Уравнения химических свойств бутена 1

Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С₄Н₈ — бутен-1 и метилпропен

Межклассовые изомеры с общей формулой С₃Н₆ — пропилен и циклопропан

Изомеры положения двойной связи, которые соответствуют формуле С₄Н₈ — бутен-1 и бутен-2

Для бутена-2 характерна цис- и транс-изомерия. В цис-изомере м етильные радикалы CH₃ располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, в транс-изомере — по разные стороны.

Цис-транс-изомерия не характерна для тех алкенов, у которых хотя бы один из атомов углерода при двойной связи имеет два одинаковых соседних атома.

Видео:Химические свойства алкеновСкачать

Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Номенклатура алкенов

В названиях алкенов для обозначения двойной связи используется суффикс -ЕН.

При этом правила составления названий (номенклатура) для алкенов в целом такие же, как и для алканов, но дополняются некоторыми пунктами:

1. Углеродная цепь, в составе которой есть двойная связь, считается главной.

2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода при двойной связи получили наименьший номер. Нумерацию следует начинать с более близкого к двойной связи конца цепи.

3. В конце молекулы вместо суффикса АН добавляют суффикс ЕН и указывают наименьший номер атома углерода при двойной связи в углеродной цепи.

4. Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:

Тривиальное название	Формула алкена
Этилен
Пропилен
Бутилен-1

Радикалы, содержащие двойную связь, также носят тривиальные названия:

Видео:Химические свойства алкенов | Химия 10 класс | УмскулСкачать

Химические свойства алкенов

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.

Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:

Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:

Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.

Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).

Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать

1. Реакции присоединения

Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.

1.1. Гидрирование

Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).

1.2. Галогенирование алкенов

Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкенов

Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

1.4. Гидратация

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

1.5. Полимеризация

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n (M – это молекула мономера)

Видео:Химия с нуля — АЛКИНЫ, Тройная связь, Типы Гибридизации // Органическая ХимияСкачать

2. Окисление алкенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

2.1. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.

2.2. Мягкое окисление

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

2.2. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО₂.

Поэтому можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:

При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH₂=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:

При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).

Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.

2.3. Горение алкенов

Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:

3. Замещение в боковой цепи

Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.

При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500 о С или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.

4. Изомеризация алкенов

При нагревании в присутствии катализаторов (Al₂O₃) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.

Видео:Физические и химические свойства алкенов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Получение алкенов

Видео:ОКСИДЫ, КИСЛОТЫ, СОЛИ И ОСНОВАНИЯ ХИМИЯ 8 класс / Подготовка к ЕГЭ по Химии - INTENSIVСкачать

1. Дегидрирование алканов

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Видео:Окисление органических соединений перманганатом калияСкачать

2. Крекинг алканов

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

Видео:2.3. Алкены: Химические свойстваСкачать

3. Дегидрогалогенирование галогеналканов

Галогеналканы взаимодействуют с щелочами в спиртовом растворе. При этом происходит дегидрогалогенирование – отщепление (элиминирование) атомов водорода и галогена от галогеналкана.

Видео:4.3. Алкадиены (диены): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

При отщеплении галогена и водорода от некоторых галогеналканов могут образоваться различные органические продукты. В таком случае выполняется правило Зайцева.

Видео:1.3. Алканы: Химические свойства. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать

4. Дегидратация спиртов

При нагревании спиртов (выше 140 о С) в присутствии водоотнимающих веществ (концентрированная серная кислота, фосфорная кислота) или катализаторов (оксид алюминия) протекает дегидратация. Дегидратация — это отщепление молекул воды.

При дегидратации спиртов образуются алкены.

Дегидратация более сложных молекул также протекает по правилу Зайцева.

Видео:Алкены. Ч.3-1. Химические свойства. Реакции присоединения + механизм электрофильного присоединения.Скачать

5. Дегалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у соседних атомов углерода, реагируют с активными металлами с образованием алкенов.

Как правило, для отщепления используют двухвалентные активные металлы — цинк или магний.

Видео:Химические свойства алкиновСкачать

6. Гидрирование алкинов

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO₃, Pb(CH₃COO)₂) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

7. Гидрирование алкадиенов

Гидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.

При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2):

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.

При полном гидрировании дивинила образуется бутан:

Бутен: характеристики, химическая структура и применение

Бутен: характеристики, химическая структура и применение — Наука

Содержание:

В бутен это название, данное серии из четырех изомеров с химической формулой C₄ЧАС₈. Это алкены или олефины, то есть они имеют двойную связь C = C в своей структуре. Кроме того, это углеводороды, которые можно найти в нефтяных месторождениях или получить в результате термического крекинга и получить продукты с более низким молекулярным весом.

Четыре изомера реагируют с кислородом с выделением тепла и желтого пламени. Точно так же они могут реагировать с широким спектром небольших молекул, которые присоединяются к их двойной связи.

Но каковы изомеры бутена? Верхнее изображение представляет структуру с белыми (атомы водорода) и черными (атомы углерода) сферами для 1-бутена. 1-Бутен — простейший изомер углеводорода C₄ЧАС₈. Обратите внимание, что есть восемь белых сфер и четыре черных сферы, что согласуется с химической формулой.

Три других изомера представляют собой цис- и транс-2-бутен и изо-бутен. Все они обладают очень похожими химическими свойствами, хотя их структуры вызывают различия в физических свойствах (температурах плавления и кипения, плотности и т. Д.). Кроме того, их ИК-спектры имеют похожие картины полос поглощения.

В просторечии 1-бутен называется бутеном, хотя 1-бутен относится только к одному изомеру, а не к родовому названию. Эти четыре органических соединения являются газами, но они могут сжижаться при высоком давлении или конденсироваться (и даже кристаллизоваться) при понижении температуры.

Они являются источником тепла и энергии, реагентами для синтеза других органических соединений и, прежде всего, необходимы для производства искусственного каучука после синтеза бутадиена.

Характеристики бутена

Молекулярный вес

56,106 г / моль. Этот вес одинаков для всех изомеров формулы C₄ЧАС₈.

Физические аспекты

Это бесцветный и легковоспламеняющийся газ (как и другие изомеры) с относительно ароматным запахом.

Точка кипения

Температуры кипения изомеров бутена следующие:

Цис-2-бутен: 3,7 ° C

2-метилпропен: -6,9 ° C

Температура плавления

Цис-2-бутен: -138,9 ° C

Транс-2-бутен: -105,5 ° C

Растворимость

Бутен очень нерастворим в воде из-за его неполярной природы. Однако он прекрасно растворяется в некоторых спиртах, бензоле, толуоле и эфирах.

Плотность

0,577 при 25 ° С. Следовательно, он менее плотный, чем вода, и в емкости располагался бы над ним.

Реактивность

Как и любой алкен, его двойная связь подвержена присоединению молекул или окислению. Это делает бутен и его изомеры реактивными. С другой стороны, это легковоспламеняющиеся вещества, поэтому при перегреве они вступают в реакцию с кислородом воздуха.

Химическая структура

Верхнее изображение представляет структуру 1-бутена. Слева вы можете увидеть расположение двойной связи между первым и вторым углеродом. Молекула имеет линейную структуру, хотя область вокруг связи C = C плоская из-за sp-гибридизации. 2 этих углеродов.

Если молекулу 1-бутена повернуть на угол 180º, она будет иметь ту же молекулу без видимых изменений, следовательно, у нее отсутствует оптическая активность.

Как бы его молекулы взаимодействовали? Связи C-H, C = C и C-C неполярны по своей природе, поэтому ни одна из них не участвует в образовании дипольного момента. Следовательно, молекулы CH₂= CHCH₂CH₃ они должны взаимодействовать посредством лондонских дисперсионных сил.

Правый конец бутена образует мгновенные диполи, которые на небольшом расстоянии поляризуют соседние атомы соседней молекулы. Со своей стороны, левый конец связи C = C взаимодействует, накладывая π-облака одно на другое (как две пластины или листы).

Поскольку в основе молекулы лежат четыре атома углерода, их взаимодействия едва хватает для того, чтобы жидкая фаза имела температуру кипения -6ºC.

Конституционные и геометрические изомеры

1-бутен имеет молекулярную формулу C₄ЧАС₈; Однако другие соединения могут иметь такое же соотношение атомов C и H в своей структуре.

Как это возможно? Если внимательно наблюдать за структурой 1-бутена, заместители на атомах углерода C = C могут быть заменены. Этот обмен производит другие соединения из того же скелета. Кроме того, положение двойной связи между C-1 и C-2 может смещаться в сторону C-2 и C-3: CH₃CH = CHCH₃, 2-бутен.

В 2-бутене атомы H могут быть расположены по одну сторону от двойной связи, что соответствует цис-стереоизомеру; или в противоположной пространственной ориентации в транс-стереоизомере. Оба образуют так называемые геометрические изомеры. То же самое касается групп -CH.₃.

Также обратите внимание, что если бы он остался в молекуле CH₃CH = CHCH₃ атомы H с одной стороны, а группы CH₃ в другом — конституциональный изомер: CH₂= C (CH₃)₂, 2-метилпропен (также известный как изобутен).

Эти четыре соединения имеют одинаковую формулу C₄ЧАС₈ но разные конструкции. 1-бутен и 2-метилпропен являются конституциональными изомерами; и цис- и транс-2-бутен, геометрические изомеры между ними (и конституционные по отношению к остальным).

Стабильность

Теплота сгорания

На изображении выше, какой из четырех изомеров представляет собой наиболее стабильную структуру? Ответ можно найти, например, в теплотах сгорания каждого из них. При взаимодействии с кислородом изомер формулы C₄ЧАС₈ превращается в СО₂ выпуск воды и тепла:

Горение экзотермическое, поэтому чем больше выделяется тепла, тем нестабильнее углеводород. Следовательно, тот из четырех изомеров, который выделяет меньше всего тепла при горении на воздухе, будет наиболее стабильным.

Теплоты сгорания четырех изомеров составляют:

-1-бутен: 2717 кДж / моль

-цис-2-бутен: 2710 кДж / моль

-транс-2-бутен: 2707 кДж / моль

-2-метилпропен: 2700 кДж / моль

Обратите внимание, что 2-метилпропен — это изомер, который выделяет наименьшее количество тепла. В то время как 1-бутен выделяет больше тепла, что приводит к большей нестабильности.

Стерический и электронный эффект

Эта разница в стабильности между изомерами может быть выведена непосредственно из химической структуры. Согласно алкенам, тот, у которого больше заместителей R, приобретает большую стабилизацию своей двойной связи. Таким образом, 1-бутен является наиболее нестабильным, поскольку практически не имеет заместителя (-CH₂CH₃); то есть он монозамещен (RHC = CH₂).

Цис- и транс-изомеры 2-бутена различаются по энергии из-за напряжения Ван-дер-Валла, вызванного стерическим эффектом. В цис-изомере две группы CH₃ на одной стороне двойной связи они отталкиваются друг от друга, в то время как в транс-изомере они находятся достаточно далеко друг от друга.

Но почему тогда 2-метилпропен является наиболее стабильным изомером? Потому что заступается электронный эффект.

В этом случае, даже если это дизамещенный алкен, два CH₃ они на одном углероде; в геминальном положении друг относительно друга. Эти группы стабилизируют углерод двойной связи, отдавая ему часть своего электронного облака (поскольку он относительно более кислый из-за sp гибридизации 2 ).

Кроме того, в 2-бутене его два изомера имеют только 2º углерода; в то время как 2-метилпропен содержит третий углерод с большей электронной стабильностью.

Межмолекулярные силы

Стабильность четырех изомеров следует логическому порядку, но это не верно для межмолекулярных сил. Если сравнить их точки плавления и кипения, будет обнаружено, что они не подчиняются одному и тому же порядку.

Можно было бы ожидать, что транс-2-бутен будет представлять самые высокие межмолекулярные силы из-за наличия большего поверхностного контакта между двумя молекулами, в отличие от цис-2-бутена, скелет которого имеет C. Однако цис-2-бутен кипит при более высоких температурах. температура (3,7 ° C), чем транс-изомер (0,96 ° C).

Аналогичные точки кипения для 1-бутена и 2-метилпропена можно ожидать, потому что структурно они очень похожи. Однако в твердом состоянии разница кардинально меняется. 1-бутен плавится при -185,3 ° C, а 2-метилпропен при -140,4 ° C.

Кроме того, изомер цис-2-бутена плавится при -138,9 ° C, при температуре, очень близкой к 2-метилпропеному, что может означать, что в твердом веществе они имеют одинаково стабильное расположение.

Из этих данных можно сделать вывод, что, несмотря на знание наиболее стабильных структур, они не проливают достаточно света на знание того, как межмолекулярные силы действуют в жидкости; и даже более того, в твердой фазе этих изомеров.

Приложения

-Бутены, учитывая их теплоту сгорания, можно просто использовать в качестве источника тепла или топлива. Таким образом, можно ожидать, что пламя 1-бутена будет нагреваться больше, чем другие изомеры.

-Можно использовать как органические растворители.

-Служат как добавки для повышения октанового числа бензина.

-При органическом синтезе 1-бутен участвует в производстве других соединений, таких как: оксид бутилена, 2-глутанол, сукцинимид и трет-бутилмекаптан (используется для придания газу характерного запаха). Аналогичным образом из изомеров бутена бутадиен (CH₂= СН-СН = СН₂), из которого синтезируется искусственный каучук.

Помимо этих синтезов, разнообразие продуктов будет зависеть от того, какие молекулы присоединены к двойной связи. Например, алкилгалогениды можно синтезировать путем их реакции с галогенами; спирты, если к ним добавляют воду в кислой среде; и сложные трет-бутиловые эфиры, если они добавляют спирты с низкой молекулярной массой (например, метанол).