По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH — гликоли), трехатомными (3 группы OH — глицерины) и т.д.
Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).
Номенклатура и изомерия спиртов
Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.
Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.
Получение спиртов
Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи
Помните, что в реакциях галогеналканов со сПИртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) — алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.
Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.
В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.
Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.
Получение этанола брожением глюкозы
В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.
В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы — образуется двухатомный спирт (гликоль).
Химические свойства спиртов
Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии — кислотные.
Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.
Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.
Реакция с галогеноводородами
Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.
В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.
Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.
Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный — образуются алкены.
Названия простых эфиров формируются проще простого — по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:
Диметиловый эфир — CH3-O-CH3
Метилэтиловый эфир — CH3-O-C2H5
Диэтиловый эфир — C2H5-O-C2H5
Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.
Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.
Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.
Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее — до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются «тупиковой ветвью развития» и могут только снова стать вторичными спиртами.
Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.
Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Видео:Химия 10 класс (Урок№6 - Одноатомные предельные спирты.)Скачать
Урок 18. Химические свойства спиртов
Одноатомные спирты не обладают ни щелочными, ни кислотными свойствами. Водные растворы спиртов на индикаторы не действуют. Рассмотрим химические свойства спиртов на примере этанола. В молекуле этилового спирта СН3–СН2–ОН имеется четыре типа химических связей, различающихся полярностью: 1) Н–О; 2) С–О; 3) С–Н; 4) С–С. В результате химических превращений разрываются наиболее полярные связи Н–О, С–О и С–Н. Неполярная связь С–С в реакциях спиртов не разрывается. 1.Разрыв связи Н–О в реакции с натрием:
2.Одновременный разрыв связей Н–О и С–Н, находящихся при спиртовом атоме углерода, под действием окислителя (CuO) с отщеплением молекулы Н2О и образованием альдегида (СН3СНО):
3.Разрыв связипод действием нуклеофильных реагентов (ионов В – или молекул с неравномерным распределением заряда в молекуле ) в кислой среде. а) Действие кислот НСl или НВr с образованием галогеналканов:
б) Действие кислородсодержащих кислот – неорганических и органических – с образованием сложных эфиров (подробнее см. урок 29):
Модель нуклеофильного и электрофильного процессов
4.Внутримолекулярное отщепление Н и ОН от соседних атомов С в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании с образованием алкена:
5.Межмолекулярное отщепление Н и ОН от двух разных молекул спирта при умеренном нагревании в присутствии дегидратирующих агентов. Продукт реакции – простой эфир:
6.Спирты горят на воздухе с расщеплением всех связей и образованием углекислого газа и воды:
С2Н5ОН + 3О22СО2 + 3Н2О.
Задача.Составьте уравнения реакций пропанола-1 СН3СН2СН2ОН со следующими реагентами: а) Na; б) CuO; в) HCl в присутствии H2SO4(конц.) при нагревании; г) H2SO4(конц.) при 160 °С (продукт – алкен); д) H2SO4(конц.) при 140 °С (продукт – простой эфир).
Решение
УПРАЖНЕНИЯ
1. Составьте уравнения реакций пропанола-2 СН3СН(ОН)СН3со следующими реагентами: а) Na; б) CuO; в) HCl в присутствии H2SO4(конц.) при нагревании; г) H2SO4(конц.) при 160 °С (продукт – алкен);д) H2SO4(конц.) при 140 °С (продукт – простой эфир).
2. Алюминий реагирует со спиртами подобно натрию. При этом происходит замещение гидроксильного водорода на металл и выделение свободного водорода Н2. Реакция протекает при нагревании около температуры кипения спирта. Составьте уравнения реакций металлического алюминия со спиртами: а) метанолом; б) этанолом.
3.Почему температуры кипения спиртов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов (С2Н5ОН, Мr = 46, tкип= 78 °С; С3Н8, Мr = 44, tкип= –42 °С)?
4.Напишите схему реакций, с помощью которых пропанол-1 можно превратить в пропанол-2.
Видео:Спирты: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Урок 19. Применение спиртов. Цепочки химических превращений с участием спиртов
Из спиртов ROH получают соединения многих других классов: алкилгалогениды RHal, алкены R’СН=СН2, простые эфиры RОR’, сложные эфиры R’СООR, альдегиды R’СНО, карбоновые кислоты R’СООН и т.д. Спирты используют в качестве растворителей при синтезе новых соединений, производстве лаков и красок, фармацевтических препаратов, душистых веществ, парфюмерно-косметической продукции. Этанол используют как дезинфицирующее средство, горючее в двигателях. Он идет также на изготовление алкогольных напитков.
Применение этилового спирта
Для прочного усвоения знаний по химии надо овладеть умением составлять и решать цепочки химических превращений. Решить цепочку – это значит записать уравнения реакций, соответствующие каждой стрелке схемы. В результате удается из имеющихся в наличии веществ получать новые необходимые вещества. Для решения цепочек необходимо знать: а) способы получения веществ и б) химические свойства веществ различных классов.
Пример цепочки химических превращений в производстве этанола
Задача. Составьте уравнения реакций для цепочки превращений:
Решение
Воспользуемся удобным способом, помогающим определять реагенты, требуемые для превращения одного вещества в другое: будем находить отличие в составе двух веществ, стоящих по разные стороны от стрелки, и из химической формулы с большим числом атомов вычитать формулу с меньшим числом атомов. Так, для первой стрелки схемы:
Следовательно, чтобы превратить спирт СН3СН2ОН в алкен СН2=СН2, надо отщепить молекулу воды от молекулы спирта:
Вторая реакция схемы состоит в присоединении водорода к алкену:
Третья стрелка схемы представляет реакцию замещения водорода в алкане СН3–СН3 на хлор. Это достигается действием молекулярного хлора на алкан:
Четвертое превращение – замещение атома хлора в хлорэтане С2Н5Сl на гидроксильную группу ОН:
Пятая реакция заключается в отщеплении двух атомов водорода от молекулы спирта. На практике это означает окисление спирта кислородом [O] окислителя, т.е. связывание избыточных атомов Н в форме Н2О:
УПРАЖНЕНИЯ
1. Запишите уравнения реакций, характеризующих применение спиртов. Назовите органические вещества:
2. Запишите уравнения реакций получения бензилового спирта С6Н5СН2ОН из 2-бромгептана по схеме:
3. Предложите способ получения из этана простого эфира и сложного эфира.
4.Запишите уравнения реакций для цепочки химических превращений и назовите вещества:
Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать
Ответы на упражнения к теме 2
Видео:8.3. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
Урок 18
1. Реакции пропанола-2:
2.
3. В спиртах существует межмолекулярная водородная связь между атомами кислорода, несущими частичный отрицательный заряд – , и атомами водорода с зарядом + :
Водородная связь в спиртах обусловливает их высокие температуры кипения. В углеводородах нет водородной связи.
4. Схема превращения пропанола-1 в пропанол-2:
Видео:7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
Урок 19
1.
2. Реакции к схеме превращения 2-бромгептана в бензиловый спирт:
3. Схема превращения этана в простой эфир:
Схема превращения этана в сложный эфир:
4. Уравнения реакций для цепочки химических превращений:
Спирты — это большая группа химических соединений, производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу ОН − .
Гидроксильная группа является функциональной группой спиртов.
Видео:Вся теория по спиртам для ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Классификация спиртов
Спирты классифицируют по различным признакам: по количеству гидроксильных групп; по типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа; а также по строению углеводородного радикала.
По количеству гидроксогрупп
По этому признаку выделяют одноатомные и многоатомные спирты.
У одноатомных спиртов одна группа ОН−. Пример — этиловый спирт (этанол):
У многоатомных — несколько групп ОН − .
Например, предельный двухатомный спирт этиленгликоль (этандиол):
Трехатомный спирт глицерин:
Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т. д.).
По типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа
Выделяют первичные, вторичные и третичные спирты. Показали примеры каждого вида спиртов в таблице.
По строению углеводородного радикала
По строению углеводородного радикала спирты бывают:
Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать
Номенклатура спиртов
По систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC)
Спиртам дают название по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, которая показывает положение гидроксильной группы. Для того, чтобы правильно определить, с каким по счету атомом углерода соединена гидроксильная группа, необходимо учитывать следующие правила:
Выбрать самую длинную углеводородную цепь, в состав которой входит гидроксильная группа. Таким образом устанавливают число атомов углерода и соответственно формируют название.
Нумерацию длинной цепи осуществляют с того края, к которому ближе расположена гидроксильная группа.
Местоположение гидроксогруппы в названии определяют написанием цифры после суффикса -ол.
Если в составе спирта присутствуют другие функциональные группы, то нумерация углеродного скелета начинается с того края, где расположена старшая функциональная группа. В таком случае перед названием указывают цифрой, от какого атома углерода идет ответвление.
Радикально-функциональная номенклатура
По такому способу название спирта формируется от названия радикала с добавлением слова «спирт». Например:
СH3—OH — метанол или метиловый спирт;
C2H5OH — этанол или этиловый спирт;
Тривиальная номенклатура
Тривиальные названия были даны спиртам по источнику природного получения. Например, метанол называют древесным спиртом, а этанол — винным спиртом. Показали некоторые тривиальные названия спиртов в таблице:
📸 Видео
Одноатомные спирты. Строение и физические свойства | Органическая химия ЕГЭ, ЦТСкачать
Химические свойства предельных одноатомных спиртов | Химия 10 класс #24 | ИнфоурокСкачать
под действием нуклеофильных реагентов (ионов В – или молекул с неравномерным распределением заряда в молекуле 
) в кислой среде. 
2СО2 + 3Н2О.
– , и атомами водорода с зарядом 
