Уравнения реакций окисления d рибозы

Решение:

В реакцию окисления (реакция «серебряного зеркала») вступает открытая форма D-рибозы, при этом окисление идет по альдегидной группе с образованием альдоновой кислоты:

D-рибоза D-рибоновая кислота

Название кислоты – замена альд на корень соответствующей монозы, поэтому — рибоновая кислота.

В более жестких условиях, например при взаимодействии с таким окислителем, как азотная кислота, окисление происходит по альдегидной и по первичной гидроксильной группе. В результате образуется аровая (сахарная) кислота:

D-рибоза D-рибоаровая кислота (корень монозы + аровая кислота).

Во взаимодействие со спиртами вступает циклическая форма углевода. В этой реакции углеводы проявляют свойства многоатомных спиртов. Полуацетальный гидроксил наиболее активен и при взаимодействии со спиртами дает полуацетали, которые в классе углеводов называются гликозидами:

,D-рибофураноза О — метил- , D-рибофуранозид

1. Напишите уравнения образования восстанавливающего и невосстанавливающего дисахарида из двух молекул , D–рибофуранозы. Назовите полученные соединения.

Решение:

Восстанавливающий дисахарид образуется за счет полуацетального гидроксила одной молекулы монозы и любого другого спиртового гидроксила (гликозид-гликозная связь) другой молекулы:

,D-рибофураноза 3( ,D-рибофуранозидо) ,D-рибофураноза

3( ,D-рибофуранозидо) ,D-рибофураноза

В полученном дисахариде остается один свободный полуацетальный гидроксил, за счет которого в водных растворах возможно существование таутомерных форм, т.е. восстанавливающий дисахарид в водном растворе мутаротирует.

Невосстанавливающий дисахарид образуется в результате взаимодействия полуацетальных гидроксилов двух молекул моноз (гликозид-гликозидная связь):

В полученном дисахариде отсутствует полуацетальный гидроксил, поэтому углевод в водном растворе не образует таутомерных форм (не мутаротирует). Такие дисахариды проявляют свойства только многоатомных спирт.

РАЗДЕЛ 5. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Амины. Аминокислоты

Литература

1. Иванов, В.Г. Органическая химия: учеб. пособие для вузов / В.Г. Иванов, В.А. Горленко. – М.: Издательский центр «Академия», 2009. -С. 255-262, 426-442, 275-285.

2. Грандберг, И.И. Органическая химия: учеб. для вузов / И.И. Грандберг. — М.: Дрофа, 2002. -С. 314-329, 484-508.

3. Артеменко, А.И. Органическая химия: учеб. для вузов / А.И. Артеменко. — М.: Высшая школа, 2009. -С. 248-251, 274-280, 375-386.

4. Денисов, В.Я. Органическая химия: учеб. для студентов вузов, обучающихся по направлению подготовки и специальности «Химия»/ В.Я. Денисов, Д.Л. Мурышкин, Т.В. Чуйкова. – М.: Высшая школа, 2009, -С. 163-170,329-345, 196-201.

5. Петров, А.А. Органическая химия: учеб. для вузов / А.А. Петров. — С-Пб.: Иван Федоров, 2002. -С. 226-233, 384-396, 286-293.

Основные вопросы по данной теме в достаточном объеме освещены в рекомендуемых учебниках. Однако объем материала по ароматическим аминам выходит за рамки программы по дисциплине, поэтому необходимо отбирать материал в соответствии с программой и методическими рекомендациями. Подробно электронное и пространственное строение аминов, механизмы различных типов реакций рассмотрены в учебнике [4], в учебниках [1-3,5] материал изложен систематично и более кратко. При изучении аминокислот лучше использовать учебники [1,2], где материал представлен в компактной форме.

Амины можно рассматривать как производные аммиака (NH₃), в молекуле которого атомы водорода замещены на радикалы алифатического (R-) или ароматического (Ar-) ряда: R–NН₂ и Ar–NH₂ – первичные амины, (R)₂NH и (Ar)₂NH – вторичные амины, (R)₃N и (Ar)₃N – третичные амины.

При изучении аминов следует обратить внимание на номенклатуру. Для данных соединений более характерны названия, построенные по радикально-функциональной, а не по заместительной номенклатуре. Для ароматических аминов широко представлены тривиальные названия, некоторые следует запомнить — анилин, толуидины и т.д.

При изучении строения аминов следует обратить внимание на различия в строении алифатических и ароматических аминов (см. «Электронные эффекты»).

При изучении химических свойств аминов прежде всего следует рассмотреть основные свойства, которые обусловлены свободной парой электронов на атоме азота аминогруппы. Поэтому амины могут реагировать с кислотами, образуя соли аммония, которые неустойчивы, особенно в ароматическом ряду, и способны разлагаться в присутствии гидроксидов металлов:

Основные свойства аминов зависят от количества и природы радикалов.

Необходимо подробно рассмотреть реакции алкилирования, ацилирования, в которых амины проявляют нуклеофильные свойства, причем более выраженные в алифатических аминах.

Студенту следует обратить внимание на отношение аминов различных типов к азотистой кислоте, так как эта реакция является характерной для них и дает возможность определять природу амина.

Необходимо рассмотреть характерные для ароматических аминов реакции электрофильного замещения, протекающие по бензольному кольцу.

При изучении способов получения аминов следует обратить внимание на реакции Гофмана и Зимина.

Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, в составе которых присутствуют амино — и карбоксильная группы. В водных растворах аминокислоты существуют в виде внутренней соли, образуемой в результате внутримолекулярного взаимодействия обеих функциональных групп.

При изучении аминокислот следует обратить внимание на оптическую изомерию (D, L –конфигурации).

Необходимо запомнить тривиальные названия некоторых аминокислот (глицин, аланин и т.д). При изучении химических свойств кислот следует отметить сходство аминокислот с карбоновыми кислотами (образование солей, сложных эфиров, галогенангидридов), а также с аминами (образование солей, алкилирование, ацилирование, взаимодействие с азотистой кислотой). Необходимо обратить внимание на образование пептидных связей.

При рассмотрении полипептидов более подробно следует рассмотреть белки. Если выделить повторяющееся звено в полипептидной цепи, то таким образом можно определить общую формулу первичной структуры молекулы белка:

Поскольку белки построены из молекул α-аминокислот, то по химическим свойствам они подобныаминокислотам. Белки обладают амфотерными свойствами. Существуют качественные реакции, определяющие особенности в строении молекулы белка. Для белков характерно явление осаждения: обратимое осаждение или высаливание, необратимое осаждение или денатурация.

Контрольные вопросы и упражнения:

1. Среди представленных соединений, формулы которых приведены ниже, укажите амины:

ж) .

Определите первичные, вторичные, третичные амины алифатического и ароматического ряда. Назовите амины.

2. Приведите структурные формулы всех изомерных аминов состава C₄H₁₁N. Назовите структурные изомеры.

3. Напишите уравнения реакций соляной кислоты с анилином, метиламином. Назовите полученные соединения. Сравните основные свойства указанных аминов и аммиака

4.Представьте формулы биполярных ионов лизина (α, ε – диаминокапроновая кислота), глицина, аминомалоновой кислоты. Рассмотрите поведение ионов в кислой и щелочной средах.

5. Напишите уравнение образования дипептида из глицина (аминоуксусная кислота). Назовите полученное соединение.

Видео:ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Уравнения реакций окисления d рибозы

Вопрос по химии:

Напишите уравнения реакций и структурные формулы реакций окисления и восстановления рибозы

Трудности с пониманием предмета? Готовишься к экзаменам, ОГЭ или ЕГЭ?

Воспользуйся формой подбора репетитора и занимайся онлайн. Пробный урок — бесплатно!

Ответы и объяснения 1

Знаете ответ? Поделитесь им!

Как написать хороший ответ?

Чтобы добавить хороший ответ необходимо:

• Отвечать достоверно на те вопросы, на которые знаете правильный ответ;
• Писать подробно, чтобы ответ был исчерпывающий и не побуждал на дополнительные вопросы к нему;
• Писать без грамматических, орфографических и пунктуационных ошибок.

Этого делать не стоит:

• Копировать ответы со сторонних ресурсов. Хорошо ценятся уникальные и личные объяснения;
• Отвечать не по сути: «Подумай сам(а)», «Легкотня», «Не знаю» и так далее;
• Использовать мат — это неуважительно по отношению к пользователям;
• Писать в ВЕРХНЕМ РЕГИСТРЕ.

Есть сомнения?

Не нашли подходящего ответа на вопрос или ответ отсутствует? Воспользуйтесь поиском по сайту, чтобы найти все ответы на похожие вопросы в разделе Химия.

Трудности с домашними заданиями? Не стесняйтесь попросить о помощи — смело задавайте вопросы!

Химия — одна из важнейших и обширных областей естествознания, наука о веществах, их составе и строении, их свойствах, зависящих от состава и строения, их превращениях, ведущих к изменению состава — химических реакциях, а также о законах и закономерностях, которым эти превращения подчиняются.

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Реакции углеводов

1. Реакции углеводов

1.2.1. Действие реагентов Бенедикта, Феллинга и Толленса

1.2.2. Окисление альдоз бромной водой

1.2.3. Окисление азотной кислотой

1.2.4. Окисление периодной кислотой

1.3. Реакции с фенилгидразином

2. Образование простых эфиров

В живой природе широко распространены вещества, многим из которых соответствует формула С_х(Н₂О)_у. Они представляют собой, таким образом, как бы гидраты углерода, что и обусловило их название – углеводы. К углеводам относится обычный сахар – сахароза, виноградный сахар – глюкоза, фруктовый сахар – фруктоза и молочный сахар – мальтоза. Этим объясняется еще одно их общепринятое название сахара. Растения синтезируют углеводы из двуокиси углерода и воды в процессе фотосинтеза. При этом солнечная энергия переходит в химическую:

При окислении углеводов в организме энергия высвобождается и используется для жизнедеятельности:

1. Реакции углеводов

Химические свойства углеводов определяются карбонильной группой, гидроксильными группами и кольчато-цепной таутомерией. Реакции по карбонильной группе протекают с ациклическими структурами, а реакции по гидроксильным группам – с циклической формой.

При восстановлении карбонильной группы моноз тетрагидроборатом натрия или гидрированием в присутствии платины образуются многоатомные спирты:

Упр. 16. При восстановлении D-маннозы тетрагидроборатом натрия образуется D-маннит. Напишите эту реакцию.

Упр. 17. При восстановлении D-фруктозы тетрагидроборатом натрия образуется два продукта. Напишите эту реакцию и назовите образующиеся продукты.

5.

Для идентификации функциональных групп углеводов или с целью получения других соединений используются различные окислитекли. Наиболее важными из них являются (1) реагенты Бенедикта и Толленса, (2) бромная вода, (3) азотная кислота и (4) периодная кислота.

1.2.1 Действие реагентов Бенедикта, Феллинга и Толленса

Реактив Бенедикта (щелочной раствор цитрата двухвалентной меди), реактив Феллинга (тартрат меди) и реактив Толленса (аммиачная окись серебра) дают положительную реакцию (окисляют) альдозы и кетозы, несмотря на то, что они существуют в основном в циклической форме. При действии на альдозы реактивов Бенедикта и Феллинга образуется осадок кирпичного цвета. В щелочной среде кетозы превращаются сначала в альдозы, а затем окисляются.

Сахара, дающие положительную реакцию на эти реактивы, называют восстанавливающими сахарами, а не дающие – невосстанавливающими. Мальтоза, целлобиоза и лактоза дают положительную реакцию на эти реактивы, а сахароза — не дает.

Упр. 18. Как можно отличить глюкозу от метилглюкозида?

1.3.2. Окисление альдоз бромной водой

При окислении альдоз такими слабыми окислителями как бромная вода, окислению подвергается только альдегидная группа и образуются альдоновые кислоты.

альдоза альдоновая кислота

Восстанавливающие дисахариды (мальтоза целлобиоза и лактоза также окисляются бромной водой.

мальтоновая кислота

8.

1.2.3. Окисление азотной кислотой

Разбавленная азотная кислота, являющаяся более сильным окислителем, чем бромная вода, окисляет не только альдегидную группу, но и терминальную спиртовую группу в карбоксильную. Образующиеся при этом полигидроксидикарбоновые кислоты называют альдаровыми кислотами.

альдаровая кислота

Альдаровую кислоту, получаемую из D-глюкозы, называют D-глюкаровой кислотой.

D-глюкоза D-глюкаровая кислота

Упр. 19. Окисление D-маннозы азотной кислотой приводит к образованию маннаровой кислоты. Напишите эту реакцию.

1.2.4. Окисление периодной кислотой.

При изучении спиртов (12.3.2.2) мы видели, что периодная или метаиодная кислота окисляет гликоли с разрывом углерод-углеродной связи. Метаиодная кислота растворима в воде; ее обычно генерируют, добавляя метаперйодат калия (или натрия) к подкисленному водному раствору диола. Реакция проходит по следующему механизму:

Следует заметить, что при этом окислении вместо разорванной С¾С-связи у каждого из атомов углерода появляется связь С¾О. Если в молекуле рядом с гидроксильной группой имеется две другие гидроксильные группы, то образуется муравьиная кислота. По составу и соотношению образующихся продуктов окисления можно судить о строении исследуемого вещества. Напиример, периодатное окисление глицерина приводит к образованию двух мольэквивалентов формальдегида и одного муравьиной кислоты.

Периодатное окисление глицеринового альдегида приводит к образованию двух мольэквивалентов муравьиной кислоты и одного формальдегида, а его изомера дигидроксиацетона — двух мольэквивалентов формальдегида и одного диоксида углерода.

дигидроксиацетон

Упр. 20. Какие продукты и в каком соотношении образуются при периодатном окислении (а) 2,3-бутандиола, (б) 1,2-бутандиола, (в) 1,2,3-бутантриола, (г) D-глюкозы, (д) D-фруктозы, (е) D-рибозы, (ж) D-арабинозы, (з) 2-дезокси-D-рибозы.

Упр. 21. Какие продукты образуются при окислении глюкозы бромной водой и азотной кислотой?

1.3. Реакции с фенилгидразином

Видео:Окислительно-восстановительные реакции. 1 часть. 9 класс.Скачать

Альдегидные группы альдоз вступают в обычные реакции карбонильной группы и реагируют с гидроксиламином и фенилгидразином. Если с гидроксиламином при этом образуются оксимы, то в случае избытка фенилгидразина образуются озазоны.

Видео:Уравнивание органических ОВР за 12 минут | ХИМИЯ ЕГЭ | СОТКАСкачать

Образование озазона приводит к потере одного стереоцентра, но не затрагивает остальных, поэтому D-глюкоза и D-манноза образуют один и тот же озазон:

Упр. 22. Фруктоза дает тот же фенилозазон, что и D-глюкоза и D-манноза. Напишите реакцию D-фруктозы с избытком фенилгидразина.

Озазоны представляют собой легко очищаемые кристаллизацией вещества желтого цвета. При действии соляной кислоты озазоны гидролизуются с образованием озонов. Однако в большинстве случаев используется расщепление озазонов при нагревании с бензальдегидом. Эта реакция точно также приводит к образованию озонов, но протекает с лучшими выходами, поскольку при этом одновременно связывается высвобождающийся фенилгидразин:

При взаимодействии озонов с амальгаммой натрия в слабокислых растворах протекает селективное восстановление альдегидной группы до первичной спиртовой группы. Таким методом можно осуществлять переход от альдоз через озазоны и озоны к кетозам.

2. Образование простых эфиров

При действии на алкилгликозиды алкилгалогенидов или диалкилсульфатов в щелочной среде образуются пентаалкильные производные:

Процесс называется исчерпывающим алкилированием. Метоксигруппы при С-2, С-3, С-4 и С-6 пентаметилглюкопиранозида являются обычными эфирными группами. Эти группы устойчивы в слабокислых водных растворах. В то же время метоксигруппа при С-1 отличается от других тем, что она является ацетальной (гликозидной). Поэтому при гидролизе в слабокислом растворе отщеплению подвергается лишь гликозидная группа:

Метилирование мальтозы с последующим гидролизом приводит к образованию 2,3,4,6-тетра-О-метил-D-глюкозы и 2,3,6-три-О-метил-D-глюкозы:

Упр. 23. Напишите реакции взаимодействия D-глюкозы а) с этанолом в присутствии сухого хлороводорода и (б) с диметилсульфатом. Продукт реакции

💥 Видео

Окислительно-восстановительные реакции в кислой среде. Упрощенный подход.Скачать

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Химия 9 класс — Как определять Степень Окисления?Скачать

Окислительно-восстановительные реакции. 3 часть. 9 класс.Скачать

Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Аэробный и анаэробный гликолиз. Реакции катаболизма глюкозы. Расчет выхода АТФ в гликолизеСкачать

Что такое рибоза и дезоксирибоза? Душкин объяснитСкачать

Окислительно-восстановительные реакции/классификация химических реакцийСкачать

Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.Скачать

Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать

Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать

Биохимия. Лекция 49. Углеводы. Гликолиз. Челночные системы. Обезвреживание этанола.Скачать

Как расставлять коэффициенты в уравнениях реакций? #shorts #youtubeshortsСкачать