Уравнения реакций взаимодействия бутана с хлором (7 видео)

Содержание

Бутан: способы получения и химические свойства
Гомологический ряд бутана
Строение бутана
Изомерия бутана
Структурная изомерия
Химические свойства бутана
1. Реакции замещения
1.1. Галогенирование
1.2. Нитрование бутана
2. Дегидрирование бутана
3. Окисление бутана
3.1. Полное окисление – горение
3.2. Каталитическое окисление
4. Изомеризация бутана
Получение бутана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
3. Гидрирование алкенов и алкинов
4. Синтез Фишера-Тропша
5. Получение бутана в промышленности
§ 10. Химические свойства, получение и применение алканов
1. Напишите уравнение реакции монобромирования этана.
2. Напишите уравнения реакций, которые протекают при взаимодействии н-бутана с хлором. Считайте, что только один атом водорода в молекуле н-бутана замещается на хлор. Подпишите названия образующихся органических веществ.
3. Сколько хлорпроизводных можно получить в результате хлорирования этана? Напишите уравнения реакций получения всех возможных хлорпроизводных этана, назовите хлорпроизводные. Можно ли при записи уравнений реакций в данном случае использовать молекулярные формулы?
Acetyl

Видео:Взаимодействие хлора с железомСкачать

Бутан: способы получения и химические свойства

Бутан C₄H₁₀ – это предельный углеводород, содержащий четыре атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Гомологический ряд бутана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄. , или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

Строение бутана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле бутана C₄H₁₀ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Видео:Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать

Изомерия бутана

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Структурная изомерия

Для бутана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для н-бутана (алкана с линейной цепью) существует изомер с разветвленным углеродным скелетом – изобутан

Бутан	Изобутан

Для бутана не характерна пространственная изомерия.

Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Химические свойства бутана

Бутан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для бутана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для бутана характерны радикальные реакции.

Бутан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

Видео:Химические свойства алканов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Бутан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании бутана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании бутана образуются 1-хлорбутан и 2-хлорбутан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании пропана преимущественно образуется 2-бромбутан:

Хлорбутан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорбутана, трихлорбутана, тетрахлорбутана и т.д.

1.2. Нитрование бутана

Бутан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в бутане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании бутана образуется преимущественно 2-нитробутана:

Видео:Взаимодействие хлора с железомСкачать

2. Дегидрирование бутана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании бутана преимущественно образуются бутен-2 (бутилен) или бутин-2.

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Видео:Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать

3. Окисление бутана

Бутан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Бутан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении бутана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

3.2. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

4. Изомеризация бутана

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например, н-бутан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании превращается в изобутан:

Видео:Задание №32 в ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Получение бутана

Видео:Галогенирование алкановСкачать

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения бутана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана:

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии пентаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются бутан и карбонат натрия:

CH₃–CH₂–CH₂– CH₂ –COONa + NaOH → CH₃–CH₂ – CH₂ – CH₃ + Na₂CO₃

Видео:химические свойства алканов/органическая химия/ЕГЭСкачать

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Бутан можно получить из бутилена или бутина:

При гидрировании бутена-1 или бутена-2 образуется бутан:

При полном гидрировании бутадиена-1,3 также образуется бутан:

Видео:Взаимодействие хлора с медьюСкачать

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить бутан:

Видео:Взаимодействие хлора с водородомСкачать

5. Получение бутана в промышленности

В промышленности бутан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Видео:Химические свойства алканов / Часть 1. Углублённый уровеньСкачать

§ 10. Химические свойства, получение и применение алканов

Видео:Опыты по химии. Вытеснение йода и брома хлоромСкачать

1. Напишите уравнение реакции монобромирования этана.

C H 3 − C H 3 + B r 2 → h v C H 3 − C H 2 B r + H B r mathrm<CH_3CH_3Br_2<xrightarrow>CH_3CH_2BrHBr> C H 3 − C H 3 + B r 2 h v

C H 3 − C H 2 B r + H B r

Видео:Реакция сурьмы с хлоромСкачать

2. Напишите уравнения реакций, которые протекают при взаимодействии н-бутана с хлором. Считайте, что только один атом водорода в молекуле н-бутана замещается на хлор. Подпишите названия образующихся органических веществ.

Видео:Все о реакциях присоединения в органике. Правило Марковникова | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

3. Сколько хлорпроизводных можно получить в результате хлорирования этана? Напишите уравнения реакций получения всех возможных хлорпроизводных этана, назовите хлорпроизводные. Можно ли при записи уравнений реакций в данном случае использовать молекулярные формулы?

Можно получить 9 хлорпроизводных:

1) C H 3 − C H 3 + C l 2 → h v C H 3 − C H 2 C l + H C l mathrm<CH_3CH_3Cl_2<xrightarrow>CH_3CH_2ClHCl> C H 3 − C H 3 + C l 2 h v

C H 3 − C H 2 C l + H C l (хлорэтан)

2) C H 3 − C H 3 + 2 C l 2 → h v C H 3 − C H C l 2 + 2 H C l mathrm<CH_3CH_32Cl_2<xrightarrow>CH_3CHCl_22HCl> C H 3 − C H 3 + 2 C l 2 h v

C H 3 − C H C l 2 + 2 H C l (1,1-дихлорэтан)

3) C H 3 − C H 3 + 2 C l 2 → h v C H 2 C l − C H 2 C l + 2 H C l mathrm<CH_3CH_32Cl_2<xrightarrow>CH_2ClCH_2Cl2HCl> C H 3 − C H 3 + 2 C l 2 h v

C H 2 C l − C H 2 C l + 2 H C l (1,2-дихлорэтан)

4) C H 3 − C H 3 + 3 C l 2 → h v C H 3 − C C l 3 + 3 H C l mathrm<CH_3CH_33Cl_2<xrightarrow>CH_3CCl_33HCl> C H 3 − C H 3 + 3 C l 2 h v

C H 3 − C C l 3 + 3 H C l (1,1,1-трихлорэтан)

5) C H 3 − C H 3 + 3 C l 2 → h v C H C l 2 − C H 2 C l + 3 H C l mathrm<CH_3CH_33Cl_2<xrightarrow>CHCl_2<C_2>Cl3HCl> C H 3 − C H 3 + 3 C l 2 h v

C H C l 2 − C H 2 C l + 3 H C l (1,1,2-трихлорэтан)

6) C H 3 − C H 3 + 4 C l 2 → h v C H 2 C l − C C l 3 + 4 H C l mathrm<CH_3CH_34Cl_2<xrightarrow><C_2>ClCCl_34HCl> C H 3 − C H 3 + 4 C l 2 h v

C H 2 C l − C C l 3 + 4 H C l (1,1,1,2-тетрахлорэтан)

7) C H 3 − C H 3 + 4 C l 2 → h v C H C l 2 − C H C l 2 + 4 H C l mathrm<CH_3CH_34Cl_2<xrightarrow>CHCl_2CHCl_24HCl> C H 3 − C H 3 + 4 C l 2 h v

C H C l 2 − C H C l 2 + 4 H C l (1,1,2,2=тетрахлорэтан)

8) C H 3 − C H 3 + 5 C l 2 → h v C H C l 2 − C C l 3 + 5 H C l mathrm<CH_3CH_35Cl_2<xrightarrow>CHCl_2CCl_35HCl> C H 3 − C H 3 + 5 C l 2 h v

C H C l 2 − C C l 3 + 5 H C l (пентахлорэтан)

9) C H 3 − C H 3 + 6 C l 2 → h v C C l 3 − C C l 3 + 6 H C l mathrm<CH_3CH_36Cl_2<xrightarrow>CCl_3CCl_36HCl> C H 3 − C H 3 + 6 C l 2 h v

C C l 3 − C C l 3 + 6 H C l (гексахлорэтан)

При записи уравнений реакций 2-7 нельзя использовать молекулярные формулы.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.