Уравнения этерификации уксусной кислоты с глицерином (4 видео)

Сложные эфиры: способы получения и свойства

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Сложные эфиры – это органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены через карбоксильную группу -СОО-, а именно R₁-COOH-R₂.

Общая формула предельных сложных эфиров: С_nH_2nO₂

Содержание

Классификация сложных эфиров
По числу карбоксильных групп:
Номенклатура сложных эфиров
Химические свойства сложных эфиров
2. Переэтерификация
3.Восстановление сложных эфиров
Получение сложных эфиров
1. Этерификация карбоновых кислот спиртами
2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами
Acetyl
Урок 25. Сложные эфиры. Жиры
Выводы
📺 Видео

Видео:91. Что такое реакция этерификацииСкачать

Классификация сложных эфиров

Видео:8.3. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

По числу карбоксильных групп:

сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула C_nH_2nO₂.

Например, метилформиат

сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.

Например, тристеарат глицерина

Сложные эфиры многоосновных органических кислот.

Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот C_nH_2n-2O₄

Видео:8.2. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Название сложного эфира	Тривиальное название	Формула эфира
Метилметаноат	Метилформиат	HCOOCH₃
Этилметаноат	Этилформиат	HCOOC₂H₅
Метилэтаноат	Метилацетат	CH₃COOCH₃
Этилэтаноат	Этилацетат	CH₃COOC₂H₅
Пропилэтаноат	Пропилацетат	CH₃COOCH₂CH₂CH₃

Видео:Удивительные свойства глицеринаСкачать

Химические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей.

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H₂O = R-COOH + R’-OH

Например , при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

Например , при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

Видео:Практическая работа.Получение и свойства уксусной кислоты.Скачать

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH₃ + R’-OH = R-COOR’ + CH₃-OH

Видео:Реакция этерификации. Химический опытСкачать

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Например, этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола

Видео:Опыты по химии. Растворение глицерина в водеСкачать

Получение сложных эфиров

Видео:Химический видео Опыт Сода+ Уксус. Уравнение реакций. Простой опыт по ХИМИИ.Скачать

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

Видео:Лабораторная работа №16. Свойства уксусной кислоты. 9 класс.Скачать

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.

Видео:Взаимодействие уксусной кислоты с металламиСкачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Получение этилового эфира уксусной кислоты.Скачать

Урок 25. Сложные эфиры. Жиры

Сложные эфиры — это продукт взаимодействия спирта с кислородсодержащей кислотой.

Задание 25.1. Составьте уравнение реакции глицерина с азотной кислотой. Назовите полученное соединение.

Так, при взаимодействии глицерина с азотной кислотой получается сложный эфир нитроглицерин.

Разберём свойства и способ получения эфиров карбоновых кислот. Такие эфиры получаются при помощи реакции этерификации, т. е. при взаимодействии спирта с карбоновой кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты, например:

Название этого и других сложных эфиров составляют из названий кислоты и спирта. Например, название этого эфира звучит так: этиловый эфир уксусной кислоты, или уксусно-этиловый эфир.

Очень часто употребляют названия эфиров, совпадающие с названиями солей данных кислот. Например, «химическое» название нитроглицерина «тринитрат глицерина». Это название совпадает с названиями солей азотной кислоты.

Вопрос. Как называются соли уксусной кислоты?

Поскольку углеводородный радикал спирта (в данной случае) называется этил, а соли уксусной кислоты — ацетаты, то полученный сложный эфир называется этилацетатом.

Задание 25.2. Составьте уравнения реакций получения

Дайте другие названия полученным эфирам.

Для составления таких реакций нужно:

1. Выяснить, какая кислота образует данную соль (урок 24.4);

2. Выяснить, какой спирт имеет соответствующий радикал;

3. Записать формулы кислоты и спирта так, чтобы функциональные группы были рядом («голова к голове»);

4. Отщепить молекулу воды и соединить остатки молекул простой связью:

5. Назвать сложный эфир.

При правильном выполнении задания вы получите для пропилформиата:

Сложные эфиры легко подвергаются гидролизу, т. е. взаимодействуют с водой, образуя исходные кислоту и спирт:

Задание 25.3. Составьте уравнения реакций гидролиза для пропилформиата, метилбутирата.

Вопрос. Могут ли вещества, полученные в результате реакции гидролиза, реагировать друг с другом? Что при этом получается?

Поскольку полученные кислота и спирт могут реагировать друг с другом, реакция гидролиза сложного эфира обратима. Она происходит в присутствии растворов кислот (Н + ). В присутствии щелочей реакция гидролиза сложного эфира становится необратимой (!).

Вопрос. Реагирует ли с раствором щелочи:

Что получается в результате возможной реакции?

В результате щелочного гидролиза образуется соль кислоты и спирт:

Вопрос. Почему эта реакция необратима?

Задание 25.4. Составьте уравнения реакций щелочного гидролиза для:

Назовите полученные вещества.

Жидкие сложные эфиры, как правило, имеют приятный запах, являются хорошими растворителями. Но твёрдые сложные эфиры одноатомных спиртов запаха не имеют и по внешнему виду напоминают жир. Но это не жир, это воск. Настоящий ЖИР — это сложный эфир трёхатомного спирта глицерина и карбоновых кислот:

В состав природных жиров могут входить остатки как предельных кислот (масляная, стеариновая, пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН), так и непредельных (олеиновая С₁₇Н₃₃СООН) кислот.

Задание 25.5. Напишите формулы масляной и стеариновой кислот.

Если в составе жира преобладают твёрдые предельные кислоты, то жир — твёрдый; если непредельные (жидкие) кислоты, то жир — жидкий.

Задание 25.6. Напишите по приведённой выше схеме уравнения реакций:

глицерин + стеариновая кислота;
глицерин + олеиновая кислота.

Какое агрегатное состояние имеет каждый из полученных жиров?

Названия жиров составляют, исходя из названий кислот, входящих в его состав, так как спирт, образующий жир, один и тот же — глицерин. Так, если в состав жира входят три остатка пальмитиновой кислоты, то он называется трипальмитин.

Задание 25.7. Назовите жиры, полученные в предыдущем задании 25.6.

Задание 25.8. Сравните состав жиров: тристеарина и триолеина. Сделайте вывод: можно ли жидкий жир (триолеин) превратить в твёрдый (тристеарин)? Как?

На практике часть жидких жиров превращают в твёрдые путем гидрирования, т. е. насыщения водородом:

Задание 25.9. Расставьте коэффициенты в этом уравнении.

Твёрдые жиры медленнее портятся (почему?), их легче хранить, поэтому реакция гидрирования имеет большое практическое значение. Полученный искусственный жир называется саломас. Из него получают маргарин, смазочные материалы, мыло. В последнем случае проводят щелочной гидролиз саломаса твёрдого жира:

Задание 25.10. Назовите полученное соединение.

Мыло — это соль очень слабой органической кислоты и сильного основания (щелочи).

Вопрос. Какой процесс происходит с такими солями в растворе?

Поэтому мыло в растворе подвергается гидролизу, т. е. реагирует с водой; при этом образуются исходные продукты, т. е. щёлочь и кислота:

Получившаяся щёлочь «щиплет» глаза, разъедает кожу рук, некоторые ткани. Кроме того, мыло плохо моет в жёсткой воде (см. урок 9.2), так как реагирует с солями кальция и магния (именно они делают воду жёсткой), образуя нерастворимые соединения:

Поэтому к стеарату натрия (он составляет около 60 % хозяйственного мыла) добавляют вещества, которые уменьшают нежелательное действие чистого мыла. Так получают туалетные мыла и другие моющие составы.

Жиры применяют также для получения стеарина (смесь твёрдых предельных кислот), олифы, клеёнок и др. материалов.

Кроме того, жиры — обязательный компонент нашей пищи. Они являются источником энергии, которая выделяется при биохимическом окислении жира (при окислении жиров выделяется около 9 ккал/г энергии), необходимы для усвоения витаминов. Жидкие жиры более полезны для здоровья, чем твёрдые.

Видео:Взаимодействие уксусной кислоты с гидроксидом натрияСкачать

Выводы

Сложные эфиры образуются при взаимодействии спиртов и кислородсодержащих кислот в результате реакции этерификации. Жиры — это сложные эфиры глицерина и жирных кислот. Жиры — обязательный компонент нашей пищи.