Уравнения химических свойств бутена 1

Содержание
  1. Acetyl
  2. Алкены
  3. Гомологический ряд алкенов
  4. Строение алкенов
  5. Изомерия алкенов
  6. Структурная изомерия
  7. Пространственная изомерия
  8. Номенклатура алкенов
  9. Химические свойства алкенов
  10. 1. Реакции присоединения
  11. 1.1. Гидрирование
  12. 1.2. Галогенирование алкенов
  13. 1.3. Гидрогалогенирование алкенов
  14. 1.4. Гидратация
  15. 1.5. Полимеризация
  16. 2. Окисление алкенов
  17. 2.1. Каталитическое окисление
  18. 2.2. Мягкое окисление
  19. 2.2. Жесткое окисление
  20. 2.3. Горение алкенов
  21. 3. Замещение в боковой цепи
  22. 4. Изомеризация алкенов
  23. Получение алкенов
  24. 1. Дегидрирование алканов
  25. 2. Крекинг алканов
  26. 3. Дегидрогалогенирование галогеналканов
  27. 4. Дегидратация спиртов
  28. 5. Дегалогенирование дигалогеналканов
  29. 6. Гидрирование алкинов
  30. 7. Гидрирование алкадиенов
  31. Бутен: характеристики, химическая структура и применение
  32. Содержание:
  33. Характеристики бутена
  34. Молекулярный вес
  35. Физические аспекты
  36. Точка кипения
  37. Температура плавления
  38. Растворимость
  39. Плотность
  40. Реактивность
  41. Химическая структура
  42. Конституционные и геометрические изомеры
  43. Стабильность
  44. Теплота сгорания
  45. Стерический и электронный эффект
  46. Межмолекулярные силы
  47. Приложения

Видео:Химия с нуля — Химические свойства АлкеновСкачать

Химия с нуля — Химические свойства Алкенов

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Уравнения химических свойств бутена 1

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок Химии

Алкены

Алкены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С.

Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкенов.

Видео:248. Химические свойства алкинов на примере бутина.Скачать

248. Химические свойства алкинов на примере бутина.

Гомологический ряд алкенов

Все алкены имеют некоторые общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкены, которые отличаются на одну или несколько групп –СН2–, называют гомологами. Такие алкены образуют гомологический ряд.

Самый первый представитель гомологического ряда алкенов – этен (этилен) C2H4, или СH2=СH2.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь.

Название алкена Формула алкена
Этилен (этен)C2H4
Пропилен (пропен)C3H6
Бутилен (бутен)C4H8
ПентенC5H10
ГексенC6H12
ГептенC7H14
ОктенC8H16
НоненC9H18

Общая формула гомологического ряда алкенов CnH2n.

Первые четыре члена гомологического ряда алкенов – газы, начиная с C5 – жидкости.

Алкены легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.

Видео:3.3. Алкины: Химические свойстваСкачать

3.3. Алкины: Химические свойства

Строение алкенов

Рассмотрим особенности строения алкенов на примере этилена.

В молекуле этилена присутствуют химические связи C–H и С=С.

Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С=С – двойная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, вторая π-связь. Атомы углерода при двойной связи образуют по три σ-связи и одну π-связь. Следовательно, гибридизация атомов углерода при двойной связи в молекулах алкенов – sp 2 :

Уравнения химических свойств бутена 1

При образовании связи σ-связи между атомами углерода происходит перекрывание sp 2 -гибридных орбиталей атомов углерода:

Уравнения химических свойств бутена 1

При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода:

Уравнения химических свойств бутена 1

Три sp 2 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому три гибридные орбитали атомов углерода при двойной связи в алкенах направлены в пространстве под углом 120 о друг к другу:

Уравнения химических свойств бутена 1

Изображение с сайта orgchem.ru

Это соответствует плоско-треугольному строению молекулы.

Например, молекуле этилена C2H4 соответствует плоское строение.

Уравнения химических свойств бутена 1

Изображение с сайта orgchem.ru

Молекулам линейных алкенов с большим числом атомов углерода соответствует пространственное строение.

Например, в молекуле пропилена присутствует атом углерода в sp 3 -гибридном состоянии, в составе метильного фрагмента СН3. Такой фрагмент имеет тетраэдрическое строение и располагается вне плоскости двойной связи.

Уравнения химических свойств бутена 1

Изображение с сайта orgchem.ru

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 класс

Изомерия алкенов

Для алкенов характерна структурная и пространственная изомерия.

Видео:5.1. Циклоалканы: Строение, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

5.1. Циклоалканы: Строение, изомерия. ЕГЭ по химии

Структурная изомерия

Для алкенов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С4Н8 — бутен-1 и метилпропен

Бутен-1Метилпропен
Уравнения химических свойств бутена 1Уравнения химических свойств бутена 1

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкены являются межклассовыми изомерами с циклоалканами. Общая формула и алкенов, и циклоалканов — CnH2n.

Например.

Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н6 — пропилен и циклопропан

ПропиленЦиклопропан
Уравнения химических свойств бутена 1Уравнения химических свойств бутена 1

Изомеры с различным положением двойной связи отличаются положением двойной связи в углеродном скелете.

Например.

Изомеры положения двойной связи, которые соответствуют формуле С4Н8 — бутен-1 и бутен-2

Бутен-1Бутен-2
Уравнения химических свойств бутена 1Уравнения химических свойств бутена 1

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

Пространственная изомерия

Для алкенов характерна пространственная изомерия: цис-транс-изомерия и оптическая.

Алкены, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров. В молекуле алкена должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).

Цис-транс-изомерия обусловлена отсутствием вращения по двойной связи у алкенов.

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.

Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, это цис-изомеры. Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по разные стороны от плоскости двойной связи, это транс-изомеры.

Например.

Для бутена-2 характерна цис- и транс-изомерия. В цис-изомере м етильные радикалы CH3 располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, в транс-изомере — по разные стороны.

цис-Бутен-2транс-Бутен-2
Уравнения химических свойств бутена 1

Цис-транс-изомерия не характерна для тех алкенов, у которых хотя бы один из атомов углерода при двойной связи имеет два одинаковых соседних атома.

Например.

Для пентена-1 цис-транс-изомерия не характерна, так как у одного из атомов углерода при двойной связи есть два одинаковых заместителя (два атома водорода)

Видео:Химические свойства алкеновСкачать

Химические свойства алкенов

Уравнения химических свойств бутена 1

Видео:Химия с нуля — АЛКИНЫ, Тройная связь, Типы Гибридизации // Органическая ХимияСкачать

Химия с нуля — АЛКИНЫ, Тройная связь, Типы Гибридизации // Органическая Химия

Номенклатура алкенов

В названиях алкенов для обозначения двойной связи используется суффикс -ЕН.

Например, алкен имеет название 2-метилпропен.

Уравнения химических свойств бутена 1

При этом правила составления названий (номенклатура) для алкенов в целом такие же, как и для алканов, но дополняются некоторыми пунктами:

1. Углеродная цепь, в составе которой есть двойная связь, считается главной.

2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода при двойной связи получили наименьший номер. Нумерацию следует начинать с более близкого к двойной связи конца цепи.

3. В конце молекулы вместо суффикса АН добавляют суффикс ЕН и указывают наименьший номер атома углерода при двойной связи в углеродной цепи.

4. Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:

Тривиальное названиеФормула алкена
ЭтиленУравнения химических свойств бутена 1
ПропиленУравнения химических свойств бутена 1
Бутилен-1Уравнения химических свойств бутена 1

Радикалы, содержащие двойную связь, также носят тривиальные названия:

Формула радикалаТривиальное название
CH 2 =CH-винил
CH2=CH-CH2аллил

Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Составление уравнений химических реакций.  1 часть. 8 класс.

Химические свойства алкенов

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.

Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:

Энергия связи, кДж/мольДлина связи, нм
С-С3480,154
С=С6200,133

Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:

Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.

Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).

Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Химические свойства алканов.  1 часть. 10 класс.

1. Реакции присоединения

Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.

1.1. Гидрирование

Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).

Например, при гидрировании бутена-2 образуется бутан.

Уравнения химических свойств бутена 1

Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление.

1.2. Галогенирование алкенов

Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).

При взаимодействии с алкенами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.
Например, при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан.

Уравнения химических свойств бутена 1

Уравнения химических свойств бутена 1

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкенов

Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.

Например, при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан.

Уравнения химических свойств бутена 1

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН2=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан.

Уравнения химических свойств бутена 1

1.4. Гидратация

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Уравнения химических свойств бутена 1

Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.

Уравнения химических свойств бутена 1

1.5. Полимеризация

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → Mn (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен.

Уравнения химических свойств бутена 1

Уравнения химических свойств бутена 1

Видео:Химические свойства алкенов | Химия 10 класс | УмскулСкачать

Химические свойства алкенов | Химия 10 класс | Умскул

2. Окисление алкенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

2.1. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида)

Уравнения химических свойств бутена 1

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида

Уравнения химических свойств бутена 1

2.2. Мягкое окисление

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Уравнения химических свойств бутена 1

Например, этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2)

Уравнения химических свойств бутена 1

2.2. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2.

Поэтому можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
>C=>C=O>C=O
-CH=-COOH-COOK
CH2=CO2K2CO3

При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:

Уравнения химических свойств бутена 1

При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:

Уравнения химических свойств бутена 1

При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).

Например, п ри окислении бутена-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия:

Уравнения химических свойств бутена 1

Например, при окислении метилпропена перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются карбонат калия и кетон:

Уравнения химических свойств бутена 1

Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.

2.3. Горение алкенов

Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:

Например, уравнение сгорания пропилена:

3. Замещение в боковой цепи

Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.

Уравнения химических свойств бутена 1

При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500 о С или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.

Например, при хлорировании пропилена на свету образуется 3-хлорпропен-1

Уравнения химических свойств бутена 1

4. Изомеризация алкенов

При нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.

Например, при изомеризации бутена-1 может образоваться бутен-2 или 2-метилпропен

Уравнения химических свойств бутена 1

Видео:Физические и химические свойства алкенов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Физические и химические свойства алкенов. 1 часть. 10 класс.

Получение алкенов

Видео:Окисление органических соединений перманганатом калияСкачать

Окисление органических соединений перманганатом калия

1. Дегидрирование алканов

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

Уравнения химических свойств бутена 1

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Уравнения химических свойств бутена 1

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Уравнения химических свойств бутена 1

Видео:2.3. Алкены: Химические свойстваСкачать

2.3. Алкены: Химические свойства

2. Крекинг алканов

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Уравнения химических свойств бутена 1

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

Видео:1.3. Алканы: Химические свойства. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать

1.3. Алканы: Химические свойства. Подготовка к ЕГЭ по химии

3. Дегидрогалогенирование галогеналканов

Галогеналканы взаимодействуют с щелочами в спиртовом растворе. При этом происходит дегидрогалогенирование – отщепление (элиминирование) атомов водорода и галогена от галогеналкана.

Например, при взаимодействии хлорэтана с спиртовым раствором гидроксида натрия образуется этилен.

Видео:ОКСИДЫ, КИСЛОТЫ, СОЛИ И ОСНОВАНИЯ ХИМИЯ 8 класс / Подготовка к ЕГЭ по Химии - INTENSIVСкачать

ОКСИДЫ, КИСЛОТЫ, СОЛИ И ОСНОВАНИЯ ХИМИЯ 8 класс / Подготовка к ЕГЭ по Химии - INTENSIV

Уравнения химических свойств бутена 1

При отщеплении галогена и водорода от некоторых галогеналканов могут образоваться различные органические продукты. В таком случае выполняется правило Зайцева.

Правило Зайцева: отщепление атома водорода при дегидрогалогенировании и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.
Например, при взаимодействии 2-хлорбутана со спиртовым раствором гидроксида натрия преимущественно образуется бутен-2. Бутен-1 образуется в небольшом количестве (примерно 20%). В реакции мы указываем основной продукт.

Уравнения химических свойств бутена 1

Видео:4.3. Алкадиены (диены): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

4.3. Алкадиены (диены): Химические свойства. ЕГЭ по химии

4. Дегидратация спиртов

При нагревании спиртов (выше 140 о С) в присутствии водоотнимающих веществ (концентрированная серная кислота, фосфорная кислота) или катализаторов (оксид алюминия) протекает дегидратация. Дегидратация — это отщепление молекул воды.

При дегидратации спиртов образуются алкены.

Например, при дегидратации этанола при высокой температуре образуется этилен.

Уравнения химических свойств бутена 1

Дегидратация более сложных молекул также протекает по правилу Зайцева.

Например, при дегидратации бутанола-2 преимущественно образуется бутен-2.

Уравнения химических свойств бутена 1

Видео:Алкены. Ч.3-1. Химические свойства. Реакции присоединения + механизм электрофильного присоединения.Скачать

Алкены. Ч.3-1. Химические свойства. Реакции присоединения + механизм электрофильного присоединения.

5. Дегалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у соседних атомов углерода, реагируют с активными металлами с образованием алкенов.

Как правило, для отщепления используют двухвалентные активные металлы — цинк или магний.

Например, 1,2-дихлорпропан реагирует с цинком с образованием пропилена

Уравнения химических свойств бутена 1

Видео:Химические свойства алкиновСкачать

Химические свойства алкинов

6. Гидрирование алкинов

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

Уравнения химических свойств бутена 1

7. Гидрирование алкадиенов

Гидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.

При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2):

Уравнения химических свойств бутена 1

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.

При комнатной и повышенной температуре основным продуктом реакции является 1,4-продукт (бутен-2).

При полном гидрировании дивинила образуется бутан:

Бутен: характеристики, химическая структура и применение

Бутен: характеристики, химическая структура и применение — Наука

Содержание:

В бутен это название, данное серии из четырех изомеров с химической формулой C4ЧАС8. Это алкены или олефины, то есть они имеют двойную связь C = C в своей структуре. Кроме того, это углеводороды, которые можно найти в нефтяных месторождениях или получить в результате термического крекинга и получить продукты с более низким молекулярным весом.

Четыре изомера реагируют с кислородом с выделением тепла и желтого пламени. Точно так же они могут реагировать с широким спектром небольших молекул, которые присоединяются к их двойной связи.

Но каковы изомеры бутена? Верхнее изображение представляет структуру с белыми (атомы водорода) и черными (атомы углерода) сферами для 1-бутена. 1-Бутен — простейший изомер углеводорода C4ЧАС8. Обратите внимание, что есть восемь белых сфер и четыре черных сферы, что согласуется с химической формулой.

Три других изомера представляют собой цис- и транс-2-бутен и изо-бутен. Все они обладают очень похожими химическими свойствами, хотя их структуры вызывают различия в физических свойствах (температурах плавления и кипения, плотности и т. Д.). Кроме того, их ИК-спектры имеют похожие картины полос поглощения.

В просторечии 1-бутен называется бутеном, хотя 1-бутен относится только к одному изомеру, а не к родовому названию. Эти четыре органических соединения являются газами, но они могут сжижаться при высоком давлении или конденсироваться (и даже кристаллизоваться) при понижении температуры.

Они являются источником тепла и энергии, реагентами для синтеза других органических соединений и, прежде всего, необходимы для производства искусственного каучука после синтеза бутадиена.

Характеристики бутена

Молекулярный вес

56,106 г / моль. Этот вес одинаков для всех изомеров формулы C4ЧАС8.

Физические аспекты

Это бесцветный и легковоспламеняющийся газ (как и другие изомеры) с относительно ароматным запахом.

Точка кипения

Температуры кипения изомеров бутена следующие:

Цис-2-бутен: 3,7 ° C

2-метилпропен: -6,9 ° C

Температура плавления

Цис-2-бутен: -138,9 ° C

Транс-2-бутен: -105,5 ° C

Растворимость

Бутен очень нерастворим в воде из-за его неполярной природы. Однако он прекрасно растворяется в некоторых спиртах, бензоле, толуоле и эфирах.

Плотность

0,577 при 25 ° С. Следовательно, он менее плотный, чем вода, и в емкости располагался бы над ним.

Реактивность

Как и любой алкен, его двойная связь подвержена присоединению молекул или окислению. Это делает бутен и его изомеры реактивными. С другой стороны, это легковоспламеняющиеся вещества, поэтому при перегреве они вступают в реакцию с кислородом воздуха.

Химическая структура

Верхнее изображение представляет структуру 1-бутена. Слева вы можете увидеть расположение двойной связи между первым и вторым углеродом. Молекула имеет линейную структуру, хотя область вокруг связи C = C плоская из-за sp-гибридизации. 2 этих углеродов.

Если молекулу 1-бутена повернуть на угол 180º, она будет иметь ту же молекулу без видимых изменений, следовательно, у нее отсутствует оптическая активность.

Как бы его молекулы взаимодействовали? Связи C-H, C = C и C-C неполярны по своей природе, поэтому ни одна из них не участвует в образовании дипольного момента. Следовательно, молекулы CH2= CHCH2CH3 они должны взаимодействовать посредством лондонских дисперсионных сил.

Правый конец бутена образует мгновенные диполи, которые на небольшом расстоянии поляризуют соседние атомы соседней молекулы. Со своей стороны, левый конец связи C = C взаимодействует, накладывая π-облака одно на другое (как две пластины или листы).

Поскольку в основе молекулы лежат четыре атома углерода, их взаимодействия едва хватает для того, чтобы жидкая фаза имела температуру кипения -6ºC.

Конституционные и геометрические изомеры

1-бутен имеет молекулярную формулу C4ЧАС8; Однако другие соединения могут иметь такое же соотношение атомов C и H в своей структуре.

Как это возможно? Если внимательно наблюдать за структурой 1-бутена, заместители на атомах углерода C = C могут быть заменены. Этот обмен производит другие соединения из того же скелета. Кроме того, положение двойной связи между C-1 и C-2 может смещаться в сторону C-2 и C-3: CH3CH = CHCH3, 2-бутен.

В 2-бутене атомы H могут быть расположены по одну сторону от двойной связи, что соответствует цис-стереоизомеру; или в противоположной пространственной ориентации в транс-стереоизомере. Оба образуют так называемые геометрические изомеры. То же самое касается групп -CH.3.

Также обратите внимание, что если бы он остался в молекуле CH3CH = CHCH3 атомы H с одной стороны, а группы CH3 в другом — конституциональный изомер: CH2= C (CH3)2, 2-метилпропен (также известный как изобутен).

Эти четыре соединения имеют одинаковую формулу C4ЧАС8 но разные конструкции. 1-бутен и 2-метилпропен являются конституциональными изомерами; и цис- и транс-2-бутен, геометрические изомеры между ними (и конституционные по отношению к остальным).

Стабильность

Теплота сгорания

На изображении выше, какой из четырех изомеров представляет собой наиболее стабильную структуру? Ответ можно найти, например, в теплотах сгорания каждого из них. При взаимодействии с кислородом изомер формулы C4ЧАС8 превращается в СО2 выпуск воды и тепла:

Горение экзотермическое, поэтому чем больше выделяется тепла, тем нестабильнее углеводород. Следовательно, тот из четырех изомеров, который выделяет меньше всего тепла при горении на воздухе, будет наиболее стабильным.

Теплоты сгорания четырех изомеров составляют:

-1-бутен: 2717 кДж / моль

-цис-2-бутен: 2710 кДж / моль

-транс-2-бутен: 2707 кДж / моль

-2-метилпропен: 2700 кДж / моль

Обратите внимание, что 2-метилпропен — это изомер, который выделяет наименьшее количество тепла. В то время как 1-бутен выделяет больше тепла, что приводит к большей нестабильности.

Стерический и электронный эффект

Эта разница в стабильности между изомерами может быть выведена непосредственно из химической структуры. Согласно алкенам, тот, у которого больше заместителей R, приобретает большую стабилизацию своей двойной связи. Таким образом, 1-бутен является наиболее нестабильным, поскольку практически не имеет заместителя (-CH2CH3); то есть он монозамещен (RHC = CH2).

Цис- и транс-изомеры 2-бутена различаются по энергии из-за напряжения Ван-дер-Валла, вызванного стерическим эффектом. В цис-изомере две группы CH3 на одной стороне двойной связи они отталкиваются друг от друга, в то время как в транс-изомере они находятся достаточно далеко друг от друга.

Но почему тогда 2-метилпропен является наиболее стабильным изомером? Потому что заступается электронный эффект.

В этом случае, даже если это дизамещенный алкен, два CH3 они на одном углероде; в геминальном положении друг относительно друга. Эти группы стабилизируют углерод двойной связи, отдавая ему часть своего электронного облака (поскольку он относительно более кислый из-за sp гибридизации 2 ).

Кроме того, в 2-бутене его два изомера имеют только 2º углерода; в то время как 2-метилпропен содержит третий углерод с большей электронной стабильностью.

Межмолекулярные силы

Стабильность четырех изомеров следует логическому порядку, но это не верно для межмолекулярных сил. Если сравнить их точки плавления и кипения, будет обнаружено, что они не подчиняются одному и тому же порядку.

Можно было бы ожидать, что транс-2-бутен будет представлять самые высокие межмолекулярные силы из-за наличия большего поверхностного контакта между двумя молекулами, в отличие от цис-2-бутена, скелет которого имеет C. Однако цис-2-бутен кипит при более высоких температурах. температура (3,7 ° C), чем транс-изомер (0,96 ° C).

Аналогичные точки кипения для 1-бутена и 2-метилпропена можно ожидать, потому что структурно они очень похожи. Однако в твердом состоянии разница кардинально меняется. 1-бутен плавится при -185,3 ° C, а 2-метилпропен при -140,4 ° C.

Кроме того, изомер цис-2-бутена плавится при -138,9 ° C, при температуре, очень близкой к 2-метилпропеному, что может означать, что в твердом веществе они имеют одинаково стабильное расположение.

Из этих данных можно сделать вывод, что, несмотря на знание наиболее стабильных структур, они не проливают достаточно света на знание того, как межмолекулярные силы действуют в жидкости; и даже более того, в твердой фазе этих изомеров.

Приложения

-Бутены, учитывая их теплоту сгорания, можно просто использовать в качестве источника тепла или топлива. Таким образом, можно ожидать, что пламя 1-бутена будет нагреваться больше, чем другие изомеры.

-Можно использовать как органические растворители.

-Служат как добавки для повышения октанового числа бензина.

-При органическом синтезе 1-бутен участвует в производстве других соединений, таких как: оксид бутилена, 2-глутанол, сукцинимид и трет-бутилмекаптан (используется для придания газу характерного запаха). Аналогичным образом из изомеров бутена бутадиен (CH2= СН-СН = СН2), из которого синтезируется искусственный каучук.

Помимо этих синтезов, разнообразие продуктов будет зависеть от того, какие молекулы присоединены к двойной связи. Например, алкилгалогениды можно синтезировать путем их реакции с галогенами; спирты, если к ним добавляют воду в кислой среде; и сложные трет-бутиловые эфиры, если они добавляют спирты с низкой молекулярной массой (например, метанол).

Поделиться или сохранить к себе: