Уравнения реакций пропена и бутена 2 с перманганатом калия по вагнеру

Реакция Вагнера — это реакция мягкого окисления алкенов водным раствором перманганата калия. Алкены реагируют с водным раствором перманганатов при низкой температуре или без нагревания, при этом разрывается и окислятся только π-связь. Атомы углерода при двойной связи в алкене окисляются. При окислении по одной π-связи каждый атом образует по одной связи с атомами кислорода, что соответствует группе ОН. Таким образом, алкены окисляются до двухатомных спиртов (диолов или гликолей):

Составить уравнение химической реакции удобно с помощью электронного баланса:

2С –2 –2e = 2C –

Mn +7 +3e = Mn +4

Обратите внимание! При составлении баланса мы обязательно учитываем, что окисляются оба атома углерода при двойной связи.

При окислении этилена водным раствором перманганата калия образуется этиленгликоль.

Обесцвечивание водного раствора перманганата – качественная реакция на алкены!

Взаимодействие пропилена с водным раствором перманганата калия:

Видео:Окисление органических соединений перманганатом калияСкачать

Окисление алкенов перманганатом калия

В отличие от предельных углеводородов, алкены характеризуются высокой химической активностью, обусловленной особенностями строения молекулы. При обычных условиях алкены охотно вступают в реакции неполного окисления с превращением в органические соединения других классов. Универсальный реагент в процессах окисления алкенов – перманганат калия.

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

Понятие о неполном окислении

В химии органических соединений под окислением понимается взаимодействие, при котором происходит обеднение реагента водородом или обогащение кислородом, сопровождающееся отдачей электронов молекулой. Обратный процесс называется восстановлением.

Полное окисление происходит при горении углеводородов с разрушением молекулы. Продуктами в этом случае являются углекислый газ и вода. При неполном окислении продуктами становятся различные вещества.

Высокая реакционная способность алкенов обусловливается присутствием в молекуле двойной связи. Один из ее компонентов – слабая -связь – легко разрушается с образованием у углеродных атомов свободной валентности (неспаренного электрона). За счет оттягивания или отрыва освободившихся электронов и происходит окислительно-восстановительный процесс.

Определение степеней окисления

Для того чтобы правильно записать уравнение реакции неполного окисления алкена, нужно определить степени окисления атомов до вступления во взаимодействие и после него. Они рассчитываются исходя из электроотрицательности элементов.

Например, при окислении пропена перманганатом калия вступающий в реакцию пропен характеризуется следующими степенями окисления углеродных атомов:

• В составе группы углерод, обладающий большей электроотрицательностью, смещает к себе электронные пары двух связей , отнимая у водородных атомов по одному отрицательному заряду. На связи сдвига электронов нет. Следовательно, атом углерода приобретает степень окисления -2 -2;
• В группе аналогичный подсчет показывает для углерода степень окисления -1 -1 (для каждого водорода соответственно +1 +1);
• В радикале углерод оттягивает на себя отрицательные заряды с трех водородных атомов и имеет степень окисления -3 -3.

В общем виде результат можно записать следующим образом:

Расчет степеней окисления в кислородсодержащих соединениях производится аналогично с учетом большей электроотрицательности кислорода.

Видео:ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ ЕГЭ / жёсткое, мягкое окисление в органике с KMnO4Скачать

Влияние среды на окислитель

Состав раствора (наряду с температурой) определяет, до какого соединения окислится восстановитель – алкен. Окислитель в растворах с различным уровнем кислотности (щелочности) также ведет себя неодинаково.

Неорганическая соль в водном растворе диссоциирует на катион металла и собственно окислитель – перманганат-анион . В ходе реакции марганец восстанавливается от степени окисления +7 +7 до той или иной величины в зависимости от среды.

В нейтральной и слабощелочной среде марганец приобретает степень окисления +4 +4:

Кислород из перманганат-аниона присоединяется к алкену по месту двойной связи.

Под воздействием серной кислоты марганец восстанавливается до степени окисления +2 +2:

При окислении со щелочью (гидроксид лития достаточно высокой концентрации) марганец восстановится до +6 +6:

Видео:Окисление ВСЕХ органических веществ за 4 часа | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

Мягкое окисление

Процесс в нейтральной или слабощелочной среде при обычной температуре представляет собой так называемое мягкое окисление перманганатом калия, или гидроксилирование. В алкене разрывается -связь, и к освободившимся валентностям двух углеродных атомов присоединяются две гидроксогруппы . Источниками их формирования служат:

• кислород из перманганат-иона;
• вода.

Продукт реакции – диол (двухатомный спирт). Например, окисление этилена перманганатом калия приводит к образованию этиленгликоля:

Для составления полного уравнения нужно:

1. определить степени окисления реагентов:
2. рассчитать электронный баланс:
3. расставить коэффициенты:
4. ввести в уравнение недостающие реагенты и продукты, исходя из равенства состава в левой и правой частях уравнения, и определить окончательные коэффициенты:

Реакция окисления пропена в нейтральной среде перманганатом калия составляется аналогично:

Дальше мягкое окисление не идет, так как -связи в молекуле в мягких условиях сохраняются. Раствор перманганата теряет окраску, а оксид марганца выпадает в виде бурого осадка. Гидроксилирование, известное также как реакция Вагнера, служит для выявления в молекулах двойной связи.

Видео:Уравнивание органических ОВР за 12 минут | ХИМИЯ ЕГЭ | СОТКАСкачать

Жесткое окисление

Жесткими называют процессы окисления, протекающие в нейтральном растворе в условиях повышенной температуры, а также при добавлении кислоты или щелочи. В этих случаях двойная связь в алкене разрушается полностью, а продуктами реакции становятся кетоны, кислоты (с промежуточным окислением до альдегида) либо соли.

Окисление перманганатом калия в кислой среде

Пропен в содержащем кислоту растворе реагирует до образования уксусной кислоты и углекислого газа:

Степени окисления участвующих в реакции углеродных атомов и марганца составят:

Электронный баланс определяется только с учетом углерода, вошедшего в состав кислоты:

Сначала расставляются коэффициенты в окислителе, восстановителе и в продуктах окисления:

Затем вписываются недостающие вещества и полностью рассчитываются коэффициенты:

Еще один пример жесткого окисления алкенов перманганатом калия с серной кислотой – реакция с участием пентена-2. Молекула расщепляется по месту двойной связи, и ее фрагменты окисляются через промежуточное образование альдегидов до двух кислот:

Электронный баланс составляется для двух углеродных атомов алкена, поскольку оба они являются восстановителями.

Правило, по которому осуществляется окисление углерода, отражено в таблице:

Так, в 2-метилпропене первичный атом окисляется через промежуточные формальдегид (метаналь) и муравьиную кислоту полностью – до углекислого газа, а третичный – только до ацетона:

Окисление алкенов в щелочной среде

При нагревании с концентрированной щелочью алкены окисляются до солей:

Если один из углеродных атомов – первичный, он окисляется до углекислого газа:

Окисление в нейтральном растворе

В условиях высокой температуры образующаяся щелочь вступает в реакцию, в результате которой окисление алкенов продолжается до образования кетонов или солей. Так, при жестком окислении пропена в нейтральной среде получаются те же продукты, что и в присутствии концентрированного гидроксида калия: ацетат и неорганические соли калия – карбонат и манганат .

Кетон – результат окисления третичного углеродного атома, и дальнейшую реакцию они не поддерживают. Например, при окислении метилпропена как конечный продукт образуется ацетон:

Видео:Окисление органических веществ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Заключение

Взаимодействие с раствором перманганата калия в мягких или жестких условиях является показателем высокой реакционной способности алкенов, которая обусловлена присутствием в молекуле легко разрываемой -связи. Реакции мягкого и жесткого окисления относятся к числу характерных химических свойств алкенов как ненасыщенных углеводородов.

Видео:ОВР с перманганатом калия.Скачать

Что называется изомерией? Составьте формулы всех изомеров, имеющих состав C5H12. Назовите их

Изомерия (от изо… и греч. meros — доля, часть), существование соединений (гл. обр. органических), одинаковых по составу и мол. массе, но различных по физ. и хим. св-вам.

СН3-СН2-СН(СН3) — СН2 2-метилбутан

СН3 — (СН3) С(СН3) — СН3 2,2 — диметилпропан

Видео:10 класс (профиль).Ч.2.Окисление алкенов раствором марганцовки в кислой среде.Скачать

Опишите химические свойства алкенов. Приведите уравнения реакций пропена и бутена-1 с перманганатом калия (по Вагнеру). Назовите полученные соединения

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n.

арактер углерод — углеродной связи определяет тип химических реакций, в которые вступают органические вещества. Наличие в молекулах этиленовых углеводородов двойной углерод — углеродной связи обуславливает следующие особенности этих соединений:

📺 Видео

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

Алкены.Окисление алкенов с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 14 реакций ЕГЭ.Скачать

Жесткое окисление алкенов. Взаимодействие алкенов с перманганатом калия в щелочной средеСкачать

Как расставить коэффициенты в органических ОВР? | Екатерина СтрогановаСкачать

Окисление алкенов с Тасей | Химия ЕГЭСкачать

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Химия с нуля — Химические свойства АлкеновСкачать

РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Алкины.Окисление алкинов с KMnO4 и K2Cr2O7. Все 9 реакций ЕГЭСкачать

Химия | Схемы ОВР для перманганат и дихромат ионовСкачать

Жёсткое окисление алкенов, алкинов, алкадиеновСкачать