В чем особенность реакций присоединения с участием диеновых углеводородов напишите уравнения реакций (4 видео)

Содержание

В чем особенность реакций присоединения с участием диеновых углеводородов напишите уравнения реакций
Способы получения алкадиенов
Алкадиены. Химические свойства
Каучук и продукты его вулканизации
Таблица «Диеновые углеводороды. Полимеры»
В чем особенность реакций присоединения с участием диеновых углеводородов напишите уравнения реакций
В чем особенность реакций присоединения с участием диеновых углеводородов напишите уравнения реакций
Реакции присоединения
💡 Видео

Видео:4.3. Алкадиены (диены): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

В чем особенность реакций присоединения с участием диеновых углеводородов напишите уравнения реакций

В молекуле органического вещества может содержаться не только одна, но две и более двойные углерод-углеродные связи. Если вы правильно истолковали международное название класса алкадиены, то суффикс -ди- вы перевели как «два», а суффикс -ен- означает двойную связь С=С.

Углеводороды, в молекулах которых содержатся две двойные углерод-углеродные связи и общая формула которых С_nН₂_n-2, называют диеновыми углеводородами, или алкадиенами , или диенами.

В соответствии с третьим положением теории химического строения даже незначительные изменения в структуре вещества могут существенно изменить его химические свойства, а следовательно, сделать незаменимым для производства жизненно необходимых материалов. Не будь углеводородов этого класса, нам пришлось бы обходиться без резины и каучука, а точнее без всего бесчисленного ассортимента изделий, изготовленных из этих материалов.

Большое значение в производстве каучуков имеют диеновые углеводороды особого строения: в их молекулах две двойные связи разделены одной одинарной. Такие диены называют сопряжёнными диенами.

Простейший сопряжённый диен — бутадиен-1,3 имеет формулу СН₂=СН—СН=СН₂. Как видите, в международных названиях алкадиенов указывают номера обоих атомов углерода, от которых начинаются двойные связи в молекуле.

Ещё один важнейший диеновый углеводород — 2-метилбутадиен-1,3 (его чаще называют изопрен) имеет формулу

Способы получения алкадиенов

Для получения диеновых углеводородов в промышленности используют реакцию дегидрирования, т. е. отщепления водорода. В качестве исходного вещества берут предельный углеводород с тем же строением углеродной цепи, что и у получаемого продукта. Понятно, что для образования двух двойных связей С=С алкан должен отдать четыре атома, т. е. две молекулы водорода. Например, для синтеза изопрена в качестве исходного вещества необходимо взять 2-метилбутан:

или

Рассмотренная реакция наглядно показывает, что в составе алкадиенов на четыре атома водорода меньше, чем в молекулах соответствующих предельных углеводородов, и на два атома водорода меньше, чем в молекулах соответствующих алкенов.

(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»

Алкадиены. Химические свойства

Будучи непредельными углеводородами, алкадиены, подобно алкенам, склонны к реакциям присоединения. Они так же, как алкены, обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

Особенность реакций присоединения диеновых углеводородов состоит в том, что две сопряжённые связи проявляют себя как единое целое. Присоединение галогена происходит не по одной двойной связи, а за счёт крайних атомов углерода сопряжённой системы двойных связей:

или

Продукт реакции 1,4-дибромбутен-2 также содержит двойную связь и, следовательно, тоже способен присоединять молекулу брома:

Аналогичным образом диеновые углеводороды присоединяют водород (реакция гидрирования):

Каучук и продукты его вулканизации

Сопряжённые диеновые углеводороды способны к реакциям полимеризации, в результате которых получают синтетические каучуки.

Каучуки можно рассматривать как продукты полимеризации сопряжённых диенов или их производных. Каучуки относят к эластомерам. Такое название эти полимеры получили потому, что обладают эластичностью (от греч. elastikos — растяжимый), т. е. способностью обратимо изменять форму под действием внешних сил. Другие ценные свойства каучуков — водо- и газонепроницаемость — также широко используют в промышленном производстве.

Природными источниками каучука служат растения, богатые млечным соком: гевея, фикусы, молочаи, одуванчики. В промышленных масштабах натуральный (природный) каучук получают из сока тропического дерева гевеи. Такой каучук можно рассматривать как продукт полимеризации изопрена, или 2-метилбутадиена-1,3.

Чувствительность натурального каучука к перепадам температур и потерю при этом эластичности устраняет его вулканизация. Этот процесс заключается в «сшивании» полимерных цепей атомами серы при нагревании за счёт разрыва некоторой части двойных связей в этих цепях. Так получают резину. Если же «сшить» полимерные цепи каучука атомами серы за счёт разрыва подавляющего большинства двойных связей, то образуется эбонит, который уже не обладает эластичностью. Из него раньше изготавливали детали электрической арматуры, так как он хороший диэлектрик.

Каучуконосы нашей страны (одуванчики кок-сагыз и тау-сагыз) содержат очень мало млечного сока, а потому не могут использоваться в качестве источника натурального каучука. Проблему получения синтетического каучука решил коллектив учёных под руководством академика С. В. Лебедева в 1931 г. Этот каучук назвали бутадиеновым каучуком, поскольку в качестве мономера для его получения был выбран бутадиен-1,3. В процессе полимеризации двойные связи алкадиена разрываются, за счёт освободившихся валентностей крайних углеродных атомов растёт полимерная цепь. Одновременно с этим между центральными атомами углерода образуется двойная связь:

Коллективом под руководством С. В. Лебедева был разработан также уникальный способ получения исходного диенового углеводорода — бутадиена-1,3 — на основе этилового спирта:

или

Эту реакцию называют реакцией Лебедева.

Синтетический бутадиеновый каучук обладает такими ценными качествами, как газо- и водонепроницаемость, однако уступает натуральному в эластичности.

В 60-х гг. прошлого столетия был получен эластичный синтетический каучук на основе изопрена — синтетический изопреновый каучук:

По эластичности и износоустойчивости изопреновый каучук сходен с природным и так же, как бутадиеновый, используется для производства шин.

Общая формула С_nH_2n-2 отражает состав не только алкадиенов, но и ацетиленовых углеводородов. Речь о них пойдёт в следующем конспекте.

Таблица «Диеновые углеводороды. Полимеры»

Конспект урока по химии «Диеновые углеводороды. Алкадиены. Каучуки». В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

В чем особенность реакций присоединения с участием диеновых углеводородов напишите уравнения реакций

FOR-DLE.ru — Всё для твоего DLE 😉
Привет, я Стас ! Я занимаюсь так называемой «вёрсткой» шаблонов под DataLife Engine.

На своем сайте я выкладываю уникальные, адаптивные, и качественные шаблоны. Все шаблоны проверяются на всех самых популярных браузерх.
Раньше я занимался простой вёрсткой одностраничных, новостных и т.п. шаблонов на HTML, Bootstrap. Однажды увидев сайты на DLE решил склеить пару шаблонов и выложить их в интернет. В итоге эта парочка шаблонов набрала неплохую популярность и хорошие отзывы, и я решил создать отдельный проект.
Кроме шаблонов я так же буду выкладывать полезную информацию для DataLife Engin и «статейки» для веб мастеров. Так же данный проект будет очень полезен для новичков и для тех, кто хочет правильно содержать свой сайт на DataLife Engine. Надеюсь моя работа вам понравится и вы поддержите этот проект. Как легко и удобно следить за обновлениями на сайте?
Достаточно просто зарегистрироваться на сайте, и уведомления о каждой новой публикации будут приходить на вашу электронную почту!

Задание 1
Какие углеводороды называют алкадиенами? Углеводороды, в молекулах которых содержатся две двойные углерод-углеродные связи и общая формула которых C_nH_2n-2, называют алкадиенами.
Напишите формулы одного гомолога и одного изомера пентадиена-1,3 с сопряжёнными двойными связями.
Гомолог пентадиена-1,3:
CH₂=CH₂―CH=CH―CH₂―CH₃ гексадиен-1,3
Изомер пентадиена-1,3:
CH₃ ― CH=C=CH ― CH₃ пентадиен-2,3

Задание 2
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
а) CH₃ ― CH₃ → CH₃ ― CH₂Br → CH₃ ― CH2 ― OH → CH₂=CH ― CH ― CH₂
CH₃ ― CH₃ + Br₂ ⟶ CH₃ ― CH₂Br + HBr
CH₃ ― CH₂Br + NaOH ⟶ CH₃ ― CH₂ ― OH + NaBr
2CH₃ ― CH₂ ― OH t,Al₂O₃,ZnO ⟶ H₂C=CH ― CH=CH₂ + 2H₂O + H ₂
б) CH₃ ― CH(CH₃) ― CH₂ ― CH₃ → CH₂=C(CH₃) ― CH=CH₂ → изопреновый каучук

В чем особенность реакций присоединения с участием диеновых углеводородов напишите уравнения реакций

Задание 3
Сравните реакции присоединения алкенов и диеновых углеводородов. Ответ подтвердите уравнениями химических реакций на примере бутена-1 и бутадиена-1,3.
Реакции галогенирования.
Общее: образуются соответствующие галогеналканы.
Отличие: алкадиены реагируют с галогенами ступенчато, с промежуточным образованием галогеналкенов.
CH₂=CH ― CH₂ ― CH₃ + Br₂ ⟶ CH₂Br ― CHBr ― CH₂ ― CH₃

Реакции гидрирования.
Общее: образуются соответствующие а лканы.
Отличие: алкадиены реагируют с водородом ступенчато, с промежуточным образованием алкенов.
CH₂=CH ― CH₂ ― CH₃ + H₂ t, кат. ⟶ CH₃ ― CH₂ ― CH₂ ― CH₃

Реакции гидрогалогенирования.
Общее: образуются соответствующие алканы, протекают согласно правилу Марковникова.
CH₂=CH ― CH₂ ― CH₃ + HBr ⟶ CH₃ ― CHBr ― CH₂ ― CH₃

CH₂=CH ― CH=CH₂ + 2HBr ⟶ CH₃ ― CHBr ― CHBr ― CH₃

Задание 4
Как можно доказать непредельный характер 2-метилбутадиена-1,З? Качественная реакция на непредельные соединения, в частности на 2-метилбутадиен-1,З – обесцвечивание бромной воды:
Напишите уравнения реакций, подтверждающих ступенчатое протекание реакции.

Задание 5
Найдите массу 2-метилбутадиена-1,З, который можно получить дегидрированием 72 кг 2-метилбутана, если выход продукта реакции составляет 80%.
Дано: m(C₅H₁₂)=72 кг, η(C₅H₈)=80%
Найти: m_практ.(C₅H₈)-?
Решение
1-й способ
1. Количество вещества 2-метилбутана рассчитываем по формуле: ʋ=m/M, где M ― молярная масса.
M( C₅H₁₂ )=72 кг/кмоль
ʋ(C₅H₁₂)=m( C₅H₁₂ )/M( C₅H₁₂ )=72 кг : 72 кг/кмоль=1 кмоль
2. Составляем химическое уравнение: C₅H₁₂ ⟶ C₅H₈ + 2H₂
По уравнению реакции ʋ(C₅H₁₂): ʋ(C₅H₈)=1:1 , количества вещества одинаковые, поэтому :
ʋ(C₅H₈)=ʋ( C₅H₁₂ )=1 кмоль
3. Вычисляем теоретическую массу 2-метилбутадиена-1,3 количеством вещества 1 кмоль по формуле: m = ʋ •M
M( C₅H₈ )=68 кг/кмоль
m_теор.( C₅H₈ )= ʋ( C₅H₈ ) •M( C₅H₈) =1 кмоль • 68 кг/кмоль=68 кг
4. Рассчитываем массу 2-метилбутадиена-1,3, полученную практически:
m_практ.( C₅H₈ )= η(C₅H₈) •m_теор.( C₅H₈):100% =80% • 68 кг : 100%=54,4 кг
2-й способ
1. Составляем химическое уравнение:
72 кг х кг
C₅H₁₂ ⟶ C₅H₈ + 2H₂
72 кг 68 кг
Над формулами соединений C₅H₁₂ и C₅H₈ записываем приведенную в условии задачи массу 2-метилбутана (72 кг) и неизвестную массу 2-метилбутадиена-1,3 (х кг), а под формулами соединений ― массы количества вещества согласно коэффициентам в химическом уравнении.
M( C₅H₁₂ )=72 кг/кмоль, поэтому масса 1 кмоль=72 кг
M( C₅H₈ )=68 кг/кмоль, поэтому масса 1 кмоль=68 кг
Теоретическую массу 2-метилбутадиена-1,3 рассчитываем с помощью пропорции:
72 кг / 72 кг = х кг / 68 кг, отсюда
х= m_теор.( C₅H₈)= 72 кг • 68 кг : 72 кг=68 кг
2. Рассчитываем массу 2-метилбутадиена-1,3, полученную практически:
m_практ.( C₅H₈ )= η(C₅H₈) •m_теор.( C₅H₈):100% =80% • 68 кг : 100%=54,4 кг
Ответ: m_практ.(C₅H₈)=54,4 кг

Задание 6
Англичанин Чарлз Макинтош предложил пропитывать плащевую ткань раствором натурального каучука, поэтому плащи, сшитые из такого материала, не промокали под сильным дождём; их назвали макинтошами. Однако они не были лишены недостатков, присущих натуральному каучуку: размягчались на солнце и становились хрупкими в мороз. В чём заключалось открытие американца Чарлза Гудьира, позволившее устранить эти недостатки плащевого материала? В 1839 году американский изобретатель Чарлз Гудьир открыл процесс вулканизации, который заключался в «сшивании» молекул каучука в единую пространственную трехмерную сетку с помощью серы, благодаря чему каучук становился сильнее и эластичнее, уменьшилась его растворимость.

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

В чем особенность реакций присоединения с участием диеновых углеводородов напишите уравнения реакций

Наибольшее значение имеют диены с сопряженными связями, так как они являются сырьем для получения каучуков. В химическом поведении этих диенов есть особенности, обусловленные наличием в их молекулах сопряжения. Для них характерны реакции присоединения по концам системы
сопряжённых связей и образование двойной связи между срединными атомами углерода (1,4-присоединение) или к одной из двойных связей (1,2-присоединение).

Реакции присоединения

1. Гидрирование

При гидрировании бутадиена-1,3 получается бутен-2, т.е. происходит 1,4-присоединение. При этом двойные связи разрываются, к крайним атомам углерода С₁ и С₄ присоединяются атомы водорода, а свободные валентности образуют двойную связь между атомами С₂ и С₃:

В присутствии катализатора Ni получается продукт полного гидрирования:

2. Галогенирование

При избытке брома присоединяется еще одна его молекула по месту оставшейся двойной связи с образованием 1,2,3,4-тетрабромбутана.

Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на кратную связь.

3. Гидрогалогенирование

Присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и других полярных реагентов происходит по электрофильному механизму (как в алкенах).

4. Реакции полимеризации

Важнейшее свойство диенов — их способность к полимеризации, которая используется для получения синтетических каучуков.

Полимеризация 1,3-диенов может протекать либо по типу 1,4-присоединения, либо по смешанному типу 1,2- и 1,4-присоединения. Направление присоединения зависит от условий проведения реакции.

При полимеризации бутадиена-1,3, которая протекает как 1,4-присоединение, получают бутадиеновый каучук (полибутадиен).

Избирательное 1,4-присоединение происходит при использовании металлорганических катализаторов (например, бутиллития C₄H₉Li, который не только инициирует полимеризацию, но и определенным образом координирует в пространстве присоединяющиеся молекулы диена):

В упрощенном виде реакцию полимеризации бутадиена-1,3 по схеме 1,4 присоединения можно представить следующим образом:

Элементная ячейка полибутадиена представляется следующим образом:

Как видно, образующийся полимер характеризуется транс-конфигурацией элементной ячейки полимера. Однако наиболее ценные в практическом отношении продукты получаются при стереорегулярной (иными словами, пространственно упорядоченной) полимеризации диеновых углеводородов по схеме 1,4-присоединения с образованием цис-конфигурации полимерной цепи.

Например, цис-полибутадиен:

5. Горение (полное окисление)

Как и все углеводороды алкадиены сгорают до углекислого газа и воды.

6. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера)

В органическом синтезе широко применяется реакция присоединения к сопряженным диенам соединений, содержащих кратные связи (так называемых диенофилов). Реакция идет как 1,4-присоединение и приводит к образованию циклических продуктов: