- Ваш ответ
- решение вопроса
- Похожие вопросы
- №4. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно получить: а) циклобутан из бутана; б) бутан из циклобутана; в) оксид углерода (IV) из циклопропана; г) бензол из гексана.
- Циклоалканы
- Строение циклоалканов
- Изомерия циклоалканов
- Структурная изомерия
- Геометрическая (цис-транс-) изомерия
- Номенклатура циклоалканов
- Химические свойства циклоалканов
- 1. Реакции присоединения к циклоалканам
- 1.1. Гидрирование циклоалканов
- 1.2. Галогенирование циклоалканов
- 1.3. Гидрогалогенирование
- 2. Реакции замещения
- 2.1. Галогенирование
- 2.2. Нитрование циклоалканов
- 2.3. Дегидрирование
- 3. Окисление циклоалканов
- 3.1. Горение
- 3.2. Окисление
- Получение циклоалканов
- 1. Дегидрирование алканов
- 3. Дегалогенирование дигалогеналканов
- 📸 Видео
Видео:5.1. Циклоалканы: Строение, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать
Ваш ответ
Видео:Конформации бутана (видео 22) | Алканы и Циклоалканы | ХимияСкачать
решение вопроса
Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать
Похожие вопросы
- Все категории
- экономические 43,299
- гуманитарные 33,622
- юридические 17,900
- школьный раздел 607,247
- разное 16,834
Популярное на сайте:
Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах.
Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте.
Как быстро и эффективно исправить почерк? Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.
Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью.
Видео:Всё о циклоалканах за 40 минут | Химия 10 класс | УмскулСкачать
№4. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно получить: а) циклобутан из бутана; б) бутан из циклобутана; в) оксид углерода (IV) из циклопропана; г) бензол из гексана.
а) При хлорировании бутана образуется смесь изомерных галогенопроизводных, из которой можно выделить 1,4-дихлорбутан:
При реакции 1,4-дихлорбутана с натрием образуется циклобутан:
б) При гидрировании (присоединении водорода) над катализатором циклобутан превращается в бутан:
в) Циклопропан горит с образованием оксида углерода (IV) и воды:
Решебник по химии за 10 класс (Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман, 2000 год),
задача №4
к главе «Глава III. Циклопарафины (циклоалканы) (стр. 26). Вопросы».
Видео:5.3. Циклоалканы: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
Циклоалканы
Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, которые содержат замкнутый углеродный цикл.
Общая формула циклоалканов CnH2n, где n≥3.
Видео:5.2. Циклоалканы: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
Строение циклоалканов
Атомы углерода в молекулах циклоалканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации и образует четыре σ-связи С–С и С–Н. В зависимости от размеров цикла меняются валентные углы.
В малых циклах (циклопропан и циклобутан) валентные углы между связями С–С сильно отличаются от валентных углов между связями С–С в алканах (109 о 35′). Поэтому в малых циклах возникает напряжение, которое приводит к высокой реакционной способности таких циклоалканов. |
Самый простой циклоалкан — циклопропан, представляет, по сути, плоский треугольник.
σ-Связи в циклопропане называют «банановыми». Они не лежат вдоль оси, соединяющей ядра атомов, а отклоняются от неё, уменьшая напряжение в молекуле циклопропана.
По свойствам «банановые» связи напоминают π-связи. Они легко разрываются.
Поэтому циклопропан очень легко вступает в реакции присоединения с разрывом углеродного цикла.
Остальные циклоалканы имеют неплоское строение. Молекула циклобутана имеет перегиб по линии, соединяющей первый и третий атомы углерода в кольце:
Циклобутан также вступает в реакции присоединения, но угловое напряжение в циклобутане меньше, чем в циклопропане, поэтому реакции присоединения к циклобутану протекают сложнее.
Большие циклы имеют более сложное, неплоское строение, вследствие чего угловое напряжение в молекулах больших циклоалканов почти отсутствует.
Циклоалканы с большим циклом не вступают в реакции присоединения. Для них характерны реакции замещения.
Строение циклопентана также неплоское, молекула представляет собой так называемый «конверт».
Молекула циклогексана не является плоским многоугольником и принимает различные конформации, имеющие названия «кресло» и «ванна»:
Видео:Химические свойства циклоалканов. Малые циклы: циклопропан и циклобутан.Скачать
Изомерия циклоалканов
Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать
Структурная изомерия
Для циклоалканов характерна структурная изомерия, связанная с разным числом углеродных атомов в кольце, разным числом углеродных атомов в заместителях и с положением заместителей в цикле.
- Изомеры с разным числом атомов углерода в цикле отличаются размерами углеродного цикла.
Например. Изомеры с разным числом углеродных атомов в цикле – это этилциклопропан и метилциклобутан с общей формулой С5Н10 |
Этилциклопропан | Метилциклобутан |
- Изомеры с разным числом атомов углерода в заместителях отличаются строением заместителей у одинакового углеродного цикла.
Например. Структурные изомеры с различным числом углеродных атомов в заместителях – 1-метил-2-пропилциклопентан и 1,2-диэтилциклопентан |
1-Метил-2-пропилциклопентан | 1,2-Диэтилциклопентан |
- Изомеры с разным положением одинаковых заместителей в углеродном цикле.
Например. |
1,1-Диметилциклогексан | 1,2-Диметилциклогексан |
- Межклассовая изомерия: циклоалканы изомерны алкенам.
Например. Формуле С3Н6 соответствуют циклопропан и пропен. |
Циклопропан | Пропилен |
Видео:Химические свойства бутана| Получение бутана | Даниил Разуваев | ЭкзаменариумСкачать
Геометрическая (цис-транс-) изомерия
У циклоалканов с двумя заместителями, расположенными у соседних атомов углерода в цикле цис-транс-изомерия обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла.
В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости цикла, в транс-изомерах – заместители расположены по разные стороны. |
Например. В молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер): |
цис-1,2-Диметилциклопропан | транс-1,2-Диметилциклопропан |
Для 1,1-диметилциклопропана цис-транс-изомерия не характерна.
Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать
Номенклатура циклоалканов
В названиях циклоалканов используется префикс -ЦИКЛО.
Название циклоалкана | Структурная формула |
Циклопропан | |
Циклобутан | |
Циклопентан | |
Циклогексан |
Название циклоалканов строится по следующим правилам:
1. Цикл принимают за г лавную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь, являются в ней заместителями.
2. Нумеруют атомы углерода в цикле так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.
3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи.
Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д.
Например, 1,1-диметилциклопропан или 1,1,3-триметилциклопентан.
4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке.
5. Называют углеродный цикл.
Видео:Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать
Химические свойства циклоалканов
Циклоалканы с малым циклом (циклопропан, циклобутан и их замещенные гомологи) из-за большой напряженности в кольце могут вступать в реакции присоединения.
Видео:39. Циклоалканы. НоменклатураСкачать
1. Реакции присоединения к циклоалканам
Чем меньше цикл и чем больше угловое напряжение в цикле, тем легче протекают реакции присоединения. Способность вступать в реакции присоединения уменьшается в ряду: циклопропан > циклобутан > циклопентан. |
1.1. Гидрирование циклоалканов
С водородом могут реагировать малые циклы, а также (в жестких условиях) циклопентан. При этом происходит разрыв кольца и образование алкана.
Циклопропан и циклобутан довольно легко присоединяют водород при нагревании в присутствии катализатора:
Циклопентан присоединяет водород в жестких условиях:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Циклогексан и циклоалканы с большим число атомов углерода в цикле с водородом не реагируют.
1.2. Галогенирование циклоалканов
Циклопропан и циклобутан реагируют с галогенами, при этом тоже происходит присоединение галогенов к молекуле, сопровождающееся разрывом кольца.
Например. Циклопропан присоединяет бром с образованием 1,3-дибромпропана: |
1.3. Гидрогалогенирование
Циклопропан и его гомологи с алкильными заместителями у трехчленного цикла вступают с галогеноводородами в реакции присоединения с разрывом цикла.
Например, циклопропан присоединяет йодоводород. |
Присоединение галогеноводородов к гомологам циклопропана с заместителями у трехатомного цикла (метилциклопропан и др.) происходит по правилу Марковникова. |
Например, при присоединении бромоводорода к метилциклопропану преимущественно образуется 2-бромбутан |
Видео:Способы получения циклоалканов за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать
2. Реакции замещения
В больших циклах (циклопентане, циклогексане) благодаря неплоскому строению молекул не возникает угловое напряжение. |
Поэтому большие циклы гораздо более устойчивы, чем малые, и реакции присоединения с разрывом связей С-С для них не характерны. В химических реакциях они ведут себя подобно алканам, вступая в реакции замещения без разрыва кольца.
2.1. Галогенирование
Галогенирование циклопентана, циклогексана и циклоалканов с большим количеством атомов углерода в цикле протекает по механизму радикального замещения.
Например, при хлорировании циклопентана на свету или при нагревании образуется хлорциклопентан |
При хлорировании метилциклопентана замещение преимущественно протекает у третичного атома углерода:
2.2. Нитрование циклоалканов
При взаимодействии циклоалканов с разбавленной азотной кислотой при нагревании образуются нитроциклоалканы.
Например, нитрование циклопентана. |
2.3. Дегидрирование
При нагревании циклоалканов в присутствии катализаторов протекает дегидрирование – отщепление водорода.
Циклогексан и его производные дегидрируются при нагревании и под действием катализатора до бензола и его производных.
Например, бензол образуется при дегидрировании циклогексана. |
Например, при отщеплении водорода от метилциклогексана образуется толуол. |
Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать
3. Окисление циклоалканов
3.1. Горение
Как и все углеводороды, алканы горят до углекислого газа и воды. Уравнение сгорания циклоалканов в общем виде:
Например, горение циклопентана. |
3.2. Окисление
При окислении циклогексана азотной кислотой или в присутствии катализатора образуется адипиновая (гександиовая) кислота:
Видео:Видео №3. Как составить изомерыСкачать
Получение циклоалканов
Видео:1.2. Алканы: Способы получения. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать
1. Дегидрирование алканов
Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при нагревании в присутствии металлических катализаторов образуют циклические соединения.
При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.
Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:
Дегидроциклизация алканов — важный промышленный способ получения циклоалканов.
2. Гидрирование бензола и его гомологов
При гидрировании бензола при нагревании и в присутствии катализатора образуется циклогексан:
При гидрировании толуола образуется метилциклогексан:
Этим способом можно получить только циклогексан и его гомологи с шестичленным кольцом.
Видео:ПОЛУЧЕНИЕ ЦИКЛОАЛКАНОВ. ХИМИЯ 10 КЛАСССкачать
3. Дегалогенирование дигалогеналканов
При действии активных металлов на дигалогеналканы, в которых между атомами галогенов находится три и более атомов углерода.
Например, 1,4-дибромбутан реагирует с цинком с образованием циклобутана |
Таким образом можно синтезировать циклоалканы заданного строения, в том числе циклоалканы с малыми циклами (С3 и С4).
📸 Видео
Органическая Химия — Алканы и Цепь из АтомовСкачать
Видеоурок «Циклоалканы»Скачать
ЦиклоалканыСкачать