Спирты — кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.
Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда — метанол — CH3OH. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n+1OH.
- Урок 18. Химические свойства спиртов
- Урок 19. Применение спиртов. Цепочки химических превращений с участием спиртов
- Ответы на упражнения к теме 2
- Урок 18
- Урок 19
- Спирты
- Классификация спиртов
- По количеству гидроксогрупп
- По типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа
- По строению углеводородного радикала
- Номенклатура спиртов
- По систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC)
- Радикально-функциональная номенклатура
- Тривиальная номенклатура
- 📺 Видео
Классификация спиртов
По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH — гликоли), трехатомными (3 группы OH — глицерины) и т.д.
Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).
Номенклатура и изомерия спиртов
Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.
Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.
Получение спиртов
- Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи
Помните, что в реакциях галогеналканов со сПИртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) — алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.
Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.
В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.
Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.
Получение этанола брожением глюкозы
В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.
В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы — образуется двухатомный спирт (гликоль).
Химические свойства спиртов
Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии — кислотные.
Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.
Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.
Реакция с галогеноводородами
Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.
В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.
Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.
Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный — образуются алкены.
Названия простых эфиров формируются проще простого — по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:
- Диметиловый эфир — CH3-O-CH3
- Метилэтиловый эфир — CH3-O-C2H5
- Диэтиловый эфир — C2H5-O-C2H5
Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.
Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.
Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.
Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее — до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются «тупиковой ветвью развития» и могут только снова стать вторичными спиртами.
Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.
Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Видео:Спирты: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Урок 18. Химические свойства спиртов
Одноатомные спирты не обладают ни щелочными, ни кислотными свойствами. Водные растворы спиртов на индикаторы не действуют.
Рассмотрим химические свойства спиртов на примере этанола. В молекуле этилового спирта
СН3–СН2–ОН имеется четыре типа химических связей, различающихся полярностью: 1) Н–О;
2) С–О; 3) С–Н; 4) С–С. В результате химических превращений разрываются наиболее полярные связи Н–О, С–О и С–Н. Неполярная связь С–С в реакциях спиртов не разрывается.
1. Разрыв связи Н–О в реакции с натрием:
2. Одновременный разрыв связей Н–О и С–Н, находящихся при спиртовом атоме углерода, под действием окислителя (CuO) с отщеплением молекулы Н2О и образованием альдегида (СН3СНО):
3. Разрыв связи под действием нуклеофильных реагентов (ионов В – или молекул с неравномерным распределением заряда в молекуле
) в кислой среде.
а) Действие кислот НСl или НВr с образованием галогеналканов:
б) Действие кислородсодержащих кислот – неорганических и органических – с образованием сложных эфиров (подробнее см. урок 29):
Модель нуклеофильного и электрофильного процессов
4. Внутримолекулярное отщепление Н и ОН от соседних атомов С в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании с образованием алкена:
5. Межмолекулярное отщепление Н и ОН от двух разных молекул спирта при умеренном нагревании в присутствии дегидратирующих агентов. Продукт реакции – простой эфир:
6. Спирты горят на воздухе с расщеплением всех связей и образованием углекислого газа и воды:
С2Н5ОН + 3О2 2СО2 + 3Н2О.
Задача. Составьте уравнения реакций пропанола-1 СН3СН2СН2ОН со следующими реагентами: а) Na; б) CuO; в) HCl в присутствии H2SO4 (конц.) при нагревании; г) H2SO4 (конц.) при 160 °С (продукт – алкен); д) H2SO4 (конц.) при 140 °С (продукт – простой эфир).
Решение
УПРАЖНЕНИЯ
1. Составьте уравнения реакций пропанола-2 СН3СН(ОН)СН3 со следующими реагентами:
а) Na; б) CuO; в) HCl в присутствии H2SO4 (конц.) при нагревании; г) H2SO4 (конц.) при 160 °С (продукт – алкен); д) H2SO4 (конц.) при 140 °С (продукт – простой эфир).
2. Алюминий реагирует со спиртами подобно натрию. При этом происходит замещение гидроксильного водорода на металл и выделение свободного водорода Н2. Реакция протекает при нагревании около температуры кипения спирта. Составьте уравнения реакций металлического алюминия со спиртами: а) метанолом; б) этанолом.
3. Почему температуры кипения спиртов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов (С2Н5ОН, Мr = 46, tкип = 78 °С; С3Н8, Мr = 44, tкип = –42 °С)?
4. Напишите схему реакций, с помощью которых пропанол-1 можно превратить в пропанол-2.
Видео:Химия 10 класс (Урок№6 - Одноатомные предельные спирты.)Скачать
Урок 19. Применение спиртов.
Цепочки химических превращений с участием спиртов
Из спиртов ROH получают соединения многих других классов: алкилгалогениды RHal, алкены R’СН=СН2, простые эфиры RОR’, сложные эфиры R’СООR, альдегиды R’СНО, карбоновые кислоты R’СООН и т.д. Спирты используют в качестве растворителей при синтезе новых соединений, производстве лаков и красок, фармацевтических препаратов, душистых веществ, парфюмерно-косметической продукции. Этанол используют как дезинфицирующее средство, горючее в двигателях. Он идет также на изготовление алкогольных напитков.
Применение этилового спирта
Для прочного усвоения знаний по химии надо овладеть умением составлять и решать цепочки химических превращений. Решить цепочку – это значит записать уравнения реакций, соответствующие каждой стрелке схемы. В результате удается из имеющихся в наличии веществ получать новые необходимые вещества. Для решения цепочек необходимо знать:
а) способы получения веществ и б) химические свойства веществ различных классов.
Пример цепочки химических превращений в производстве этанола
Задача. Составьте уравнения реакций для цепочки превращений:
Решение
Воспользуемся удобным способом, помогающим определять реагенты, требуемые для превращения одного вещества в другое: будем находить отличие в составе двух веществ, стоящих по разные стороны от стрелки, и из химической формулы с большим числом атомов вычитать формулу с меньшим числом атомов. Так, для первой стрелки схемы:
Следовательно, чтобы превратить спирт СН3СН2ОН в алкен СН2=СН2, надо отщепить молекулу воды от молекулы спирта:
Вторая реакция схемы состоит в присоединении водорода к алкену:
Третья стрелка схемы представляет реакцию замещения водорода в алкане СН3–СН3 на хлор. Это достигается действием молекулярного хлора на алкан:
Четвертое превращение – замещение атома хлора в хлорэтане С2Н5Сl на гидроксильную группу ОН:
Пятая реакция заключается в отщеплении двух атомов водорода от молекулы спирта. На практике это означает окисление спирта кислородом [O] окислителя, т.е. связывание избыточных атомов Н в форме Н2О:
УПРАЖНЕНИЯ
1. Запишите уравнения реакций, характеризующих применение спиртов. Назовите органические вещества:
2. Запишите уравнения реакций получения бензилового спирта С6Н5СН2ОН из 2-бромгептана по схеме:
3. Предложите способ получения из этана простого эфира и сложного эфира.
4. Запишите уравнения реакций для цепочки химических превращений и назовите вещества:
Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать
Ответы на упражнения к теме 2
Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать
Урок 18
1. Реакции пропанола-2:
2.
3. В спиртах существует межмолекулярная водородная связь между атомами кислорода, несущими частичный отрицательный заряд – , и атомами водорода с зарядом
+ :
Водородная связь в спиртах обусловливает их высокие температуры кипения. В углеводородах нет водородной связи.
4. Схема превращения пропанола-1 в пропанол-2:
Видео:Многоатомные спирты. 1 часть. 10 класс.Скачать
Урок 19
1.
2. Реакции к схеме превращения 2-бромгептана в бензиловый спирт:
3. Схема превращения этана в простой эфир:
Схема превращения этана в сложный эфир:
4. Уравнения реакций для цепочки химических превращений:
Видео:Вся теория по спиртам для ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Спирты
О чем эта статья:
Спирты — это большая группа химических соединений, производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу ОН − .
Гидроксильная группа является функциональной группой спиртов.
Видео:7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
Классификация спиртов
Спирты классифицируют по различным признакам: по количеству гидроксильных групп; по типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа; а также по строению углеводородного радикала.
По количеству гидроксогрупп
По этому признаку выделяют одноатомные и многоатомные спирты.
У одноатомных спиртов одна группа ОН−. Пример — этиловый спирт (этанол):
У многоатомных — несколько групп ОН − .
Например, предельный двухатомный спирт этиленгликоль (этандиол):
Трехатомный спирт глицерин:
Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т. д.).
По типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа
Выделяют первичные, вторичные и третичные спирты. Показали примеры каждого вида спиртов в таблице.
По строению углеводородного радикала
По строению углеводородного радикала спирты бывают:
Видео:8.3. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
Номенклатура спиртов
По систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC)
Спиртам дают название по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, которая показывает положение гидроксильной группы. Для того, чтобы правильно определить, с каким по счету атомом углерода соединена гидроксильная группа, необходимо учитывать следующие правила:
Выбрать самую длинную углеводородную цепь, в состав которой входит гидроксильная группа. Таким образом устанавливают число атомов углерода и соответственно формируют название.
Нумерацию длинной цепи осуществляют с того края, к которому ближе расположена гидроксильная группа.
Местоположение гидроксогруппы в названии определяют написанием цифры после суффикса -ол.
Если в составе спирта присутствуют другие функциональные группы, то нумерация углеродного скелета начинается с того края, где расположена старшая функциональная группа. В таком случае перед названием указывают цифрой, от какого атома углерода идет ответвление.
Радикально-функциональная номенклатура
По такому способу название спирта формируется от названия радикала с добавлением слова «спирт». Например:
СH3—OH — метанол или метиловый спирт;
C2H5OH — этанол или этиловый спирт;
Тривиальная номенклатура
Тривиальные названия были даны спиртам по источнику природного получения. Например, метанол называют древесным спиртом, а этанол — винным спиртом. Показали некоторые тривиальные названия спиртов в таблице:
📺 Видео
Многоатомные спирты | Химия 10 класс #26 | ИнфоурокСкачать
Классификация и химические свойства спиртов. Практическая часть. 10 класс.Скачать
Одноатомные спирты. Строение и физические свойства | Органическая химия ЕГЭ, ЦТСкачать
Химические свойства предельных одноатомных спиртов | Химия 10 класс #24 | ИнфоурокСкачать
10 класс § 43 "Спирты"Скачать
Химия 10 класс (Урок№7 - Фенолы и ароматические спирты.)Скачать
Все химические свойства спиртов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать
10 класс § 45 "Многоатомные спирты"Скачать
Фенолы. 1 часть. 10 класс.Скачать
Предельные одноатомные спирты строение, номенклатура | Химия 10 класс #23 | ИнфоурокСкачать