В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Содержание
  1. Химические свойства аренов
  2. Химические свойства аренов
  3. 1. Реакции присоединения
  4. 1.1. Гидрирование
  5. 1.2. Хлорирование аренов
  6. 2. Реакции замещения
  7. 2.1. Галогенирование
  8. 2.2. Нитрование
  9. 2.3. Алкилирование ароматических углеводородов
  10. 2.4. Сульфирование ароматических углеводородов
  11. 3. Окисление аренов
  12. 3.1. Полное окисление – горение
  13. 3.2. О кисление гомологов бензола
  14. 4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце
  15. 5. Особенности свойств стирола
  16. 3.4. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола).
  17. Химические свойства алканов
  18. 1. Реакции замещения
  19. Галогенирование
  20. 2. Реакции окисления
  21. Горение в кислороде
  22. Каталитическое окисление кислородом
  23. 3. Термические превращения алканов
  24. Крекинг
  25. Дегидрирование
  26. Дегидроциклизация
  27. Изомеризация
  28. Химические свойства циклоалканов
  29. Химические свойства алкенов
  30. 1. Реакции присоединения
  31. Гидрирование алкенов
  32. Галогенирование
  33. Гидрогалогенирование
  34. Гидратация
  35. Полимеризация
  36. Реакции окисления
  37. Химические свойства алкадиенов
  38. Реакции присоединения
  39. Реакции полимеризации
  40. Химические свойства алкинов
  41. Галогенирование
  42. Гидрогалогенирование
  43. Гидратация
  44. Гидрирование алкинов
  45. Тримеризация алкинов
  46. Димеризация алкинов
  47. Окисление алкинов
  48. Взаимодействие алкинов с основаниями
  49. Химические свойства ароматических углеводородов
  50. Реакции замещения
  51. Галогенирование
  52. Нитрование
  53. Алкилирование
  54. Химические свойства алкенов
  55. Строение
  56. Физические свойства
  57. Химические свойства
  58. Что мы узнали?
  59. 🌟 Видео

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

Химические свойства аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: CnH2n–6 при n ≥ 6.

Видео:Спирты: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Спирты: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Химические свойства аренов

Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.

Для ароматических углеводородов характерны реакции:

  • присоединения,
  • замещения,
  • окисления (для гомологов бензола).
Из-за наличия сопряженной π-электронной системы молекулы ароматических углеводородов вступают в реакции присоединения очень тяжело, только в жестких условиях — на свету или при сильном нагревании, как правило, по радикальному механизму
Бензольное кольцо представляет из себя скопление π-электронов, которое притягивает электрофилы. Поэтому для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения атома водорода у бензольного кольца.

Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.

Видео:Химия с нуля — Химические свойства АлкеновСкачать

Химия с нуля — Химические свойства Алкенов

1. Реакции присоединения

Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.

1.1. Гидрирование

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

1.2. Хлорирование аренов

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

Например, при хлорировании толуола на свету образуется бензилхлорид

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).
Например, этилбензол реагирует с хлором на свету

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Видео:7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химии

2. Реакции замещения

Реакции замещения у ароматических углеводородов протекают по ионному механизму (электрофильное замещение). При этом атом водорода замещается на другую группу (галоген, нитро, алкил и др.).

2.1. Галогенирование

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3).

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl3 образуется хлорбензол:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr3 . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Гомологи бензола содержат алкильные заместители, которые обладают электронодонорным эффектом: из-за того, что электроотрицательность водорода меньше, чем углерода, электронная плотность связи С-Н смещена к углероду.

На нём возникает избыток электронной плотности, который далее передается на бензольное кольцо.

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Поэтому гомологи бензола легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце. При этом гомологи бензола вступают в реакции замещения преимущественно в орто— и пара-положения
Например, при взаимодействии толуола с хлором образуется смесь продуктов, которая преимущественно состоит из орто-хлортолуола и пара-хлортолуола

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300 о С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).

Например, при хлорировании этилбензола:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

2.2. Нитрование

Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).

При этом образуется нитробензол:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Серная кислота способствует образованию электрофила NO2 + :

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

2.3. Алкилирование ароматических углеводородов

  • Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3 и др.) с образованием гомологов бензола.
Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

  • Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.
Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

  • Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.
Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

2.4. Сульфирование ароматических углеводородов

Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO3 в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок Химии

3. Окисление аренов

Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.

3.1. Полное окисление – горение

При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания аренов в общем виде:

При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

3.2. О кисление гомологов бензола

Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.

При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.

При окислении других гомологов бензола всегда остаётся только один атом С в виде карбоксильной группы (одной или нескольких, если заместителей несколько), а все остальные атомы углерода радикала окисляются до углекислого газа или карбоновой кислоты.
Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в серной кислоте образуются бензойная кислота и углекислый газ

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в нейтральной кислоте образуются соль бензойной кислоты и карбонат

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Видео:Химические свойства алкеновСкачать

Химические свойства алкенов

4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.

Заместители подразделяют на две группы в зависимости от их влияния на электронную плотность ароматической системы: электронодонорные (первого рода) и электроноакцепторные (второго рода).

Типы заместителей в бензольном кольце

Заместители первого родаЗаместители второго рода
Дальнейшее замещение происходит преимущественно в орто— и пара-положениеДальнейшее замещение происходит преимущественно в мета-положение
Электронодонорные, повышают электронную плотность в бензольном кольцеЭлектроноакцепторные, снижают электронную плотность в сопряженной системе.
  • алкильные заместители: СН3 –, С2Н5 – и др.;
  • гидроксил, амин: –ОН , –NН2;
  • галогены: –Cl, –Br
  • нитро-группа:– NO2, – SO3Н;
  • карбонил – СНО;
  • карбоксил: – СООН, нитрил: – СN;
  • – CF3
Например, толуол реагирует с хлором в присутствии катализатора с образованием смеси продуктов, в которой преимущественно содержатся орто-хлортолуол и пара-хлортолуол. Метильный радикал — заместитель первого рода.

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-толуол, либо пара-толуол.

Например, при бромировании нитробензола в присутствии катализатора преимущественно образуется мета-хлортолуол. Нитро-группа — заместитель второго рода

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Видео:7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)Скачать

7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)

5. Особенности свойств стирола

Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Общая формула гомологического ряда стирола: CnH2n-8.

Молекула стирола содержит заместитель с кратной связью у бензольного кольца, поэтому стирол проявляет все свойства, характерные для алкенов – вступает в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.

Например, при гидратации стирола образуется спирт:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Стирол присоединяет бром при обычных условиях, то есть обесцвечивает бромную воду

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

При полимеризации стирола образуется полистирол:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:

Видео:Физические и химические свойства алкенов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Физические и химические свойства алкенов. 1 часть. 10 класс.

3.4. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола).

Видео:3.3. Алкины: Химические свойстваСкачать

3.3. Алкины: Химические свойства

Химические свойства алканов

Алканами (парафинами) называют нециклические углеводороды, в молекулах которых все атомы углерода соединены только одинарными связями. Другими словами в молекулах алканов отсутствуют кратные — двойные или тройные связи. Фактически алканы являются углеводородами, содержащими максимально возможное количество атомов водорода, в связи с чем их называют предельным (насыщенными).

Ввиду насыщенности, алканы не могут вступать в реакции присоединения.

Поскольку атомы углерода и водорода имеют довольно близкие электроотрицательности, это приводит к тому, что связи С-Н в их молекулах крайне малополярны. В связи с этим для алканов более характерны реакции протекающие по механизму радикального замещения, обозначаемого символом SR.

1. Реакции замещения

В реакциях данного типа происходит разрыв связей углерод-водород

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Галогенирование

Алканы реагируют с галогенами (хлором и бромом) под действием ультрафиолетового света или при сильном нагревании. При этом образуется смесь галогенпроизводных с различной степенью замещения атомов водорода — моно-, ди- три- и т.д. галогенозамещенных алканов.

На примере метана это выглядит следующим образом:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Меняя соотношение галоген/метан в реакционной смеси можно добиться того, что в составе продуктов будет преобладать какое-либо конкретное галогенпроизводное метана.

Механизм реакции

Разберем механизм реакции свободнорадикального замещения на примере взаимодействия метана и хлора. Он состоит из трех стадий:

  1. инициирование (или зарождение цепи) — процесс образования свободных радикалов под действии энергии извне – облучения УФ-светом или нагревания. На этой стадии молекула хлора претерпевает гомолитический разрыв связи Cl-Cl c образованием свободных радикалов:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Свободными радикалами, как можно видеть из рисунка выше, называют атомы или группы атомов с одним или несколькими неспаренными электронами (Сl•, •Н, •СН3,•СН2• и т.д.);

2. Развитие цепи

Эта стадия заключается во взаимодействии активных свободных радикалов с неактивными молекулами. При этом образуются новые радикалы. В частности, при действии радикалов хлора на молекулы алкана, образуется алкильный радикал и хлороводород. В свою очередь, алкильный радикал, сталкиваясь с молекулами хлора, образует хлорпроизводное и новый радикал хлора:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

3) Обрыв (гибель) цепи:

Происходит в результате рекомбинации двух радикалов друг с другом в неактивные молекулы:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

2. Реакции окисления

В обычных условиях алканы инертны по отношению к таким сильным окислителям, как концентрированная серная и азотная кислоты, перманганат и дихромат калия (КMnО4, К2Cr2О7).

Горение в кислороде

А) полное сгорание при избытке кислорода. Приводит к образованию углекислого газа и воды:

Б) неполное сгорание при недостатке кислорода:

Каталитическое окисление кислородом

В результате нагревания алканов с кислородом (

200 о С) в присутствии катализаторов, из них может быть получено большое разнообразие органических продуктов: альдегиды, кетоны, спирты, карбоновые кислоты.

Например, метан, в зависимости природы катализатора, может быть окислен в метиловый спирт, формальдегид или муравьиную кислоту:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

3. Термические превращения алканов

Крекинг

Крекинг (от англ. to crack — рвать) — это химический процесс протекающий при высокой температуре, в результате которого происходит разрыв углеродного скелета молекул алканов с образованием молекул алкенов и алканов с обладающих меньшими молекулярными массами по сравнению с исходными алканами. Например:

Крекинг бывает термический и каталитический. Для осуществления каталитического крекинга, благодаря использованию катализаторов, используют заметно меньшие температуры по сравнению с термическим крекингом.

Дегидрирование

Отщепление водорода происходит в результате разрыва связей С—Н; осуществляется в присутствии катализаторов при повышенных температурах. При дегидрировании метана образуется ацетилен:

Нагревание метана до 1200 °С приводит к его разложению на простые вещества:

При дегидрировании остальных алканов образуются алкены:

При дегидрировании н-бутана образуются бутен-1 и бутен-2 (последний в виде цис- и транс-изомеров):В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Дегидроциклизация

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Изомеризация

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Видео:Вся теория по алкинам | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Вся теория по алкинам | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Химические свойства циклоалканов

Химические свойства циклоалканов с числом атомов углерода в циклах больше четырех, в целом практически идентичны свойствам алканов. Для циклопропана и циклобутана, как ни странно, характерны реакции присоединения. Это обусловлено большим напряжением внутри цикла, которое приводит к тому, что данные циклы стремятся разорваться. Так циклопропан и циклобутан легко присоединяют бром, водород или хлороводород:В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Видео:Все химические свойства спиртов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Все химические свойства спиртов | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Химические свойства алкенов

1. Реакции присоединения

Поскольку двойная связь в молекулах алкенов состоит из одной прочной сигма- и одной слабой пи-связи, они являются довольно активными соединениями, которые легко вступаю в реакции присоединения. В такие реакции алкены часто вступают даже в мягких условиях — на холоду, в водных растворах и органических растворителях.

Гидрирование алкенов

Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов (платина, палладий, никель):

Гидрирование алкенов легко протекает даже при обычном давлении и незначительном нагревании. Интересен тот факт, что для дегидрирования алканов до алкенов могут использоваться те же катализаторы, только процесс дегидрирования протекает при более высокой температуре и меньшем давлении.

Галогенирование

Алкены легко вступаю в реакцию присоединения с бромом как в водном растворе, так и с органических растворителях. В результате взаимодействия изначально желтые растворы брома теряют свою окраску, т.е. обесцвечиваются.

Гидрогалогенирование

Как нетрудно заметить, присоединение галогеноводорода к молекуле несимметричного алкена должно, теоретически, приводить к смеси двух изомеров. Например, при присоединении бромоводорода к пропену должны были бы получаться продукты:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Тем не менее в отсутствие специфических условий (например, наличие пероксидов в реакционной смеси) присоединение молекулы галогеноводорода будет происходить строго селективно в соответствии с правилом Марковникова:

Присоединении галогеноводорода к алкену происходит таким образом, что водород присоединяется к атому углерода с большим числом атомов водорода (более гидрированному), а галоген — к атому углерода с меньшим числом атомов водорода (менее гидрированному).

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Гидратация

Данная реакция приводит к образованию спиртов, и также протекает в соответствии с правилом Марковникова:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Как легко догадаться, по причине того, что присоединение воды к молекуле алкена происходит согласно правилу Марковникова, образование первичного спирта возможно только в случае гидратации этилена:

Именно по такой реакции проводят основное количество этилового спирта в крупнотоннажной промышленности.

Полимеризация

Специфическим случаем реакции присоединения можно реакцию полимеризации, которая в отличие от галогенирования, гидрогалогенирования и гадратации, протекает про свободно-радикальному механизму:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Реакции окисления

Как и все остальные углеводороды, алкены легко сгорают в кислороде с образованием углекислого газа и воды. Уравнение горения алкенов в избытке кислорода имеет вид:

В отличие от алканов алкены легко окисляются. При действии на алкены водного раствора KMnO4 обесцвечивание, что является качественной реакцией на двойные и тройные CC связи в молекулах органических веществ.

Окисление алкенов перманганатом калия в нейтральном или слабощелочном растворе приводит к образованию диолов (двухатомных спиртов):

В кислой среде происходит полное разрыв двойной связи с превращение атомов углерода образовывавших двойная связь в карбоксильные группы:

В случае, если двойная С=С связь находится в конце молекулы алкена, то в качестве продукта окисления крайнего углеродного атома при двойной связи образуется углекислый газ. Связано это с тем, что промежуточный продукт окисления – муравьиная кислота легко сама окисляется в избытке окислителя:

При окислении алкенов, в которых атом C при двойной связи содержит два углеводородных заместителя, образуется кетон. Например, при окислении 2-метилбутена-2 образуется ацетон и уксусная кислота.

Окисление алкенов, при котором происходит разрыв углеродного скелета по двойной связи используется для установления их структуры.

Видео:МАГИЯ в Химии — Способы Получения АлкеновСкачать

МАГИЯ в Химии — Способы Получения Алкенов

Химические свойства алкадиенов

Реакции присоединения

Например, присоединение галогенов:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Бромная вода обесцвечивается.

В обычных условиях присоединение атомов галогена происходит по концам молекулы бутадиена-1,3, при этом π-связи разрываются, к крайним атомам углерода присоединяются атомы брома, а свободные валентности образуют новую π-связь. Таким образом, как бы происходит «перемещение» двойной связи. При избытке брома может быть присоединена еще одна его молекула по месту образовавшейся двойной связи.

Реакции полимеризации

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Видео:Арены: реакции замещения | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Арены: реакции замещения | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Химические свойства алкинов

Алкины являются ненасыщенными (непредельными) углеводородами в связи с чем способны вступать в реакции присоединения. Среди реакци присоединения для алкинов наиболее распространено электрофильное присоединение.

Галогенирование

Поскольку тройная связь молекул алкинов состоит из одной более прочной сигма-связи и двух менее прочных пи-связей они способны присоединять как одну, так и две молекулы галогена. Присоединение одной молекулой алкина двух молекул галогена протекает по электрофильному механизму последовательно в две стадии:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Гидрогалогенирование

Присоединение молекул галогеноводорода, также протекает по электрофильному механизму и в две стадии. В обоих стадиях присоединение идет в соответствии с правилом Марковникова:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Гидратация

Присоединение воды к алкинами происходит в присутсвии солей рути в кислой среде и называется реакцией Кучерова.

В результате гидратации присоединения воды к ацетилену ообразуется ацетальдегид (укусный альдегид):

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Для гомологов ацетилена присоединение воды приводит к образованию кетонов:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Гидрирование алкинов

Алкины реагируют с водородом в две ступени. В качестве катализаторов используют такие металлы как платина, палладий, никель:

Тримеризация алкинов

При пропускании ацетилена над активированным углем при высокой температуре из него образуется смесь различных продуктов, основным из которых является бензол – продукт тримеризации ацетилена:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Димеризация алкинов

Также ацетилен вступать в реакцию димеризации. Процесс протекает в присутствии солей меди как катализаторов:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Окисление алкинов

Алкины сгорают в кислороде:

Взаимодействие алкинов с основаниями

Алкины с тройной C≡C на конце молекулы, в отличие от остальных алкинов, способны вступать в реакции, в которых атом водорода при тройной связи замещается металл. Например, ацетилен реагирует с амидом натрия в жидком аммиаке:

а также с аммиачным раствором оксида серебра, образуя нерастворимые солеподобные вещества называемые ацетиленидами:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Благодаря такой реакции можно распознать алкины с концевой тройной связью, а также выделить такой алкин из смеси с другими алкинами.

Следует отметить, что все ацетилениды серебра и меди являются взрывоопасными веществами.

Ацетилениды способны реагировать с галогенпроизводными, что используется при синтезе более сложных органических соединений с тройной связью:

Видео:Все химические свойства алкенов в одном вебинаре | Химия ЕГЭ | УмскулСкачать

Все химические свойства алкенов в одном вебинаре | Химия ЕГЭ | Умскул

Химические свойства ароматических углеводородов

Ароматический характер связи влияет на химические свойства бензолов и других ароматических углеводородов.

Единая 6пи–электронная система намного более устойчива, чем обычные пи-связи. Поэтому для ароматических углеводородов более характерны реакции замещения, а не присоединения. В реакции замещения арены вступают по электрофильному механизму.

Реакции замещения

Галогенирование

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Нитрование

Лучше всего реакция нитрования протекает под действием не чистой азотной кислоты, а ее смеси с концентрированной серной кислотой, так называемой нитрующей смеси:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Алкилирование

Реакция при которой один из атомов водорода при ароматическом ядре замещается на углеводородный радикал:

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Также вместо галогенпроизводных алканов можно использовать алкены. В качестве катализаторов можно использовать галогениды алюминия, трехвалентного железа или неорганические кислоты.

Видео:Правило Марковникова В.В. в реакциях присоединения у алкЕнов и алкИнов.Скачать

Правило Марковникова В.В. в реакциях присоединения у алкЕнов и алкИнов.

Химические свойства алкенов

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Средняя оценка: 4.6

Всего получено оценок: 458.

Средняя оценка: 4.6

Всего получено оценок: 458.

Алкены – более активный класс веществ, чем алканы. Химические свойства алкенов обусловлены строением их молекул.

Видео:Химия с нуля — АЛКИНЫ, Тройная связь, Типы Гибридизации // Органическая ХимияСкачать

Химия с нуля — АЛКИНЫ, Тройная связь, Типы Гибридизации // Органическая Химия

Строение

Непредельные углеводороды – алкены или олефины – отличаются от других классов органических веществ наличием двойной или π-связи между атомами углерода. Двойная связь может находиться в любом месте молекулы.

Пи-связь образуется перекрыванием р-орбиталей. За счёт того, что р-орбиталь имеет расширения в обе стороны от оси и напоминает гантель, пи-связь возникает в двух местах. В отличие от σ-связи, возникающей при перекрывании s-орбиталей в виде сферы, π-связь менее прочная и легко разрушается под действием других соединений. Это обуславливает активность алкенов.

Двойная связь в реакциях присоединения выступает в роли донора электронов. Поэтому алкенам свойственны реакции электрофильного присоединения.

Видео:Алкины: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Алкины: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Физические свойства

Общие физические свойства алкенов:

  • температура плавления и кипения повышается с увеличением молекулярной массы в гомологическом ряду;
  • не растворяются в воде;
  • держатся на водной поверхности, так как имеют плотность во много раз меньше плотности воды;
  • растворяются в органических растворителях – спиртах, эфирах.

Агрегатное состояние веществ меняется от количества атомов углерода в гомологическом ряду. Алкены с 2-4 атомами углерода – газы. От пептена (C5H10) до гептадецена (C17H34) вещества находятся в жидком состоянии. Алкены, содержащие более 17 атомов углерода, являются твёрдыми телами.

Видео:10 класс § 44 "Химические свойства спиртов"Скачать

10 класс § 44 "Химические свойства спиртов"

Химические свойства

Особенности и примеры химических свойств алкенов приведены в таблице.

Реакция

Описание

Уравнения реакций

Гидрирование – присоединение водорода

Протекает при высоком давлении в присутствии катализатора – никеля, палладия или платины. Образуются алканы – предельные углеводороды

Галогенирование – присоединение галогенов

Протекает при обычных условиях. Галогены присоединяются по двойной связи. Образуются дигалогеналканы

Гидрогалогенирование – присоединение галогеноводородов

Реакция электрофильного присоединения. Электрофилом является протон водорода в составе галогена. Образуются галогеналканы

Гидратация – присоединение воды

Реакция протекает в присутствии неорганических кислот – серной, фосфорной. Выполняют функцию катализатора и являются источниками водорода. Образуются одноатомные спирты

Полимеризация – увеличение числа атомов

Протекает в присутствии катализатора, при повышенных давлении и температуре. Таким способом получают полиэтилен, поливинилхлорид, полипропилен

Протекает при избытке кислорода

Протекает в присутствии катализатора. Алкен, смешанный с кислородом, пропускают над нагретым серебром. Образуется эпоксид – оксид алкена

Окисление перманганатом калия в щелочной или нейтральной среде. Образуются спирты

Окисление кипящим перманганатом калия в кислой среде

Образуются карбоновые кислоты

При нагревании в присутствии катализатора алкены вступают в реакцию изомеризации. Меняется положение двойной связи или структура углеродного скелета. Например, бутен-1 (положение двойной связи между первым и вторым атомами) превращается в бутен-2 (двойная связь «сдвигается» на второй атом).

В чем проявляется сходство химических свойств аренов и алкенов напишите уравнение реакций

Видео:Химические свойства алкадиенов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Химические свойства алкадиенов | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали о химических свойствах алкенов. Двойная связь делает эти вещества более активными, чем алканы. Алкены взаимодействуют с галогенами, кислородом, водой, водородом, галогеноводородами. Большинство реакций протекает в присутствии катализатора при высокой температуре или при повышенном давлении. Из алкенов получаются полимеры. Также под действием катализаторов образуются изомеры.

🌟 Видео

4.3. Алкадиены (диены): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

4.3. Алкадиены (диены): Химические свойства. ЕГЭ по химии
Поделиться или сохранить к себе: