Уравнения бензола и его гомологов

Химические свойства аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: CnH2n–6 при n ≥ 6.

Видео:Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.

Химические свойства аренов

Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.

Для ароматических углеводородов характерны реакции:

  • присоединения,
  • замещения,
  • окисления (для гомологов бензола).
Из-за наличия сопряженной π-электронной системы молекулы ароматических углеводородов вступают в реакции присоединения очень тяжело, только в жестких условиях — на свету или при сильном нагревании, как правило, по радикальному механизму
Бензольное кольцо представляет из себя скопление π-электронов, которое притягивает электрофилы. Поэтому для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения атома водорода у бензольного кольца.

Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.

Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.

1. Реакции присоединения

Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.

1.1. Гидрирование

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

Уравнения бензола и его гомологов

При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:

Уравнения бензола и его гомологов

1.2. Хлорирование аренов

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

Уравнения бензола и его гомологов

Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

Например, при хлорировании толуола на свету образуется бензилхлорид

Уравнения бензола и его гомологов

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).
Например, этилбензол реагирует с хлором на свету

Уравнения бензола и его гомологов

Видео:6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерияСкачать

6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи):  Строение, номенклатура, изомерия

2. Реакции замещения

Реакции замещения у ароматических углеводородов протекают по ионному механизму (электрофильное замещение). При этом атом водорода замещается на другую группу (галоген, нитро, алкил и др.).

2.1. Галогенирование

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3).

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl3 образуется хлорбензол:

Уравнения бензола и его гомологов

Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr3 . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

Уравнения бензола и его гомологов

Гомологи бензола содержат алкильные заместители, которые обладают электронодонорным эффектом: из-за того, что электроотрицательность водорода меньше, чем углерода, электронная плотность связи С-Н смещена к углероду.

На нём возникает избыток электронной плотности, который далее передается на бензольное кольцо.

Уравнения бензола и его гомологов

Поэтому гомологи бензола легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце. При этом гомологи бензола вступают в реакции замещения преимущественно в орто— и пара-положения
Например, при взаимодействии толуола с хлором образуется смесь продуктов, которая преимущественно состоит из орто-хлортолуола и пара-хлортолуола

Уравнения бензола и его гомологов

Уравнения бензола и его гомологов

Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300 о С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

Уравнения бензола и его гомологов

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).

Например, при хлорировании этилбензола:

Уравнения бензола и его гомологов

2.2. Нитрование

Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).

При этом образуется нитробензол:

Уравнения бензола и его гомологов

Серная кислота способствует образованию электрофила NO2 + :

Уравнения бензола и его гомологов

Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:

Уравнения бензола и его гомологов

Уравнения бензола и его гомологов

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

Уравнения бензола и его гомологов

2.3. Алкилирование ароматических углеводородов

  • Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3 и др.) с образованием гомологов бензола.
Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

Уравнения бензола и его гомологов

  • Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.
Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

Уравнения бензола и его гомологов

Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

Уравнения бензола и его гомологов

  • Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.
Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

Уравнения бензола и его гомологов

2.4. Сульфирование ароматических углеводородов

Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO3 в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:

Уравнения бензола и его гомологов

Видео:Бензол и его гомологиСкачать

Бензол и его гомологи

3. Окисление аренов

Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.

3.1. Полное окисление – горение

При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания аренов в общем виде:

При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

3.2. О кисление гомологов бензола

Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.

При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:

Уравнения бензола и его гомологов

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:

Уравнения бензола и его гомологов

Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.

При окислении других гомологов бензола всегда остаётся только один атом С в виде карбоксильной группы (одной или нескольких, если заместителей несколько), а все остальные атомы углерода радикала окисляются до углекислого газа или карбоновой кислоты.
Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в серной кислоте образуются бензойная кислота и углекислый газ

Уравнения бензола и его гомологов

Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в нейтральной кислоте образуются соль бензойной кислоты и карбонат

Уравнения бензола и его гомологов

Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:

Уравнения бензола и его гомологов

При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:

Уравнения бензола и его гомологов

Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:

Уравнения бензола и его гомологов

Видео:6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химии

4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.

Заместители подразделяют на две группы в зависимости от их влияния на электронную плотность ароматической системы: электронодонорные (первого рода) и электроноакцепторные (второго рода).

Типы заместителей в бензольном кольце

Заместители первого родаЗаместители второго рода
Дальнейшее замещение происходит преимущественно в орто— и пара-положениеДальнейшее замещение происходит преимущественно в мета-положение
Электронодонорные, повышают электронную плотность в бензольном кольцеЭлектроноакцепторные, снижают электронную плотность в сопряженной системе.
  • алкильные заместители: СН3 –, С2Н5 – и др.;
  • гидроксил, амин: –ОН , –NН2;
  • галогены: –Cl, –Br
  • нитро-группа:– NO2, – SO3Н;
  • карбонил – СНО;
  • карбоксил: – СООН, нитрил: – СN;
  • – CF3
Например, толуол реагирует с хлором в присутствии катализатора с образованием смеси продуктов, в которой преимущественно содержатся орто-хлортолуол и пара-хлортолуол. Метильный радикал — заместитель первого рода.

Уравнения бензола и его гомологов

Уравнения бензола и его гомологов

В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-толуол, либо пара-толуол.

Например, при бромировании нитробензола в присутствии катализатора преимущественно образуется мета-хлортолуол. Нитро-группа — заместитель второго рода

Уравнения бензола и его гомологов

Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химии

5. Особенности свойств стирола

Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.

Уравнения бензола и его гомологов

Общая формула гомологического ряда стирола: CnH2n-8.

Молекула стирола содержит заместитель с кратной связью у бензольного кольца, поэтому стирол проявляет все свойства, характерные для алкенов – вступает в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.

Например, при гидратации стирола образуется спирт:

Уравнения бензола и его гомологов

Стирол присоединяет бром при обычных условиях, то есть обесцвечивает бромную воду

Уравнения бензола и его гомологов

При полимеризации стирола образуется полистирол:

Уравнения бензола и его гомологов

Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:

Уравнения бензола и его гомологов

При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:

Уравнения бензола и его гомологов

При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:

Видео:Получение бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.Скачать

Получение бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.

Бензол и его гомологи

Арены — ароматические углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо составляют 6 атомов углерода, между которыми чередуются двойные и одинарные связи.

Важно заметить, что двойные связи в молекуле бензола не фиксированы, а постоянно перемещаются по кругу.

Арены также называют ароматическими углеводородами. Первый член гомологического ряда — бензол — C6H6. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n-6.

Уравнения бензола и его гомологов

Долгое время структурная формула бензола оставалась тайной. Предложенная Кекуле формула с тремя двойными связями не могла объяснить то, что бензол не вступает в реакции присоединения. Как уже было сказано выше, по современным представлениям двойные связи в молекуле бензола постоянно перемещаются, поэтому более верно рисовать их в виде кольца.

За счет чередования двойных связей в молекуле бензола формируется сопряжение. Все атомы углерода находятся в состоянии sp 2 гибридизации. Валентный угол — 120°.

Номенклатура и изомерия аренов

Названия аренов формируются путем добавления названий заместителей к главной цепи — бензольному кольцу: бензол, метилбензол (толуол), этилбензол, пропилбензол и т.д. Заместители, как обычно, перечисляются в алфавитном порядке. Если в бензольном кольце несколько заместителей, то выбирают кратчайший путь между ними.

Уравнения бензола и его гомологов

Для аренов характерна структурная изомерия, связанная с положением заместителей. Например, два заместителя в бензольном кольце могут располагаться в разных положениях.

Название положения заместителей в бензольном кольце формируется на основе их расположения относительно друг друга. Оно обозначается приставками орто-, мета- и пара. Ниже вы найдете мнемонические подсказки для их успешного запоминания 😉

Уравнения бензола и его гомологов

Получение аренов

Арены получают несколькими способами:

    Реакция Зелинского (тримеризация ацетилена)

Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород — бензол.

Уравнения бензола и его гомологов

В случае, если к ацетилену добавить пропин, то становится возможным получение толуола. Увеличивая долю пропина, в конечном итоге можно добиться образования 1,3,5-триметилбензола.

Уравнения бензола и его гомологов

В ходе таких реакций, протекающих при повышенной температуре и в присутствии катализатора — Cr2O3, линейная структура алкана замыкается в цикл, отщепляется водород.

Уравнения бензола и его гомологов

При дегидроциклизации гептана получается толуол.

Уравнения бензола и его гомологов

В результате дегидрирования уже «готовых» циклов — циклоалканов, отщепляются 3 моль водорода, и образуется соответствующий арен, с теми же заместителями, которые были у циклоалкана.

Уравнения бензола и его гомологов

Синтез Дюма заключается в сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами. В результате такой реакции возможно образование различных органических веществ, в том числе аренов.

Уравнения бензола и его гомологов

Химические свойства аренов

Арены — ароматические углеводороды, которые содержат бензольное кольцо с сопряженными двойными связями. Эта особенность делает реакции присоединения тяжело протекающими (и тем не менее возможными!)

Запомните, что, в отличие от других непредельных соединений, бензол и его гомологи не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

При повышенной температуре и наличии катализатора, водород способен разорвать двойные связи в бензольном кольце и превратить арен в циклоалкан.

Уравнения бензола и его гомологов

Реакция бензола с хлором на свету приводит к образованию гексахлорциклогексана, если же использовать только катализатор, то образуется хлорбензол.

Уравнения бензола и его гомологов

Реакции с толуолом протекают иначе: при УФ-свете хлор направляется в радикал метил и замещает атом водорода в нем, при действии катализатора хлор замещает один атом водорода в бензольном кольце (в орто- или пара-положении).

Уравнения бензола и его гомологов

Почему хлор направляется именно в орто- и пара-положения относительно метильной группы? Здесь самое время коснуться темы ориентантов I (орто-, пара-ориентантов) и II порядков (мета-ориентанты).

К ориентантам первого порядка относятся группы: NH2, OH, OR, CR3, CHR2, CH2R, галогены. К ориентантам второго: NO2, CN, SO3H, CCl3, CHO, COOH, COOR.

Уравнения бензола и его гомологов

Например, ориентант I порядка, гидроксогруппа OH, обеспечивает протекание хлорирования в орто- и пара-положениях. А карбоксильная группа COOH, ориентант II порядка, обуславливает хлорирование в мета-положениях.

Уравнения бензола и его гомологов

Арены вступают в реакции нитрования, протекающие при повышенной температуре и в присутствии серной кислоты, обладающей водоотнимающими свойствами.

Уравнения бензола и его гомологов

Алкилирование аренов осуществляется путем введения алкильного радикала в молекулу бензола. Алкильным радикалом чаще всего выступает алкен или галогеналкан. В подобных реакциях используют катализатор AlCl3.

В случае если для алкилирования используется алкен, то с молекулой бензола соединяется наименее гидрированный атом углерода алкена, прилежащий к двойной связи. Один атом водорода переходит из бензольного кольца к радикалу.

Уравнения бензола и его гомологов

Арены, как и все органические вещества, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

При неполном окислении гомологи бензола способны окисляться до бензойной кислоты (при подкислении раствора серной кислотой). Сам бензол не вступает в реакцию окисления с KMnO4, не обесцвечивает его раствор.

Уравнения бензола и его гомологов

В реакцию полимеризации способен вступать стирол (винилбензол), в радикале которого содержится двойная связь.

Уравнения бензола и его гомологов

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Видео:10 класс § 37 "Химические свойства бензола и его гомологов".Скачать

10 класс § 37 "Химические свойства бензола и его гомологов".

Гомологи бензола

Первым представителем ряда простейших ароматических углеводородов – аренов – является бензол. Все ароматические соединения – как гомологи бензола, так и арены более сложного строения – представляют собой его производные. Отличительный признак аренов – наличие в структуре молекулы бензольного кольца.

Видео:Гомологи бензола | Химия 10 класс #20 | ИнфоурокСкачать

Гомологи бензола | Химия 10 класс #20 | Инфоурок

Строение ароматической связи

Химическая формула бензола – C6H6. Бензольная молекула – это циклическое образование, построенное из шести Уравнения бензола и его гомологов-гибридизованных углеродных атомов, каждый из которых соединен с одним атомом водорода.

Углеродный скелет бензольного кольца имеет форму шестиугольника, в плоскости которого лежат оси соединяющих атомы Уравнения бензола и его гомологов-связей. Все эти связи одинаковы, угол между ними равен 120°. Поэтому негибридные p-облака, ориентированные перпендикулярно плоскости цикла, также равнозначны.

Результатом их перекрывания становится обобществление всех p-электронов в единое Уравнения бензола и его гомологов-электронное облако с делокализованной плотностью. Сочетание прочных Уравнения бензола и его гомологов-связей и Уравнения бензола и его гомологов-облака – ароматическая связь – образует стабильную структуру, называемую бензольным ядром.

Уравнения бензола и его гомологов

При записи ядро условно обозначается шестиугольным циклом либо с тремя чередующимися двойными связями, либо с вписанной делокализационной окружностью, которая подчеркивает особый характер ароматической связи.

Уравнения бензола и его гомологов

Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.Скачать

Химические свойства бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.

Гомологический ряд бензола

Молекула бензола состоит только из ароматического ядра. Остальные представители гомологического ряда имеют в составе молекулы алкильные радикалы, присоединенные к ядру, и называются алкилбензолами.

Состав гомологов бензола определяется общей формулой Уравнения бензола и его гомологов. Гомологическая разность выражается через звено Уравнения бензола и его гомологовуглеводородной цепочки радикала.

Ряд бензола включает только арены с насыщенными радикалами и одним бензольным ядром. К числу ароматических углеводородов относятся соединения с непредельными радикалами, а также с несколькими бензольными кольцами, например:

Уравнения бензола и его гомологов

Эти углеводороды не являются гомологами бензола, они входят в состав других рядов класса аренов.

Строение углеводородов бензольного ряда представлено в таблице:

Уравнения бензола и его гомологов Уравнения бензола и его гомологов

Арильные (содержащие бензольное ядро) радикалы носят следующие названия:

Уравнения бензола и его гомологов

Каждый гомолог бензола может быть представлен как предельный углеводород с ароматическим радикалом:

Уравнения бензола и его гомологов

Видео:Химия. 11 класс. Химические свойства бензола и его гомологов /23.10.2020/Скачать

Химия. 11 класс. Химические свойства бензола и его гомологов /23.10.2020/

Номенклатура и изомерия алкилбензолов

Всем соединениям гомологического ряда свойственна структурная изомерия, обусловленная наличием одной или нескольких боковых цепей. Не имеют изомеров только бензол и его ближайший гомолог – толуол, обладающий единственным простейшим метильным радикалом Уравнения бензола и его гомологов.

Строение углеродного скелета

В зависимости от количества, состава и строения алкильных заместителей для соединений состава Уравнения бензола и его гомологов характерно широкое разнообразие. Число изомерных форм быстро растет с увеличением n.

Уравнения бензола и его гомологов
Уравнения бензола и его гомологов
Уравнения бензола и его гомологов

При наименовании алкилбензолов соблюдаются следующие правила:

  1. ароматический цикл считается главной цепью и носит название «бензол»;
  2. алкильный заместитель указывается перед главной цепью: «метилбензол»;
  3. в случае если радикалов более одного, их позиции нумеруются в направлении кратчайшего промежутка между ними: «1,2», «1,3», «1,4», но не «1,5» или «1,6»;
  4. количество одинаковых заместителей обозначается после их номеров греческими численными приставками: «1,2-диметилбензол»;
  5. разные заместители перечисляются по старшинству: «1,2-диметил-4-бутилбензол»;
  6. посредством приставок «н-», «втор-» или «трет-» указывается, по какому углеродному атому в заместителе (первичному, вторичному или третичному) осуществляется связь с бензольным ядром: «1,2-диметил-4-трет-бутилбензол».

Уравнения бензола и его гомологов
Уравнения бензола и его гомологов
Уравнения бензола и его гомологов

Позиции одинаковых заместителей

В полизамещенных алкилбензолах с радикалами одного типа возникает изомерия, связанная с их взаимным положением. Для позиционных изомеров в ряду бензола существуют специальные обозначения:

Уравнения бензола и его гомологов

Например, дизамещенные изомеры этилбензола (имеют распространенное тривиальное наименование «ксилолы») образуют следующие изомеры по позициям метильных заместителей:

Уравнения бензола и его гомологов

Видео:Химия. 11 класс. Получение бензола и его гомологов /21.10.2020/Скачать

Химия. 11 класс. Получение бензола и его гомологов /21.10.2020/

Физические свойства некоторых алкилбензолов

Бензол и углеводороды его ряда – бесцветные жидкости со специфическим запахом, не смешивающиеся с водой и нерастворимые в ней. Высшие гомологи представляют собой твердые вещества. Термические характеристики соединений бензольного ряда зависят от изомерии и длины боковых алкильных цепей.

Основные физические свойства бензола и наиболее близких его гомологов приведены в таблице.

Уравнения бензола и его гомологов

Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 3 часть. 11 класс.Скачать

Химические свойства бензола и его гомологов. 3 часть. 11 класс.

Химические свойства алкилбензолов

Несмотря на то, что по составу бензол и другие представители гомологического ряда являются ненасыщенными соединениями, они склонны к типичным для алканов реакциям замещения, а ароматическое ядро чрезвычайно устойчиво. Тем не менее, алкилбензолы способны и к процессам присоединения, хотя реакции данного типа значительно затруднены по сравнению с непредельными углеводородами.

Различные заместители оказывают влияние на стабильность и реакционную способность бензольного ядра; оно, в свою очередь, воздействует на свойства радикалов. Поэтому изомерия играет важную роль в химических взаимодействиях алкилбензолов.

Замещение

Поскольку ароматическая система насыщена электронной плотностью, бензол и гомологи охотно реагируют с электрофильными соединениями по донорно-акцепторному механизму. Для бензольного кольца типичны процессы ионного замещения.

В отсутствие катализатора алкилбензолы не взаимодействуют с галогенами и их растворами (хлорной или бромной водой). На никелевом, железном или алюминиевом катализаторе, способствующем активации галогена, замещение идет по преимуществу в бензольном ядре:

Уравнения бензола и его гомологов

В молекулах гомологов галогены замещают водород главным образом в орто-и пара-позициях к углеводородному радикалу:

Уравнения бензола и его гомологов

Замещение может происходить и в боковой цепи. Для этого требуется воздействие яркого света либо нагревание до 300°C:

Уравнения бензола и его гомологов

При этом галоген атакует ближайший к кольцу углеродный атом.

Для реакции необходима нитрующая смесь концентрированных азотной и серной кислот:

Уравнения бензола и его гомологов

Бензол сульфируется концентрированной или «дымящей» кислотой (олеумом):

Уравнения бензола и его гомологов

Замещение водорода алкильными радикалами является одним из методов получения гомологов бензола. Оно проводится несколькими путями:

Уравнения бензола и его гомологов

Если неразветвленный галогеналкан содержит более двух углеродных атомов, происходит изомеризация продукта алкилирования:

Уравнения бензола и его гомологов

Уравнения бензола и его гомологов

Водород может замещаться ацильным остатком Уравнения бензола и его гомологовгалогенангидрида или ангидрида карбоновой кислоты:

Уравнения бензола и его гомологов

Присоединение

В специальных условиях алкилбензолы способны к реакциям присоединения с разрушением ароматической связи.

Уравнения бензола и его гомологов

Из всех соединений гомологического ряда хлор присоединяется только к бензолу:

Уравнения бензола и его гомологов

При воздействии галогена на любой из гомологов бензола происходит не присоединение, а замещение в алкильном радикале.

Окисление

Бензол стоек к воздействию окислителей, таких как перманганат калия, даже в присутствии кислот и щелочей. Но его гомологи в жестких условиях подвергаются окислению.

При повышенной температуре в нейтральной среде алкилбензолы окисляются до калиевой соли бензойной кислоты:

Уравнения бензола и его гомологов

Уравнения бензола и его гомологов

В кислой среде происходит образование бензойной кислоты:

Уравнения бензола и его гомологов

Гомологи с длинной боковой цепью образуют две кислоты, так как при отрыве цепи от углеродного атома, соединенного с бензольным циклом, образуется остаток, содержащий более одного атома:

Уравнения бензола и его гомологов

Если в реакции участвует полизамещенный алкилбензол, продуктом его окисления становится многоосновная ароматическая кислота:

Уравнения бензола и его гомологов

Углеводороды ряда бензола горят с интенсивным выделением теплоты. Продукты горения зависят от количества вступающего в реакцию кислорода:

Уравнения бензола и его гомологов

Уравнения бензола и его гомологов

Видео:Бензол и его гомологи | Химические свойства | ПолучениеСкачать

Бензол и его гомологи | Химические свойства | Получение

Взаимодействие радикалов с бензольным ядром

Заместители в зависимости от своей электрической природы по-разному влияют на распределение электронной плотности в ароматической системе. Соответственно изменяется и реакционная активность бензольного ядра в процессах замещения.

Уравнения бензола и его гомологов
Уравнения бензола и его гомологов

Видео:Бензол. Строение и свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Бензол. Строение и свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Заключение

Особенности электронного строения алкилбензолов не только оказывают влияние на их структуру и обусловливают многообразие изомерных форм. Они также непосредственно воздействуют на реакционную активность, определяя направление химических процессов с участием бензола и его гомологов. Это свойство алкилбензолов делает их ценным химическим продуктом, благодаря чему они находят широкое применение в промышленности и науке.

🎬 Видео

Химические реакции #БЕНЗОЛ химические свойства, реакции.Скачать

Химические реакции #БЕНЗОЛ химические свойства, реакции.

Химия 10 класс (Урок№4 - Арены (ароматические углеводороды).)Скачать

Химия 10 класс (Урок№4 - Арены (ароматические углеводороды).)

Ароматические углеводороды. Бензол | Органическая химия ЕГЭ, ЦТСкачать

Ароматические углеводороды. Бензол | Органическая химия ЕГЭ, ЦТ

Тема: Получение и применение бензола и его гомологов.Скачать

Тема: Получение и применение бензола и его гомологов.
Поделиться или сохранить к себе: