Уравнения реакций образования крахмала и целлюлозы (4 видео)

Полисахариды: крахмал, целлюлоза

Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, содержащими сотни и тысячи остатков моносахаридов. Общим для строения полисахаридов является то, что остатки моносахаридов связываются за счет полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила другой и т.д. Каждый остаток моносахарида связан с соседними остатками гликозидными связями.

Полигликозиды могут содержать разветвленные и неразветвленные цепи. Остатки моносахаридов, входящие в состав молекулы, могут быть одинаковыми или разными. Наибольшее значение из высших полисахаридов имеют крахмал, гликоген (животный крахмал), клетчатка (или целлюлоза). Все эти три полисахарида состоят из молекул глюкозы, по-разному соединенных друг с другом. Состав всех трех соединений можно выразить общей формулой: (С₆Н₁₀О₅)_n

Крахмал

Крахмал относится к полисахаридам. Молекулярная масса этого вещества точно не установлена, но известно, что очень велика (порядка 100000) и для разных образцов может быть различна. Поэтому формулу крахмала, как и других полисахаридов, изображают в виде (С₆Н₁₀О₅)_n. Для каждого полисахарида n имеет различные значения.

Крахмал представляет собой безвкусный порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде набухает, образуя клейстер.

Крахмал широко распространен в природе. Он является для различных растений запасным питательным материалом и содержится в них в виде крахмальных зерен. Наиболее богато крахмалом зерно злаков: риса (до 86%), пшеницы (до 75%), кукурузы (до 72% ), а также клубни картофеля (до 24% ). В клубнях картофеля крахмальные зерна плавают в клеточном соке, а в злаках они плотно склеены белковым веществом клейковиной. Крахмал является одним из продуктов фотосинтеза.

Из растений извлекают крахмал, разрушая клетки и отмывая его водой. В промышленном масштабе его получают главным образом из клубней картофеля (в виде картофельной муки), а также из кукурузы.

1) При действии ферментов или при нагревании с кислотами (ионы водорода служат катализатором) крахмал, как и все сложные углеводы, подвергается гидролизу. При этом сначала образуется растворимый крахмал, затем менее сложные вещества — декстрины. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза. Можно выразить суммарное уравнение реакции следующим образом:

Происходит постепенное расщепление макромолекул. Гидролиз крахмала — его важное химическое свойство.

2) Крахмал не дает реакции «серебряного зеркала», но ее дают продукты его гидролиза. Макромолекулы крахмала состоят из многих молекул циклической a-глюкозы. Процесс образования крахмала можно выразить так (реакция поликонденсации):

3) Характерной реакцией является взаимодействие крахмала с растворами иода. Если к охлажденному крахмальному клейстеру добавить раствор иода, то появляется синее окрашивание. При нагревании клейстера оно исчезает, а при охлаждении появляется вновь. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. Так, например, если каплю иода нанести на срез картофеля или ломтик белого хлеба, то появляется синее окрашивание.

Крахмал является основным углеводом пищи человека, он в больших количествах содержится в хлебе, крупах, картофеле, овощах. В значительных количествах крахмал перерабатывается на декстрины, патоку, глюкозу, которые используются в кондитерской промышленности. Крахмал используется как клеящее средство, применяется для отделки тканей, накрахмаливания белья. В медицине на основе крахмала готовят мази, присыпки и т.д.

Целлюлоза, или клетчатка

Целлюлоза — еще более распространенный углевод, чем крахмал. Из него состоят в основном стенки растительных клеток. В древесине содержится до 60%, в вате и фильтровальной бумаге — до 90% целлюлозы.

Чистая целлюлоза — белое твердое вещество, нерастворимое в воде и в обычных органических растворителях, хорошо растворимо в концентрированном аммиачном растворе гидроксида меди (II) (реактив Швейцера). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза). Клетчатка обладает довольно большой механической прочностью.

Состав и строение

Состав целлюлозы, так же как и крахмала, выражают формулой (С₆Н₁₀О₅)_n. Значение n в некоторых видах целлюлозы достигает 10-12 тыс., а молекулярная масса доходит до нескольких миллионов. Молекулы ее имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна. Молекулы же крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. В этом основное отличие крахмала от целлюлозы.

Имеются различия и в строении этих веществ: макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул a-глюкозы, а макромолекулы целлюлозы — из остатков b-глюкозы. Процесс образования фрагмента макромолекулы целлюлозы можно изобразить схемой:

Химические свойства. Применение целлюлозы Небольшие различия в строении молекул обуславливают значительные различия в свойствах полимеров: крахмал — продукт питания, целлюлоза для этой цели непригодна.

1) Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала» (нет альдегидной группы). Это позволяет рассматривать каждое звено С₆Н₁₀О₅ как остаток глюкозы, содержащий три гидроксильные группы. Последние в формуле целлюлозы часто выделяют:

За счет гидроксильных групп целлюлоза может образовывать простые и сложные эфиры.

Например, реакция образования сложного эфира с уксусной кислотой имеет вид:

При взаимодействии целлюлозы с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства образуется сложный эфир — тринитрат целлюлозы:

Это — взрывчатое вещество, применяемое для изготовления порохов.

Таким образом, при обычной температуре целлюлоза взаимодействует лишь с концентрированными кислотами.

2) Подобно крахмалу, при нагревании с разбавленными кислотами целлюлоза подвергается гидролизу с образованием глюкозы:

Гидролиз целлюлозы, иначе называемый осахариванием, — очень важное свойство целлюлозы, он позволяет получить из древесных опилок и стружек целлюлозу, а сбраживанием последней — этиловый спирт. Этиловый спирт, полученный из древесины, называется гидролизным.

На гидролизных заводах из 1 т древесины получают до 200 л этилового спирта, что позволяет заменить 1,5 т картофеля или 0,7 т зерна.

Сырая глюкоза, полученная из древесины, может служить кормом для скота.

Это только отдельные примеры применения целлюлозы. Целлюлоза в виде хлопка, льна или пеньки идет на изготовление тканей — хлопчатобумажных и льняных. Большие количества ее расходуются на производство бумаги. Дешевые сорта бумаги изготовляют из древесины хвойных пород, лучшие сорта — из льняной и хлопчатобумажной макулатуры. Подвергая целлюлозу химической переработке, получают несколько видов искусственного шелка, пластмассы, кинопленку, бездымный порох, лаки и многое другое.

Дата добавления: 2016-01-03 ; просмотров: 13184 ; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

Видео:Химия 10 класс (Урок№11 - Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза.)Скачать

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Крахмал

1. Физические свойства

Это белый порошок, нерастворимый в холодной воде и образующий коллоидный раствор (крахмальный клейстер) в горячей воде. Существует в двух формах: амилоза – линейный полимер, растворимый в горячей воде, амилопектин – разветвлённый полимер, не растворимый в воде, лишь набухает.

2. Нахождение в природе

Крахмал – основной источник резервной энергии в растительных клетках – образуется в растениях в процессе фотосинтеза и накапливается в клубнях, корнях, семенах:

Содержится в клубнях картофеля, зёрнах пшеницы, риса, кукурузы.

Гликоген (животный крахмал), образуется в печени и мышцах животных.

Состоит из остатков α — глюкозы.

В состав крахмала входят:

· амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%

· амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 – 1000 остатков α-глюкозы и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин состоит из разветвленных макромолекул, молекулярная масса которых достигает 1 — 6 млн.

Амилоза и амилопектин гидролизуются под действием кислот или ферментов до глюкозы, которая служит непосредственным источником энергии для клеточных реакций, входит в состав крови и тканей, участвует в обменных процессах. Поэтому крахмал – необходимый резервный углевод питания.

Подобно амилопектину построен гликоген (животный крахмал), макромолекулы которого отличаются большей разветвлённостью:

Крахмал широко применяется в различных отраслях промышленности (пищевой, бродильной, фармацевтической, текстильной, бумажной и т.п.).

· Ценный питательный продукт.

· Для накрахмаливания белья.

· В качестве декстринового клея.

5. Химические свойства полисахаридов

Гидролиз протекает ступенчато:

крахмал декстрины мальтоза глюкоза

Охлаждённый крахмальный клейстер + I ₂ (раствор) = синее окрашивание, которое исчезает при нагревании.

Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой состоит из 6 звеньев α-глюкозы.

При взаимодействии амилозы с йодом в водном растворе молекулы йода входят во внутренний канал спирали, образуя так называемое соединение включения. Это соединение имеет характерный синий цвет. Данная реакция используется в аналитических целях для обнаружения, как крахмала, так и йода (йодкрахмальная проба)

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – растительный полисахарид, являющийся самым распространенным органическим веществом на Земле.

1. Физические свойства

Это вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение. Растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди ( II ) – реактиве Швейцера.

2. Нахождение в природе

Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток. В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-55%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%). Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.

Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён, конопля практически чистая целлюлоза.

Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных стенок грибов и бактерий.

Состоит из остатков β — глюкозы

Получают из древесины

Целлюлоза используется в производстве бумаги, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения гидролизного спирта и др.

· Получение ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.

· Получение бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин).

· Получение коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида (изготовление киноленты, игрушек) из диацетилцеллюлозы.

· Изготовление нитей, канатов, бумаги.

· Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука)

К важнейшим производным целлюлозы относятся:
— метилцеллюлоза (простые метиловые эфиры целлюлозы) общей формулы

— ацетилцеллюлоза (триацетат целлюлозы) – сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты

— нитроцеллюлоза (нитраты целлюлозы) – сложные азотнокислые эфиры целлюлозы:

6. Химические свойства

Гидролиз протекает ступенчато :

крахмал декстрины мальтоза глюкоза

Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом. Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала».

целлюлоза+3n HNO₃ H2SO4 →

тринитрат целлюлозы+ 3n H₂О

Полностью этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид.

2. Взаимодействие с уксусной кислотой:

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.

триацетилцеллюлоза+3n СH₃СOOН

Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка. Для этого ацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор продавливают через фильеры в поток теплого воздуха.

Растворитель испаряется и струйки раствора превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка.

Говоря о применении целлюлозы, нельзя не сказать о том, что большое количество целлюлозы расходуется для изготовления различной бумаги. Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной бумагоделательной машине.

Видео:Крахмал. Целлюлоза. 11 класс.Скачать

Химия. 10 класс

Конспект урока

Урок № 11. Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён полисахаридам, их строению, свойствам, знакомству с самыми распространёнными полисахаридами: крахмалом и целлюлозой, их структурой, свойствами, нахождением в природе и ролью в жизни человека.

Полисахариды – это высокомолекулярные углеводы, состоящие из большого числа молекул моносахаридов.

Реакция поликонденсации – процесс образования макромолекул, в котором выделяется низкомолекулярный побочный продукт.

Крахмал – продукт поликонденсации молекул альфа-глюкозы.

Целлюлоза – продукт поликонденсации молекул бета-глюкозы.

Реакция этерификации – процесс взаимодействия органического соединения, содержащего спиртовые функциональные группы, с кислотой, в результате которого образуется сложный эфир и вода.

Амилоза – линейные макромолекулы, состоящие из остатков альфа-глюкозы, входят в состав крахмала.

Амилопектин – разветвлённые макромолекулы, состоящие из остатков альфа-глюкозы, входят в состав крахмала.

Ацетатное волокно – искусственное волокно, получаемое на основе триацетата целлюлозы.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тестов по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: http://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ

Полисахариды – это высокомолекулярные углеводы, состоящие из большого числа молекул моносахаридов.

Картофельный и кукурузный крахмал, гликоген, целлюлоза, входящая в состав древесины и хлопка, хитин, из которого построены панцири насекомых – это всё полисахариды.

Образование молекул полисахаридов

Крахмал состоит из макромолекул, которые образованы большим количеством молекул альфа-глюкозы.

При соединении двух молекул альфа-глюкозы образуется побочный продукт – молекула воды.

Реакция образования макромолекул, в которой выделяется низкомолекулярный побочный продукт, называется реакцией поликонденсации.

В результате реакции поликонденсации из молекул альфа-глюкозы: могут образовываться линейные макромолекулы.

Линейная макромолекула, образованная из молекул альфа-глюкозы, называется амилоза.

В результате поликонденсации молекул альфа-глюкозы могут образовываться и разветвленные макромолекулы, которые называются амилопектин.

Смесь амилозы и амилопектина называется крахмалом.

Макромолекулы целлюлозы образуются из молекул бета-глюкозы.

Образование целлюлозы также происходит в результате реакции поликонденсации. При этом образуется побочный низкомолекулярный продукт – вода.

Цепь молекулы целлюлозы образуется в результате последовательного присоединения всё новых и новых молекул бета-глюкозы.

Макромолекулы целлюлозы, в отличие от крахмала, имеют линейное строение.

Физические и химические свойства крахмала и целлюлозы

Крахмал – белый аморфный порошок без вкуса и запаха. Крахмал не растворяется в холодной воде, а в горячей воде набухает и образует клейстер.

Целлюлоза – белое твёрдое нерастворимое в воде вещество без вкуса и запаха.

При добавлении в качестве катализатора небольшого количества кислоты в раствор крахмала происходит его гидролиз. Макромолекулы распадаются на молекулы меньших размеров (декстрин, мальтоза), конечным продуктом реакции гидролиза является альфа-глюкоза.

Механизм реакции следующий: положительно заряженный ион водорода притягивается к кислородному мостику между двумя остатками альфа-глюкозы, соединяется с атомом кислорода. В результате связь разрывается. На атоме углерода второго фрагмента молекулы крахмала образуется положительный заряд, который притягивает к себе молекулу воды. Кислород в молекуле воды присоединяется к атому углерода, а один из ионов водорода отрывается от молекулы воды. В результате образуются молекулы декстрина, которые по такому же механизму гидролизуются с образованием молекул мальтозы. Конечным продуктом гидролиза крахмала являются молекулы альфа-глюкозы.

Если к раствору крахмала добавить каплю раствора йода, появляется синяя окраска. Это качественная реакция на крахмал.

При действии на целлюлозу уксусной кислоты образуются ацетатные эфиры целлюлозы.

Нахождение крахмала и целлюлозы в природе

Крахмал и целлюлоза широко распространены в природе.

Крахмал входит в состав многих растений. В пшенице содержание крахмала составляет 64 %, в рисе – 75 %, в кукурузе – 70 % и в картофеле – 24 %.

Целлюлоза – основной материал клеток растений, она придает прочность стеблям и веткам. Больше всего – 98 % целлюлозы в хлопковом волокне, до 85 % её содержится в льняном волокне. Древесина содержит до 50 % целлюлозы, а в соломе её 30 %.

Роль крахмала и целлюлозы в жизни человека

Полисахариды играют важную роль в жизни человека. Во-первых, полисахариды – это источник углеводов. Из полисахаридов делают бумагу, синтетические волокна и ткани (вискозный, ацетатный, медно-аммиачный шёлк, искусственный мех), фото- и киноплёнку, и даже взрывчатые вещества (бездымный порох).

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЙ ЗАДАЧ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

1. Решение задачи на расчёт количества готового продукта, изготовленного из полисахаридов.

Условие задачи: Сколько бумаги (тонн) можно изготовить из 400 м 3 древесины, если содержание целлюлозы в них составляет 52%, а для производства 1 кг печатной бумаги требуется 1,5 кг целлюлозы? Плотность древесины составляет 500 кг/м 3 . Ответ запишите в виде десятичной дроби с точностью до десятых.

Шаг первый: вычислить массу данного в условии объёма древесины:

400·500 = 200000 кг.

Шаг второй: вычислить массу целлюлозы, содержащуюся в 200000 кг древесины:

200000·0,52 = 104000 кг.

Шаг третий: из пропорции найти массу бумаги, которую можно получить из 104000 кг древесины.

; кг = 69,3 т.

2. Решение задач на нахождение выхода продукта реакции.

Условие задачи: Вычислите выход глюкозы, если из хлопка массой 150 кг получили 110 кг этого моносахарида. Массовая доля целлюлозы в хлопке составляет 95%. Ответ выразите в процентах, запишите в виде целого числа.

Шаг первый: вычислить содержание целлюлозы в 150 кг хлопка.

150·0,95 = 142,5 кг.

Шаг второй: записать уравнение реакции гидролиза целлюлозы с образованием глюкозы:

(С₆Н₁₀О₅)_п + пН₂О пС₆Н₁₂О₆.