Уравнения реакций взаимодействия бутана с хлором (7 видео)

Бутан: способы получения и химические свойства

Бутан C₄H₁₀ – это предельный углеводород, содержащий четыре атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Содержание

Гомологический ряд бутана
Строение бутана
Изомерия бутана
Структурная изомерия
Химические свойства бутана
1. Реакции замещения
1.1. Галогенирование
1.2. Нитрование бутана
2. Дегидрирование бутана
3. Окисление бутана
3.1. Полное окисление – горение
3.2. Каталитическое окисление
4. Изомеризация бутана
Получение бутана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
3. Гидрирование алкенов и алкинов
4. Синтез Фишера-Тропша
5. Получение бутана в промышленности
§ 10. Химические свойства, получение и применение алканов
1. Напишите уравнение реакции монобромирования этана.
2. Напишите уравнения реакций, которые протекают при взаимодействии н-бутана с хлором. Считайте, что только один атом водорода в молекуле н-бутана замещается на хлор. Подпишите названия образующихся органических веществ.
3. Сколько хлорпроизводных можно получить в результате хлорирования этана? Напишите уравнения реакций получения всех возможных хлорпроизводных этана, назовите хлорпроизводные. Можно ли при записи уравнений реакций в данном случае использовать молекулярные формулы?
Acetyl

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

Гомологический ряд бутана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄. , или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Видео:Взаимодействие хлора с железомСкачать

Строение бутана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле бутана C₄H₁₀ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Изомерия бутана

Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Структурная изомерия

Для бутана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для н-бутана (алкана с линейной цепью) существует изомер с разветвленным углеродным скелетом – изобутан

Бутан	Изобутан

Для бутана не характерна пространственная изомерия.

Видео:Химические свойства алканов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Химические свойства бутана

Бутан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для бутана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для бутана характерны радикальные реакции.

Бутан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

Видео:Взаимодействие хлора с железомСкачать

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Бутан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании бутана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании бутана образуются 1-хлорбутан и 2-хлорбутан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании пропана преимущественно образуется 2-бромбутан:

Хлорбутан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорбутана, трихлорбутана, тетрахлорбутана и т.д.

1.2. Нитрование бутана

Бутан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в бутане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании бутана образуется преимущественно 2-нитробутана:

Видео:Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать

2. Дегидрирование бутана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании бутана преимущественно образуются бутен-2 (бутилен) или бутин-2.

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

3. Окисление бутана

Бутан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Бутан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении бутана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

3.2. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

4. Изомеризация бутана

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например, н-бутан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании превращается в изобутан:

Видео:Галогенирование алкановСкачать

Получение бутана

Видео:Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения бутана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана:

Видео:Задание №32 в ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии пентаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются бутан и карбонат натрия:

CH₃–CH₂–CH₂– CH₂ –COONa + NaOH → CH₃–CH₂ – CH₂ – CH₃ + Na₂CO₃

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Бутан можно получить из бутилена или бутина:

При гидрировании бутена-1 или бутена-2 образуется бутан:

При полном гидрировании бутадиена-1,3 также образуется бутан:

Видео:Опыты по химии. Вытеснение йода и брома хлоромСкачать

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить бутан:

Видео:Химические свойства алканов / Часть 1. Углублённый уровеньСкачать

5. Получение бутана в промышленности

В промышленности бутан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Видео:химические свойства алканов/органическая химия/ЕГЭСкачать

§ 10. Химические свойства, получение и применение алканов

Видео:Взаимодействие хлора с медьюСкачать

1. Напишите уравнение реакции монобромирования этана.

C H 3 − C H 3 + B r 2 → h v C H 3 − C H 2 B r + H B r mathrm<CH_3CH_3Br_2<xrightarrow>CH_3CH_2BrHBr> C H 3 − C H 3 + B r 2 h v

C H 3 − C H 2 B r + H B r

Видео:Взаимодействие хлора с водородомСкачать

2. Напишите уравнения реакций, которые протекают при взаимодействии н-бутана с хлором. Считайте, что только один атом водорода в молекуле н-бутана замещается на хлор. Подпишите названия образующихся органических веществ.

Видео:Все о реакциях присоединения в органике. Правило Марковникова | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

3. Сколько хлорпроизводных можно получить в результате хлорирования этана? Напишите уравнения реакций получения всех возможных хлорпроизводных этана, назовите хлорпроизводные. Можно ли при записи уравнений реакций в данном случае использовать молекулярные формулы?

Можно получить 9 хлорпроизводных:

1) C H 3 − C H 3 + C l 2 → h v C H 3 − C H 2 C l + H C l mathrm<CH_3CH_3Cl_2<xrightarrow>CH_3CH_2ClHCl> C H 3 − C H 3 + C l 2 h v

C H 3 − C H 2 C l + H C l (хлорэтан)

2) C H 3 − C H 3 + 2 C l 2 → h v C H 3 − C H C l 2 + 2 H C l mathrm<CH_3CH_32Cl_2<xrightarrow>CH_3CHCl_22HCl> C H 3 − C H 3 + 2 C l 2 h v

C H 3 − C H C l 2 + 2 H C l (1,1-дихлорэтан)

3) C H 3 − C H 3 + 2 C l 2 → h v C H 2 C l − C H 2 C l + 2 H C l mathrm<CH_3CH_32Cl_2<xrightarrow>CH_2ClCH_2Cl2HCl> C H 3 − C H 3 + 2 C l 2 h v

C H 2 C l − C H 2 C l + 2 H C l (1,2-дихлорэтан)

4) C H 3 − C H 3 + 3 C l 2 → h v C H 3 − C C l 3 + 3 H C l mathrm<CH_3CH_33Cl_2<xrightarrow>CH_3CCl_33HCl> C H 3 − C H 3 + 3 C l 2 h v

C H 3 − C C l 3 + 3 H C l (1,1,1-трихлорэтан)

5) C H 3 − C H 3 + 3 C l 2 → h v C H C l 2 − C H 2 C l + 3 H C l mathrm<CH_3CH_33Cl_2<xrightarrow>CHCl_2<C_2>Cl3HCl> C H 3 − C H 3 + 3 C l 2 h v

C H C l 2 − C H 2 C l + 3 H C l (1,1,2-трихлорэтан)

6) C H 3 − C H 3 + 4 C l 2 → h v C H 2 C l − C C l 3 + 4 H C l mathrm<CH_3CH_34Cl_2<xrightarrow><C_2>ClCCl_34HCl> C H 3 − C H 3 + 4 C l 2 h v

C H 2 C l − C C l 3 + 4 H C l (1,1,1,2-тетрахлорэтан)

7) C H 3 − C H 3 + 4 C l 2 → h v C H C l 2 − C H C l 2 + 4 H C l mathrm<CH_3CH_34Cl_2<xrightarrow>CHCl_2CHCl_24HCl> C H 3 − C H 3 + 4 C l 2 h v

C H C l 2 − C H C l 2 + 4 H C l (1,1,2,2=тетрахлорэтан)

8) C H 3 − C H 3 + 5 C l 2 → h v C H C l 2 − C C l 3 + 5 H C l mathrm<CH_3CH_35Cl_2<xrightarrow>CHCl_2CCl_35HCl> C H 3 − C H 3 + 5 C l 2 h v

C H C l 2 − C C l 3 + 5 H C l (пентахлорэтан)

9) C H 3 − C H 3 + 6 C l 2 → h v C C l 3 − C C l 3 + 6 H C l mathrm<CH_3CH_36Cl_2<xrightarrow>CCl_3CCl_36HCl> C H 3 − C H 3 + 6 C l 2 h v

C C l 3 − C C l 3 + 6 H C l (гексахлорэтан)

При записи уравнений реакций 2-7 нельзя использовать молекулярные формулы.

Видео:Реакция сурьмы с хлоромСкачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.