Уравнения реакции с оксимасляной кислотой

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Тема 6. Гетерофункциональные производные карбоновых кислот

Методические указания

Оксикислоты – это карбоновые кислоты, у которых в углеводородном радикале имеется одна или несколько гидроксильных групп –OH:

HO–CH₂–COOH оксиуксусная кислота (гликолевая),

HOOC–CH – CH–COOH диоксибутандиовая (винная) кислота.

По положению группы –OH следует различать α-, β-, γ- δ-, ε-оксикислоты и другие:

CH₃−CH−COOH — α-оксипропионовая (молочная) кислота,

CH₂−CH₂−COOH — β-оксипропионовая кислота.

В химических реакциях оксикислоты ведут себя либо как кислоты, либо как спирты.

Оксикислоты содержатся в ягодах, овощах, фруктах и др.

Фенолокислоты– это ароматические карбоновые кислоты, содержащие в бензольном ядре одну или несколько гидроксильных групп.

салициловая кислота галловая кислота

Эти соединения являются одновременно и кислотами, и фенолами.

Характеризуя химические свойства фенолокислот, следует различать три группы реакций:

1) реакции на карбоксильную группу –COOH:

2) реакции на фенольный гидроксил –OH:

3) реакции на бензольное кольцо:

Фенолокислоты используются в медицине (аспирин, салол и др.), для консервирования пищевых продуктов, для получения красителей.

Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты, оксокарбоновые кислоты) — соединения, содержащие карбоксильную и карбонильную (альдегидную или кетонную) группы.

О = С ‒ С = О СН₃ ‒ С ‒ С = О

глиоксалевая кислота пировиноградная кислота

Оксокислоты обладают химическими свойствами как карбонильных соединений (альдегидов и кетонов), так и карбоновых кислот.

Аминокислоты – карбоновые кислоты, в углеводородном радикале которых имеется одна или несколько аминогрупп.

По числу карбоксильных групп аминокислоты могут быть одноосновные, двухосновные; по числу аминогрупп − моноаминокислоты, диаминокислоты.

По положению аминогруппы (−NH₂) различают: α-, β-, γ-, δ-аминокислоты и др. Например:

СН₃−СН−СООН α-аминопропионовая кислота,

По биологическому значению следует различать заменимые и незаменимые аминокислоты (валин, лейцин, изолейцин, треонин, метионин, лизин, фенилаланин и триптофан). Незаменимые аминокислоты не синтезируются в организме человека. Природные аминокислоты являютcя 2-аминокарбоновыми кислотами (или α-аминокислотами). У α-aминoкиcлoт при атоме C-2 (Cα) имеются четыре различных зaмecтитeля: каpбокcильнaя группа, аминогруппа, вoдopoдный атом и бокoвaя цепь R. Таким образом, вcе α-аминокислоты, кpoмe глицина, имеют асимметрический (хиральный) α-углеродный атом и cущeствуют в виде двух энантиомеров.

Аминокислоты, являясь бифункциональными производными, существуют в виде внутренних солей, так как происходит внутримолекулярная нейтрализация кислотной группы –COOH и основной –NH₂:

глицин внутренняя соль (биполярный ион)

Поэтому водные растворы одноосновных моноаминокислот нейтральны на лакмус.

Аминокислоты – амфотерные соединения, они образуют соли как с кислотами, так и с основаниями.

глицин хлористоводородная соль глицина

Аминокислоты проявляют свойства карбоновых кислот (образуют сложные эфиры, амиды, галогенангидриды и др.) и свойства аминов (реакции алкилирования, ацилирования, реакции с азотистой кислотой и др.).

Подобно первичным аминам, аминокислоты реагируют с азотистой кислотой, при этом аминогруппа превращается в гидроксогруппу, а аминокислота — в гидроксикислоту:

Измерение объема выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты.

Кроме того, возможно взаимодействие амино- и карбоксильной групп как внутри одной молекулы (внутримолекулярная реакция), так и принадлежащих разным молекулам (межмолекулярная реакция).

Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона):

Межмолекулярное взаимодействие α-аминокислот приводит к образованию пептидов. При взаимодействии двух a-аминокислот образуется дипептид:

Межмолекулярное взаимодействие трех α-аминокислот приводит к образованию трипептида и т.д. По такому принципу построены молекулы белковых веществ.

Качественные реакции на аминокислоты:

1. Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета.

2. С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот.

! Задачи для самостоятельной работы

1. Какой атом углеводорода называется ассиметрическим (хиральным)? Обозначить хиральный атом углерода в следующих соединениях:

а) 2,3-диоксипропионовая кислота; б) α-оксимасляная кислота; в) винная кислота.

2. Чем определяется атомность, основность кислот? Напишите формулы трехатомной кислоты, содержащей 4 атома углерода.

3. Напишите структурные формулы оксикислот состава С₄Н₆О₂ и назовите их.

4. Напишите реакцию взаимодействия этаналя с синильной кислотой с последующим гидролизом полученного соединения.

5. Напишите уравнения реакции образования простого и сложного эфиров из α-оксипропионовой кислоты и пропанола-2.

6. Напишите реакцию этерификации молочной кислоты с этиловым спиртом. Назовите полученное соединение.

7. Напишите уравнения реакции α-оксимасляной кислоты с: а) NaOH; б) НВr.

8. Напишите реакции окисления α-оксипропионовой кислоты, яблочной кислоты.

9. Напишите реакции оксиуксусной кислоты с: а) РСl₅ (избыток); б) Са(ОН)₂; в) NH₃; г) НСl.

10. Где в природе встречается молочная кислота? Приведите один из способов получения молочной кислоты. Какими реакциями можно подтвердить: а) ее кислотные свойства; б) свойства спиртов?

11. Получите муравьиную кислоту из трихлорметана. Где встречается и где используется муравьиная кислота?

12. Где встречаются винная кислота и ее соли? Напишите реакции взаимодействия этой кислоты: а) с гидроксидом калия (2 моль); б) гидроксидом меди(II) (в щелочной среде).

13. Напишите схемы реакций получения яблочной кислоты из янтарной.

14. Напишите схему реакции, происходящей при нагревании β-оксивалериановой кислоты. Назовите продукт реакции.

15. Напишите реакции дегидратации α-оксимасляной кислоты, δ-оксикапроновой кислоты. Какие соединения при этом образуются?

16. Как получают салициловую кислоту в промышленности? Напишите уравнения реакций, подтверждающие ее кислотные свойства (реакции на карбоксильную группу) и свойства фенолов (реакции на –OH группу). Где используется эта кислота?

17. Напишите уравнение гидролиза 2,2-дибромбутановой кислоты и назовите полученное соединение.

18. Напишите реакции взаимодействия пировиноградной кислоты с: а) NaOH; б) этанолом; в) РСl₅ (избыток); г) NH_3.

19. Напишите реакцию взаимодействия 3-оксобутановой кислоты с: а) НСN; б) гидроксиламином; в) Н₂; г) гидразином.

20. Напишите реакцию окисления оксоэтановой кислоты, назовите полученное соединение.

21. Напишите уравнения реакций глицина: а) с раствором щелочи; б) азотистой кислотой; в) соляной кислотой. Назовите продукты реакций.

22. Напишите схемы образования дипептидов из глицина и аланина.

23. В чем заключается амфотерность аминокислот? Напишите формулы аминокислот в виде биполярных ионов: а) аланина; б) β-аминомасляной. Для каждого соединения представить его превращение в катион при избытке ионов водорода и в катион – при избытке гидроксильных ионов.

24. Напишите схемы реакций, при которых образуется: а) метиловый эфир α-аминопропионовой кислоты; б) полный этиловый эфир глутаминовой кислоты.

25. Напишите схемы образования трипептида из лейцина, валина, фенилаланина.

Видео:Уравнения химический реакций на ОГЭ: как составлять без ошибок?Скачать

Оксикислоты

Оксикислоты — это органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных и гидроксильных групп, например, гидроксиуксусная кислота (оксиуксусная кислота):

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Классификация оксикислот

По атомности (числу гидроксильных групп) оксикислоты делятся на двухатомные, трехатомные и т.д.

По основности (числу карбоксильных групп) оксикислоты делятся на одноосновные, двухосновные и т. д.

В зависимости от характера углеводородного скелета различают алифатические (насыщенные и ненасыщенные, циклические и ациклические), ароматические и гетероциклические оксикислоты.

Видео:Реакции металлов с кислородом и водой. 8 класс.Скачать

Изомерия и номенклатура оксикислот

По систематической номенклатуре ИЮПАК оксикислоты называют аналогично соответствующим карбоновым кислотам, прибавляя окончание —овая (-диовая, —триовая). Положение гидроксильной группы указывают цифрами. Если гидроксильных групп несколько, то прибавляют приставки (диокси-, триокси- или дигидрокси-, тригидрокси)

По рациональной номенклатуре, название оксикислоты также строится в соответствии с названием соответствующей карбоновой кислоты, но положение гидроксильных групп указывается буквами α, β, γ.

Для многих оксикислот существуют тривиальные названия, например, молочная кислота, яблочная кислота. Примеры оксикислот приведены в таблице:

Для оксикислот характерны структурная и оптическая виды изомерии.

Структурная изомерия оксикислот

• Изомерия углеродного скелета

• Изомерия положения функциональной группы

Оптическая или зеркальная изомерия

Оптическая изомерия ранее уже упоминалась при описании Видов изомерии органических соединений.

Этот вид изомерии возможен для оксикислот благодаря наличию асимметричных атомов углерода. Молекулы оксикислот являются оптически активными.

Напомним, что такое асимметрический атом углерода. Это такой атом углерода, который имеет четыре различных заместителя. Обозначают его звездочкой (*).

Оптические изомеры отличатся как предмет и его зеркальное отражение:

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Физические свойства оксикислот

Низшие оксикислоты представляют собой либо тягучие, сиропообразные жидкости, либо кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. С увеличением молекулярной массы растворимость оксикислот снижается.

Как уже говорилось выше, оксикислоты обладают оптической активностью, т.е. способностью вращать плоскость поляризации вправо (+) или влево (-).

Например, молочная кислота брожения оптически неактивна, мясомолочная кислота вращает плоскость поляризации вправо, а молочная кислота, которая образуется при сбраживании сахаров, вращает плоскость поляризации влево.

Эти кислоты имеют ассиметрический атом углерода и являются оптическими изомерами.

Но почему молочная кислота брожения не проявляет оптической активности? Это объясняется тем, что молочная кислота брожения является смесью равных количеств двух оптически активных изомеров: правовращающего (мясомолочная кислота) и левовращающего. Эти два изомера взаимно гасят результаты оптической активности друг друга. Такие вещества, содержащие одинаковые количества оптических антиподов называются рацемическими или рацематами.

Видео:Опыты по химии. Реакция нейтрализацииСкачать

Получение оксикислот

Оксикислоты весьма распространены в природе и образуются путем биологического синтеза.

В промышленности получают наиболее важные из оксикислот.

Например, молочную кислоту получают при помощи молочнокислого брожения углеводов (например, глюкозы):

Также оксикислоты получают из галогензамещенных, непредельных карбоновых кислот, из нитрилов:

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Химические свойства оксикислот

Оксикислоты имеют более сильные кислотные свойства, по сравнению с соответствующими карбоновыми кислотами предельного ряда.

Оксикислоты вступают во все реакции, характерные для кислот и для спиртов, так как одновременно содержат карбоксильные и гидроксильные группы.

Свойства кислот:

Свойства спиртов:

Специфические свойства оксикислот:

Воздействие температуры на оксикислоты.

• α-оксикислоты при нагревании отщепляют воду и образуют лактиды:

в присутствии минеральных кислот α-оксикислоты разлагаются на альдегид (или кетон) и муравьиную кислоту:

🔥 Видео

Разбираем ВСЕ ОПЫТЫ с металлами. Химические реакции | ЕГЭ по химииСкачать

11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Все реакции с металлами за 1 урок | ЕГЭ по химии 2024 | Екатерина СтрогановаСкачать

Химические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 классСкачать

8 класс. Составление уравнений химических реакций.Скачать

Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать

Экзо- и эндотермические реакции. Тепловой эффект химических реакций. 8 класс.Скачать

Реакции ионного обмена. 9 класс.Скачать

ЭЛЕКТРОЛИТИЧЕСКАЯ ДИССОЦИАЦИЯ ХИМИЯ 8 класс // Подготовка к ЕГЭ по Химии - INTENSIVСкачать

Самые красивые химические реакции - образование Сu(OH)₂Скачать

Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Взаимодействие металлов с кислотами. 8 класс.Скачать

Реакции металлов с азотной кислотой. Химический опытСкачать