Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Видео:8 класс. Составление уравнений химических реакций.Скачать

8 класс. Составление уравнений химических реакций.

Химические свойства аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: CnH2n–6 при n ≥ 6.

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 класс

Химические свойства аренов

Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.

Для ароматических углеводородов характерны реакции:

  • присоединения,
  • замещения,
  • окисления (для гомологов бензола).
Из-за наличия сопряженной π-электронной системы молекулы ароматических углеводородов вступают в реакции присоединения очень тяжело, только в жестких условиях — на свету или при сильном нагревании, как правило, по радикальному механизму
Бензольное кольцо представляет из себя скопление π-электронов, которое притягивает электрофилы. Поэтому для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения атома водорода у бензольного кольца.

Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.

Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Составление уравнений химических реакций.  1 часть. 8 класс.

1. Реакции присоединения

Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.

1.1. Гидрирование

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

1.2. Хлорирование аренов

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

Например, при хлорировании толуола на свету образуется бензилхлорид

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).
Например, этилбензол реагирует с хлором на свету

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Видео:Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по Химии

2. Реакции замещения

Реакции замещения у ароматических углеводородов протекают по ионному механизму (электрофильное замещение). При этом атом водорода замещается на другую группу (галоген, нитро, алкил и др.).

2.1. Галогенирование

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3).

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl3 образуется хлорбензол:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr3 . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Гомологи бензола содержат алкильные заместители, которые обладают электронодонорным эффектом: из-за того, что электроотрицательность водорода меньше, чем углерода, электронная плотность связи С-Н смещена к углероду.

На нём возникает избыток электронной плотности, который далее передается на бензольное кольцо.

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Поэтому гомологи бензола легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце. При этом гомологи бензола вступают в реакции замещения преимущественно в орто— и пара-положения
Например, при взаимодействии толуола с хлором образуется смесь продуктов, которая преимущественно состоит из орто-хлортолуола и пара-хлортолуола

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300 о С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).

Например, при хлорировании этилбензола:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

2.2. Нитрование

Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).

При этом образуется нитробензол:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Серная кислота способствует образованию электрофила NO2 + :

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

2.3. Алкилирование ароматических углеводородов

  • Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3 и др.) с образованием гомологов бензола.
Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

  • Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.
Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

  • Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.
Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

2.4. Сульфирование ароматических углеводородов

Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO3 в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Видео:ЭТОТ метод поможет на уроках ХИМИИ / Химия 9 классСкачать

ЭТОТ метод поможет на уроках ХИМИИ / Химия 9 класс

3. Окисление аренов

Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.

3.1. Полное окисление – горение

При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания аренов в общем виде:

При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

3.2. О кисление гомологов бензола

Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.

При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.

При окислении других гомологов бензола всегда остаётся только один атом С в виде карбоксильной группы (одной или нескольких, если заместителей несколько), а все остальные атомы углерода радикала окисляются до углекислого газа или карбоновой кислоты.
Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в серной кислоте образуются бензойная кислота и углекислый газ

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в нейтральной кислоте образуются соль бензойной кислоты и карбонат

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Видео:Реакции ионного обмена. 9 класс.Скачать

Реакции ионного обмена. 9 класс.

4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.

Заместители подразделяют на две группы в зависимости от их влияния на электронную плотность ароматической системы: электронодонорные (первого рода) и электроноакцепторные (второго рода).

Типы заместителей в бензольном кольце

Заместители первого родаЗаместители второго рода
Дальнейшее замещение происходит преимущественно в орто— и пара-положениеДальнейшее замещение происходит преимущественно в мета-положение
Электронодонорные, повышают электронную плотность в бензольном кольцеЭлектроноакцепторные, снижают электронную плотность в сопряженной системе.
  • алкильные заместители: СН3 –, С2Н5 – и др.;
  • гидроксил, амин: –ОН , –NН2;
  • галогены: –Cl, –Br
  • нитро-группа:– NO2, – SO3Н;
  • карбонил – СНО;
  • карбоксил: – СООН, нитрил: – СN;
  • – CF3
Например, толуол реагирует с хлором в присутствии катализатора с образованием смеси продуктов, в которой преимущественно содержатся орто-хлортолуол и пара-хлортолуол. Метильный радикал — заместитель первого рода.

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-толуол, либо пара-толуол.

Например, при бромировании нитробензола в присутствии катализатора преимущественно образуется мета-хлортолуол. Нитро-группа — заместитель второго рода

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Видео:Реакции ионного обмена. 9 класс.Скачать

Реакции ионного обмена. 9 класс.

5. Особенности свойств стирола

Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Общая формула гомологического ряда стирола: CnH2n-8.

Молекула стирола содержит заместитель с кратной связью у бензольного кольца, поэтому стирол проявляет все свойства, характерные для алкенов – вступает в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.

Например, при гидратации стирола образуется спирт:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Стирол присоединяет бром при обычных условиях, то есть обесцвечивает бромную воду

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

При полимеризации стирола образуется полистирол:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:

Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать

Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических Реакций

Химические свойства и получение органических веществ в заданиях С3. Реакции, вызывающие наибольшие сложности у школьников, выходящие за рамки школьного курса

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Химические свойства и получение органических веществ в заданиях С3. Реакции, вызывающие наибольшие сложности у школьников, выходящие за рамки школьного курса.

Для решения заданий С3 школьникам нужно знать весь курс органической химии на профильном уровне. Конечно, не идет речь о том, что нужно помнить свойства всех классов органических веществ и способы их получения.

Мне хочется обратить ваше внимание:

1) на реакции, которые могут идти по-разному в зависимости от условий;

2) на преимущественные направления протекания некоторых реакций;

3) на реакции, которые не рассматриваются в школьном курсе, но используются в заданиях ЕГЭ.

1. Реакции, которые могут идти по-разному в зависимости от условий.

1.1. Взаимодействие галогеналканов с щелочами

При действии на галогеналкан водного раствора щелочи получается спирт (идет реакция замещения): С2Н5Cl + NaOH (водн.) → С2Н5ОН + NaCl

При действии на галогеналкан спиртового раствора щелочи получается алкен (идет реакция отщепления): С2Н5Cl + NaOH (спирт.) → С2Н4 + NaCl + Н2О

1.2. Взаимодействие гомологов бензола с галогенами

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияПри взаимодействии гомологов бензола с галогенами при нагревании в присутствии галогенидов железа (кислот Льюиса) идет замещение в бензольном кольце (в орто — или пара-положении). Чем объемнее радикал, тем вероятнее замещение в пара-положении (влияние пространственного фактора).

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияFeBr3, toC

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияBr

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияУравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияПри взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету идет замещение в радикале (в α-положении, то есть ближайшем к бензольному кольцу).

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияCH2 – CH3 + Br2 → CHBr – CH3 + HBr

1.3. Взаимодействие пропена с хлором.

При взаимодействии пропена с хлорной водой при обычных условиях происходит присоединение по месту разрыва π- связи:

CH3 – CH = CH2 + Cl2 → CH3 – CHCl – CH2Cl

При взаимодействии пропена с газообразным хлором при 500оС идет замещение в метильном радикале. Это первая стадия промышленного производства глицерина.

CH3 – CH = CH2 + Cl2 → CH2Cl – CH = CH2 + HCl

1.4. Реакции дегидратации спиртов.

При температурах выше 140оС в присутствии избытка серной концентрированной кислоты происходит внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов: С2Н5ОН → С2Н4 + Н2О

! Внутримолекулярная дегидратация этанола может идти в присутствии оксида алюминия.

При температурах ниже 140оС в присутствии недостатка серной концентрированной кислоты происходит межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров: 2С2Н5ОН → С2Н5–О–С2Н5 + Н2О

Для этанола так же возможна реакция Лебедева, которая идет в присутствии оксида цинка и оксида алюминия:

2С2Н5ОН → СН2=СН – СН = СН2 + 2Н2О + Н2

1.5. Реакция окисления кумола (изопропилбензола).

В присутствии перманганата калия или других окислителей в сернокислом растворе при нагревании происходит деструктивное окисление с образованием бензойной кислоты и углекислого газа:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания
Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияСН3

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияУравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияСН + [O] → COOH + 2CO2 + H2O

В присутствии кислорода и раствора серной кислоты образуется ацетон и фенол:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияУравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияУравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияCH3 O

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияУравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияCH + O2 → OH + CH3 – C – CH3

Окисление органических веществ мы с вами подробно рассматривали в занятии № 2. Рекомендую вам вспомнить содержание этого занятия, прежде чем вы приступите к выполнению задания.

1.6. Реакция восстановления нитробензола.

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияУравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияЕсли восстановление идет атомарным водородом, образующимся при взаимодействии цинка или алюминия с раствором щелочи, то получается анилин:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияNO2 + 2Al + 2NaOH + 4H2O → NH2 + 2Na[Al(OH)4]

Если восстановление идет атомарным водородом, образующимся при взаимодействии металла с раствором, то получается соль анилина:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияУравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияNO2 + 3 Fe + 7 HCl → NH3Cl + 2H2O + 3FeCl2

2. Преимущественные направления протекания некоторых реакций

2.1. Правило Марковникова. При присоединении несимметричных реагентов Х+–У– положительно заряженная часть реагента присоединяется к более гидрированному атому углерода при кратной связи. В школьном курсе в качестве таких реагентов используются галогеноводороды и вода. Правило Марковникова соблюдается при взаимодействии алкенов, алкадиенов и алкинов с несимметричными реагентами. Правило Марковникова нарушается в присутствии пероксидов и молекулярного кислорода. Против правила Марковникова реакция может пойти при смещении электронной плотности от наиболее гидрированного атома углерода при кратной связи в результате отрицательного мезомерного эффекта (близость карбонильной, карбоксильной, циано-, нитро — групп) или отрицательного индуктивного эффекта (близость атомов фтора).

CH3 – CH = CH2 + НCl → CH3 – CHCl – CH3 (правило Марковникова соблюдается)

СН ≡ СН + HCl → CH2 = CHCl; CH2 = CHCl+ HCl → CH3 – CHCl2 (правило Марковникова соблюдается)

CH3 – C ≡ CH + Н2О → CH3 – C(O) – CH3 (правило Марковникова соблюдается)

CH2 = CH – COOH + HCl → CH2Cl – CH2 – COOH (правило Марковникова не соблюдается)

CH2 = CH – CF3 + HCl → CH2Cl – CH2 – CF3 (правило Марковникова не соблюдается)

2.2. Правило Зайцева — правило отщепления галогеноводородов и воды. Водород отщепляется от соседнего (по отношению к углероду, содержащему уходящий атом или группу) наименее гидрированного атома углерода.

соседние атомы углерода

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияУравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияУравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияСH3 – CH2 – CH – CH3 → H2O + СH3 – CH = CH – CH3

OH – уходящая группа

2.3. Замещение у алканов. У алканов преимущественно происходит замещение водорода у третичного атома углерода. Это объясняется наименьшей энергией связи С – Н у третичного атома и наибольшей устойчивостью третичного радикала. Если третичных атомов в молекуле нет, то в наибольшей степени идёт замещение у вторичного атома углерода. Труднее всего идет замещение у первичных атомов.

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияУравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияСН3 – СН – СН3 + Cl2 → CH3 – CCl – CH3 + HCl

Однако, замещение атомов водорода на объемные группировки (нитро — или сульфо-группы) у третичных атомов углерода пространственно затруднены, тогда замещение идет в основном у первичных атомов углерода.

2.4. Замещение в предельном радикале у разных классов веществ.

Замещение идет в α-положении (то есть ближайшем) по отношению к заместителю или функциональной группе, так как в этом положении связь С – Н наиболее поляризована.

R – CH2 – COOH + Cl2 → R – CHCl – COOH + HCl

2.5. Правила ориентации в бензольном кольце.

Если заместителем в кольце является углеводородный радикал, гидроксильная НО — (алкоксильная RO-) или амино — NH2 — (алкиламино- RNH -, диалкиламино — R2N-) группы, атомы галогена (за исключением фтора), то очередной заместитель идёт в орто — (2 и 6) и/или пара — (4) положения.

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияУравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияУравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияCH(CH3)2 + HO – NO2 → O2N CH(CH3)2+ H2O

Если заместителем в кольце является фтор или группа, содержащая электроотрицательный элемент (азот, кислород) и кратную (двойную, тройную связь), то очередной заместитель идёт в одно мета – (3) положение:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияУравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияCOOH + HO – NO2 → COOH + H2O

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

2.6. Отщепление водорода на платиновом катализаторе легче всего идет от третичного атома углерода и от соседнего с ним, наименее гидрированного атома углерода. Если нет третичного, то от вторичного и от соседнего с ним, наименее гидрированного атома углерода.

СН3 – СН2 – СН2 – СН3 → СН3 – СН = СН – СН3 + Н2

На катализаторе — оксиды алюминия-хрома дегидрирование идет «с концов» молекулы: СН3 – СН2 – СН2 – СН3 → СН2 = СН – СН = СН2 + 2Н2

Для большинства случаев соблюдается правило: водород уходит оттуда, где его меньше, и приходит туда, где его больше. В шутку это правило можно назвать «правилом социальной несправедливости»: у кого мало, у того отбирают, у кого много – еще даютJ))

3. Реакции, которые не рассматриваются в школьном курсе.

В основном, это реакции, взятые из ЕГЭ 2009 – 2010 годов. Школьники, как правило, с ними не справились.

3.1. Разложение первичных аминов азотистой кислотой (при этом образуется спирт, азот и вода): CH3 – NH2 + HNO2 → CH3 –OH + N2 + H2O

3.2. Термическое разложение солей двухвалентных металлов карбоновых кислот с образованием кетонов:

(СH3COO)2Ba → CH3 – C(=O) – CH3 + BaCO3

3.3. Гидролиз или щелочной гидролиз дигалоген— (с образованием альдегидов или кетонов) и тригалогенпроизводных (с образованием карбоновых кислот или их солей):

R – CCl2 – R + H2O → R – C(=O) – R + 2HCl

R – CCl2 – R + 2NaOH → R – C(=O) – R + 2NaCl + H2O

R – CCl3 + 2H2O → R – COOH + 3HCl

R – CCl3 + 4NaOH → R – COONa + 3NaCl + 2H2O

3.4. Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеналканами с образованием сложных эфиров: R – COONa + RCl → R – COOR + NaCl

3.5. Разложение щавелевой кислоты концентрированной серной кислотой:

НСОО-СООН + H2SO4 → CO + CO2 + H2SO4 ∙ H2O

3.6. В одном из входных заданий прозвучала просьба обратить внимание на электролиз солей карбоновых кислот. Разрядка органического аниона идет в соответствии со схемой: 2R – COO– – 2 е → 2СО2 + R–R

Вам предстоит решить цепочки превращений, содержащие те закономерности и особенности, о которых говорилось в рамках этого занятия. Цепочки взяты из ваших входных заданий. Все вещества записывайте в структурном виде!

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияУравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияУравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияУравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протеканияС2Н2 X1 ® C6H5С2Н5 X2 X3 X4

H2O KMnO4 H2SO4 t H3PO4

CaC2 → X1 → K2C2O4 → X2 → HCOOK → X3

Ag2O+NН3×Н2О Сl2,hn NaOH CH3OH, H+ полимеризация

СН3-СН2СНО ® Х1 ® Х2 ® Х3 ® Х4 ® Х5

Br2, свет NH3 (изб) HNO2 CuO, t KMnO4, H2SO4

X1 → CH3Br → X2 → X3 → H2CO → X4

Контрольный срок выполнения задания 23.05.2011

Видео:ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | Как составлять уравнения реакций | Химия 8 классСкачать

ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | Как составлять уравнения реакций | Химия 8 класс

Acetyl

Привет! Я Виктор.

Я пишу этот сайт с 2013 года для вас

Если вам нравится то, что я делаю, вы можете:

Это сообщение исчезнет завтра на неделю

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Уравнения реакций изопропилбензола с хлором в возможных направлениях укажите условия их протекания

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

🔍 Видео

ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по Химии

Типы Химических Реакций — Химия // Урок Химии 8 КлассСкачать

Типы Химических Реакций — Химия // Урок Химии 8 Класс

РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по Химии

Химические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 классСкачать

Химические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 класс

Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.

6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химии

Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по Химии

Решение задач по уравнениям реакций, если одно из реагирующих веществ взято в избытке. 1 ч. 9 класс.Скачать

Решение задач по уравнениям реакций, если одно из реагирующих веществ взято в избытке. 1 ч. 9 класс.

Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)Скачать

Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)

Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnline

Химия | Молекулярные и ионные уравненияСкачать

Химия | Молекулярные и ионные уравнения
Поделиться или сохранить к себе: