Уравнение синтеза сахарозы из моносахаридов

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Видео:Кислотный гидролиз сахарозыСкачать

Классификация углеводов

Видео:Дисахариды. Сахароза. 11 класс.Скачать

По числу структурных звеньев

• Моносахариды — содержат одно структурное звено.
• Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
• Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

Видео:97. Глюкоза (структурные формулы)Скачать

По числу атомов углерода в молекуле

• Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
• Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
• И т.д.

Видео:Моносахариды Химические свойства моносахаридовСкачать

По размеру кольца в циклической форме молекулы

• Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
• Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

Видео:Моносахариды. Глюкоза. 11 класс.Скачать

Химические свойства, общие для всех углеводов

Видео:Классификация углеводов: моносахариды, дисахариды, полисахариды,. 10 класс.Скачать

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Видео:ЛЕКЦИЯ 5. МОНОСАХАРИДЫСкачать

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Видео:Аэробный и анаэробный гликолиз. Реакции катаболизма глюкозы. Расчет выхода АТФ в гликолизеСкачать

Моносахариды

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	Глюкоза C6H12O6	Фруктоза C6H12O6	Рибоза C5H10O5
Структурная формула
Классификация	гексоза альдоза в циклической форме – пираноза	гексоза кетоза в циклической форме — фураноза	пентоза альдоза в циклической форме – фураноза

Видео:Химия. Углеводы. Сахароза.Скачать

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Видео:[биохимия] — ГЛИКОЛИЗСкачать

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

• Реакция «серебряного зеркала»

• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

• Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

• Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

• Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

• Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

• Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Видео:255. Классификация моносахаридовСкачать

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

Видео:Химия 10 класс (Урок№10 - Углеводы. Глюкоза. Олигосахариды. Сахароза.)Скачать

Фруктоза

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Видео:Биохимия. Лекция 48. Углеводы. Превращение фруктозы и галактозы в глюкозу. Гликогенез. Гликогенолиз.Скачать

Дисахариды

Видео:266. Что такое дисахаридыСкачать

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Видео:Моносахариды за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Видео:Биохимия.Гликогенез.Синтез гликогена.Скачать

Полисахариды

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Видео:Опыты по химии. Взаимодействие сахарозы с гидроксидом меди (II)Скачать

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

• Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

• Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

• Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Видео:[биохимия] — УГЛЕВОДЫ и САХАРЫ — строение, свойства, функцииСкачать

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

• Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

• Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Видео:Тема урока: Сахароза. Дисахариды. преподаватель химии Аспандьярова З.М.Скачать

Уравнение синтеза сахарозы из моносахаридов

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар).

Биологическая роль сахарозы

Наибольшее значение в питании человека имеет сахароза, которая в значительном количестве поступает в организм с пищей. Подобно глюкозе и фруктозе сахароза после расщепления ее в кишечнике быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта в кровь и легко используется как источник энергии.

Важнейший пищевой источник сахарозы — сахар.

Строение сахарозы

Молекулярная формула сахарозы С₁₂Н₂₂О₁₁ .

Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы в их циклической форме. Они соединены друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2) -гликозидной связью, то есть свободный полуацетальный (гликозидный) гидроксил отсутствует:

Физические свойства сахарозы и нахождение в природе

Сахароза (обыкновенный сахар) – белое кристаллическое вещество, более сладкое, чем глюкоза, хорошо растворимое в воде.

Температура плавления сахарозы 160°C. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно много ее содержится в сахарной свёкле (16-21%) и сахарном тростнике (до 20%), которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Содержание сахарозы в сахаре 99,5%. Сахар часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод и не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины, минеральные соли.

Химические свойства

Для сахарозы характерны реакции по гидроксильным группам.

1. Качественная реакция с гидроксидом меди (II)

Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.

Видеоопыт «Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе»

Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция многоатомных спиртов):

2. Реакция окисления

Восстанавливающие дисахариды

Дисахариды, в молекулах которых сохраняется полуацетальный (гликозидный) гидроксил (мальтоза, лактозы), в растворах частично превращаются из циклических форм в открытые альдегидные формы и вступают в реакции, характерные для альдегидов: реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Такие дисахариды называются восстанавливающими (восстанавливают Cu (OH)₂ и Ag₂O).

Реакция «серебряного зеркала»

Реакция с гидроксидом меди (II)

Невосстанавливающий дисахарид

Дисахариды, в молекулах которых нет полуацетального (гликозидного) гидроксила (сахароза) и которые не могут переходить в открытые карбонильные формы, называются невосстанавливающими (не восстанавливают Cu (OH)₂ и Ag₂O).

Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию «серебряного зеркала» и при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I), так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу.

Видеоопыт «Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы»

3. Реакция гидролиза

Для дисахаридов характерна реакция гидролиза (в кислой среде или под действием ферментов), в результате которой образуются моносахариды.

Сахароза способна подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:

Видеоопыт «Кислотный гидролиз сахарозы»

Мальтоза и лактоза при гидролизе расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

В живых организмах гидролиз дисахаридов происходит при участии ферментов.

Получение сахарозы

Сахарную свеклу или сахарный тростник превращают в тонкую стружку и помещают в диффузоры (огромные котлы), в которых горячая вода вымывает сахарозу (сахар).

Вместе с сахарозой в водный раствор переходят и другие компоненты (различные органические кислоты, белки, красящие вещества и др.). чтобы отделить эти продукты от сахарозы, раствор обрабатывают известковым молоком (гидроксидом кальция). В результате этого образуются малорастворимые соли, которые выпадают в осадок. Сахароза образует с гидроксидом кальция растворимый сахарат кальция С₁₂Н₂₂О₁₁·CaO·2Н₂О.

Для разложения сахарата кальция и нейтрализации избытка гидроксида кальция через раствор пропускают оксид углерода ( IV).

Выпавший в осадок карбонат кальция отфильтровывают, а раствор упаривают в вакуумных аппаратах. По мере образования кристалликов сахара отделяют с помощью центрифуги. Оставшийся раствор – меласса – содержит до 50% сахарозы. Его используют для производства лимонной кислоты.

Выделенную сахарозу очищают и обесцвечивают. Для этого ее растворяют в воде и полученный раствор фильтруют через активированный уголь. Затем раствор снова упаривают и кристаллизуют.

Применение сахарозы

Сахароза в основном используется как самостоятельный продукт питания (сахар), а также при изготовлении кондитерских изделий, алкогольных напитков, соусов. Ее используют в высоких концентрациях в качестве консерванта. Путем гидролиза из нее получают искусственный мёд.

Сахароза находит применение в химической промышленности. С помощью ферментации из нее получают этанол, бутанол, глицерин, левулиновую и лимонную кислоты, декстран.

В медицине сахарозу используют при изготовлении порошков, микстур, сиропов, в том числе для новорожденных детей (для придания сладкого вкуса или консервации).

Видео:Асеев В. В. - Биохимия - Синтез олиго и полисахаридовСкачать

Сахароза: способы получения, уравнение реакции гидролиза

К категории органических соединений относится сахароза, которая получила большой спрос в быту и различных отраслях современной промышленности. Молекула этого вещества состоит из фруктозы и глюкозы. Сахароза содержится во многих ягодах, фруктах, а также плодах. Больше всего органического соединения в тростнике и сахарной свёкле. На уроках химии в 8 классе изучают принцип уравнения реакции гидролиза сахарозы, а также физические свойства этого углевода.

Краткое описание

Сахароза (общая формула — C12H22O11) относится к классу углеводов. Это органическое вещество является дисахаридом, так как состоит из двух моносахаридов: фруктозы и глюкозы. По внешнему виду сахароза представляет собой небольшие бесцветные кристаллы, которые под воздействием высоких температур превращаются в карамель. Температура плавления этого вещества — 186 °C.

Сахароза хорошо растворяется в этаноле и воде, хуже — в метаноле. C12H22O11 никак не реагирует на диэтиловый эфир. Мальтоза — солодовый сахар, 4-о-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза, природный дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы.

Ключевой особенностью сахарозы является то, что она неспособна к восстановлению. Для C12H22O11 несвойственно проявление характеристик кетонов и альдегидов. Сахароза является быстрым углеводом, который легко накапливается в организме. Натуральное органическое вещество образуется благодаря фотосинтезу и постепенному накапливанию в корнях, стеблях, плодах растений. Производимый сахар является высококалорийным веществом, которое активно используется для изготовления различных продуктов питания.

Способы получения

Для получения C12H22O11 из тростника или свёклы используется одна и та же технология. Подготовленное сырьё тщательно моют в холодной воде, так как нагрев Н2О повлечёт за собой ненужные траты сахарозы. Чистую и просушенную свёклу (тростник) отправляют в специальный аппарат для измельчения до определённого размера.

В диффузионных установках сырьё обрабатывают горячей водой. Во время этой процедуры вымывается сахароза, отделяется весь жмых. Жидкость пропускают через специальные фильтры. Для очистки от примесей используется раствор извести (гидроксид кальция). Благодаря этому ненужные частицы превращаются в нерастворимые соли и постепенно осаждаются.

Дисахарид взаимодействует с известью, после чего образуется сахарат кальция. Раствор обрабатывают углекислым газом, так как это помогает выделить гидроксид. Сахарат разлагается, за счёт чего образуется новое соединение — карбонат кальция. Вещество постепенно осаждается и проходит через фильтры.

Полученную массу выпаривают в специальных вакуумах. В центрифугах органическое вещество разделяется на патоку и кристаллы сахарозы. С помощью пара и промывки водой окончательно очищают сахар. Патоку несколько раз пропускают через фильтр. В итоге получают мелассу и сахар жёлтого цвета. Полученные кристаллы можно осветлить либо использовать в неизмененном виде. Меласса активно применяется в пищевой промышленности. В процессе переработки тростника получается нерафинированный сахар коричневого цвета, получивший большой спрос в бытовой отрасли. Но этот пищевой продукт тоже можно очистить до белого цвета.

Физические характеристики

C12H22O11 представляет собой небольшие кристаллы, которые отличаются сладким вкусом и хорошо растворяются в воде. Сахароза плавится при температуре +160 °C. После остывания расплавленного органического соединения образуется аморфная прозрачная масса — карамель. В природе сахароза содержится во многих растениях. Например, в моркови, свёкле, дыне, кленовом соке. Среди основных физических свойств органического вещества можно выделить то, что показатель плотности составляет 1.6 г/см3, а молекулярная масса находится в пределах 342 г/моль.

При комнатной температуре и небольшом давлении в 150 мл Н2О можно растворить 317.25 г сахара, если охладить воду до 0 °C — 264 г, нагреть до +100 °C — 729 г. Из этого можно сделать вывод, что C12H22O11 лучше всего растворяется в горячей жидкости. В кишечнике под действием ферментов сахароза быстро распадается на моносахариды.

C12H22O11 является важным углеводом, который обеспечивает организм человека ценной энергией. Сахароза повышает мозговую активность, а также защищает внутренние органы от негативного воздействия токсинов. Недостаток этого органического вещества может отрицательно повлиять на общее состояние, так как человека будет беспокоить раздражительность, апатия, депрессия и повышенная утомляемость. Но избыток C12H22O11 тоже является опасным. Чрезмерное употребление продуктов с сахарозой может привести к набору лишнего веса, развитию кариеса и сахарного диабета.

Химические свойства

C12H22O11 не проявляет характеристики альдегидов. По этой причине не удастся добиться взаимодействия с аммиачным раствором Ag2O (качественная реакция «серебряного зеркала»). В результате окисления гидроксидом меди образуется ярко-синий раствор.

C12H22O11 обладает следующими химическими свойствами:

• Кислотный гидролиз глюкозы. Химическая реакция доступна при условии воздействия высоких температур в присутствии катализатора. Например, серной либо соляной кислоты. C12H22O11 разлагается на молекулы глюкозы и фруктозы.
• Гидроксильные группы. По итогам качественной химической реакции с гидроксидом меди образуется сахарат меди ярко-синего цвета: C12H22O11 + Cu (OH)2 → [Cu (C12H21O11)2] + Н2О.

Сахароза не может окисляться, из-за чего называется невосстанавливающимся сахаром.

В присутствии кислот дисахариды гидролизуются. В результате этой химической реакции образуется фруктоза и глюкоза. Проверить это можно экспериментальным путём. Смесь из серной кислоты и растворов C12H22O11 нужно прокипятить. Всего через 3—5 минут можно проверить наличие глюкозы в полученной жидкости: С12Н22О11 + Н2О = С6Н12О6 + С6Н12О6. К раствору нужно добавить щёлочь и несколько капель раствора сульфата меди. Таким способом можно доказать, что ферментативный гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы. Эта химическая реакция позволяет разобраться в том, какие вещества образуются в результате разложения элемента.

Польза для человека

Только умеренное употребление C12H22O11 положительно влияет на работу организма. Максимальной пользы можно добиться в том случае, если сахароза будет поступать вместе с фруктами, овощами и ягодами. В этом случае углевод гораздо быстрее и качественнее метаболизируется. Итоговая калорийность сахаров определяет высокие энергетические свойства. Польза C12H22O11 заключаются в том, что это органическое вещество способствует выработке серотонина, являющегося гормоном радости.

Сахароза помогает стабилизировать общий эмоциональный фон, быстрее побороть депрессию. C12H22O11 положительно влияет на работу сердечно-сосудистой системы, а также существенно снижает оседание вредного холестерина на стенках сосудов, что предотвращает образование тромбов. Органическое соединение защищает кровеносные сосуды от артроза и артрита.

C12H22O11 участвует в следующих биологических процессах:

• Образование гликогена.
• Обеспечение стабильного функционирования нервных клеток.
• Выделение аденозинтрифосфата.
• Поддержание оптимального для организма уровня глюкозы.
• Участие в обеспечении хорошего состояния мышечной ткани.
• Поддержание оптимального количества форменных элементов крови.

Продукты с содержанием сахарозы являются бесценным источником энергии для людей, связанных с изнурительными физическими нагрузками. Употребление компотов, соков с небольшим количеством C12H22O11 помогает беременным женщинам лучше справиться с токсикозом, а также улучшить пищеварение и быстрее восстановиться после родов. Оптимальное количество сахарозы для детей зависит от их подвижности.

Небольшое количество сладостей позволяет улучшить настроение. Те, кто борется с лишними килограммами, не должны полностью отказываться от сахара, так как это плохо отразиться на самочувствии и эмоциональном состоянии. Если употреблять 30 г сладкого углевода в сутки, то это не помешает сбрасыванию веса.

Сферы применения

Сахароза является востребованным дисахаридом, состоящим из остатков глюкозы и фруктозы. Органическое вещество обладает сладким вкусом, легко растворяется в Н2О. C12H22O11 подвергается гидролизу, реагирует с гидроксидом, образуя при этом сахарат меди. Физические и химические свойства сахарозы повлияли на то, что это органическое вещество получило огромный спрос в следующих отраслях:

• Биологическая химия. C12H22O11 используется как субстрат для получения этанола, глицерина, декстрана, бутанола, а также лимонной и левулиновой кислоты.
• Пищевая промышленность. Сахар используется во всех уголках планеты как самостоятельный продукт, консервант (нужна большая концентрация), а также составной компонент различных соусов, кулинарных изделий, а также алкогольных напитков.
• Фармацевтическая отрасль. Полученную из сахарного тростника сахарозу применяют в процессе изготовления микстур, порошков и сиропов. C12H22O11 входит в состав многих препаратов для лечения детей.

Сахарозу в сочетании с жирными кислотами используют в качестве неионных детергентов (вещества, которые существенно улучшают растворимость компонентов в водной среде). C12H22O11 получила большой спрос в сельском хозяйстве, а также в сфере серийного производства косметических и моющих средств. При правильном применении сахароза абсолютно безопасна и не вредит здоровью.