Уравнения реакций получения из бензола пирокатехин

Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химии

Из бензола получить пирокатехин и гидрохинон?

Химия | 10 — 11 классы

Из бензола получить пирокатехин и гидрохинон.

Уравнения реакций получения из бензола пирокатехин

Моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации — бензол)

Молекулярная масса (в а.

Температура плавления (в °C) : 105

Температура кипения (в °C) : 245, 9

Растворимость (в г / 100 г или характеристика) :

ацетон : хорошо растворим

диэтиловый эфир : растворим

этанол : хорошо растворим

Метод получения 1.

(лабораторный синтез) К раствору 122 г (1 мол.

) чистого салицилового альдегида (примечание 1) в 1000 мл 1 н.

Раствора едкого натра добавляют при комнатной температуре 1420 г (1, 2 мол.

) 3% — ной перекиси водорода.

Смесь слегка темнеет, и температура повышается до 45— 50°.

Раствор оставляют стоять 15—20 час, после чего прибавляют несколько капель уксусной кислоты для нейтрализации избытка щелочи ; затем раствор упаривают в вакууме досуха на водяной бане.

Оставшийся сухой осадок хорошо измельчают и нагревают почти до кипения с 500 мл толуола ; затем смесь выливают на складчатый фильтр экстракционного аппарата и экстрагируют кипящим толуолом в течение 5 часов.

Толуольный раствор охлаждают и сливают с выпавшего пирокатехина.

Нерастворимый осадок вновь растирают и экстрагируют в том же аппарате ранее слитым толуолом.

В результате двух экстракций получают 70—76 г светло — коричневых пластинок с т.

Этот продукт достаточно чист для большинства целей.

После отгонки толуола из маточного раствора получают еще 6—12 г пирокатехина.

Для получения совершенно чистого продукта неочищенный пирокатехин перегоняют в вакууме, причем он нацело переходит при 119—121 С / 10 мм (или 113—115° / 8 мм) ; перегнанный продукт перекристаллизовывают из 5 — кратного количества (по весу) толуола.

Таким путем получают бесцветные пластинки с т.

Выход очищенного продукта : 76—80 г (69—73% теоретич.

В случае применения технического салицилового альдегида (не очищенного через бисульфитное соединение) получают значительно меньший выход (50% или еще меньше) .

2. Вышеописанный метод применим почти ко всем оксиальдегидам, в которых гидроксильные и карбонильные группы находятся по отношению друг к другу в орто — или пара — положении ; в последнем случае получают производные гидрохинона.

Если гидроксильные и карбонильные группы занимают мета — положение, то реакция не идет, так же как и в случае некоторых орто — и пара — соединений, содержащих нитрогруппы или атомы иода.

О — Оксиацетофенон и п — оксиацетофенон также образуют в указанных выше условиях соответственно пирокатехин и гидрохинон.

3. Пирокатехин может быть получен также окислением салицилового альдегида с помощью некоторых производных перекиси водорода, например, персульфатов и перекиси натрия.

Однако этот метод значительно менее удобен.

Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Уравнения реакций получения из бензола пирокатехин

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Получение БЕНЗОЛАСкачать

Получение БЕНЗОЛА

Пирокатехин

Уравнения реакций получения из бензола пирокатехин

Пирокатехин (1,2-дигидроксибензол) — органическое соединение, двухатомный фенол, имеющий химическую формулу С6Н4(ОН)2. Один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола, два других — гидрохинон и резорцин. Выглядит как бесцветные кристаллы с запахом фенола. Сильный восстановитель.

Синонимы: ортодигидроксибензол, ортодиоксибензол, бренцкатехин, динол, елконал, кахин.

Видео:6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химии

История

Впервые выделено в 1839 году химиком из Германии Х. Рейншем при сухой перегонке экстракта катехина, полученного из акации катеху. Как проявляющее вещество предложено в 1880 году Дж. М. Эдером (англ. J. M. Eder) и В. Тотом (англ. V. Toth).

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

Физические свойства

Белые кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе темнеющие до коричневого цвета. Молярная масса 110,11 г/моль. Температура плавления 105 °C, кипения 240 °C. Легко растворим в воде (43 г в 100 мл воды). Хранить следует в темной химической посуде.

Видео:Как получить ХЛОРБЕНЗОЛ, не используя БЕНЗОЛ!Скачать

Как получить ХЛОРБЕНЗОЛ, не используя БЕНЗОЛ!

Химические свойства

Проявляет свойства фенолов. Образует моно- и дисоли с основаниями, хелаты — с некоторыми металлами, в частности с титаном, цирконием, ниобием, оловом, свинцом. Проявляет сильные восстанавливающие свойства. Под действием солей серебра окисляется в 1,2-бензохинон по гетеролитическому механизму:

Также может окисляться кислородом по гомолитическому механизму, образуя оксантрен-2,3-дион.

При сплавлении пирокатехина с фталевым ангидридом образуются красители — ализарин и гистазарин.

Аналитическое определение

Качественное определение пирокатехина выполняется при помощи реакции с хлорным железом, при этом появляется зелёное окрашивание, которое должно перейти в красное при добавлении соды и аммиака.

Фотографические свойства

Пирокатехин относится к медленно работающим проявляющим веществам, но при этом не даёт значительной вуали. По фотографическим свойствам и активности в составе растворов похож на гидрохинон, в особенности это касается взаимодействия с бромидами. Известно, что на первой ступени проявления основной активной формой выступает одновалентный ион пирокатехина.

Подобно пирогаллолу, пирокатехин при обработке чёрно-белых фотографических материалов в проявляющих растворах, содержащих низкую концентрацию сохраняющих веществ, образует, помимо серебряного еще и вторичное изображение, а также обладает дубящими свойствами. Упомянутое вторичное изображение состоит из окрашенных продуктов окисления пирокатехина и его присутствие улучшает места с низкой плотностью, что используется в фотографии, в частности для целей усиления. Пирокатехин способен создавать сильное изображение в проявителях, содержащих большое количество растворителей галогенида серебра, что делает его пригодным для монованн (проявляюще-фиксирующих растворов).

Видео:57. Тримеризация ацетилена получение бензола из ацетиленаСкачать

57.  Тримеризация ацетилена получение бензола из ацетилена

Получение

На первой стадии получают 2-хлорфенол путем хлорирования фенола в бензоле и последующим разделением изомеров несколькими фракционными перегонками, либо из 2-дихлорбензола под давлением в 40—45 атм. На второй стадии из 2-хлорфенола и едкого натра в автоклаве под давлением 16 атм. получают натриевую соль пирокатехина, из которой путём подкисления серной кислотой получают основание.

Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Составление уравнений химических реакций.  1 часть. 8 класс.

Применение

Применяют в фотографии как проявитель, в производстве красителей, лекарственных веществ (например, адреналина).

Этерифицированием из пирокатехина получают гваякол, — исходное вещество для синтеза ванилина.

Видео:Арены: реакции замещения | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Арены: реакции замещения | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Нахождение в природе

Как сам пирокатехин, так и его производные были найдены в различных растениях, как правило, в древесине и смолах, что можно использовать для их получения.

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакций

Токсичность

Пирокатехин является аллергеном, а также имеет мутагенные и канцерогенные свойства.

Вызывает сильное раздражение кожи и дерматиты.

📹 Видео

Получение БЕНЗОЛА!Скачать

Получение БЕНЗОЛА!

Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.

Химические свойства бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.Скачать

Химические свойства бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.

МАГИЯ в Химии — Способы Получения АлкеновСкачать

МАГИЯ в Химии — Способы Получения Алкенов

Хлорирование бензолаСкачать

Хлорирование бензола

Получение бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.Скачать

Получение бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.

Бензол. Механизм реакции электрофильного замещения. Нитрование бензола.Скачать

Бензол. Механизм реакции электрофильного замещения. Нитрование бензола.

Свойства бензолаСкачать

Свойства бензола

Химические свойства бензола | Химия 10 класс | УмскулСкачать

Химические свойства бензола | Химия 10 класс | Умскул

9.3. Фенол: Химические свойстваСкачать

9.3. Фенол: Химические свойства
Поделиться или сохранить к себе: