Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Химические свойства алканов

Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.

Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.

Для предельных углеводородов характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.

Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения.

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование.

Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотойХлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании 2-метилпропана преимущественно образуется 2-бром-2-метилпропан:

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

1.2. Нитрование алканов.

Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO2.

При этом процесс протекает также избирательно.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:

2. Реакции разложения.

2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация.

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен: Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана .

При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

2.3. Крекинг.

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

3. Реакции окисления алканов.

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение.

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Например, горение пропана в недостатке кислорода:

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление.

  • Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

  • При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

  • Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».

4. Изомеризация алканов.

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Содержание
  1. Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой
  2. Реакции замещения (разрыв связей С ─ Н)
  3. Механизм реакции
  4. Реакции окисления
  5. Термические превращения алканов (реакции разложения)
  6. Реакции отщепления
  7. Реакции перегруппировки (изомеризация)
  8. 3.4. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола).
  9. Химические свойства алканов
  10. 1. Реакции замещения
  11. Галогенирование
  12. 2. Реакции окисления
  13. Горение в кислороде
  14. Каталитическое окисление кислородом
  15. 3. Термические превращения алканов
  16. Крекинг
  17. Дегидрирование
  18. Дегидроциклизация
  19. Изомеризация
  20. Химические свойства циклоалканов
  21. Химические свойства алкенов
  22. 1. Реакции присоединения
  23. Гидрирование алкенов
  24. Галогенирование
  25. Гидрогалогенирование
  26. Гидратация
  27. Полимеризация
  28. Реакции окисления
  29. Химические свойства алкадиенов
  30. Реакции присоединения
  31. Реакции полимеризации
  32. Химические свойства алкинов
  33. Галогенирование
  34. Гидрогалогенирование
  35. Гидратация
  36. Гидрирование алкинов
  37. Тримеризация алкинов
  38. Димеризация алкинов
  39. Окисление алкинов
  40. Взаимодействие алкинов с основаниями
  41. Химические свойства ароматических углеводородов
  42. Реакции замещения
  43. Галогенирование
  44. Нитрование
  45. Алкилирование
  46. Алканы. Химические свойства. Реакции с изменением углеродного скелета
  47. 🎦 Видео

Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Химические свойства алканов.  1 часть. 10 класс.

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Члены гомологического ряда алканов имеют общие химические свойства. В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированной серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями – КМnО4 и т.п

Видеоопыт «Отношение метана к раствору перманганата калия и бромной воде»

Химическая устойчивость алканов объясняется высокой прочностью σ–связей С ─ С и С ─ Н, а также их неполярностью. Неполярные связи С ─ С и С ─ Н в алканах не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому для алканов характерны радикальные реакции (реакции замещения), в результате которых получаются соединения, где атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов.

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободно-радикальному (цепному) механизму и протекают обычно на свету или при нагревании. По этому механизму легче всего замещаются атомы водорода у третичных, затем вторичных и первичных атомов углерода. При хлорировании эта закономерность не соблюдается при T>400˚C.

Алканы относятся к углеводородам, в которых отсутствуют кратные связи. Из-за предельности алканов реакции присоединения для них нехарактерны.

Реакции замещения (разрыв связей С ─ Н)

1. Галогенирование (замещение атома водорода атомом галогена — F, Cl, Br с образованием галогеналкана).

Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму, т.е. как цепь последовательных превращений с участием свободно-радикальных частиц.

Теорию цепных реакций разработал советский ученый, один из основоположников химической физики, академик Н.Н. Семенов (1896—1986), за что в 1956 г. был награжден Нобелевской премией.

Скорость реакции зависит от активности галогенов, которая уменьшается с увеличением радиуса атома.

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Алканы очень активно реагируют с фтором, реакция алканов с его участием сопровождается взрывом и окислением до СF4.

Реакции хлорирования и бромирования протекают под действием света (фотохимическая цепная реакция) или при 300–400 о C.

Иодирование проходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления НI из реакции.

Низшие алканы (СН4, С2Н6, С3Н8) можно прохлорировать полностью. В молекуле метана атомы хлора могут заместить от одного до четырех атомов водорода в зависимости от соотношения реагентов

(hv — формула кванта света)

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Тривиальное название трихлорметана – хлороформ.

Механизм реакции

Реакция осуществляется в три стадии:

А) Инициирование (зарождение цепи) – гомолитическое расщепление молекулы Сl2 с образованием свободных радикалов хлора:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Свободные радикалы – это атомы или группы атомов с неспаренными электронами (•Сl, •Н, •СН3…)

Б) Развитие цепи (взаимодействие радикала хлора с молекулой алкана, метильного радикала с новой молекулой хлора и т.д.):

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

В) Обрыв цепи (происходит при соединении двух радикалов друг с другом):

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле: Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Электронная плотность связи С – Cl смещена к более электроотрицательному атому хлора, в результате этого на нем образуется частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный заряд.

На атоме углерода в метильной группе (-СН3) создаётся недостаток электронной плотности, поэтому он оттягивает на себя электронную плотность от соседних атомов водорода, в результате этого связи С – Н становятся менее прочными и атомы водорода легче замещаются на атомы хлора.

При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайшего к заместителю:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Алканы обесцвечивают раствор брома при нагревании, вступая в реакцию радикального замещения.

Видеоопыт «Взаимодействие алканов с бромом при нагревании»

2.Нитрование (замещение атома водорода нитрогруппой – NO2 с образованием нитроалканов R-NO2). Нитрующий реагент – разбавленная азотная кислота HNO3 (НО─NО2).

Нитрование разбавленной азотной кислотой при t = 140 0 С и при повышенном или нормальном давлении — реакция М.И.Коновалова.

В результате реакции образуется смесь изомерных нитросоединений. Наиболее легко замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

3.Сульфирование (замещение атомов водорода сульфогруппой SO3Н с образованием алкансульфокислот RSO3Н). Сульфирующий реагент – серная кислота Н2SO4 (НО─SO3Н). Сульфирование алканов происходит при действии очень концентрированной Н2SO4 при небольшом нагревании.

Наиболее легко замещается атом водорода у третичного атома углерода:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Реакции окисления

Алканы – соединения с низкими степенями окисления углерода и в зависимости от условий реакции они могут окисляться с образованием различных соединений. Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

При обычных условиях алканы устойчивы к действию сильных окислителей (КМnO4, К2Сr2О7).

1. Горение (окисление кислородом воздуха при высоких температурах)

А) Полное окисление (избыток О2)

При избытке кислорода происходит полное окисление алканов до СО2, где углерод имеет высшую степень окисления +4, и воды. Горение углеводородов приводит к разрыву всех связей С–С и С–Н и сопровождается выделением большого количества тепла (экзотермическая реакция).

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Низшие гомологи (метан, этан, пропан, бутан) образуют с воздухом взрывоопасные смеси, что необходимо учитывать при их использовании. С увеличением молекулярной массы алканы загораются труднее.

Видеоопыт «Взрыв смеси метана с кислородом»

Видеоопыт «Горение жидких алканов»

Видеоопыт «Горение твердых углеводородов (на примере парафина)»

Процесс горения углеводородов широко используется для получения энергии (в двигателях внутреннего сгорания, в тепловых электростанциях и т.п.).

Общий вид реакции горения алканов:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Б) Неполное окисление (недостаток О2)

При горении высших алканов ((n >>1)) при недостатке кислорода образуются продукты частичного окисления: угарный газ СО (степень окисления углерода +2), сажа (мелкодисперсный углерод, со степенью окисления 0).

Поэтому высшие алканы горят на воздухе коптящим пламенем, выделяя токсичный угарный газ, представляющий опасность для человека.

Горение метана при недостатке кислорода происходит по уравнениям:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Последняя реакция используется в промышленности для получения сажи из природного газа, содержащего 80-97% метана.

2. Каталитическое окисление

Частичное окисление алканов при относительно невысокой температуре и с применением катализаторов сопровождается разрывом только части связей С–С и С–Н и используется для получения ценных продуктов: карбоновых кислот, кетонов, альдегидов, спиртов.

Например, при неполном окислении бутана происходит разрыв связи (С2–С3) и получается две молекулы уксусной кислоты:Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Этим способом в промышленности получают уксусную кислоту.

При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии катализаторов могут быть получены метиловый спирт, формальдегид и муравьиная кислота.

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Высшие алканы (n>25) под действием кислорода воздуха в жидкой фазе в присутствии солей марганца превращаются в смесь карбоновых кислот со средней длиной цепи С12–С18, которые используются для получения моющих средств и поверхностно-активных веществ.

Учебный фильм «Каталитическое окисление высших парафиновых углеводородов»

Термические превращения алканов (реакции разложения)

1. Крекинг (анг. сracking — расщепление) алканов является основой переработки нефти с целью получения продуктов меньшей молекулярной массы, которые используются в качестве моторных топлив, смазочных масел, а также сырья для химической и нефтехимической промышленности.

Для осуществления этого процесса используют два способа: термический крекинг (при нагревании без доступа воздуха) и каталитический крекинг (более умеренное нагревание в присутствии катализатора).

Термический крекинг — это разрыв связей С ─ С в молекулах алканов с длинными углеродными цепями, в результате которого образуются алканы и алкены с меньшим числом атомов углерода.

Термический крекинг (пиролиз) осуществляется при температуре 450 – 700 0 С:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Крекинг н-гексана (работа Литвишко Алексея, г. Самара)

Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксидов алюминия и кремния) при температуре 500 0 С и атмосферном давлении. При этом с разрывом молекул происходит реакция изомеризации и дегидрирования.

Крекинг октана (работа Литвишко Алексея, г. Самара)

2.При нагревании метана или этана до температуры 1000 0 С начинается пиролиз – разложение на простые вещества:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотойУравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Полученный этим способом углерод является достаточно чистым, в технике называется сажей и используется, например, при производстве автомобильных покрышек.

3. Конверсия метана с образованием синтез – газа (СО + Н2)

Важное значение имеет реакция взаимодействия метана с водяным паром, в результате которой образуется смесь оксида углерода (II) с водородом – «синтез-газ» (водяной газ, генераторный газ):

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой Эта реакция используется для получения водорода. Синтез-газ служит сырьем для получения различных углеводородов.

Реакции отщепления

1.Дегидрирование (отщепление водорода; происходит в результате разрыва связей С ─ Н; осуществляется в присутствии катализатора при повышенных температурах).

В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Pd, Ni, А1203, Сг203) при высокой температуре (400­ — 600°С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

2. Если метан нагреть до более высокой температуры (1500 0 С) и быстро охладить, то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется этин (ацетилен):

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

3.Дегидроциклизация (ароматизация) — реакция дегидрирования, которая приводит к замыканию цепи в устойчивый цикл.

Алканы, содержащие в основной цепи больше 4-х атомов углерода, используются для получения циклических соединений.

Если основная цепь молекулы алкана содержит 5 (но не более) атомов углерода (н-пентан и его алкильные производные), то при температуре 300 0 С над Pt-катализатором атомы водорода отщепляются от концевых атомов углеродной цепи и образуется пятичленный цикл (циклопентан или его производные): Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола м его производных:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Реакции перегруппировки (изомеризация)

1.Изомеризация (превращение химического соединения в его изомер):

Нормальные алканы под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в алканы с разветвленной цепью без изменения состава молекул. В этих случаях участвуют алканы, молекулы которых содержат не менее 4-х углеродных атомов:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Эта реакция является важной для производства бензина, поскольку наличие в его составе разветвленных углеводородов повышает октановое число, т.е. качество топлива.

Видеоопыт «Установление качественного состава предельных углеводородов«

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 класс

3.4. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола).

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

Химические свойства алканов

Алканами (парафинами) называют нециклические углеводороды, в молекулах которых все атомы углерода соединены только одинарными связями. Другими словами в молекулах алканов отсутствуют кратные — двойные или тройные связи. Фактически алканы являются углеводородами, содержащими максимально возможное количество атомов водорода, в связи с чем их называют предельным (насыщенными).

Ввиду насыщенности, алканы не могут вступать в реакции присоединения.

Поскольку атомы углерода и водорода имеют довольно близкие электроотрицательности, это приводит к тому, что связи С-Н в их молекулах крайне малополярны. В связи с этим для алканов более характерны реакции протекающие по механизму радикального замещения, обозначаемого символом SR.

1. Реакции замещения

В реакциях данного типа происходит разрыв связей углерод-водород

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Галогенирование

Алканы реагируют с галогенами (хлором и бромом) под действием ультрафиолетового света или при сильном нагревании. При этом образуется смесь галогенпроизводных с различной степенью замещения атомов водорода — моно-, ди- три- и т.д. галогенозамещенных алканов.

На примере метана это выглядит следующим образом:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Меняя соотношение галоген/метан в реакционной смеси можно добиться того, что в составе продуктов будет преобладать какое-либо конкретное галогенпроизводное метана.

Механизм реакции

Разберем механизм реакции свободнорадикального замещения на примере взаимодействия метана и хлора. Он состоит из трех стадий:

  1. инициирование (или зарождение цепи) — процесс образования свободных радикалов под действии энергии извне – облучения УФ-светом или нагревания. На этой стадии молекула хлора претерпевает гомолитический разрыв связи Cl-Cl c образованием свободных радикалов:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Свободными радикалами, как можно видеть из рисунка выше, называют атомы или группы атомов с одним или несколькими неспаренными электронами (Сl•, •Н, •СН3,•СН2• и т.д.);

2. Развитие цепи

Эта стадия заключается во взаимодействии активных свободных радикалов с неактивными молекулами. При этом образуются новые радикалы. В частности, при действии радикалов хлора на молекулы алкана, образуется алкильный радикал и хлороводород. В свою очередь, алкильный радикал, сталкиваясь с молекулами хлора, образует хлорпроизводное и новый радикал хлора:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

3) Обрыв (гибель) цепи:

Происходит в результате рекомбинации двух радикалов друг с другом в неактивные молекулы:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

2. Реакции окисления

В обычных условиях алканы инертны по отношению к таким сильным окислителям, как концентрированная серная и азотная кислоты, перманганат и дихромат калия (КMnО4, К2Cr2О7).

Горение в кислороде

А) полное сгорание при избытке кислорода. Приводит к образованию углекислого газа и воды:

Б) неполное сгорание при недостатке кислорода:

Каталитическое окисление кислородом

В результате нагревания алканов с кислородом (

200 о С) в присутствии катализаторов, из них может быть получено большое разнообразие органических продуктов: альдегиды, кетоны, спирты, карбоновые кислоты.

Например, метан, в зависимости природы катализатора, может быть окислен в метиловый спирт, формальдегид или муравьиную кислоту:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

3. Термические превращения алканов

Крекинг

Крекинг (от англ. to crack — рвать) — это химический процесс протекающий при высокой температуре, в результате которого происходит разрыв углеродного скелета молекул алканов с образованием молекул алкенов и алканов с обладающих меньшими молекулярными массами по сравнению с исходными алканами. Например:

Крекинг бывает термический и каталитический. Для осуществления каталитического крекинга, благодаря использованию катализаторов, используют заметно меньшие температуры по сравнению с термическим крекингом.

Дегидрирование

Отщепление водорода происходит в результате разрыва связей С—Н; осуществляется в присутствии катализаторов при повышенных температурах. При дегидрировании метана образуется ацетилен:

Нагревание метана до 1200 °С приводит к его разложению на простые вещества:

При дегидрировании остальных алканов образуются алкены:

При дегидрировании н-бутана образуются бутен-1 и бутен-2 (последний в виде цис- и транс-изомеров):Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Дегидроциклизация

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Изомеризация

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Видео:Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по Химии

Химические свойства циклоалканов

Химические свойства циклоалканов с числом атомов углерода в циклах больше четырех, в целом практически идентичны свойствам алканов. Для циклопропана и циклобутана, как ни странно, характерны реакции присоединения. Это обусловлено большим напряжением внутри цикла, которое приводит к тому, что данные циклы стремятся разорваться. Так циклопропан и циклобутан легко присоединяют бром, водород или хлороводород:Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Уравнивание реакций горения углеводородов

Химические свойства алкенов

1. Реакции присоединения

Поскольку двойная связь в молекулах алкенов состоит из одной прочной сигма- и одной слабой пи-связи, они являются довольно активными соединениями, которые легко вступаю в реакции присоединения. В такие реакции алкены часто вступают даже в мягких условиях — на холоду, в водных растворах и органических растворителях.

Гидрирование алкенов

Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов (платина, палладий, никель):

Гидрирование алкенов легко протекает даже при обычном давлении и незначительном нагревании. Интересен тот факт, что для дегидрирования алканов до алкенов могут использоваться те же катализаторы, только процесс дегидрирования протекает при более высокой температуре и меньшем давлении.

Галогенирование

Алкены легко вступаю в реакцию присоединения с бромом как в водном растворе, так и с органических растворителях. В результате взаимодействия изначально желтые растворы брома теряют свою окраску, т.е. обесцвечиваются.

Гидрогалогенирование

Как нетрудно заметить, присоединение галогеноводорода к молекуле несимметричного алкена должно, теоретически, приводить к смеси двух изомеров. Например, при присоединении бромоводорода к пропену должны были бы получаться продукты:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Тем не менее в отсутствие специфических условий (например, наличие пероксидов в реакционной смеси) присоединение молекулы галогеноводорода будет происходить строго селективно в соответствии с правилом Марковникова:

Присоединении галогеноводорода к алкену происходит таким образом, что водород присоединяется к атому углерода с большим числом атомов водорода (более гидрированному), а галоген — к атому углерода с меньшим числом атомов водорода (менее гидрированному).

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Гидратация

Данная реакция приводит к образованию спиртов, и также протекает в соответствии с правилом Марковникова:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Как легко догадаться, по причине того, что присоединение воды к молекуле алкена происходит согласно правилу Марковникова, образование первичного спирта возможно только в случае гидратации этилена:

Именно по такой реакции проводят основное количество этилового спирта в крупнотоннажной промышленности.

Полимеризация

Специфическим случаем реакции присоединения можно реакцию полимеризации, которая в отличие от галогенирования, гидрогалогенирования и гадратации, протекает про свободно-радикальному механизму:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Реакции окисления

Как и все остальные углеводороды, алкены легко сгорают в кислороде с образованием углекислого газа и воды. Уравнение горения алкенов в избытке кислорода имеет вид:

В отличие от алканов алкены легко окисляются. При действии на алкены водного раствора KMnO4 обесцвечивание, что является качественной реакцией на двойные и тройные CC связи в молекулах органических веществ.

Окисление алкенов перманганатом калия в нейтральном или слабощелочном растворе приводит к образованию диолов (двухатомных спиртов):

В кислой среде происходит полное разрыв двойной связи с превращение атомов углерода образовывавших двойная связь в карбоксильные группы:

В случае, если двойная С=С связь находится в конце молекулы алкена, то в качестве продукта окисления крайнего углеродного атома при двойной связи образуется углекислый газ. Связано это с тем, что промежуточный продукт окисления – муравьиная кислота легко сама окисляется в избытке окислителя:

При окислении алкенов, в которых атом C при двойной связи содержит два углеводородных заместителя, образуется кетон. Например, при окислении 2-метилбутена-2 образуется ацетон и уксусная кислота.

Окисление алкенов, при котором происходит разрыв углеродного скелета по двойной связи используется для установления их структуры.

Видео:Вся теория по алканам | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Вся теория по алканам | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Химические свойства алкадиенов

Реакции присоединения

Например, присоединение галогенов:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Бромная вода обесцвечивается.

В обычных условиях присоединение атомов галогена происходит по концам молекулы бутадиена-1,3, при этом π-связи разрываются, к крайним атомам углерода присоединяются атомы брома, а свободные валентности образуют новую π-связь. Таким образом, как бы происходит «перемещение» двойной связи. При избытке брома может быть присоединена еще одна его молекула по месту образовавшейся двойной связи.

Реакции полимеризации

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Видео:Химические свойства алканов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Химические свойства алканов | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Химические свойства алкинов

Алкины являются ненасыщенными (непредельными) углеводородами в связи с чем способны вступать в реакции присоединения. Среди реакци присоединения для алкинов наиболее распространено электрофильное присоединение.

Галогенирование

Поскольку тройная связь молекул алкинов состоит из одной более прочной сигма-связи и двух менее прочных пи-связей они способны присоединять как одну, так и две молекулы галогена. Присоединение одной молекулой алкина двух молекул галогена протекает по электрофильному механизму последовательно в две стадии:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Гидрогалогенирование

Присоединение молекул галогеноводорода, также протекает по электрофильному механизму и в две стадии. В обоих стадиях присоединение идет в соответствии с правилом Марковникова:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Гидратация

Присоединение воды к алкинами происходит в присутсвии солей рути в кислой среде и называется реакцией Кучерова.

В результате гидратации присоединения воды к ацетилену ообразуется ацетальдегид (укусный альдегид):

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Для гомологов ацетилена присоединение воды приводит к образованию кетонов:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Гидрирование алкинов

Алкины реагируют с водородом в две ступени. В качестве катализаторов используют такие металлы как платина, палладий, никель:

Тримеризация алкинов

При пропускании ацетилена над активированным углем при высокой температуре из него образуется смесь различных продуктов, основным из которых является бензол – продукт тримеризации ацетилена:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Димеризация алкинов

Также ацетилен вступать в реакцию димеризации. Процесс протекает в присутствии солей меди как катализаторов:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Окисление алкинов

Алкины сгорают в кислороде:

Взаимодействие алкинов с основаниями

Алкины с тройной C≡C на конце молекулы, в отличие от остальных алкинов, способны вступать в реакции, в которых атом водорода при тройной связи замещается металл. Например, ацетилен реагирует с амидом натрия в жидком аммиаке:

а также с аммиачным раствором оксида серебра, образуя нерастворимые солеподобные вещества называемые ацетиленидами:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Благодаря такой реакции можно распознать алкины с концевой тройной связью, а также выделить такой алкин из смеси с другими алкинами.

Следует отметить, что все ацетилениды серебра и меди являются взрывоопасными веществами.

Ацетилениды способны реагировать с галогенпроизводными, что используется при синтезе более сложных органических соединений с тройной связью:

Видео:7. Алканы (часть 3)Скачать

7. Алканы (часть 3)

Химические свойства ароматических углеводородов

Ароматический характер связи влияет на химические свойства бензолов и других ароматических углеводородов.

Единая 6пи–электронная система намного более устойчива, чем обычные пи-связи. Поэтому для ароматических углеводородов более характерны реакции замещения, а не присоединения. В реакции замещения арены вступают по электрофильному механизму.

Реакции замещения

Галогенирование

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Нитрование

Лучше всего реакция нитрования протекает под действием не чистой азотной кислоты, а ее смеси с концентрированной серной кислотой, так называемой нитрующей смеси:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Алкилирование

Реакция при которой один из атомов водорода при ароматическом ядре замещается на углеводородный радикал:

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

Также вместо галогенпроизводных алканов можно использовать алкены. В качестве катализаторов можно использовать галогениды алюминия, трехвалентного железа или неорганические кислоты.

Видео:ТИПОВЫЕ ЗАДАЧИ ПО ХИМИИ: Химическое Количество Вещества, Моль, Молярная Масса и Молярный ОбъемСкачать

ТИПОВЫЕ ЗАДАЧИ ПО ХИМИИ: Химическое Количество Вещества, Моль, Молярная Масса и Молярный Объем

Алканы. Химические свойства. Реакции с изменением углеродного скелета

Этот видеоурок доступен по абонементу

У вас уже есть абонемент? Войти

Уравнения реакций алканов с кислородом полное сгорание хлором азотной кислотой

На уроке будет изучена тема «Алканы. Химические свойства. Реакции с изменением углеродного скелета». На этом уроке вы продолжите изучать химические свойства алканов. Рассмотрите подробнее реакции с изменением углеродного скелета, а также узнаете об их особенностях.

🎦 Видео

Все углеводороды за 6 часов | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

Все углеводороды за 6 часов | Химия ЕГЭ 2023 | Умскул

Механизм реакций замещения | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

Механизм реакций замещения | Химия ЕГЭ 10 класс | Умскул

Химия с нуля — Химические свойства АлкеновСкачать

Химия с нуля — Химические свойства Алкенов

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакций

Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать

Составление уравнений реакций горения. 11 класс.

1.3. Алканы: Химические свойства. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать

1.3. Алканы: Химические свойства. Подготовка к ЕГЭ по химии

Алканы: химические свойства. Практика. [4] Органика С НУЛЯ | Химия для 10 класса и ЕГЭ-2024Скачать

Алканы: химические свойства. Практика. [4] Органика С НУЛЯ | Химия для 10 класса и ЕГЭ-2024

Проклятая химическая реакция 😜 #shortsСкачать

Проклятая химическая реакция 😜 #shorts

Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать

Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.

Алканы: решение цепочек. Органическая химия. Часть 1/3. 10 класс и ЕГЭ по химииСкачать

Алканы: решение цепочек. Органическая химия. Часть 1/3. 10 класс и ЕГЭ по химии

Химические свойства алканов. Реакция окисления алканов (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать

Химические свойства алканов. Реакция окисления алканов (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.
Поделиться или сохранить к себе: