%
Не производя расчётов, укажите, чему равны массовые доли элементов в гексене C6H12. Массовые доли элементов в гексене C6H12 равны массовым долям элементов в этене и бутене, и составляют ωC6H12(C)=85,7% и ωC6H12(H)=14,3%
Поясните своё решение. Массовая доля углерода C6H12 (общая формула CnH2n) не зависит от количества его атомов, а только от значения их относительной атомной массы:
ωCnH2n(C)=n•Ar(C):Ar(CnH2n)=n⋅Ar(C):(n•Ar(C)+2n•Ar(H))=Ar(C):(Ar(C)+2•Ar(H))

Видео:СЕКРЕТЫ АЛКАНОВ РАСКРЫТЫ — Гомологи, Типы Связей, ИзомерияСкачать

СЕКРЕТЫ АЛКАНОВ РАСКРЫТЫ — Гомологи, Типы Связей, Изомерия

Углеводороды

Содержание:

Углеводороды органические соединения, в состав которых входят только два элемента: углерод и водород.

Например: CH4, C2H6, C3H6, C6H6, C8H10 и т. п. В общем виде СxHy.

На странице -> решение задач по химии собраны решения задач и заданий с решёнными примерами по всем темам химии.

Видео:Изомерия и номенклатура предельных углеводородовСкачать

Изомерия и номенклатура предельных углеводородов

Углеводороды

Углеводороды имеют важное научное и практическое значение. Вопервых, представления о строении и свойствах этих веществ служат основой для изучения органических соединений других классов, т. к. молекулы любых органических веществ содержат углеводородные фрагменты. Во-вторых, знание свойств углеводородов позволяет понять исключительную ценность этих соединений как исходного сырья для синтеза самых разнообразных органических веществ, широко используемых человеком.

Углеводороды содержатся в земной коре в составе нефти, каменного и бурого углей, природного и попутного газов, сланцев и торфа. Запасы этих полезных ископаемых на Земле не безграничны. Однако до настоящего времени они расходуются главным образом в качестве топлива (двигатели внутреннего сгорания, тепловые электростанции, котельные) и лишь незначительная часть используется как сырье в химической промышленности. Так, до 85% всей добываемой нефти идет на получение горюче-смазочных материалов и лишь около 15% применяется как химическое сырье. Поэтому важнейшей задачей является поиск и разработка альтернативных источников энергии, которые позволят более рационально использовать углеводородное сырье.

Предельные углеводороды (алканы)

Углеводороды — простейшие органические соединения, состоящие из двух элементов: углерода и водорода. Предельными углеводородами, или алканами (международное название), называются соединения, состав которых выражается общей формулой СnН2n+2, где n — число атомов углерода. В молекулах предельных углеводородов атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода. Алканы называют также насыщенными углеводородами или парафинами.

Первым членом гомологического ряда алканов является метан СН4. Окончание —ан является характерным для названий предельных углеводородов. Далее следует этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10. Начиная с пятого углеводорода, название образуется из греческого числительного, указывающего число углеродных атомов в молекуле, и окончания —ан. Это пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан С7Н16, октан C8H18, нонан С9Н20, декан С10Н22 и т. д.

В гомологическом ряду наблюдается постепенное изменение физических свойств углеводородов: повышаются температуры кипения и плавления, возрастает плотность. При обычных условиях (температура

22°С) первые четыре члена ряда (метан, этан, пропан, бутан) — газы, с С5Н12 до С16Н34 — жидкости, а с С17Н36 — твердые вещества.

Алканы, начиная с четвертого члена ряда (бутана), имеют изомеры (см. § 15.3).

Все алканы насыщены водородом до предела (максимально). Их атомы углерода находятся в состоянии sp 3 -гибридизации, а значит, имеют простые (одинарные) связи.

Номенклатура алканов и их производных

Названия первых десяти членов ряда предельных углеводородов уже даны. Чтобы подчеркнуть, что алкан имеет неразветвленную углеродную цепь, часто к названию добавляют слово нормальный (н-), например:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

При отрыве атома водорода от молекулы алкана образуются одновалентные частицы, называемые углеводородными радикалами (сокращенно обозначаются буквой R). Названия одновалентных радикалов производятся от названий соответствующих углеводородов с заменой окончания —ан на —ил. Вот соответствующие примеры:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Радикалы образуются не только органическими, но и неорганическими соединениями. Так, если от азотной кислоты отнять гидроксильную группу ОН, то получится одновалентный радикал — NO2, называемый нитрогруппой, и т. д.

При отнятии от молекулы углеводорода двух атомов водорода получаются двухвалентные радикалы. Их названия также производятся от названий соответствующих предельных углеводородов с заменой окончания —ан на —илиден (если атомы водорода оторваны от одного атома углерода) или —илен (если атомы водорода оторваны от двух соседних атомов углерода). Радикал СН2= имеет название метилен.

Названия радикалов используются в номенклатуре многих производных углеводородов. Например; СН3I — йодистый метил, С4Н9Сl — хлористый бутил, СН2Сl2 — хлористый метилен, С2Н4Вг2—бромистый этилен (если атомы брома связаны с разными атомами углерода) или бромистый этилиден (если атомы брома связаны с одним атомом углерода).

Для названия изомеров широко применяют две номенклатуры: старую — рациональную и современную — заместительную, которую также называют систематической или международной (предложена Международным союзом теоретической и прикладной химии ИЮПАК).

По рациональной номенклатуре углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Если в формуле одинаковые радикалы повторяются несколько раз, то их указывают греческими числительными: ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять, гекса — шесть и т. д. Например:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рациональная номенклатура удобна для не очень сложных соединений.

По заместительной номенклатуре основой для названия служит одна углеродная цепь, а все другие фрагменты молекулы рассматриваются как заместители. В этом случае выбирают наиболее длинную цепь углеродных атомов и атомы цепи нумеруют с того конца, к которому ближе стоит углеводородный радикал. Затем называют: 1) номер углеродного атома, с которым связан радикал (начиная с простейшего радикала); 2) углеводород, которому соответствует длинная цепь. Если в формуле содержится несколько одинаковых радикалов, то перед их названием указывают число прописью (ди-, три-, тетра- и т. д.), а номера радикалов разделяют запятыми. Вот как по этой номенклатуре следует назвать изомеры гексана:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

А вот более сложный пример:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Как заместительная, так и рациональная номенклатура применяются не только для углеводородов, но и для других классов органических соединений. Для некоторых органических соединений используются исторически сложившиеся (эмпирические) или так называемые тривиальные названия (муравьиная кислота, серный эфир, мочевина и др.).

При написании формул изомеров легко заметить, что атомы углерода занимают в них неодинаковое положение. Атом углерода, который связан только с одним атомом углерода в цепи, называется первичным, с двумя — вторичным, с тремя — третичным, с четырьмя — четвертичным. Так, например, в последнем примере атомы углерода 1 и 7 — первичные, 4 и 6 — вторичные, 2 и 3 — третичные, 5 — четвертичный. Свойства атомов водорода, других атомов и функциональных групп зависят от того, с каким углеродным атомом они связаны: о первичным, вторичным или третичным. Это всегда надо учитывать.

Химические свойства метана и его гомологов

Члены гомологического ряда алканов имеют общие химические свойства. Это — малоактивные вещества. Все реакции с их участием можно подразделить на два типа: реакции с разрывом связей С — Н (например, реакции замещения) и реакции с разрывом связей С — С при котором происходит расщепление молекул на отдельные осколки (крекинг).

Радикалы существуют ничтожные доли секунды и очень активны в момент образования. Так, они легко взаимодействуют между собой, образуя из неспаренных электронов новую ковалентную связь. Например:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Они легко реагируют и с молекулами органических веществ, присоединяясь к ним или отрывая от них атом с неспаренным электроном. В результате образуются новые радикалы, которые могут реагировать с другими молекулами. Примером может служить радикальная полимеризация непредельных соединений:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

В ходе такой цепной реакции образуются макромолекулы (см. § 16.7), рост которых продолжается до тех пор, пока не оборвется цепь, например при соединении двух радикалов.

Как отмечалось ранее, реакциями свободных радикалов объясняются многие важные химические процессы — окисление, взрывы, полимеризация непредельных соединений, крекинг нефти и др.

Химические свойства алканов подробнее рассматриваются на примере метана.

Строение молекулы и свойства метана. Электронное строение молекулы метана рассмотрено в § 3.2. Атом углерода в молекуле метана находится в состоянии sр 3 -гибридизации. В результате перекрывания четырех гибридных орбиталей атома углерода с s-орбиталями атомов водорода образуется весьма прочная молекула метана. Электронное строение молекулы метана см. рис. 3.11.

Метан — газ без цвета и запаха, легче воздуха, мало растворим в воде. Предельные углеводороды способны гореть, образуя оксид углерода (IV) и воду. Метан горит бледным синеватым пламенем:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

В смеси с воздухом (или с кислородом, особенно в соотношении по объему 1:2, что видно из уравнения реакции) метан образует взрывчатые смеси. Поэтому он опасен как в быту (утечка газа через краны), так и в шахтах. При неполном сгорании метана образуется сажа.Так ее получают в промышленных условиях. В присутствии катализаторов при окислении метана получают метиловый спирт и формальдегид (см. § 17.2 и 17.6).

При сильном нагревании метан распадается по уравнению

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

В печах специальной конструкции распад метана может быть осуществлен до промежуточного продукта — ацетилена:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Себестоимость такого ацетилена почти в два раза ниже себестоимости ацетилена, полученного из карбида кальция.

Конверсией метана с водяным паром получают водород (см. § 8.2).

Для метана характерны реакции замещения. На свету при обычной температуре галогены — хлор и бром — постепенно (по стадиям) вытесняют из молекулы метана водород, образуя так называемые галогенопроизводные. Атомы хлора замещают атомы водорода в ней с образованием смеси различных соединений: СН3Сl — хлорметана (хлористого метила), СН2Сl2— дихлорметана (хлористого метилена), СНСl3 — трихлорметана (хлороформа), ССl4 — тетрахлорметана (четыреххлористого углерода). Из этой смеси каждое соединение может быть выделено. Важное значение имеют хлороформ и тетрахлорметан как растворители смол, жиров, каучука и других органических веществ.

Образование галогенопроизводных метана протекает по цепному свободнорадикальному механизму. Под действием света молекулы хлора распадаются на неорганические радикалы:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Неорганический радикал В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеотрывает от молекулы метана атом водорода с одним электроном, образуя НСl и свободный радикал В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Свободный радикал взаимодействуете молекулой хлора Сl2, образуя галогенопроизводное и радикал хлора:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Радикал хлора снова продолжает цепь превращений и т. д.

Метан при обычной температуре обладает большой стойкостью к кислотам, щелочам и многим окислителям. Однако он вступает в реакцию с азотной кислотой:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Метан не способен к реакциям присоединения, поскольку в его молекуле все валентности насыщены.

Приведенные реакции замещения сопровождаются разрывом связей С — Н. Однако известны процессы, при которых происходит не только расщепление связей С — Н, но и разрыв цепи углеродных атомов (у гомологов метана). Эти реакции протекают при высоких температурах и в присутствии катализаторов. Например:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Процесс (а) называется дегидрогенизацией, процесс (б) — крееингом.

Окислением предельных углеводородов получают кислоты: уксусную кислоту из бутана (см. § 17.12) и жирные кислоты с большой молекулярной массой из парафина (см. § 17.15).

Получение алканов. Метан широко распространен в природе. Он является главной составной частью многих горючих газов как природных (90—98%), так и искусственных, выделяющихся при сухой перегонке дерева, торфа, каменного угля, а также при крекинге нефти. Природные газы, особенно попутные газы нефтяных месторождений, помимо метана содержат этан, пропан, бутан и пентан.

Метан выделяется со дна болот и из каменноугольных пластов в рудниках, где он образуется при медленном разложении растительных остатков без доступа воздуха. Поэтому метан часто называют болотным газом или рудничным газом.

В лабораторных условиях метан получают при нагревании смеси ацетата натрия с гидроксидом натрия:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

или при взаимодействии карбида алюминия с водой:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

В последнем случае метан получается весьма чистым.

Метан может быть получен из простых веществ при нагревании в присутствии катализатора:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

а также синтезом на основе водяного газа

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Этот способ имеет промышленное значение. Однако используют обычно метан природных газов или газов, образующихся при коксовании каменных углей и при переработке нефти.

Гомологи метана, как и метан, в лабораторных условиях получают прокаливанием солей соответствующих органических кислот с щелочами. Другой способ — реакция Вюрца, т. е. нагревание моногалогенопроизводных с металлическим натрием, например:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

В технике для получения синтетического бензина (смесь углеводородов, содержащих 6—10 атомов углерода) применяют синтез из оксида углерода (II) и водорода в присутствии катализатора (соединения кобальта) и при повышенном давлении. Процесс можно выразить уравнением

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Применение алканов. Зная свойства метана, можно составить представление о его применении. Оно весьма разнообразно. Благодаря большой теплотворной способности метан в больших количествах расходуется в качестве топлива (в быту — бытовой газ и в промышленности). Широко применяются получаемые из него вещества: водород, ацетилен, сажа. Он служит исходным сырьем для получения формальдегида, метилового спирта, а также различных синтетических продуктов.

Большое промышленное значение имеет окисление высших предельных углеводородов — парафинов с числом углеродных атомов 20 — 25. Этим путем получают синтетические жирные кислоты с различной длиной цепи, которые используются для производства мыл, различных моющих средств, смазочных материалов, лаков и эмалей.

Жидкие углеводороды используются как горючее (они входят в состав бензина и керосина). Алканы широко, используются в органическом синтезе.

Циклоалканы

Помимо предельных углеводородов с открытой цепью, имеются предельные углеводороды с замкнутой (циклической) цепью. Они имеют несколько названий: циклоалканы, циклопарафины, нафтены, циклоны, полиметилены. Примеры таких соединений:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Молекулы циклоалканов содержат на два атома водорода меньше, чем соответствующие алканы (за счет их отщепления замыкается углеродное кольцо). Поэтому общая формула циклоалканов СnН2n.

Циклоалканы были выделены из бакинской нефти и подробно изучены В. В. Марковниковым. По химическим свойствам они близки к алканам: горючи, химически малоактивны, атомы водорода замещаются галогенами. Трех- и четырехчленные циклоалканы менее прочны, чем пяти- и шестичленные. Из химических свойств циклоалканов выделим очень важную реакцию дегидрогенизации циклогексана (отщепления водорода) с образованием бензола (см. § 16.12):

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Циклоалканы и их гомологи относятся к карбоциклическим соединениям.

Непредельные углеводороды

Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойными или тройными связями. Их также называют ненасыщенными углеводородами, так как их молекулы имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Первыми представителями гомологических рядов непредельных углеводородов являются этилен (с двойной связью) и ацетилен (о тройной связью):

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Электронная природа двойных и тройных связей рассмотрена в § 3.2 и 10.2.

Двойная связь состоит из одной В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязи и одной В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязи. По своей природе В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязь резко отличается от В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязи — В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязь менее прочная вследствие перекрывания электронных облаков вне плоскости молекулы (см. рис. 10.2). И хотя двойная связь изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность.

Тройная связь состоит из одной В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязи и двух В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязей. Это обусловливает некоторые специфические свойства ацетилена и его гомологов.

Как следует из электронного строения, кратные связи (двойные и тройные) сравнительно легко (легче, чем одинарные) разрываются при химическом взаимодействии.

Гомологические ряды непредельных углеводородов. Соединения гомологического ряда этилена изображаются общей формулой СnН2n. Названия гомологов по рациональной номенклатуре производятся от названий соответствующих предельных углеводородов путем замены окончания —ан на —илен. Например: этан С2Н6 — этилен С2Н4, пропан С3Н8 — пропилен С3Н6 и т. д.

По заместительной номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят от названий предельных углеводородов, заменяя окончание —ан на —ен (ен — двойная связь) с указанием номера атома углерода при двойной связи (главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена двойная связь). Например:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Общее международное название этиленовых углеводородов — алкены. Непредельные углеводороды ряда этилена, содержащие одну двойную связь, называются олефинами.

Радикал этилена СН2=СН—, называемый винилом, является составной частью ряда молекул. Например:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Гомологический ряд ацетилена выражается формулой СnН2n-2. Гомологи рассматривают как производные ацетилена и называются метилацетилен (С3Н4), этилацетилен (С4Н6) и т. д.

Названия ацетиленовых углеводородов по заместительной номенклатуре производят от названий предельных углеводородов, заменяя окончание —ан на —ин. Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь. Например:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Общее название ацетиленовых углеводородов по заместительной номенклатуре — алкины.

Химические свойства непредельных углеводородов рассматриваются на примерах этилена и ацетилена.

Этилен и его гомологи

Свойства. Этилен — первый член гомологического ряда — бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, мало растворим в воде.

По химическим свойствам этилен резко отличается от метана, что обусловлено электронным строением его молекулы. Имея в молекуле двойную связь, состоящую из В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеи В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязей,этилен способен присоединять два одновалентных атома или радикала за счет разрыва В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязи.

Способность к реакциям присоединения характерна для всех алкенов. Рассмотрим наиболее типичные из них.

1. Присоединение водорода. Эта реакция протекает в присутствии катализатора — мелко раздробленного никеля, платины или палладия — при комнатной температуре:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Присоединение водорода к веществу называется реакцией гидрирования или гидрогенизации.

При гидрогенизации олефины превращаются в предельные углеводороды.

2. Присоединение галогенов. Реакция протекает при обычных условиях. Например:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Дихлорэтан—жидкость, хорошо растворяет органические вещества.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Реакция присоединения брома служит качественной реакцией на непредельные углеводороды. О наличии последних судят по обесцвечиванию красно-бурой окраски бромной воды.

3. Присоединение галогеноводородов:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Легко сделать вывод, что галогенопроизводные углеводородов, например хлористый этил СН3—СН2Сl, можно получить двумя путями: или присоединением к этилену хлороводорода, или замещением водорода в этане на хлор.

Присоединение галогеноводородов к гомологам этилена происходит по правилу В. В. Марковникова: атом водорода становится к наиболее гидрогенизованному атому углерода, а атом галогена — к наименее гидрогенизованному. Например:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

4. Присоединение воды (реакция гидратации). Реакция протекает в присутствии катализатора — серной кислоты:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Это суммарное уравнение реакции. В действительности реакция протекает в две стадии. Сначала происходит присоединение серной кислоты к этилену по месту разрыва двойной связи с образованием этилсерной кислоты:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Затем этилсерная кислота, взаимодействуя с водой, образует спирт и кислоту:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

В настоящее время реакция присоединения воды к этилену в присутствии твердых катализаторов используется для промышленного получения этилового спирта из непредельных углеводородов, содержащихся в газах крекинга нефти (попутных газах), а также в коксовых газах.

Важным химическим свойством этилена и его гомологов является способность легко окисляться уже при обычной температуре. При этом окислению подвергаются оба атома углерода, соединенные двойной связью. Если этилен пропускать через водный раствор перманганата калия КМnO4, то характерная фиолетовая окраска последнего исчезает, происходит окисление этилена перманганатом калия:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Эта реакция используется для установления непредельности органического вещества — наличия в нем двойных или тройных связей.

Этилен горит светящимся пламенем с образованием оксида углерода (IV) и воды:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Для этилена, как и для всех непредельных углеводородов, характерны реакции полимеризации (см. § 16.7).

Получение. В лабораторных условиях этилен получают при нагревании этилового спирта с водоотнимающими веществами [концентрированной серной кислотой, оксидом фосфора (V) и др.]:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Это процесс, обратный получению спирта из этилена (см. выше). Его можно представить так. Сначала спирт взаимодействует с серной кислотой, образуя этилсерную кислоту и воду:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Затем этилсерная кислота при температуре 180—200°С распадается на серную кислоту и этилен:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Олефины получают также при нагревании галогенопроизводных с концентрированным спиртовым раствором щелочи:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

В промышленных условиях этилен и его гомологи выделяют из газов крекинга нефти. Весьма важный способ их получения — дегидрирование соответствующих предельных углеводородов над никелевым катализатором:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Применение. Этилен применяется для получения этилового спирта, полиэтилена. Он ускоряет созревание плодов (помидоров, цитрусовых и др.) при введении небольших количеств его в воздух теплиц. Этилен и его гомологи используются как химическое сырье для синтеза многих органических веществ.

Реакции полимеризации. Полиэтилен

Полимеризация—это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные. Простой случай реакции полимеризации рассмотрен на примере оксида азота (IV) (см. § 10.6).

Реакции полимеризации особенно характерны для непредельных соединений. Так, например, из этилена образуется высокомолекулярное вещество — полиэтилен. Соединение молекул этилена происходит по месту разрыва двойной связи:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Сокращенно уравнение этой реакции записывается так:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

К концам таких молекул (макромолекул) присоединяются какие-нибудь свободные атомы или радикалы (например, атомы водорода из этилена). Продукт реакции полимеризации называется полимером (от греческого поли — много, мерос — часть), а исходное вещество, вступающее в реакцию полимеризации, называется мономером.

Полимер — вещество с очень высокой молекулярной массой, молекула которого состоит из большого числа повторяющихся группировок, имеющих одинаковое строение. Эти группировки называют элементарными звеньями или структурными единицами. Например, элементарным звеном полиэтилена является группировка атомов —СН2—СН2—.

Число элементарных звеньев, повторяющихся в макромолекуле, называется степенью полимеризации (обозначается n). В зависимости от степени полимеризации из одних и тех же мономеров можно получать вещества с различными свойствами. Так, полиэтилен с короткими цепями (n=20) является жидкостью, обладающей смазочными свойствами. Полиэтилен с длиной цепи в 1500 — 2000 звеньев представляет собой твердый, но гибкий пластический материал, из которого можно получать пленки, изготовлять бутылки и другую посуду, эластичные трубы и т. д. Наконец, полиэтилен с длиной цепи в 5 — 6 тыс. звеньев является твердым веществом, из которого можно готовить литые изделия, жесткие трубы, прочные нити.

Если в реакции полимеризации принимает участие небольшое число молекул, то образуются низкомолекулярные вещества, например димеры, тримеры и т. д. Условия протекания реакций полимеризации весьма различные. В некоторых случаях необходимы катализаторы и высокое давление. Но главным фактором является строение молекулы мономера. В реакцию полимеризации вступают непредельные (ненасыщенные) соединения за счет разрыва кратных связей.

Структурные формулы полимеров кратко записывают так: формулу элементарного звена заключают в скобки и справа внизу ставят букву n. Например, структурная формула полиэтилена (—СН2—СН2—)n. Легко заключить, что название полимера слагается из названия мономера и приставки поли-, например полиэтилен, поливинилхлорид, полистирол и т. д.

С помощью реакций полимеризации получают высокомолекулярные синтетические вещества, например полиэтилен, политетрафторэтилен (тефлон), полистирол, синтетические каучуки и др. Они имеют огромное народнохозяйственное значение.

Поливинилхлорид — продукт полимеризации хлористого винила (винилхлорида) СН2=СНСl. Структурная формула В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеЭтот полимер обладает ценными свойствами: он негорюч, устойчив к действию химических реагентов, легко окрашивается. Из пластмасс на его основе изготовляют клеенки, плащи, портфели, искусственную кожу для обуви и т. п. Широко применяется для изоляции проводов и кабелей.

Тефлон — продукт полимеризации тетрафторэтилена:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Это самое инертное органическое вещество (на него оказывают воздействие только расплавленные калий и натрий). Обладает высокой морозо- и теплоустойчивостью.

Полистирол — твердое прозрачное упругое вещество. Получается полимеризацией стирола (см. § 16.11). Структурная формула В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеПолистирол широко используется в качестве диэлектрика в электро- и радиотехнике. Идет на изготовление кислотоупорных труб, тары, а также бытовых изделий — расчесок, игрушек и др. Из него готовят легкие пористые пластмассы — пенопласты.

Наряду с реакциями полимеризации для получения высокомолекулярных соединений широко используются реакции поликонденсации (§ 17.8).

Ацетилен и его гомологи

Свойства. Ацетилен — первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов — бесцветный газ, легче воздуха, мало растворим в воде. Как уже отмечалось, его углеродные атомы, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации (см. § 3.2 и рис. 3.6). Молекула ацетилена имеет линейное строение, а атомы углерода в ней соединены одной В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеи двумя В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязями, причем В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязи расположены в двух взаимно перпендикулярных плоскостях.

По химическим свойствам ацетилен во многом аналогичен этилену. Для него характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации.

Реакции присоединения протекают аналогично соответствующим реакциям олефинов. Они протекают в две стадии: сначала идет присоединение по месту одной В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязи с образованием производных олефинов, затем по месту второй В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязи с образованием производных алканов.

1. Присоединение водорода происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора. Реакция протекает в две стадии: сначала образуется этилен, затем — этан:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

2. Присоединение галогенов протекает очень легко (также в две стадии):

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Бромная вода при этом обесцвечивается. Обесцвечивание бромной воды служит качественной реакцией на ацетилен, как и на все непредельные углеводороды.

3. Присоединение галогеноводородов. Важное значение имеет реакция присоединения хлороводорода:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Получаемый продукт — хлористый винил (или винилхлорид) — подобно этилену легко полимеризуется, а потому широко применяется в производстве поливинилхлоридных смол.

Присоединение галогеноводородов к гомологам ацетилена осуществляется по правилу Марковникова:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

4. Присоединение воды протекает в присутствии солей ртути (II) — HgSO4, Hg (NO3)2 — с образованием уксусного альдегида (при обычных условиях ацетилен с водой не взаимодействует):

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Как видно из уравнения, промежуточным продуктом является непредельный спирт. Спирты, у которых группа ОН находится при углероде с двойной связью, неустойчивы, водород гидроксильной группы переходит к соседнему углероду (показано стрелкой), в результате изомеризации (самопроизвольного изменения строения) образуется устойчивое соединение — альдегид. Эта реакция получила название реакции Кучерова в честь русского ученого М. Г. Кучерова, открывшего ее в 1881 г. Этой реакцией в промышленности из ацетилена получают уксусный альдегид, а из него при восстановлении — этиловый спирт (а), при окислении — уксусную кислоту (б):

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Ацетилен очень чувствителен к окислителям. При пропускании через раствор перманганата калия он легко окисляется, а раствор КМnO4 обесцвечивается:

Обесцвечивание перманганата может быть использовано как качественная реакция на тройную связь.

Под влиянием тройной связи водород в молекуле ацетилена становится весьма подвижным н способен замещаться металлами. Так, если пропускать ацетилен через растворы солей серебра или меди (I), то образуются ацетилениды — металлические производные ацетилена:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Ацетилениды серебра и меди в сухом виде взрываются от удара. Однако карбид кальция, который также является ацетиленидом, весьма устойчив к удару. Он широко используется для получения ацетилена.

Ацетилен горит на воздухе сильно коптящим пламенем, а в кислороде ослепительно белым с выделением большого количества тепловой энергии. При сгорании ацетилена в смеси с кислородом температура достигает 3500°С. Смеси ацетилена с воздухом и кислородом весьма взрывоопасны (взрываются от искры).

Получение. В промышленности и в лаборатории ацетилен получают из карбида кальция при взаимодействии последнего с водой:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

В больших количествах его получают из метана:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Применение. Ацетилен применяется в качестве исходного сырья для многих промышленных химических синтезов. Из него получают уксусную кислоту, синтетический каучук, поливинилхлоридные смолы. Тетрахлорэтан СНСl2—СНСl2— продукт присоединения хлора к ацетилену — служит хорошим растворителем жиров и многих органических веществ и, что очень важно, безопасен в пожарном отношении. Ацетилен используют для автогенной сварки металлов.

Диеновые углеводороды

Углеводороды, содержащие в углеродной цепи две двойные связи, называются диеновыми. Их состав может быть выражен общей формулой СnН2n-2. Они изомерны ацетиленовым углеводородам.

Названия диеновых углеводородов производят от предельных углеводородов, в которых последняя буква заменяется окончанием —диен. Цифрами указывается место расположения двойных связей в цепи. Например (в скобках даны тривиальные названия):

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Общее международное название диеновых углеводородов — алкадиены. Для алкадиенов возможна изомерия углеродной цепи и положения двойных связей.

Большое применение имеют алкадиены, в молекулах которых двойные связи разделены простой связью, это — дивинил, или бутадиен-1,3 (легко сжижающийся газ), и изопрен, или 2-метилбутадиен-1,3 (жидкость с низкой температурой кипения).

По химическим свойствам бутадиен и изопрен аналогичны непредельным углеводородам — для них характерны реакции присоединения. Обычно присоединение происходит по концам молекулы этих диенов. Так, при взаимодействии с бромом двойные связи разрываются, к крайним атомам углерода присоединяются атомы брома, а свободные валентности образуют двойную связь, т. е. в результате присоединения происходит перемещение двойной связи:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

При избытке брома может быть присоединена еще одна молекула его по месту оставшейся двойной связи.

Бутадиен получают при пропускании паров этилового спирта над катализатором (способ С. В. Лебедева):

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Но наиболее перспективным промышленным способом получения бутадиена является каталитическое дегидрирование бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получается изопрен:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Бутадиен и изопрен легко полимеризуются и сополимеризуются, т. е. совместно полимеризуются с другими непредельными соединениями, образуя каучуки.

Природный и синтетический каучуки

Каучуки — это эластичные материалы, из которых методом вулканизации (нагреванием с серой) получают резину. Из каучуков изготовляются покрышки и камеры для колес самолетов, автомобилей и велосипедов. Они применяются для электроизолядии, производства промышленных товаров и медицинских приборов.

Натуральный (природный) каучук по химическому составу представляет собой высокомолекулярный непредельный углеводород состава (C5H8)n, где п составляет от 1000 до 3000. Натуральный каучук — полимер изопрена:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Его получают из млечного сока каучуконосных растений, главным образом из гевеи (Бразилия). Бразилия — родина каучука.

Синтетический каучук в промышленном масштабе впервые получен в 1932 г. в СССР по способу С. В. Лебедева. Его получают полимеризацией дивинила. Процесс полимеризации, протекающий в присутствии катализатора (металлического натрия), можно выразить схемой

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Сырьем для получения синтетического каучука по способу Лебедева служит этиловый спирт. Теперь разработано получение бутадиена из бутана через каталитическое дегидрирование последнего.

Однако бутадиеновый каучук уступает натуральному как по эластичности, так и по износостойкости. В настоящее время освоено производство изопренового каучука стереорегулярного строения (в нем метальные группы расположены в строго определенном порядке), аналогичного по структуре натуральному каучуку. Получен также и бутадиеновый каучук стереорегулярного строения, это так называемый дивиниловый каучук. Каучуки стереорегулярного строения — изопреновый и дивиниловый — близки по свойствам к натуральному каучуку, а дивиниловый по стойкости к истиранию даже его превосходит.

Для улучшения качества натуральных и синтетических каучуков их превращают в резину. Резина — это вулканизированный каучук. Сущность вулканизации состоит в том, что атомы серы присоединяются к линейным (нитевидным) молекулам каучука по месту двойных связей и как бы сшивают эти молекулы друг с другом. В результате вулканизации липкий и непрочный каучук превращается в упругую и эластичную резину. Резина прочнее каучука и более устойчива к изменению температуры.

Ароматические углеводороды (арены)

Ароматическими называются соединения, в молекуле которых имеется циклическая группа атомов с особым характером связи — ядро бензола. Международное название ароматических углеводородов — арены.

Простейшим представителем аренов является бензол С6Н6. Формула, отражающая строение молекулы бензола, была впервые предложена немецким химиком Кекуле (1865):

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Атомы углерода в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя обычно его рисуют вытянутым.

Окончательно строение молекулы бензола подтверждено реакцией образования его из ацетилена (см. § 16.12). В структурной формуле изображается потри одинарных и три двойных чередующихся углерод-углеродных связей. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы. В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны, и они обладают свойствами, не похожими на свойства ни одинарных, ни двойных связей. Эти особенности объясняются электронным строением молекулы бензола.

Электронное строение бензола. Каждый атом углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp 2 -гибридизации (см. § 3.2). Он связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязями. В результате образуется плоский шестиугольник: все шесть атомов углерода и все В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязи С—С и С—Н лежат в одной плоскости (рис. 16.1). Электронное облако четвертого электрона (р-электрона), не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели и ориентировано перпендикулярно к плоскости бензольного кольца. Такие р-электронные облака соседних атомов углерода перекрываются над и под плоскостью кольца (рис. 16.2). В результате шесть p-электронов образуют общее электронное облако и единую химическую связь для всех атомов углерода. Две области большой электронной плотности расположены по обе стороны плоскости В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязей (рис. 16.3).

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 16.1. Схема образования В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязей в молекуле бензола

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеЭлектронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами углерода. В молекуле бензола они одинаковы и равны 0,14 нм. В случае простой и двойной связи эти расстояния составили бы соответственно 0,154 и 0,134 нм. Значит, в молекуле бензола нет простых и двойных связей. Молекула бензола — устойчивый шестичленный цикл из одинаковых СН-групп, лежащих в одной плоскости. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обусловлены характерные свойства бензольного ядра. Наиболее точно это отражает структурная формула бензола в виде правильного шестиугольника с окружностью внутри (I). (Окружность символизирует равноценность связей между атомами углерода.) Однако часто пользуются и формулой Кекуле с указанием двойных связей (II):

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Гомологический ряд бензола. Гомологический ряд бензола имеет общую формулу СnН2n-6. Гомологи можно рассматривать как производные бензола, в котором один или несколько атомов водорода замощены различными углеводородными радикалами. Например, С6Н5—СН3 — метилбензол или толуол, С6Н4(СН3)2 — диметилбензол или ксилол, С6Н5—С2Н5 — этилбензол и т. д.

Так как в бензоле все углеродные атомы равноценны, то у первого его гомолога — толуола — изомеры отсутствуют. У второго гомолога — диметилбензола — имеются три изомера, отличающиеся взаимным расположением метальных групп (заместителей). Это орто-(сокращенно о-), или 1,2-изомер, в нем заместители находятся у соседних атомов углерода. Если заместители разделены одним атомом углерода, то это мета— (сокращенно м-) или 1,3-изомер, а если они разделены двумя атомами углерода, то это пара— (сокращенно п-) или 1,4-изомер. В названиях заместители обозначаются буквами (о-, м-, п-) или цифрами.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 16.2. Схема образования В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязей в молекуле бензола

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 16.3. В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеи В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязи в молекуле бензола

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Стирол. При замещении в молекуле бензола одного атома водорода на радикал винил образуется винилбензол, или стирол: С6Н5—СН=СН2.

Стирол — бесцветная жидкость с приятным запахом, легче воды, кипит при 145°С. Сохраняет свойства непредельных углеводородов: обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия (за счет двойной связи в винильном радикале).

Стирол очень легко полимеризуется, образуя полистирол (§ 16.7). Особенно ценна его способность к совместной полимеризации с бутадиеном, в результате которой получают различные сорта бутадиенстирольных каучуков (жаро- и морозоустойчивые, прочные на износ, высокоэластичные, устойчивые к маслам). Из них изготовляют шины, ленты для транспортеров, эскалаторов, облегченную микропористую подошву и др.

Бензол и его гомологи

Свойства. Бензол — бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость со своеобразным запахом. В воде практически нерастворим. Горит сильно коптящим пламенем. Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь. Жидкий бензол и пары бензола ядовиты. При обычных условиях большинство ароматических углеводородов также представляют собой бесцветные жидкости, нерастворимые в воде, обладающие характерным запахом.

По химическим свойствам бензол и другие ароматические углеводороды отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Наиболее характерны для них реакции замещения атомов водорода бензольного ядра. Они протекают легче, чем у предельных углеводородов. Таким путем получают множество органических соединений. Так, при взаимодействии бензола с бромом (в присутствии катализатора FeBr3) атом водорода замещается атомом брома:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Бромбензол — бесцветная жидкость, нерастворимая в воде.

При другом катализаторе можно все атомы водорода в бензоле заместить на галоген. Это происходит, например, при пропускании в бензол хлора в присутствии хлорида алюминия:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Гексахлорбензол — бесцветное кристаллическое вещество, применяемое для протравливания семян и консервирования древесины.

Если на бензол действовать смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смесью), то атом водорода замещается нитрогруппой — NO2:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Это реакция нитрования бензола. Нитробензол — бледно-желтая маслянистая жидкость с запахом горького миндаля, нерастворима в воде, применяется в качестве растворителя, а также для получения анилина.

В молекуле бензола можно заместить атом водорода на алкильный радикал действием галогенопроизводных углеводородов в присутствии хлорида алюминия:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Реакции присоединения к бензолу протекают с большим трудом. Для их протекания необходимы особые условия: повышение температуры и давления, подбор катализатора, световое облучение и др. Так, в присутствии катализатора — никеля или платины — бензол гидрируется, т. е. присоединяет водород, образуя циклогексан:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Циклогексан — бесцветная летучая жидкость с запахом бензина, в воде нерастворим.

При ультрафиолетовом облучении бензол присоединяет хлор:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Гексахлорциклогексан или гексахлоран — кристаллическое вещество, применяется как сильное средство для уничтожения насекомых.

Бензол не присоединяет галогеноводороды и воду. Он очень устойчив к окислителям. В отличие от непредельных углеводородов он не обесцвечивает бромную воду и раствор КМnO4. В обычных условиях бензольное кольцо не разрушается и при действии многих других окислителей. Однако гомологи бензола подвергаются окислению легче предельных углеводородов. При этом окислению подвергаются лишь радикалы, связанные с бензольным кольцом:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Таким образом, ароматические углеводороды могут вступать как в реакции замещения, так и в реакции присоединения, однако условия этих превращений значительно отличаются от аналогичных превращений предельных и непредельных углеводородов.

Получение. Бензол и его гомологи в больших количествах получают из нефти и каменноугольной смолы, образующейся при сухой перегонке каменного угля (коксовании). Сухая перегонка производится на коксохимических и газовых заводах.

Реакция превращения циклогексана в бензол (дегидрогенизация или дегидрирование) протекает при пропускании его над катализатором (платиновой чернью) при 300°С (§ 16.4). Предельные углеводороды реакцией дегидрогенизации также можно превращать в ароматические. Например:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Реакции дегидрирования позволяют использовать углеводороды нефти для получения углеводородов ряда бензола. Они указывают на связь между различными группами углеводородов и на взаимное превращение их друг в друга.

По способу Н. Д. Зелинского и Б. А. Казанского бензол можно получить, пропуская ацетилен через нагретую до 600°С трубку с активированным углем. Весь процесс полимеризации трех молекул ацетилена можно изобразить схемой

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Применение. Бензол и его гомологи применяются как химическое сырье для производства лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ. Широко используются как растворители. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива.

Нефть я ее переработка

Нефть — маслянистая жидкость темно-бурого или почти черного цвета с характерным запахом. Она легче воды (пл. 0,73—0,97 г/см 3 ), в воде практически нерастворима.

По разведанным запасам нефти Советский Союз занимает первое место в мире.

По составу нефть — сложная смесь углеводородов различной молекулярной массы, главным образом жидких (в них растворены твердые и газообразные углеводороды). Обычно это углеводороды парафиновые, циклоалканы, ароматические, соотношение которых в нефтях различных месторождений колеблется в широких пределах. Бакинекая и эмбинская нефти содержат больше циклоалканов (с пяти- и шестичленными кольцами), грозненская и западноу край некая — парафиновых, уральская — ароматических. Кроме углеводородов нефть содержит кислородные, сернистые и азотистые органические соединения.

Сырая нефть обычно не применяется. Для получения из нефти технически ценных продуктов ее подвергают переработке.

Первичная переработка нефти заключается в ее перегонке. Перегонку производят на нефтеперерабатывающих заводах после отделения попутных газов. При перегонке нефти получают светлые нефтепродукты: бензин (т. кип. от 40 до 150—200°С), лигроин (т. кип. 120—240°С), керосин (т. кип. 150—300°С), газойль — соляровое масло (т. кип. выше 300°С), а в остатке — вязкую черную жидкость — мазут. Мазут подвергают дальнейшей переработке. Его перегоняют под уменьшенным давлением (чтобы предупредить разложение) и выделяют смазочные масла: веретенное, машинное, цилиндровое и др. Из мазута некоторых сортов нефти выделяют вазелин и парафин. Остаток мазута после отгонки называют нефтяным пеком или гудроном.

Продукты перегонки нефти имеют различное применение. Бензин в больших количествах используется как авиационное и автомобильное топливо. Он состоит обычно из углеводородов, содержащих в молекулах в среднем от 5 до 9 атомов углерода.

Лигроин служит топливом для дизельных двигателей, а также растворителем в лакокрасочной промышленности. Большие количества его перерабатывают в бензин.

Керосин применяется как горючее для реактивных и тракторных двигателей, а также для бытовых нужд. Он состоит из углеводородов, содержащих в молекулах в среднем от 9 до 16 атомов углерода.

Соляровое масло используется как моторное топливо, а смазочные масла — для смазки механизмов.

Вазелин используется в медицине. Он состоит из смеси жидких и твердых углеводородов.

Парафин применяется для получения высших карбоновых кислот (см. § 17.15), для пропитки древесины в производстве спичек и карандашей, для изготовления свечей, гуталина и т. д. Он состоит из смеси твердых углеводородов.

Гудрон — нелетучая темная масса, после частичного окисления применяется для получения асфальта.

Мазут помимо переработки на смазочные масла и бензин используется в качестве котельного жидкого топлива.

При вторичных методах переработки нефти происходит изменение структуры углеводородов, входящих в ее состав. Среди этих методов большое значение имеет крекинг (расщепление) углеводородов нефти, проводимый с целью повышения выхода бензина.

Термический крекинг проводится при нагревании исходного сырья (мазута и др.) при температуре 450—550°С и давлении 2—7 МПа. При этом молекулы углеводородов с большим числом атомов углерода расщепляются на молекулы с меньшим числом атомов как предельных, так и непредельных углеводородов. Например:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Таким способом получают главным образом автомобильный бензин. Выход его из нефти достигает 70%. Термический крекинг открыт русским инженером В. Г. Шуховым в 1891 г.

Каталитический крекинг производится в присутствии катализаторов (обычно алюмосиликатов) при 450°С и атмосферном давлении. Этим способом получается авиационный бензин с выходом до 80%. Такому виду крекинга подвергается преимущественно керосиновая и газойлевая фракции нефти. При каталитическом крекинге наряду с реакциями расщепления протекают реакции изомеризации. В результате последних образуются предельные углеводороды с разветвленным углеродным скелетом молекул, что улучшает качество бензина.

Важным каталитическим процессом является ароматизация углеводородов, т. е. превращение парафинов и циклопарафинов в ароматические углеводороды. При нагревании тяжелых фракций нефтепродуктов в присутствии катализатора (платины или молибдена) углеводороды, содержащие 6—8 атомов углерода в молекуле, превращаются в ароматические углеводороды. Эти процессы протекают при риформинге (облагораживании бензинов).

При крекинг-процессах образуется большое количество газов (газы крекинга), которые содержат главным образом предельные и непредельные углеводороды. Эти газы используются в качестве сырья для химической промышленности.

В последние годы (наряду с увеличением выработки топлива и масел) углеводороды нефти широко используются как источник химического сырья. Различными способами из них получают вещества, необходимые для производства пластмасс, синтетического текстильного волокна, синтетического каучука, спиртов, кислот, синтетических моющих средств, взрывчатых веществ, ядохимикатов, синтетических жиров и т. д.

Природные газы и их использование

Природные газы, нефть и каменный уголь — основные источники углеводородов. По запасам природного газа первое место в мире принадлежит СССР, где известно более 200 месторождений.

В природном газе содержатся углеводороды с низкой молекулярной массой. Он имеет следующий примерный состав (по объему): 80—98% метана, 2—3% его ближайших гомологов — этана, пропана, бутана и небольшое количество примесей — сероводорода, азота, благородных газов, оксида углерода (IV) и паров воды. Так, например, газ Ставропольского месторождения содержит 97,7% метана и 2,3% прочих газов, газ Саратовского месторождения — 93,4% метана, 3,6% этана, пропана, бутана и 3% негорючих газов.

К природным газам относятся и так называемые попутные газы, которые обычно растворены в нефти и выделяются при ее добыче. В попутных газах содержится меньше метана, но больше этана, пропана, бутана и высших углеводородов. Кроме того, в них присутствуют в основном те же примеси, что и в других природных газах, не связанных с залежами нефти, а именно: сероводород, азот, благородные газы, пары воды, углекислый газ.

Раньше попутные газы не находили применения и при добыче нефти сжигались факельным способом. В настоящее время их стремятся улавливать и использовать как в качестве топлива, так и, главным образом, в качестве ценного химического сырья. Из попутных газов, а также газов крекинга нефти путем перегонки при низких температурах получают индивидуальные углеводороды. Из пропана и бутана путем дегидрирования получают непредельные углеводороды — пропилен, бутилен и бутадиен, из которых затем синтезируют каучуки и пластмассы.

Природный газ широко используется как дешевое топливо с высокой теплотворной способностью (при сжигании 1 м 3 выделяется до 54 400 кДж). Это один из лучших видов топлива для бытовых и промышленных нужд. Кроме того, природный газ служит денным сырьем для химической промышленности.

Разработано много способов переработки природных газов. Главная задача этой переработки — превращение предельных углеводородов в более активные — непредельные, которые затем переводят в синтетические полимеры (каучук, пластмассы). Кроме того, окислением углеводородов получают органические кислоты, спирты и другие продукты.

В последние годы значительно возросло производство газов путем переработки каменных углей, торфа и сланцев. Уголь, так же как и природные газы и нефть, является источником энергии и ценным химическим сырьем.

Основной метод переработки каменного угля — коксование (сухая перегонка). При коксовании (нагревании до 1000—1200°С без доступа воздуха) получаются различные продукты: кокс, каменноугольная смола, аммиачная вода и коксовый газ. Примерный состав коксового газа: 60% водорода, 25% метана, 5% оксида углерода (II), 4% азота, 2% оксида азота (IV), 2% этилена и 2% прочих газов.

Коксовый газ применяют для обогревания коксовых печей (при сгорании 1 м 3 выделяется около 18 000 кДж), но в основном его подвергают химической переработке. Так, из него выделяют водород для синтеза аммиака, используемого затем для получения азотных удобрений.

Каменноугольная смола служит источником ароматических углеводородов. Ее подвергают ректификационной перегонке и получают бензол, толуол, ксилол, нафталин, а также фенолы, азотсодержащие соединения и др. Пек — густая черная масса, оставшаяся после перегонки смолы, используется для приготовления электродов и кровельного толя.

Видео:Решение задач на нахождение молекулярной массы вещества. Урок 14. Химия 10 классСкачать

Решение задач на нахождение молекулярной массы вещества. Урок 14. Химия 10 класс

Предельные углеводороды (алканы или парафины)

В молекулах предельных углеводородов каждый атом углерода затрачивает на соединение с соседним углеродным атомом по одной валентности, образуя простую (одинарную) ковалентную неполярную связь. Все оставшиеся свободные валентности углерода заполняют (насыщают) атомы водорода, поэтому предельные углеводороды содержат максимальное количество атомов водорода. Отсюда и их название — предельные, или насыщенные углеводороды.

Предельные углеводороды с открытой цепью называются алканами, или парафинами (от лат. parrum affinis — ‘‘малоактивный»).

С гомологическим рядом предельных углеводородов вы уже знакомы. Простейшим представителем алканов является метан В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Метан — бесцветный, лишенный запаха газ, в воде практически не растворяется,
сжижается при температуре — В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеОн является наиболее важной составной частью природного газа.

Метан В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеназывается также болотным газом, так как он составляет главную часть горючих газов, пузырьками поднимающихся из болотной тины. Здесь метан образуется при гниении растительных остатков без доступа воздуха. Кроме того, он образуется при медленном разложении каменного угля под землей и иногда выделяется в большом количестве в рудниках.

Рассмотрим строение молекулы метана (рис. 86). Так как атом углерода имеет большую электроотрицательность, чем водород, то в молекуле метана происходит незначительное смещение общих электронных пар в сторону атома углерода. Между атомами углерода и водорода возникает ковалентная связь.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 86. Масштабная и шаростержневая модели молекулы метана

На основании графических и электронных формул может сложиться представление, что все атомы в молекуле метана расположены в одной плоскости, как это изображено на бумаге. В действительности молекулы метана имеют не плоское, а объемное строение.
Пространственное строение метана и остальных алканов можно показать с помощью объемных (масштабных) и шаро стержневых моделей (рис. 87).

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 87. Шаростержневые модели молекулы этана и пентана

Изомерия и номенклатура алканов

Согласно Международной номенклатуре (по правилам ГОРАС), изомеры с разветвленной цепью уг ле родных атомов следует рассматривать как производные алкана с самой длинной неразветвленной углеродной цепью. В таблице 34
приведены названия первых десяти алканов неразветвленного строения, которые следует заучить.

Вам известно, как образуется общее название одновалентных радикалов алканов — алкилы (R-). Общая формула алкилов: В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Теперь рассмотрим алгоритм составления названий алканов по Международной номенклатуре:

1. Найти в формуле наиболее длинную (главную) неразветвленную цепь углеродных атомов.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Таким образом, в данном соединении главная цепь содержит шесть углеродных атомов.

2. Пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с того конца цепи, к которому ближе разветвление.

3. Указать положение заместителя (номер атома углерода, у которого находится алкильный радикал), к которому ближе разветвление.

4. Назвать алкильный радикал.

5. Назвать алкан, соответствующий главной цепи.

В молекуле с несколькими одинаковыми заместителями нужно указать положение каждого заместителя. Число одинаковых заместителей обозначают греческими числительными: ди- (два), три-(три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т. д.

Разные заместители называют в алфавитном порядке. Сумма номеров положений заместителей должна быть минимальной.

Нахождение в природе. Алканы достаточно широко представлены в природе. Основными природными источниками алканов являются природный, попутный нефтяной газ, нефть, бурый и каменный уголь, горючие сланцы и, вероятно, в будущем — газовые гидраты (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе.

Химические свойства. Алканы обладают низкой реакционной способностью. Это обусловлено прочностью и очень малой полярностью связей С-С и С-Н. Однако в определенных условиях алканы вступают в реакцию замещения, отщепления и окисления.

Реакции замещения. Для алканов характерны реакции замещения водорода галогенами. Так, например, при освещении метан реагирует с хлором, в результате образуются хлорпроизводные метана и хлороводород:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

В уравнениях реакций с участием органических соединений (органических реакциях) знак равенства ( = ) заменяется стрелкой В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениетак как символ равенства совпадает с символом двойной связи.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 88. Использование фреонов

Галоген алканы могут быть очень полезны, например, хлороформ применяется в медицине, тетрахлорметан используется при тушении пожаров и т. и., но в то же время данные соединения могут быть очень опасны, так как являются токсичными. К примеру, фреоны (хладоны) — это фтор, или полифтор углеводороды, часто содержащие атомы хлора, реже — атомы брома. Они используются как хладоагенты, но в то же время разрушают озоновый слой, поэтому очень важно правильно использовать данные вещества (рис. 88).

Реакции разложения. При нагревании около В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеметан разлагается на простые вещества:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

При нагревании до температуры В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеобразуется ацетилен:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Реакции окисления. В определенных условиях алканы могут окисляться. В зависимости от условий окисление может быть полным или частичным.

Полное окисление. Все предельные углеводороды — горючие вещества. Именно поэтому метан как основная часть природного газа используется в качестве топлива. Метан горит синеватым или почти бесцветным пламенем, выделяя большое количество теплоты:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Смеси газообразных алканов с кислородом или воздухом взрывоопасны, поэтому очень опасна как утечка газов, так и накопление метана в шахтах или котельных. Например, если объемное соотношение метана и кислорода соответствует 1:2, то происходит очень сильный взрыв. Нередко это является причиной аварии и несчастных случаев в шахтах.

Частичное окисление. Важное практическое значение имеет частичное окисление метана с образованием смеси оксида углерода (II) и водорода, называемой синтез-газом:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Синтез-газ является ценным сырьем для получения высших алканов и метанола, спирта. Водород используется также в производстве аммиака.

Применение алканов. Алканы используются в качестве топлива. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике (вазелин); галогенопроизводные применяются в качестве растворителей и хладоагентов. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ (рис. 89).

Алканы являются предельными углеводородами. Их общая формула В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеОни встречаются в природе в составе природного газа и нефти. Алканы обладают низкой реакционной способностью. Они участвуют в реакциях замещения, окисления и разложения.
В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 89. Применение алканов:
1 — природный газ; 2 — смазочные материалы; 3 — бутам; 4 — Горючие;
5 — пластмассы; 6 — моющие средства; 7 — лекарственные препараты;
8 — растворители; 9 — парафин; 10 — пропан

Алкены

Непредельные углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных связей одну двойную связь между атомами углерода» называются алкенами.

Первый представитель алкенов — этен В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение(этилен).

Как видите, этен несколько беднее водородом, чем соответствующий ему предельный углеводород этан В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеКаким же образом сохраняется четырех валентность атомов углерода в молекуле этена?

В молекуле этена и других алкенов атомы углерода образуют двойную связь. Одна из них В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение(сигма), вторая — В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение(пи) связь.

Структурная и электронная формулы и модели молекулы этена изображены на рисунке 90.

Для удобства вторая связь отмечается черточкой над одной связью С-С. Например, формула этена может быть записана следующим образом:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Изомерия и номенклатура. Гомологический ряд алкенов начинается с этена (этилена). Последующие члены ряда образуются прибавлением к этену гомологической разности В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеНазвания алкенов производятся от названий соответствующих алканов замещением суффикса -ан на -ен или на -илен (табл. 35).

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 90. Модели молекулы этилена

Таблица 35 Номенклатура алкенов
В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение
Одновалентный радикал этилена В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение— называется винилом.

Общая формула алкенов В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Алкены, так же как и алканы, имеют изомеры. Изомерия алкенов существенно богаче, чем алканов. Изомеры начинаются с четвертого члена ряда алкенов В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Ниже приведены изомеры бутена В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение(табл. 36).

Таблица 36 Изомеры бутенаВ состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Алгоритм составления названий алкенов по Междунардной номенклатуре:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Найти наиболее длинную (главную) цепь углеродных атомов, в которую входит двойная связь, и пронумеровать цепь, начиная с того конца, к которому ближе двойная связь.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Цифрой указать положение двойной связи после названия главной цепи.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Назвать заместители (алкильные радикалы) в алфавитном порядке и алкен, соответствующий главной цепи.

Получение. Алкены не встречаются в природе в свободном состоянии. Их можно получить лишь в результате химических превращений.

Дегидрирование алканов в присутствии катализаторов:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Физические свойства. Этилен — бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде.

Химические свойства углеводородов ряда этилена. Алкены обладают большей реакционной способностью, чем алканы. Это обусловлено наличием в их молекулах двойной связи. Одна из связей В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение-связь) легко разрывается и за счет нее происходит реакция соединения (чаще говорят присоединения).

Гидрирование. Реакция гидрирования — это присоединение водорода к ненасыщенным углеводородам. В результате гидрирования алкенов происходит полное насыщение атомов углерода атомами водорода и образуются предельные углеводороды:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Реакция галогенирования. Галогены легко присоединяются к алкенам по месту разрыва В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениесвязи с образованием дигалогенпроизводных алканов, при этом бромная вода (водный раствор брома) обесцвечивается.

Эта реакция является качественной реакцией для непредельных соединений:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Реакция гидрогалогенирования. Алкены легко присоединяют галогеноводороды (HF, HCI, НВr, НI), в результате образуются галоген алканы.
Например: В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Хлорэтан — жидкость, легко превращающаяся в газ. Если налить хлорэтан на руку, он быстро испаряется, и можно почувствовать сильное охлаждение. Его применяют в медицине для местной анестезии.

Гидратация. Присоединение воды к этену с образованием этилового спирта имеет важное промышленное значение. Реакция протекает в присутствии кислотных катализаторов В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеВ состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Окисление. Алкены легко окисляются. Например, при пропускании этилена через разбавленный раствор перманганата калия В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеобразуется двухатомный спирт — этиленгликоль:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение
Рис. 92. Горение этилена

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение
Рис. 91. Обесцвечивание перманганата калия этиленом

В результате этой реакции фиолетовая окраска раствора В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеисчезает, поэтому данная реакция также является качественной реакцией на непредельные соединения (рис. 91).

Горение — процесс полного окисления. Этилен горит подобно этану и метану:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

В отличие от метана этилен горит светящимся пламенем (рис. 92).

Применение. Алкены являются важнейшими исходными веществами в современном органическом синтезе. Области применения этилена представлены на рисунке 93. Он используется в производстве полиэтилена, этилового спирта, этиленгликоля, дихлорэтана. Этен ускоряет созревание овощей и фруктов.

Алкены — это непредельные углеводороды, имеющие одну двойную связь. Они могут вступать в реакцию присоединения и окисления. Качественной реакцией на алкены является реакция с бромной водой и перманганатом калия.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 93. Применение этилена.

Реакция полимеризации

Полимеризацией называется процесс соединения многих одинаковых молекул с образованием высокомолекулярного соединения (полимера).

В реакции полимеризации легко вступают непредельные соединения, например, этичен. При повышенной температуре, давлении и в присутствии катализаторов молекулы эти
лена соединяются путем расщепления внутримолекулярных связей и образования новых межмолекулярных связей (многоточие показывает, что в реакцию вступает большое число молекул):

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Сокращенно уравнение этой реакции записывается так:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Молекулы полимеров называют макромолекулами. В результате полимеризации этилена образуются гигантские макромолекулы с молекулярной массой от 20 тыс. до 3 млн. (рис. 94).

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 94. Фрагмент макромолекулы полиэтилена

Исходное вещество, вступающее в реакцию полимеризации, называется мономером, а продукт этой реакции — полимером. Полимер состоит из большого числа повторяющихся групп атомов, имеющих одинаковое строение. Эти группировки называют структурными звеньями. Например, структурным звеном полиэтилена является группировка атомов:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Число структурных звеньев, повторяющихся в макромолекуле, называется степенью полимеризации (обозначается буквой n).

Если кусочек полиэтилена нагреть, то при температуре В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеон становится мягким и легко изменяет форму. При охлаждении полиэтилен затвердевает и сохраняет придан ную ему форму. Благодаря этому свойству можно изготавливать изделия разной формы.

Сведения о физических свойствах и применении полиэтилена приведены на рисунке 95.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 95. Полиэтилен и его применение

Химические свойства. Полиэтилен обладает свойствами предельных углеводородов. При обычных условиях полиэтилен и подобные полимеры не реагируют ни с серной кислотой, ни со щелочами (конц. азотная кислота разрушает полиэтилен, особенно при нагревании). Они не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

Проблемы использования полимеров. Синтетические полимеры, например полиэтилен, совершили революцию в нашей жизни, но их применение создает ряд проблем. Во-первых, синтетические полимеры получают из невозобновляемых ресурсов; во-вторых, применение неразрушаемых в природной среде пластиков и их накопление ведут к загрязнению окружающей среды и создают глобальную экологическую проблему. Объемы выпуска неразрушаемых в природной среде синтетических пластмасс, главным образом полиэтиленов и полипропиленов, получаемых в процессах нефтеоргсинтеза, огромны, к настоящему моменту они достигли 180 млн. т в год и ежегодно возрастают примерно на 25 млн. При этом основная их часть в отходах на свалках, так как повторной переработке в развитых странах подвергается не более 16—20%.

В настоящее время для очистки окружающей среды от пластмассовых отходов активно разрабатываются два основных подхода: захоронение и утилизация. Захоронение пластмассовых отходов — это “бомба замедленного действия” и перекладывание сегодняшних проблем на плечи будущих поколений. Кроме того, под полигоны и свалки твердых бытовых отходов ежегодно отчуждается до 10 тыс. га земель, в том числе и плодородных, изымаемых из сельскохозяйственного оборота. Возможные пути сокращения гигантских отходов синтетических пластиков — это утилизация, которую можно разделить на ряд главных направлений: сжигание, рециклизация и переработка. Однако сжигание отходов тары и упаковки и вообще пластмасс кардинально не улучшает экологическую обстановку. Повторная переработка пластмасс в определенной степени решает этот вопрос, но это требует значительных трудовых и энергетических затрат, так как для этого необходимы следующие действия: отбор из бытового мусора пластической тары и упаковки, разделение собранных отходов по виду пластиков, мойка, сушка, измельчение и только затем переработка в новое полимерное изделие. Необходимость проведения мероприятий для рециклизации пластмассовых отходов, в особенности из тары и упаковки, в ряде стран закреплена законодательно (рис. 96).

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 96. Переработка пластика

Полимеризацией называется процесс соединения многих одинаковых молекул с образованием высокомолекулярного соединения (полимера).

Исходное вещество, вступающее в реакцию полимеризации, называется мономером, а продукт этой реакции — полимером. Полимер состоит из большого числа повторяющихся группировок, имеющих одинаковое строение. Эти группировки называют структурными звеньями.

Число структурных звеньев, повторяющихся в макромолекуле, называется степенью полимеризации.

Полиэтилен — один из важнейших полимеров, но существует проблема его утилизации и переработки.

Алкины

Алкины — непредельные углеводороды, содержащие в молекуле» помимо одинарных связей» одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Строение молекулы ацетилена. Ацетилен — основной представитель алкинов. Его относительная молекулярная масса равна 26, следовательно, его молекулярная формула В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеа структурная и электронная формулы ацетилена изображены ниже:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Пространственное расположение атомов в молекуле ацетилена представлено на рисунке 97.

Гомологический ряд алкинов. По названию первого представителя алкиновых углеводородов — ацетилена эти углеводороды называют ацетиленовыми.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение
Рис. 97. Модели молекулы ацетилена: я) масштабная модель; б) шаростержневая модель

В систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды называют, заменяя в названиях соответствующих алканов суффикс -ан на -ин: этан-этин, пропан-пропин и т. д. (табл. 37).

Таблица 37 Названия алкинов
В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Номенклатура и изомерия алкинов. По систематической номенклатуре главная цепь углеродных атомов должна обязательно включать тройную связь. Нумерацию углеродной цепи начинают с той стороны, где ближе тройная связь и разветвления. Для алкинов возможна изомерия:

1) положения тройной связи: В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

2) углеродного скелета:
В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 98. Баллоны с ацетиленом

Физические свойства ацетилена. Ацетилен — бесцветный газ, легче воздуха. В химически чистом виде ацетилен обладает слабым эфирным запахом и способен растворяться во многих жидкостях. Его хранят в стальных баллонах (рис. 98).

Получение

1. В промышленности ацетилен по.пуча ют высокотемпературным разложением природного газа метана:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

2. В технике ацетилен получают из карбида кальция, разлагая его водой:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Химические свойства ацетилена. Ацетилен и его гомологи — химически активные вещества. Причина этой активности связана с тройной связью, поэтому для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Кроме реакций присоединения, ацетиленовые углеводороды вступают в реакции полимеризации и окисления.

1. Гидрирование. Реакция протекает в присутствии катализатора. При гидрировании ацетилена вначале образуется этилен (разрывается первая связь), а затем этан (разрывается вторая связь), в итоге остается всего одна связь:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

2. Галогенирование. Аналогично происходит присоединение галогенов. Вначале образуется дигалогенопроизводное, а затем тетрагалогенопроизводное. Например,

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Реакция бромной водой для алкинов (как и для алкенов) — качественная реакция (рис. 99).

3. Гидрогалогенирование. Ацетилен реагирует с галогеноводородами:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение
4. Гидратация. В присутствии катализатора (сульфата ртути) ацетилен реагирует с водой. В результате образуется уксусный альдегид:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Эта реакция носит имя ученого М. Г. Кучерова.

Казахстанский ученый профессор А. Ш. Шарифканов предложил во избежание образования паров ртути проводить эту реакцию в присутствии солей трехвалентного железа.

5. Реакции полимеризации. Ацетилен, в зависимости от условий реакции, способен образовывать различные продукты полимеризации — линейные и циклические. Наиболее важная реакция — тримеризация ацетилена, в которой получается бензол:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

6. Реакция окисления. Ацетилен легко окисляется. Реакцию окисления легко наблюдать, если ацетилен пропускать через водный раствор перманганата калия — В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеРаствор быстро обесцвечивается (рис. 99):

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Эта реакция, как мы знаем, является качественной на кратные связи.

При полном сгорании ацетилена на воздухе образуются углекислый газ и вода:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение
Рис. 99. Реакция а) бромной воды; б) перманганата калия с ацетиленом

Когда ацетилен сгорает, температура повышается до В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение(рис. 100).

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 100. Ацетиленовая горелка

Изучением алкинов занимался выдающийся казахстанский химик И. Н. Азербаев. Его работы внесли огромный вклад в изучение ацетиленовых углеводородов.

Применение. Ацетилен используют для сварки и резки тугоплавких металлов, применяют в органическом синтезе разнообразных веществ — уксусного альдегида и уксусной кислоты, синтетических каучуков и других полимеров (рис. 101).

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 101. Применение ацетилена:
1 — для сварки и резки металла; для получения: 2 — поливинилхлорида; 3 — клея ПВА; 4, 6 — синтетического волокна; 5 — полимеров

Алкины — непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеПо названию первого представителя алкиновых углеводородов — ацетилена эти углеводороды называют ацетиленовыми. Для алкинов характернее изомерия положения тройной связи и
углеродного скелета.

Алкины — химические активные вещества. Они вступают в реакции присоединения, полимеризации и окисления.

Ароматические углеводороды. Бензол

Ароматическими углеводородами (аренами) называют вещества, в молекулах которых содержится бензольное кольцо. Общая формула аренов В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеПростейшим представителем аренов является бензол В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеДавно этим веществам было дано название
ароматические углеводороды, так как первые известные углеводороды этого класса обладали приятным запахом.

Строение. В молекуле бензола шесть атомов углерода образуют замкнутый шестичленный цикл. Каждый атом углерода соединяется с одним атомом водорода и двумя соседними атомами углерода. Кроме того, все углеродные атомы, входящие в молекулу бензола, соединяясь, образуют кольцо, в котором все связи равноценны. В структурной формуле бензола равноценность связей изображают кружком внутри правильного шестиугольника:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Шаростержневая модель бензола приведена на рисунке 102.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 102. Объемная и шаростержневая модели молекулы бензола

Получение. Синтез из ацетилена называется тримеризацией. Эта реакция имеет такое название из-за того, что в этом процессе участвуют три молекулы ацетилена:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Физические свойства. Бензол — это жидкое вещество (растворитель со своеобразным запахом), нерастворимое в воде, но хорошо растворимое во многих органических соединениях. Огнеопасное и ядовитое. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжелых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Хроническое отравление бензолом и толуолом может стать причиной лейкемии и анемии. Сильный канцероген вызывает образование и рост раковых опухолей.

Химические свойства. Бензол и его гомологи могут вступать в характерные всем органическим веществам реакции горения и разложения, но наиболее характерна для
них реакция замещения, иногда при определенных условиях — реакции присоединения. Мы рассмотрим пока реакцию горения.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 103. Горение бензола

Реакции горения. Бензол и его гомологи могут гореть на воздухе, при этом выделяя большое количество копоти (образуется сажа) (рис. 103):

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

При горении в чистом кислороде арены сгорают полностью:

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Эта реакция происходит при горении высококачественного бензина.

Применение ароматических углеводородов. Значительная часть получаемого бензола используется для синтеза растворителей, лекарств, взрывчатых веществ, красителей и др. (рис. 104).

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 104. Применение бензола: 1) волокно; 2) пластмассы; 3)резина; 4)лекарства; 5) растворители; 6) красители

Изредка и в крайних случаях ввиду высокой токсичности бензол используется в качестве растворителя. Кроме того, бензол входит в состав бензина. Из-за высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1%.

Ароматическими углеводородами (аренами) называют вещества, в молекулах которых содержится бензольное кольцо. Общая формула ареновВ состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Бензол является простейшим представителем ароматических углеводородов.

Бензол и его гомологи могут вступать в характерные всем органическим веществам реакции горения и разложения. но наиболее присуща для них реакция замещения, иногда при определенных условиях — реакция присоединения.

Углеводородное топливо

Химическое производство основано на использовании в качестве сырья доступных, относительно дешевых, широко распространенных или возобновляющихся материалов. Наиболее важными природными источниками углеводородов являются природный и попутный нефтяные газы, нефть и каменный уголь (схема 9).

Еще наши далекие пещерные предки обогревались у костров. Пламя служило также для освещения и приготовления пищи. Огонь поддерживали дровами, и именно они, эти куски дерева, долгое время были основным видом топлива для человечества.

Но проходили столетия, людей на планете становилось все больше, а лесов — меньше. Нужно было искать им замену. Это была, конечно же, нефть, а в последующем и газ. В 70-е годы прошлого века первое место в топливном балансе уверен но заняла нефть — около 35%. Доля каменного угля снизилась до 30% . На третьем месте оказался природный газ — около 20% (рис. 105).

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 105. Топливный баланс

В наши дни первые места занимают нефть и газ — они обеспечивают более двух третей топливного баланса.

И такая тенденция, по всей вероятности, сохранится еще долго, потому что нефть с газом горят лучше любого другого топлива. Так, при сгорании 1 кг нефти выделяется 4 6 тыс. кДж, при сгорании В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениегаза— около 38 тыс. кДж, в то время как 1 кг уг л я дает в лучшем случае только 29 тыс. кДж. Другими словами, теплота сгорания нефти примерно в 1,5 раза выше, чем у угля, и в два с лишним раза превышает теплоту сгорания дров (рис. 106).

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение
Рис. 106. Теплотворная способность различных видов топлива

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение
Рис. 107. Карта полезных ископаемых Казахстана

В настоящее время ежегодно человечество расходует 7,5 млрд, т углеводородов в качестве источников получения энергии. Из них 95% — в качестве топлива, причем в основном нефть и каменный уголь, а природный и попутный газы расходуются в два раза меньше.

Казахстан богат топливными источниками углеводородов. В нашей стране есть ресурсы нефти, газа и угля (рис. 107).

Наиболее важными природными источниками углеводородов являются природный и попутный нефтяные газы, нефть и каменный уголь.

В наши дни первые места занимают нефть и газ — они обеспечивают более двух третей топливного баланса.

Природный и попутный нефтяные газы

О природном газе мы уже многое знаем, метан — основная составная часть этого газа. Кроме метана, в природном газе присутствуют ближайшие гомологи его — этан, пропан, бутан. Чем выше молекулярная масса углеводорода, тем обычно меньше его содержится в природном газе (рис. 108).

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 108. Состав природного газа

Дело в том, что основательно стали искать и разрабатывать месторождения природного газа в 20-х годах XX в. (рис. 109).

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 109. Природный газ

Как газообразное топливо природный газ имеет большие преимущества.

Он широко применяется сейчас в промышленных печах — стекловаренных, доменных, мартеновских и т. д. Сжигание природного газа в доменных печах позволяет сократить расход кокса, снизить содержание серы в чугуне и значительно повысить производительность печи (рис. 110).

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 110. Применение природного газа

Природный газ транспортируют по специальным трубопроводам и хранят в газгольдерах (рис. 111).

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 111. Транспортировка природного газа

Казахстан богат природным газом. Основные его месторождения сконцентрированы в Западном Казахстане. Крупные запасы находятся близ Каспия, на Мангышлаке, возвышенностях Устюрта, возле Уральска, на месторождениях Карачаганак, Жетыбай, Каламкас.

Доля природного газа превысила 60% -ный рубеж в энергетике производства цемента, стекла, керамики, других строительных материалов, приближается к 50% в металлургии и машиностроении.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 112. Состав попутного нефтяного газа

Попутный нефтяной газ. При выкачивании из земли нефти вместе с каждой ее тонной выделяется несколько тысяч кубических метров попутных углеводородных газов. Они содержат метан, этан, пропан, бутан, которые легко можно превратить в этилен, пропилен и бутилен (рис. 112). Полное их использование в качестве сырья современной химической промышленности — задача большой экономической важности.

Попутный нефтяной газ по своему происхождению является тоже природным газом. Особое название он получил потому, что находится в залежах вместе с нефтью — растворен в ней и находится над нефтью, образуя газовую “шапку”.

Наиболее важными природными источниками углеводородов являются природный и попутный нефтяные газы, нефть и каменный уголь. Природный газ — важный источник сырья для химической промышленности, так как из метана получают водород, ацетилен, сажу, различные хлор-производные. Используются и другие углеводороды. содержащиеся в нефтяном попутном газе.

Нефть

В древности нефть не имела такого важного значения, какое она имеет сейчас. Сведения о нефти дошли до нас с Ближнего Востока. Археологические раскопки свидетельствуют о том, что в долине реки Евфрат нефть добывали и перерабатывали восемь тысячелетии назад. Битумом покрывали дно бассейнов, применяли его для предохранения от гниения деревянных балок. Асфальтом бальзамировали мумии. Нефть применялась в медицине для заживления ран, язв и лечения глазных болезней.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 113. Карта трубопроводов и нефтеперерабатывающих заводов в Казахстане

В современном обществе роль нефти возросла. Военная техника, мирный транспорт, электростанции, оборудование на заводах и фабриках, системы отопления — все это приводится в действие за счет нефти и газа.

Запасы нефти, выявленные специалистами к настоящему времени, составляют порядка 230 млрд. тонн. Наиболее богата нефтью Саудовская Аравия, на ее долю приходится чуть меньше половины всех запасов Аравийского полуострова. За ней идут Кувейт, Иран, Ирак, ОАЭ. В Казахстане также много нефти. Основные месторождения нефти находятся в районах Эмба, Доссор, Мак ат, Узень, Жетибай.

Ежегодно в мире добывается порядка 8 млрд, тонн нефти. Растет потребление нефти и ее нефтепродуктов.

Ежегодно и в Казахстане добывается более 50 млн. т нефти, но это количество неизменно растет. В стране есть нефтеперерабатывающие заводы и трубопроводы (рис. 113).

Добыча нефти. Нефть добывается наземным способом и на воде. Для этого устанавливают специальные приспособления доя выкачивания нефти (рис. 114).

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 114. Добыча нефти: а) наземным способом; б) на воде

Как же образуется нефть и каково ее происхождение?

Нефть, добытая из земных недр, называется сырой нефтью. Данная смесь образовалась из осадочного материала животного и растительного происхождения, в течение продолжительного времени находившегося в земной коре. Для образования нефти требуется длительное время (многие миллионы лет), поэтому она называется невозобновляемым ресурсом. Сырую нефть практически не применяют.

Чтобы смесь углеводородов приобрела действительно большое экономическое значение, ее надо очистить (рафинировать), т. е. освободить от примесей и ненужных компонентов. Таким способом сырую нефть очищают от воды, примесей и превращают в товарную нефть. Процесс очистки происходит на нефтеочистительном заводе, где производят очищенные смеси и отдельные соединения, которые используются для получения бензина, а также сырья для нефтехимической промышленности. Очистка включает в себя несколько процессов.

Нефть разных месторождений неодинакова по составу, но любая из них в разных соотношениях содержит четыре главных класса углеводородов: парафины, циклические углеводороды с пяти- и шестичленными циклами и ароматические углеводороды. Кроме уг ле водородов, в нефти почти всегда присутствуют соединения, содержащие серу, кислород и азот, но главную массу любой нефти всегда составляют углеводороды.

Казахстанская нефть богата парафинами (Эмба), циклическими углеводородами (Жетибай) и ароматическими углеводородами (Прорва).

Физические свойства нефти. Нефть представляет собой маслянистую вязкую жидкость, от черного до светло-желтого цвета (зависит от содержания серы), со своеобразным запахом. Нефть не растворяется в воде, легче ее и растекается по поверхности воды (10 л нефти — на 10 В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнениеНефть — горючая жидкость (перс, neft — “легковоспламеняющая”) (рис. 115).

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Переработка нефти. Существует несколько способов переработки нефти: первичная (перегонка), вторичная (крекинг и др.). Мы рассмотрим пока первичную переработку нефти.

Какие же фракции получают из нефти путем перегонки?

Первичная переработка нефти — это перегонка, в результате которой нефтепродукты разделяются на составные части (их называют фракциями): сжиженный газ, бензины (автомобильный и авиационный), реактивное топливо, керосин, дизельное топливо (солярка), мазут.

Первые пять видов нефтепродуктов являются топливом. Наиболее летучей частью нефти являются метан и его ближайшие гомологи: этан, пропан, бутан и пентаны. Все они используются как сырье для нефтехимической промышленности, а также в качестве газообразного горючего.

Мазут перерабатывают для получения парафина, битума, жидкого котельного топлива, масел. При смешивании битума с минеральными веществами получается асфальт (асфальтобетон), используемый в качестве дорожного покрытия. Жидкое котельное топливо используют для обогрева домов.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 116. Трубчатая печь и ректификационная колонна

Перегонка нефти (ректификация). Перегонка (фракционирование) — это процесс физического разделения нефти и газов на фракции (компоненты), отличающиеся друг от друга и от исходной смеси по температурным пределам или температурам кипения. Перегонку осуществляют в установке, которая состоит из трубчатой печи, ректификационной колонны и холодильника (рис. 116). В печи находится змеевик (трубопровод), по которому непрерывно подается нефть. Здесь она нагревается до 320—350°С и в виде смеси жидкости и пара поступает в ректификационную колонну (стальной цилиндрический аппарат высотой 40 м).

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 117. Тарелки в ректификационной колонне

Внутри она имеет горизонтальные перегородки с отверстиями, называемыми тарелками (рис. 117).

Пары нефти подаются в колонну и через отверстия поднимаются вверх, при этом они постепенно охлаждаются и сжижаются. На соответствующих тарелках скапливаются фракции. Менее летучие углеводороды конденсируются уже на первых тарелках, образуя газойлевую фракцию. Выше собирается керосин, а затем лигроин. Наиболее летучие углеводороды выходят в виде паров из колонны и сжижаются, образуя бензин. Часть бензина подается обратно в колонну для орошения поднимающихся паров. Это способствует охлаждению и конденсации соответствующих углеводородов. Главный недостаток перегонки нефти — малый выход бензина (не более 20%) и его невысокое качество. Кроме бензина получают 75% мазута и остальные фракции, всего 5%. С целью дополнительного получения бензина мазут вторично перегоняют под вакуумом в аналогичных ректификационных колоннах. На выходе получают гудрон и бензин.

Из нефти выпускают широкий ассортимент материалов: смазочное масло, электроизоляционное масло, гидравлическое масло, пластичную смазку, смазочно-охлаждающую жидкость; вазелин и др.

При последующей переработке нефти можно получить: синтетические каучуки и резины, синтетические ткани, пластмассы, полимерные пленки (полиэтилен, полипропилен), моющие средства, растворители, краски и лаки, красители, удобрения, ядохимикаты, воск и многое другое.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 118. Продукты вторичной переработки нефти

Даже отходы переработки нефти имеют практическую ценность. Из отходов перегонки нефти производится кокс. Его используют в производстве электродов и металлургии. А сера, которую извлекают из нефти в процессе переработки, идет на производство серной кислоты (рис. 118).

Подводя итог, можно сказать, повторив слова Д. И. Менделеева: “Топить нефтью — все равно что топить ассигнациями». И хотя 90% нефти все-таки тратится как топливо, все же из нее можно получить огромное количество продуктов.

В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 119. Разливы нефти на воде
В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Рис. 120. Авария танкера

Экологические последствия разлива нефти. Иногда из-за неправильного использования установок по добыче или эксплуатации нефтеперерабатывающих заводов могут происходить разливы нефти. Это очень опасно, потому что нефть нерастворима в воде и растекается по ней очень тонким слоем, через который не проходит кислород воздуха. Такая авария опасна и для флоры, и для фауны водных источников. Ежегодно в Мировой океан попадает от 2 до 10 млн. т нефти. Часть поверхности воды уже покрыта тончайшей радужной пленкой нефти (рис. 119).

Наибольшее количество разлитой нефти приносят танкеры, перевозящие нефть (рис. 120). Общее количество нефти, разлитое танкерами за период с 1970 по 2017 г., составляет более 5 млн. т.

Методы борьбы с разлитием нефти в водных источниках: а) самоликвидация; б) химическое рассеивание; в) поглощение; г) ограждение; д) биологическая очистка.

Чтобы уменьшить вред, наносимый природе, необходимо: совершенствовать способы и технологии добычи, хранения, транспортировки нефти и обеспечивать безопасность производства.

Нефть — это сложная смесь органических веществ. Нефть добывается бурением скважин в земле и на воде. Нефть перегоняют и получают различные фракции, различающиеся по температурам кипения. Одна из наиболее важных фракций нефти — бензин.

Услуги по химии:

Лекции по химии:

Лекции по неорганической химии:

Лекции по органической химии:

Присылайте задания в любое время дня и ночи в ➔ В состав молекулы предельного углеводорода входит 10 атомов углерода напишите уравнение

Официальный сайт Брильёновой Натальи Валерьевны преподавателя кафедры информатики и электроники Екатеринбургского государственного института.

Все авторские права на размещённые материалы сохранены за правообладателями этих материалов. Любое коммерческое и/или иное использование кроме предварительного ознакомления материалов сайта natalibrilenova.ru запрещено. Публикация и распространение размещённых материалов не преследует за собой коммерческой и/или любой другой выгоды.

Сайт предназначен для облегчения образовательного путешествия студентам очникам и заочникам по вопросам обучения . Наталья Брильёнова не предлагает и не оказывает товары и услуги.

🎥 Видео

Состав и структура органических веществ. Изомерия. 1 часть. 10 класс.Скачать

Состав и структура органических веществ. Изомерия. 1 часть. 10 класс.

Упражнения на составление формул и названий гомологов и изомеров | Химия 10 класс #5 | ИнфоурокСкачать

Упражнения на составление формул и названий гомологов и изомеров | Химия 10 класс #5 | Инфоурок

Решение задач на вывод формул органических соединений | Химия 10 класс #8 | ИнфоурокСкачать

Решение задач на вывод формул органических соединений | Химия 10 класс #8 | Инфоурок

86. Как называть углеводороды по известной структурной формулеСкачать

86. Как называть углеводороды по известной структурной формуле

КАЖДЫЙ ШКОЛЬНИК поймет химию — Типы ИзомерииСкачать

КАЖДЫЙ ШКОЛЬНИК поймет химию — Типы Изомерии
Поделиться или сохранить к себе: