Уравнения реакций получения сложных эфиров

Сложные эфиры: способы получения и свойства

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Сложные эфиры – это органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены через карбоксильную группу -СОО-, а именно R1-COOH-R2.

Общая формула предельных сложных эфиров: СnH2nO2

Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Составление уравнений химических реакций.  1 часть. 8 класс.

Классификация сложных эфиров

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 класс

По числу карбоксильных групп:

  • сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула CnH2nO2.
Например, метилформиат
  • сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.
Например, тристеарат глицерина

Уравнения реакций получения сложных эфиров

  • Сложные эфиры многоосновных органических кислот.

Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот CnH2n-2O4

Видео:13.2. Сложные эфиры: Способы полученияСкачать

13.2. Сложные эфиры: Способы получения

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Название сложного эфираТривиальное названиеФормула эфира
МетилметаноатМетилформиатHCOOCH3
ЭтилметаноатЭтилформиатHCOOC2H5
МетилэтаноатМетилацетатCH3COOCH3
ЭтилэтаноатЭтилацетатCH3COOC2H5
ПропилэтаноатПропилацетатCH3COOCH2CH2CH3

Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать

Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических Реакций

Химические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей.

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H2O = R-COOH + R’-OH

Например , при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.

Уравнения реакций получения сложных эфиров

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

Например , при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:

Уравнения реакций получения сложных эфиров

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH3 + R’-OH = R-COOR’ + CH3-OH

Видео:Опыты по химии. Получение сложного эфираСкачать

Опыты по химии. Получение сложного эфира

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Например, этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола

Видео:Химические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 классСкачать

Химические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 класс

Получение сложных эфиров

Видео:Простые эфиры. Получение. Все 4 реакции ЕГЭ.Скачать

Простые эфиры. Получение. Все 4 реакции ЕГЭ.

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Видео:Сложные эфиры и мыла. 2 часть. 11 класс.Скачать

Сложные эфиры и мыла. 2 часть.  11 класс.

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.

Видео:Сложные эфиры. Получение. Все 10 реакций ЕГЭ.Скачать

Сложные эфиры. Получение. Все 10 реакций ЕГЭ.

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Реакция обратима, и вода в кислой среде легко гидролизует эфиры, поэтому образующуюся в ходе реакции воду необходимо удалять.

Видеоопыт «Получение уксусноэтилового эфира»

Видео:13.3. Сложные эфиры: Химические свойстваСкачать

13.3.  Сложные эфиры: Химические свойства

Сложные эфиры

Уравнения реакций получения сложных эфиров

О чем эта статья:

Для начала дадим определение и разберемся, почему эти эфиры — сложные.

Сложные эфиры или эсте́ры (от древнегреческого αἰθήρ — «эфир») — это класс соединений на основе неорганических (минеральных) или органических (карбоновых) одно- или многоосновных кислот, у которых атом водорода в гидроксогруппе замещен на радикал. Эпитет «сложные» они получили для того, чтобы их не путали с простыми эфирами — производными спиртов.

Общая формула сложных эфиров выглядит так:

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Однако представители сложных эфиров муравьиной кислоты выглядят иначе. Для них общая формула приобретает такой вид:

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Видео:Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по Химии

Номенклатура сложных эфиров

Теперь поговорим о том, как называть представителей данного класса. Различают два способа, позволяющие назвать сложные эфиры: по систематической номенклатуре (ИЮПАК) или по рациональной номенклатуре. Рассмотрим оба варианта.

По номенклатуре ИЮПАК название строится следующим образом:

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Уравнения реакций получения сложных эфиров

По рациональной номенклатуре название строится так:

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Уравнения реакций получения сложных эфиров

По этой же номенклатуре эфиры можно называть, используя четыре слова: радикал спирта + слово «эфир» + название кислоты + слово «кислота». Например, муравьинометиловый эфир можно иначе назвать метиловый эфир муравьиной кислоты:

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnline

Изомерия сложных эфиров

Возможна ли изомерия для сложных эфиров? Давайте разбираться.

Возможна изомерия углеродного скелета у радикала кислоты и радикала спирта при наличии трех и более углеродных атомов.

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Изомерия положения функциональной группы:

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Межклассовая изомерия также определяется общей формулой органических соединений. Например:

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Видео:Получение простого эфира. Химический опытСкачать

Получение простого эфира. Химический опыт

Физические свойства сложных эфиров

Агрегатное состояние сложного эфира напрямую зависит от молекулярной массы образующих его кислоты и спирта. Так, например, сложные эфиры низших и средних гомологов являются летучими жидкостями с характерным запахом. Чаще всего у них фруктовые или плодовые ароматы. Сложные эфиры хуже растворяются в воде, чем образующие их кислоты и спирты. Чем больше атомов углерода в составе сложного эфира, тем хуже его растворимость в воде.

Эфиры высших карбоновых кислот и высших одноатомных первичных спиртов — основа природного воска. Например, известный пчелиный воск — это сложный эфир пальмитиновой кислоты (C15H31COOH) и мирицилового спирта (С31H63OH).

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по Химии

Химические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры подвергаются гидролизу (разложению под действием воды), который бывает двух видов: в кислой среде и в щелочной. Рассмотрим каждый из этих видов.

В кислой среде реакция протекает следующим образом:

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Эта реакция обратима, так как образующиеся в процессе кислота и спирт подвергаются взаимодействию с образованием этого же сложного эфира. Обратная реакция имеет название реакция этерификации.

Щелочной гидролиз или реакция омыления:

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Этот вид гидролиза протекает необратимо, так как образовавшаяся в ходе реакции соль не может реагировать со спиртом.

Сложные эфиры можно восстановить водородом в присутствии катализатора до двух спиртов. Причем один из спиртов будет иметь в составе столько атомов углерода, сколько было в кислоте, а во втором спирте количество углерода будет соответствовать исходному спирту. Рассмотрим на примере:

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Эфиры подвергаются полному окислению, то есть горят с образованием углекислого газа и воды:

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Следующее химическое свойство относится только к тем сложным эфирам, которые образованы непредельной карбоновой кислотой. Сложные эфиры таких кислот могут подвергаться галогенированию. Посмотрим, как происходит эта реакция:

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Видео:47. Простые и сложные эфиры (часть 1)Скачать

47. Простые и сложные эфиры (часть 1)

Способы получения сложных эфиров

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Реакция обратимая, поэтому требуется либо избыток одного из реагентов, либо отгонка образующегося сложного эфира, чтобы предотвратить обратную реакцию гидролиза.

Взаимодействие ангидрида карбоновой кислоты со спиртом с образованием сложного эфира и карбоновой кислоты.

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеналканами.

Уравнения реакций получения сложных эфиров

Видео:РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИСкачать

РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ

Нахождение сложных эфиров в природе и применение

Сложные эфиры широко представлены в природе, но их количество минимально. Они участвуют в процессах, которые протекают в живых организмах, а также являются компонентами аромата ряда растений.

Некоторые эфиры получают искусственным способом. Например, за грушевый вкус в лимонаде отвечает уксусноизоамиловый эфир, а за яблочный — изовалерианоэтиловый эфир.

Помимо пищевой промышленности, сложные эфиры применяют в качестве растворителей для приготовления лаков, а также как пластификаторы для приготовления пластических масс.

Сложные эфиры на основе ароматических спиртов нашли применение в парфюмерной промышленности.

📸 Видео

Гидролиз сложных эфировСкачать

Гидролиз сложных эфиров

Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать

Составление уравнений реакций горения. 11 класс.

Расчеты по уравнениям химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Расчеты по уравнениям химических реакций. 1 часть. 8 класс.
Поделиться или сохранить к себе: