Уравнения реакций получения из бензола пирокатехин

Из бензола получить пирокатехин и гидрохинон?

Химия | 10 — 11 классы

Из бензола получить пирокатехин и гидрохинон.

Уравнения реакций получения из бензола пирокатехин

Моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации — бензол)

Молекулярная масса (в а.

Температура плавления (в °C) : 105

Температура кипения (в °C) : 245, 9

Растворимость (в г / 100 г или характеристика) :

ацетон : хорошо растворим

диэтиловый эфир : растворим

этанол : хорошо растворим

Метод получения 1.

(лабораторный синтез) К раствору 122 г (1 мол.

) чистого салицилового альдегида (примечание 1) в 1000 мл 1 н.

Раствора едкого натра добавляют при комнатной температуре 1420 г (1, 2 мол.

) 3% — ной перекиси водорода.

Смесь слегка темнеет, и температура повышается до 45— 50°.

Раствор оставляют стоять 15—20 час, после чего прибавляют несколько капель уксусной кислоты для нейтрализации избытка щелочи ; затем раствор упаривают в вакууме досуха на водяной бане.

Оставшийся сухой осадок хорошо измельчают и нагревают почти до кипения с 500 мл толуола ; затем смесь выливают на складчатый фильтр экстракционного аппарата и экстрагируют кипящим толуолом в течение 5 часов.

Толуольный раствор охлаждают и сливают с выпавшего пирокатехина.

Нерастворимый осадок вновь растирают и экстрагируют в том же аппарате ранее слитым толуолом.

В результате двух экстракций получают 70—76 г светло — коричневых пластинок с т.

Этот продукт достаточно чист для большинства целей.

После отгонки толуола из маточного раствора получают еще 6—12 г пирокатехина.

Для получения совершенно чистого продукта неочищенный пирокатехин перегоняют в вакууме, причем он нацело переходит при 119—121 С / 10 мм (или 113—115° / 8 мм) ; перегнанный продукт перекристаллизовывают из 5 — кратного количества (по весу) толуола.

Таким путем получают бесцветные пластинки с т.

Выход очищенного продукта : 76—80 г (69—73% теоретич.

В случае применения технического салицилового альдегида (не очищенного через бисульфитное соединение) получают значительно меньший выход (50% или еще меньше) .

2. Вышеописанный метод применим почти ко всем оксиальдегидам, в которых гидроксильные и карбонильные группы находятся по отношению друг к другу в орто — или пара — положении ; в последнем случае получают производные гидрохинона.

Если гидроксильные и карбонильные группы занимают мета — положение, то реакция не идет, так же как и в случае некоторых орто — и пара — соединений, содержащих нитрогруппы или атомы иода.

О — Оксиацетофенон и п — оксиацетофенон также образуют в указанных выше условиях соответственно пирокатехин и гидрохинон.

3. Пирокатехин может быть получен также окислением салицилового альдегида с помощью некоторых производных перекиси водорода, например, персульфатов и перекиси натрия.

Однако этот метод значительно менее удобен.

Видео:Получение БЕНЗОЛАСкачать

Получение БЕНЗОЛА

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Уравнения реакций получения из бензола пирокатехин

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химии

Пирокатехин

Уравнения реакций получения из бензола пирокатехин

Пирокатехин (1,2-дигидроксибензол) — органическое соединение, двухатомный фенол, имеющий химическую формулу С6Н4(ОН)2. Один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола, два других — гидрохинон и резорцин. Выглядит как бесцветные кристаллы с запахом фенола. Сильный восстановитель.

Синонимы: ортодигидроксибензол, ортодиоксибензол, бренцкатехин, динол, елконал, кахин.

Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.

История

Впервые выделено в 1839 году химиком из Германии Х. Рейншем при сухой перегонке экстракта катехина, полученного из акации катеху. Как проявляющее вещество предложено в 1880 году Дж. М. Эдером (англ. J. M. Eder) и В. Тотом (англ. V. Toth).

Видео:6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химии

Физические свойства

Белые кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе темнеющие до коричневого цвета. Молярная масса 110,11 г/моль. Температура плавления 105 °C, кипения 240 °C. Легко растворим в воде (43 г в 100 мл воды). Хранить следует в темной химической посуде.

Видео:57. Тримеризация ацетилена получение бензола из ацетиленаСкачать

57.  Тримеризация ацетилена получение бензола из ацетилена

Химические свойства

Проявляет свойства фенолов. Образует моно- и дисоли с основаниями, хелаты — с некоторыми металлами, в частности с титаном, цирконием, ниобием, оловом, свинцом. Проявляет сильные восстанавливающие свойства. Под действием солей серебра окисляется в 1,2-бензохинон по гетеролитическому механизму:

Также может окисляться кислородом по гомолитическому механизму, образуя оксантрен-2,3-дион.

При сплавлении пирокатехина с фталевым ангидридом образуются красители — ализарин и гистазарин.

Аналитическое определение

Качественное определение пирокатехина выполняется при помощи реакции с хлорным железом, при этом появляется зелёное окрашивание, которое должно перейти в красное при добавлении соды и аммиака.

Фотографические свойства

Пирокатехин относится к медленно работающим проявляющим веществам, но при этом не даёт значительной вуали. По фотографическим свойствам и активности в составе растворов похож на гидрохинон, в особенности это касается взаимодействия с бромидами. Известно, что на первой ступени проявления основной активной формой выступает одновалентный ион пирокатехина.

Подобно пирогаллолу, пирокатехин при обработке чёрно-белых фотографических материалов в проявляющих растворах, содержащих низкую концентрацию сохраняющих веществ, образует, помимо серебряного еще и вторичное изображение, а также обладает дубящими свойствами. Упомянутое вторичное изображение состоит из окрашенных продуктов окисления пирокатехина и его присутствие улучшает места с низкой плотностью, что используется в фотографии, в частности для целей усиления. Пирокатехин способен создавать сильное изображение в проявителях, содержащих большое количество растворителей галогенида серебра, что делает его пригодным для монованн (проявляюще-фиксирующих растворов).

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

Получение

На первой стадии получают 2-хлорфенол путем хлорирования фенола в бензоле и последующим разделением изомеров несколькими фракционными перегонками, либо из 2-дихлорбензола под давлением в 40—45 атм. На второй стадии из 2-хлорфенола и едкого натра в автоклаве под давлением 16 атм. получают натриевую соль пирокатехина, из которой путём подкисления серной кислотой получают основание.

Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Составление уравнений химических реакций.  1 часть. 8 класс.

Применение

Применяют в фотографии как проявитель, в производстве красителей, лекарственных веществ (например, адреналина).

Этерифицированием из пирокатехина получают гваякол, — исходное вещество для синтеза ванилина.

Видео:Как получить ХЛОРБЕНЗОЛ, не используя БЕНЗОЛ!Скачать

Как получить ХЛОРБЕНЗОЛ, не используя БЕНЗОЛ!

Нахождение в природе

Как сам пирокатехин, так и его производные были найдены в различных растениях, как правило, в древесине и смолах, что можно использовать для их получения.

Видео:Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.

Токсичность

Пирокатехин является аллергеном, а также имеет мутагенные и канцерогенные свойства.

Вызывает сильное раздражение кожи и дерматиты.

📸 Видео

Химические свойства бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.Скачать

Химические свойства бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.

Получение БЕНЗОЛА!Скачать

Получение БЕНЗОЛА!

Арены: реакции замещения | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Арены: реакции замещения | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакций

Свойства бензолаСкачать

Свойства бензола

Бензол. Механизм реакции электрофильного замещения. Нитрование бензола.Скачать

Бензол. Механизм реакции электрофильного замещения. Нитрование бензола.

Хлорирование бензолаСкачать

Хлорирование бензола

Получение бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.Скачать

Получение бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.

МАГИЯ в Химии — Способы Получения АлкеновСкачать

МАГИЯ в Химии — Способы Получения Алкенов

Химические свойства бензола | Химия 10 класс | УмскулСкачать

Химические свойства бензола | Химия 10 класс | Умскул

9.3. Фенол: Химические свойстваСкачать

9.3. Фенол: Химические свойства
Поделиться или сохранить к себе: