Уравнении реакции с помощью которого э митчерлих получил бензол (8 видео)

История открытия бензола

Среди 18 миллионов известных на сегодняшний день органических соединений немного найдется таких, которые повлияли бы на развитие органической химии сильнее, чем бензол. Полученный впервые в 1825 г., он более века был постоянной головной болью химиков. Сначала не могли понять, как выглядит молекула бензола. Потом десятилетиями пытались объяснить его уникальные свойства. Только за сто лет, прошедших после открытия этого соединения, опубликовано около 1 300 посвященных ему статей. Для объяснения его строения и свойств было выдвинуто множество теорий, большинство из которых не выдержали испытания временем и известны лишь историкам химии. Ожесточённые споры вокруг бензола оставили след в теории строения органических соединений, в немалой степени способствуя ее развитию. Бензол необходим не только теоретикам, но и практикам: из него делают красители, лекарственные препараты, взрывчатые вещества. И хотя непрофессионалам практически не приходится иметь дело с этим знаменитым соединением в чистом виде, его производные — аспирин, ванилин, эфедрин и многие другие — прочно вошли в нашу повседневную жизнь.

Содержание

Открытие Майкла Фарадея
Бензол получает имя
Открытие во сне
Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ
Получение бензола и его
получения бензола
Бензол получает имя
🔥 Видео

Открытие Майкла Фарадея

Открыть бензол, как это нередко бывает, помог случай. Начиная с 10-х гг. ХIХ в. в Лондоне для освещения улиц в фонарях стали использовать светильный газ. Его получали сухой перегонкой каменного угля и хранили под давлением в герметических ёмкостях. При этом в сосудах накапливалась неизвестная жидкость, особенно обильно — в холодную погоду. Фарадей начал изучать её и 18 мая 1825 г. выделил соединение, которое кипело при 80 о С. Учёный очистил его вымораживанием: при температуре 7 о С вещество превращалось в белую кристаллическую массу, тогда как все примеси оставались жидкими. К началу июня Фарадей провел элементный анализ нового соединения и определил, что оно содержит углерод и водород в соотношении 11,4:1. Полученные Фарадеем данные практически соответствуют установленным современными учёными характеристикам бензола: он кипит при 80,1 о С, затвердевает при 5,53 о С и имеет соотношение С:Н = 11,9:1. Пользуясь относительными атомными массами Дальтона (Н = 1, С = 6), Фарадей приписал полученному им соединению неверную формулу С₂Н, назвав его «bicarburet of hydrogen», т. е. «двууглеродистым водородом». Однако вскоре шведский химик Якоб Берцелиус опубликовал уточненную таблицу атомных масс элементов (Н = 1, С = 12,26), в соответствии с которой открытый Фарадеем углеводород должен был иметь простейшую формулу СН. Истинную формулу этого соединения С₆Н₆ установили уже после того, как удалось определить его молекулярную массу.

Бензол получает имя

В названиях «бензол», «бензойная кислота», «бензальдегид» один и тот же корень «бенз». История его происхождения очень интересна. В Юго-Восточной Азии, на островах Ява и Суматра растёт дерево, которое выделяет красно-коричневую смолу. Её горение сопровождается приятным запахом. В Средние века арабские торговцы стали вывозить эту смолу для продажи в Европу. Сами купцы называли её яванским ладаном; по-арабски это звучало как «лубан джави» — ладан из Явы.

Европейцам первый слог «ЛУ» напоминал артикли «la» и «le» в итальянском и французском языках. Поэтому они стали называть это вещество «лу банджави», а потом, отбросив мнимый «артикль», «банджави». Позднее слово произносили и как «бенджами», и как «бенджоин», а примерно с середины XVII в. — как «бензоин».

В то время как группа атомов С₆Н₅СО была названа бензоилом, остатку С₆Н₅ досталось имя фенила (оба названия используются и сейчас). Слово «фенил» ведёт происхождение от ещё одной попытки «переименовать» либиховский бензол. В 1835 г. французский химик Огюст Лоран (1807—1853) предложил для углеводорода С₆Н₆ название «фен» (от греч. «фено» — «освещаю»). И хотя бензол действительно горит ярким пламенем, это название не прижилось. Однако оно «прилипло» ко многим органическим соединениям — фенолу, фенантрену, фенилаланину, а также ко множеству других соединений, содержащих группу С₆Н₅.

В 1832 г. Юстус Либих заинтересовался химическими свойствами «горькоминдального масла» (бензальдегида, С₆Н₅СНО). Это было сравнительно доступное органическое вещество, а в то время химики изучали только такие соединения, которые легко можно выделить из природных источников. При действии галогенов на миндальное масло Либих получил бензоилхлорид C₆H₅COCl и бензоилбромид C₆H₅COBr. Реакция любого из этих соединений с водой давала хорошо известную бензойную кислоту. Либих выделил и другие производные бензальдегида. И во всех превращениях сохранялась неизменной группировка атомов состава С₇Н₅О. Эту группировку — радикал бензойной кислоты Либих назвал бензоилом.

Юстус Либих

Вскоре немецкий химик Эйльхард Мичерлих (1794— 1863), нагревая бензойную кислоту с негашёной известью (СаО), получил жидкость со специфическим неприятным запахом, которая оказалась тождественной «двууглеродистому водороду» Фарадея. При нагревании бензойная кислота подверглась декарбоксилированию (от лат. приставки de-, означающей «отделение», «удаление», carbo [carbonis] — «уголь» и oxygenium «кислород»), т. е. произошло отщепление диоксида углерода: С₆Н₅СООН → С₆Н₆ + СО₂, который в ходе реакции связывался известью. Мичерлих правильно определил формулу углеводорода — С₆Н₆ и окрестил его бензином (benzin). Либих счёл это название неудачным, так как суффикс «-ин» имелся в названиях многих азотсодержащих соединений — органических (среди них много алкалоидов, например стрихнин, кофеин, хинин) и неорганических (гидразин). Исходя из маслянистого характера жидкости, Либих предложил своё название, с суффиксом -ол (от лат. oleum — «масло»). Вряд ли оно было удачнее: этот суффикс обычно указывает на принадлежность соединения к спиртам. Однако слово «бензол» прижилось – правда, только в немецком и русском языках. Англичане и американцы, например, называют этот углеводород «бензин» (benzene).

Судя по формуле, бензол – сильно ненасыщенное соединение: по сравнению с насыщенным углеводородом гексаном С₆Н₁₄, ему «не хватает» восьми атомов водорода! Однако, несмотря на это, для бензола и родственных ему ароматических соединений реакции присоединения («насыщения» атомов углерода) нехарактерны. Так, он не обесцвечивает бромную воду, тогда как соединения С₆Н₆, со структурой СН₂=СН — С≡С – СН=СН₂ и подобные им реагируют с ней мгновенно. «Насытить» молекулу бензола атомами водорода или галогена удается с большим трудом. Например, реакция с хлором С₆Н₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆ идет только при интенсивном ультрафиолетовом облучении смеси, а водород присоединяется под давлением и при нагревании в присутствии катализаторов, образуя циклогексан C₆H₁₂.

В то же время, в бензоле и других ароматических соединениях атомы водорода сравнительно легко замещаются на различные атомы и группы. Так, при нитровании атомы водорода замещаются на нитрогруппы NО₂, при сульфировании — на группы SО₃H, при галогенировании в присутствии катализаторов — на атомы галогенов, при алкилировании (также в присутствии катализаторов) — на алкильные группы (реакция Фриделя — Крафтса, например С₆Н₆ + C₂H₅Cl → С₆Н₅ – С₂Н₅ + НСl).

Основываясь на этих и других экспериментальных данных, многие исследователи в середине XIX в. высказывали самые разные предположения о структуре молекулы бензола. Наибольшего успеха достиг немецкий химик Фридрих Август Кекуле. Он пришёл к выводу, что любой атом углерода в органических соединениях обладает четырьмя «единицами сродства» (т. е. четырёхвалентен), а каждый атом водорода одной. В 1865 г. Кекуле представил Парижскому химическому обществу формулу бензола в виде циклической структуры. Кружками он обозначил атомы углерода, а черточками — валентные связи между ними.

В том же году Кекуле предложил молекулу бензола в виде шестиугольника, назвав его бензольным кольцом (или ядром). В итоге эмпирическая формула С₆Н₆ превратилась в графическую, а химическая наука обогатилась важнейшим открытием. С его помощью удалось выяснить строение большого класса органических соединений, а также возможности их химических превращений.

Открытие во сне

Сам Кекуле уверял, что структура бензольного кольца приснилась ему, когда он отдыхал в кресле перед камином. Ровно через 25 лет после этого открытия, когда немецкие химики отмечали «Праздник бензола», учёный так описывал рождение знаменитой формулы:

«…Моя лаборатория находилась в переулочке и даже днём в ней царил полумрак. для химика, который проводит целые дни в лаборатории, это не было помехой. Я занимался работой нал своим „Учебником», но что-то мне мешало, и мои мысли где-то витали. Я повернул кресло к камину и задремал. Атомы принялись танцевать перед моими глазами. На этот раз маленькие группы держались скромно на втором плане. Мой взор, обострённый от повторения одних и тех же образов, обратился скоро к более крупным фигурам различной формы. Длинные нити очень часто сближались и свёртывались в трубку, напоминая двух змей. Но что это? Одна из них вцепившись в собственный хвост, продолжая насмешливо кружиться перед моими глазами. Я внезапно пробудился и на этот раз провёл остаток ночи, чтобы изучить следствия из моей гипотезы».

Вроде бы всё просто. Однако это лишь кажущаяся простота. Кому ещё могут присниться атомы, кружащиеся в танце, как не человеку, длительное время упорно и мучительно размышляющему над связанной с ними проблемой. Открытию Кекуле предшествовала изнурительная научная работа; многие годы он спал по три-четыре часа в сутки. (Он вспоминал: «Одна ночь, проведённая без сна, была не в счёт. Только две или три ночи подряд без сна я считал своей заслугой».) Неудивительно, что именно во время краткого отдыха и произошло важное открытие.

Видео:6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Видео:Химические реакции #БЕНЗОЛ химические свойства, реакции.Скачать

Получение бензола и его

Мы рассмотрим «классические» методы получения бензола — те, которые описаны в каждом учебнике по химии, и рассмотрим получение из разных классов органических соединений, т.к. цепочки реакций, которые предлагаются в ЕГЭ, подразумевают умение получать бензол «из всего» 🙂

«Классические» реакции

Видео:Бензол. Механизм реакции электрофильного замещения. Нитрование бензола.Скачать

получения бензола

Ароматизация нефти.

Обратите внимание на условия реакции — давление, температуру и катализатор. Они означают, что при обычных условиях гексан не вступит в такую реакцию. Алканы вообще довольно нереакционноспособные вещества.

Дегидрирование циклогексана : этот метод хорошо тем, что можно получить не только бензол, но и его гомологи. Для этого надо взять циклогексан с нужным количеством атомов С в боковой цепи

С6H12 → C6H6 + 3H2

Получение гомологов бензола:

Именная реакция — реакция Зелинского. Получение бензола из ацетилена:
3С2H2 → C6H6

Это основные, «классические» способы получения бензола и его гомологов, теперь рассмотрим варианты из заданий ЕГЭ

1. Получение бензола из неорганических веществ:

1 вариант:
Исходное вещество — карбид кальция СaC2:
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 — ацетилен
дальше — реакция Зелинского : 3С2H2 → C6H6 Это самый короткий путь получения.
2 вариант:
Исходное вещество — карбид алюминия Al4C3:

Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 — метан
2СH4 (1500 °C) → C2H2 + 3H2

дальше — реакция Зелинского

2. Получение бензола и его гомологов из других неорганических веществ:

1) получение бензола из алканов:

СH4 (1500 °C) → C2H2 (С, 600ºС) → С6H6

2) получение бензола и его гомологов из алкенов:

С2H4 → C2H2 →C6H6

Схема: алкен → дибромалкан → циклоалкан → гомолог бензола

CH2=CH-(CH2)4-CH3 + HBr → CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH3
CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH3 + Br2 → CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH2 Br
CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH2 Br + Zn → C6H13-СH3 — метилциклогексан + ZnBr2
C6H13-СH3 → С6H5-CH3 + 4H2

Видео:Бромирование БензолаСкачать

Бензол получает имя

В 1935 году французский химик Огюст Лоран (1807 — 1853) предложил для углеводорода С 6 Н 6 название «фен» ( от греч. «фено» — «освещаю»). И хотя бензол действительно горит ярким пламенем, это название не прижилось. Однако оно «прилипло» ко многим органическим соединениям — фенолу, фенантрену, фенилаланину, а также к множеству других соединений, содержащих группу С 6 Н 5.

В 1832 г. Юстус фон Либих заинтересовался химическими свойствами «горькоминдального масла» (бензальдегида, С₆Н₅СНО). Это было сравнительно доступное органическое вещество, а в то время химики изучали только такие соединения, которые легко можно выделить из природных источников. При действии галогенов на миндальное масло Либих получил бензоилхлорид ( C ₆ H ₅ COC l ) и бензоилбромид ( C ₆ H ₅ COBr ). Реакция любого из этих соединений с водой давала хорошо известную бензойную кислоту. Либих выделил и другие производные бензальдегида. И во всех превращениях сохранялась неизменной группировка атомов состава С₇Н₅О. Эту группировку — радикал бензойной кислоты Либих назвал бензоилом.

Вскоре немецкий химик Эйльхард Мичерлих (1794— 1863), нагревая бензойную кислоту с негашёной известью (СаО), получил жидкость со специфическим неприятным запахом, которая оказалась тождественной «двууглеродистому водороду» Фарадея. При нагревании бензойная кислота подверглась декарбоксилированию (от лат. приставки de — , означающей «отделение», «удаление», carbo [ carbonis ] — «уголь» и oxygenium — « кислород» ), т. е. произошло отщепление диоксида углерод а : С₆Н₅СООН → С₆Н₆ + СО₂, который в ходе реакции связывался известью. Мичерлих правильно определил формулу углеводорода — С₆Н₆ и окрестил его бензином ( benzin ). Либих счёл это название неудачным, так как суффикс «-ин» имелся в названиях многих азотсодержащих соединений — органических (среди них много алкалоидов, например стрихнин, кофеин, хинин) и неорганических (гидразин). Исходя из маслянистого характера жидкости, Либих предложил своё название, с суффиксом -ол (от лат. oleum — «масло»). Вряд ли оно было удачнее: этот суффикс обычно указывает на принадлежность соединения к спиртам. Однако слово «бензол» прижилось – правда, только в немецком и русском языках. Англичане и американцы, например, называют этот углеводород «бензин» ( benzene ).

Основываясь экспериментальных данных, многие исследователи в середине XIX в. высказывали самые разные предположения о структуре молекулы бензола. Наибольшего успеха достиг немецкий химик Фридрих Август Кекуле. Он пришёл к выводу, что любой атом углерода в органических соединениях обладает четырьмя «единицами сродства» (т. е. четырёхвалентен), а каждый атом водорода одной. В 1865 г. Кекуле представил Парижскому химическому обществу формулу бензола в виде циклической структуры. Кружками он обозначил атомы углерода, а черточками — валентные связи между ними.