В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Содержание
  1. Приведите примеры реакций, показывающих сходство бензола : а) с предельными , б)непредельными углеводородами ?
  2. Хим. свойства предельных углеводородов?
  3. В чем заключается различие и сходство химических свойств алкенов и циклоалканов?
  4. Плизз, помогите ?
  5. Помогите составить уравнение реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения, укажите, где требуется, признаки и условия протекания реакций :А) предельный углеводород ⇒галогенпроизв?
  6. Сходства и различия бензола и этиленовых углеводородов?
  7. Записать уравнение реакции общие для бензола и непредельных углеводородов?
  8. Составьте уравнения реакций, характеризующих химические свойства предельных углеводородов( на примере метана) : а)горения б)разложения?
  9. В чем заключается генетическая связь между предельными и ароматическиеми углеводородами?
  10. Написать уравнения реакций характеризующие свойства ароматических углеводородов на примере бензола?
  11. Приведите пример и укажите сходство и различия в реакциях замещения и обмена?
  12. 3.4. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола).
  13. Химические свойства алканов
  14. 1. Реакции замещения
  15. Галогенирование
  16. 2. Реакции окисления
  17. Горение в кислороде
  18. Каталитическое окисление кислородом
  19. 3. Термические превращения алканов
  20. Крекинг
  21. Дегидрирование
  22. Дегидроциклизация
  23. Изомеризация
  24. Химические свойства циклоалканов
  25. Химические свойства алкенов
  26. 1. Реакции присоединения
  27. Гидрирование алкенов
  28. Галогенирование
  29. Гидрогалогенирование
  30. Гидратация
  31. Полимеризация
  32. Реакции окисления
  33. Химические свойства алкадиенов
  34. Реакции присоединения
  35. Реакции полимеризации
  36. Химические свойства алкинов
  37. Галогенирование
  38. Гидрогалогенирование
  39. Гидратация
  40. Гидрирование алкинов
  41. Тримеризация алкинов
  42. Димеризация алкинов
  43. Окисление алкинов
  44. Взаимодействие алкинов с основаниями
  45. Химические свойства ароматических углеводородов
  46. Реакции замещения
  47. Галогенирование
  48. Нитрование
  49. Алкилирование
  50. Химические свойства бензола
  51. 🎬 Видео

Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.

Приведите примеры реакций, показывающих сходство бензола : а) с предельными , б)непредельными углеводородами ?

Химия | 5 — 9 классы

Приведите примеры реакций, показывающих сходство бензола : а) с предельными , б)непредельными углеводородами .

В чем заключается различие в проявлении общих свойств.

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Сходства : Бензол, так же как и алканы может вступать в реакции замещения, но алканы вступают при более жестких условиях(на свету) — это как отличееС6Н6 + Сl2 = C6H5Cl + HClБензол, так же как и алкены может вступать в реакции присоединения, но у бензола разрыв пи связи происходит труднее (на свету) чем у алкенов — это как отличее.

))C6H6 + 3Cl2 = свет = C6H6Cl6Вот в принцепи и все.

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

Хим. свойства предельных углеводородов?

Хим. свойства предельных углеводородов.

Иллюстрируйте эти свойства на примере соответствующих уравнений реакций метана.

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химии

В чем заключается различие и сходство химических свойств алкенов и циклоалканов?

В чем заключается различие и сходство химических свойств алкенов и циклоалканов.

Приведите уравнения реакций.

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Видео:Бензол. Строение и свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Бензол. Строение и свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Плизз, помогите ?

В чем сходство и различие в химических свойствах бензола и этилена?

Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Видео:6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химии

Помогите составить уравнение реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения, укажите, где требуется, признаки и условия протекания реакций :А) предельный углеводород ⇒галогенпроизв?

Помогите составить уравнение реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения, укажите, где требуется, признаки и условия протекания реакций :

А) предельный углеводород ⇒галогенпроизводное предельного углеводорода ⇒одноатомный спирт ;

Б) предельный одноатомный спирт ⇒ альдегид ⇒ карбоновая кислота ⇒ сложный эфир ;

В) одноатомный спирт ⇒ непредельный углеводород ⇒ предельный углеводород ⇒ бензол ⇒ бромбензол ⇒ фенол.

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 3 часть. 11 класс.Скачать

Химические свойства бензола и его гомологов. 3 часть. 11 класс.

Сходства и различия бензола и этиленовых углеводородов?

Сходства и различия бензола и этиленовых углеводородов.

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Видео:6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерияСкачать

6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи):  Строение, номенклатура, изомерия

Записать уравнение реакции общие для бензола и непредельных углеводородов?

Записать уравнение реакции общие для бензола и непредельных углеводородов.

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.Скачать

Химические свойства бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.

Составьте уравнения реакций, характеризующих химические свойства предельных углеводородов( на примере метана) : а)горения б)разложения?

Составьте уравнения реакций, характеризующих химические свойства предельных углеводородов( на примере метана) : а)горения б)разложения.

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Видео:59. Химические свойства бензолаСкачать

59. Химические свойства бензола

В чем заключается генетическая связь между предельными и ароматическиеми углеводородами?

В чем заключается генетическая связь между предельными и ароматическиеми углеводородами?

Ответ поясни на конкретном примере.

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Видео:5.3. Циклоалканы: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

5.3. Циклоалканы: Химические свойства. ЕГЭ по химии

Написать уравнения реакций характеризующие свойства ароматических углеводородов на примере бензола?

Написать уравнения реакций характеризующие свойства ароматических углеводородов на примере бензола.

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Видео:Ароматические углеводороды. Бензол | Органическая химия ЕГЭ, ЦТСкачать

Ароматические углеводороды. Бензол | Органическая химия ЕГЭ, ЦТ

Приведите пример и укажите сходство и различия в реакциях замещения и обмена?

Приведите пример и укажите сходство и различия в реакциях замещения и обмена.

На этой странице сайта, в категории Химия размещен ответ на вопрос Приведите примеры реакций, показывающих сходство бензола : а) с предельными , б)непредельными углеводородами ?. По уровню сложности вопрос рассчитан на учащихся 5 — 9 классов. Чтобы получить дополнительную информацию по интересующей теме, воспользуйтесь автоматическим поиском в этой же категории, чтобы ознакомиться с ответами на похожие вопросы. В верхней части страницы расположена кнопка, с помощью которой можно сформулировать новый вопрос, который наиболее полно отвечает критериям поиска. Удобный интерфейс позволяет обсудить интересующую тему с посетителями в комментариях.

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Из какого сплава сделана скульптура Рабочий и колхозница? Нержавеющая сталь.

Видео:Химические реакции #БЕНЗОЛ химические свойства, реакции.Скачать

Химические реакции #БЕНЗОЛ химические свойства, реакции.

3.4. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола).

Видео:10 класс § 37 "Химические свойства бензола и его гомологов".Скачать

10 класс § 37 "Химические свойства бензола и его гомологов".

Химические свойства алканов

Алканами (парафинами) называют нециклические углеводороды, в молекулах которых все атомы углерода соединены только одинарными связями. Другими словами в молекулах алканов отсутствуют кратные — двойные или тройные связи. Фактически алканы являются углеводородами, содержащими максимально возможное количество атомов водорода, в связи с чем их называют предельным (насыщенными).

Ввиду насыщенности, алканы не могут вступать в реакции присоединения.

Поскольку атомы углерода и водорода имеют довольно близкие электроотрицательности, это приводит к тому, что связи С-Н в их молекулах крайне малополярны. В связи с этим для алканов более характерны реакции протекающие по механизму радикального замещения, обозначаемого символом SR.

1. Реакции замещения

В реакциях данного типа происходит разрыв связей углерод-водород

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Галогенирование

Алканы реагируют с галогенами (хлором и бромом) под действием ультрафиолетового света или при сильном нагревании. При этом образуется смесь галогенпроизводных с различной степенью замещения атомов водорода — моно-, ди- три- и т.д. галогенозамещенных алканов.

На примере метана это выглядит следующим образом:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Меняя соотношение галоген/метан в реакционной смеси можно добиться того, что в составе продуктов будет преобладать какое-либо конкретное галогенпроизводное метана.

Механизм реакции

Разберем механизм реакции свободнорадикального замещения на примере взаимодействия метана и хлора. Он состоит из трех стадий:

  1. инициирование (или зарождение цепи) — процесс образования свободных радикалов под действии энергии извне – облучения УФ-светом или нагревания. На этой стадии молекула хлора претерпевает гомолитический разрыв связи Cl-Cl c образованием свободных радикалов:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Свободными радикалами, как можно видеть из рисунка выше, называют атомы или группы атомов с одним или несколькими неспаренными электронами (Сl•, •Н, •СН3,•СН2• и т.д.);

2. Развитие цепи

Эта стадия заключается во взаимодействии активных свободных радикалов с неактивными молекулами. При этом образуются новые радикалы. В частности, при действии радикалов хлора на молекулы алкана, образуется алкильный радикал и хлороводород. В свою очередь, алкильный радикал, сталкиваясь с молекулами хлора, образует хлорпроизводное и новый радикал хлора:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

3) Обрыв (гибель) цепи:

Происходит в результате рекомбинации двух радикалов друг с другом в неактивные молекулы:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

2. Реакции окисления

В обычных условиях алканы инертны по отношению к таким сильным окислителям, как концентрированная серная и азотная кислоты, перманганат и дихромат калия (КMnО4, К2Cr2О7).

Горение в кислороде

А) полное сгорание при избытке кислорода. Приводит к образованию углекислого газа и воды:

Б) неполное сгорание при недостатке кислорода:

Каталитическое окисление кислородом

В результате нагревания алканов с кислородом (

200 о С) в присутствии катализаторов, из них может быть получено большое разнообразие органических продуктов: альдегиды, кетоны, спирты, карбоновые кислоты.

Например, метан, в зависимости природы катализатора, может быть окислен в метиловый спирт, формальдегид или муравьиную кислоту:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

3. Термические превращения алканов

Крекинг

Крекинг (от англ. to crack — рвать) — это химический процесс протекающий при высокой температуре, в результате которого происходит разрыв углеродного скелета молекул алканов с образованием молекул алкенов и алканов с обладающих меньшими молекулярными массами по сравнению с исходными алканами. Например:

Крекинг бывает термический и каталитический. Для осуществления каталитического крекинга, благодаря использованию катализаторов, используют заметно меньшие температуры по сравнению с термическим крекингом.

Дегидрирование

Отщепление водорода происходит в результате разрыва связей С—Н; осуществляется в присутствии катализаторов при повышенных температурах. При дегидрировании метана образуется ацетилен:

Нагревание метана до 1200 °С приводит к его разложению на простые вещества:

При дегидрировании остальных алканов образуются алкены:

При дегидрировании н-бутана образуются бутен-1 и бутен-2 (последний в виде цис- и транс-изомеров):В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Дегидроциклизация

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Изомеризация

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Видео:Химия 10 класс (Урок№4 - Арены (ароматические углеводороды).)Скачать

Химия 10 класс (Урок№4 - Арены (ароматические углеводороды).)

Химические свойства циклоалканов

Химические свойства циклоалканов с числом атомов углерода в циклах больше четырех, в целом практически идентичны свойствам алканов. Для циклопропана и циклобутана, как ни странно, характерны реакции присоединения. Это обусловлено большим напряжением внутри цикла, которое приводит к тому, что данные циклы стремятся разорваться. Так циклопропан и циклобутан легко присоединяют бром, водород или хлороводород:В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Видео:Бензол и его гомологи | Химические свойства | ПолучениеСкачать

Бензол и его гомологи | Химические свойства | Получение

Химические свойства алкенов

1. Реакции присоединения

Поскольку двойная связь в молекулах алкенов состоит из одной прочной сигма- и одной слабой пи-связи, они являются довольно активными соединениями, которые легко вступаю в реакции присоединения. В такие реакции алкены часто вступают даже в мягких условиях — на холоду, в водных растворах и органических растворителях.

Гидрирование алкенов

Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов (платина, палладий, никель):

Гидрирование алкенов легко протекает даже при обычном давлении и незначительном нагревании. Интересен тот факт, что для дегидрирования алканов до алкенов могут использоваться те же катализаторы, только процесс дегидрирования протекает при более высокой температуре и меньшем давлении.

Галогенирование

Алкены легко вступаю в реакцию присоединения с бромом как в водном растворе, так и с органических растворителях. В результате взаимодействия изначально желтые растворы брома теряют свою окраску, т.е. обесцвечиваются.

Гидрогалогенирование

Как нетрудно заметить, присоединение галогеноводорода к молекуле несимметричного алкена должно, теоретически, приводить к смеси двух изомеров. Например, при присоединении бромоводорода к пропену должны были бы получаться продукты:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Тем не менее в отсутствие специфических условий (например, наличие пероксидов в реакционной смеси) присоединение молекулы галогеноводорода будет происходить строго селективно в соответствии с правилом Марковникова:

Присоединении галогеноводорода к алкену происходит таким образом, что водород присоединяется к атому углерода с большим числом атомов водорода (более гидрированному), а галоген — к атому углерода с меньшим числом атомов водорода (менее гидрированному).

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Гидратация

Данная реакция приводит к образованию спиртов, и также протекает в соответствии с правилом Марковникова:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Как легко догадаться, по причине того, что присоединение воды к молекуле алкена происходит согласно правилу Марковникова, образование первичного спирта возможно только в случае гидратации этилена:

Именно по такой реакции проводят основное количество этилового спирта в крупнотоннажной промышленности.

Полимеризация

Специфическим случаем реакции присоединения можно реакцию полимеризации, которая в отличие от галогенирования, гидрогалогенирования и гадратации, протекает про свободно-радикальному механизму:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Реакции окисления

Как и все остальные углеводороды, алкены легко сгорают в кислороде с образованием углекислого газа и воды. Уравнение горения алкенов в избытке кислорода имеет вид:

В отличие от алканов алкены легко окисляются. При действии на алкены водного раствора KMnO4 обесцвечивание, что является качественной реакцией на двойные и тройные CC связи в молекулах органических веществ.

Окисление алкенов перманганатом калия в нейтральном или слабощелочном растворе приводит к образованию диолов (двухатомных спиртов):

В кислой среде происходит полное разрыв двойной связи с превращение атомов углерода образовывавших двойная связь в карбоксильные группы:

В случае, если двойная С=С связь находится в конце молекулы алкена, то в качестве продукта окисления крайнего углеродного атома при двойной связи образуется углекислый газ. Связано это с тем, что промежуточный продукт окисления – муравьиная кислота легко сама окисляется в избытке окислителя:

При окислении алкенов, в которых атом C при двойной связи содержит два углеводородных заместителя, образуется кетон. Например, при окислении 2-метилбутена-2 образуется ацетон и уксусная кислота.

Окисление алкенов, при котором происходит разрыв углеродного скелета по двойной связи используется для установления их структуры.

Видео:Гомологи бензола | Химия 10 класс #20 | ИнфоурокСкачать

Гомологи бензола | Химия 10 класс #20 | Инфоурок

Химические свойства алкадиенов

Реакции присоединения

Например, присоединение галогенов:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Бромная вода обесцвечивается.

В обычных условиях присоединение атомов галогена происходит по концам молекулы бутадиена-1,3, при этом π-связи разрываются, к крайним атомам углерода присоединяются атомы брома, а свободные валентности образуют новую π-связь. Таким образом, как бы происходит «перемещение» двойной связи. При избытке брома может быть присоединена еще одна его молекула по месту образовавшейся двойной связи.

Реакции полимеризации

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Видео:Бензол - представитель ароматических углеводородов | Химия 10 класс #19 | ИнфоурокСкачать

Бензол - представитель ароматических углеводородов  | Химия 10 класс #19 | Инфоурок

Химические свойства алкинов

Алкины являются ненасыщенными (непредельными) углеводородами в связи с чем способны вступать в реакции присоединения. Среди реакци присоединения для алкинов наиболее распространено электрофильное присоединение.

Галогенирование

Поскольку тройная связь молекул алкинов состоит из одной более прочной сигма-связи и двух менее прочных пи-связей они способны присоединять как одну, так и две молекулы галогена. Присоединение одной молекулой алкина двух молекул галогена протекает по электрофильному механизму последовательно в две стадии:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Гидрогалогенирование

Присоединение молекул галогеноводорода, также протекает по электрофильному механизму и в две стадии. В обоих стадиях присоединение идет в соответствии с правилом Марковникова:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Гидратация

Присоединение воды к алкинами происходит в присутсвии солей рути в кислой среде и называется реакцией Кучерова.

В результате гидратации присоединения воды к ацетилену ообразуется ацетальдегид (укусный альдегид):

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Для гомологов ацетилена присоединение воды приводит к образованию кетонов:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Гидрирование алкинов

Алкины реагируют с водородом в две ступени. В качестве катализаторов используют такие металлы как платина, палладий, никель:

Тримеризация алкинов

При пропускании ацетилена над активированным углем при высокой температуре из него образуется смесь различных продуктов, основным из которых является бензол – продукт тримеризации ацетилена:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Димеризация алкинов

Также ацетилен вступать в реакцию димеризации. Процесс протекает в присутствии солей меди как катализаторов:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Окисление алкинов

Алкины сгорают в кислороде:

Взаимодействие алкинов с основаниями

Алкины с тройной C≡C на конце молекулы, в отличие от остальных алкинов, способны вступать в реакции, в которых атом водорода при тройной связи замещается металл. Например, ацетилен реагирует с амидом натрия в жидком аммиаке:

а также с аммиачным раствором оксида серебра, образуя нерастворимые солеподобные вещества называемые ацетиленидами:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Благодаря такой реакции можно распознать алкины с концевой тройной связью, а также выделить такой алкин из смеси с другими алкинами.

Следует отметить, что все ацетилениды серебра и меди являются взрывоопасными веществами.

Ацетилениды способны реагировать с галогенпроизводными, что используется при синтезе более сложных органических соединений с тройной связью:

Видео:Углеводороды. Тема 18. Химические свойства, получение и применение бензолаСкачать

Углеводороды. Тема 18. Химические свойства, получение и применение бензола

Химические свойства ароматических углеводородов

Ароматический характер связи влияет на химические свойства бензолов и других ароматических углеводородов.

Единая 6пи–электронная система намного более устойчива, чем обычные пи-связи. Поэтому для ароматических углеводородов более характерны реакции замещения, а не присоединения. В реакции замещения арены вступают по электрофильному механизму.

Реакции замещения

Галогенирование

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Нитрование

Лучше всего реакция нитрования протекает под действием не чистой азотной кислоты, а ее смеси с концентрированной серной кислотой, так называемой нитрующей смеси:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Алкилирование

Реакция при которой один из атомов водорода при ароматическом ядре замещается на углеводородный радикал:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Также вместо галогенпроизводных алканов можно использовать алкены. В качестве катализаторов можно использовать галогениды алюминия, трехвалентного железа или неорганические кислоты.

Видео:Химические свойства бензола | Химия 10 класс | УмскулСкачать

Химические свойства бензола | Химия 10 класс | Умскул

Химические свойства бензола

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакцийПо химическим свойствам бензол и другие ароматические углеводо­роды отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Наи­более характерны для них реакции замещения атомов водорода бензольного ядра. Они протекают легче, чем у предельных углеводородов. Таким путем получают множество органических соединений. Так, при взаимодействии бензола с бромом (в присутствии катализатора FеВr2) атом водорода замещается атомом брома:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакцийПри другом катализаторе можно все атомы водорода в бензоле заместить на галоген. Это происходит, например, при пропускании в бензол хлора в присутствии хлорида алюминия:

Если на бензол действовать смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смесью), то атом водорода замещается нитрогруппой — NО2:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Это реакция нитрования бензола. Нитробензол — бледно-желтая мас­лянистая жидкость с запахом горького миндаля, нерастворима в воде, применяется в качестве растворителя, а также для получения анилина.

В молекуле бензола можно заместить атом водорода на алкильный радикал действием галогенопроизводных углеводородов в присутствии хлорида алюминия:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Реакции присоединения к бензолу протекают с большим трудом. Для их протекания необходимы особые условия: повышение температуры и давления, подбор катализатора, световое облучение и др. Так, в присутствии катализатора — никеля или плати­ны — бензол гидрируется, т.е. присоединяет водород, образуя циклогексан:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Циклогексан – бесцветная летучая жидкость с запахом бензина, в воде нерастворим.

При ультрафиолетовом облучении бензол присоединяет хлор:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Гексахлорциклогексан, или гексахлоран, — кристаллическое вещество, применяется как сильное средство для уничтожения насекомых.

Бензол не присоединяет галогеноводороды и воду. Он очень устойчив к окислителям. В отличие от непредельных углеводородов он не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO4. В обычных условиях бензольное кольцо не разрушается и при действии многих других окислителей. Однако гомологи бензола подвергаются окислению легче предельных углеводородов. При этом окислению подвергаются лишьрадикалы, связанные с бензольным кольцом:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Таким образом, ароматические углеводороды могут вступать как в реакции замещения, так и в реакции присоединения, однако условия этих превращений значительно отличаются от аналогичных превраще­ний предельных и непредельных углеводородов.

Получение. Бензол и его гомологи в больших количествах получа­ют из нефти и каменноугольной смолы, образующейся при сухой перегонке каменного угля (коксовании). Сухая перегонка производит­ся на коксохимических и газовых заводах.

Реакция превращения циклогексана в бензол (дегидрогенизация или дегидрирование) протекает при пропускании его над катализато­ром (платиновой чернью) при 300°С. Предельные углеводоро­ды реакцией дегидрогенизации также можно превращать в ароматические. Например:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Реакции дегидрирования позволяют использовать углеводороды нефти для получения углеводородов ряда бензола. Они указывают на связь между различными группами углеводородов и на взаимное прев­ращение их друг в друга.

По способу Н.Д. Зелинского и Б.А. Казанского бензол можно полу­чить, пропуская ацетилен через нагретую до 600° С трубку с активиро­ванным углем. Весь процесс полимеризации трех молекул ацетилена можно изобразить схемой

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций

Реакции электрофильного замещения — реакции замещения, в которых атаку осуществляет электрофил — частица, заряженная положительно или имеющая дефицит электронов. При образовании новой связи уходящая частица — электрофуг отщепляется без своей электронной пары. Самой популярной уходящей группой является протон H + .

Все электрофилы являются кислотами Льюиса.

Общий вид реакций электрофильного замещения:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций(катионный электрофил)

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакций(нейтральный электрофил)

Механизм реакции SEAr или реакции ароматического электрофильного замещения является самым распространенным и наиболее важным среди реакций замещения ароматических соединений и состоит из двух стадий. На первом этапе происходит присоединение электрофила, на втором — отщепление электрофуга:

В чем сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов подтвердите уравнениями реакцийВ ходе реакции образуется промежуточный положительно заряженный интермедиат (на рисунке — 2b). Он носит название интермедиат Уэланда, арониевый ион или σ-комплекс. Этот комплекс, как правило, очень реакционноспособен и легко стабилизируется, быстро отщепляя катион.

🎬 Видео

10 класс - Химия - Ароматические углеводороды. Бензол. Состав. Свойства. Получение. ПрименениеСкачать

10 класс - Химия - Ароматические углеводороды. Бензол. Состав. Свойства. Получение. Применение
Поделиться или сохранить к себе: