Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.
Общая формула: CnH2n–6 при n ≥ 6.
- Химические свойства аренов
- 1. Реакции присоединения
- 1.1. Гидрирование
- 1.2. Хлорирование аренов
- 2. Реакции замещения
- 2.1. Галогенирование
- 2.2. Нитрование
- 2.3. Алкилирование ароматических углеводородов
- 2.4. Сульфирование ароматических углеводородов
- 3. Окисление аренов
- 3.1. Полное окисление – горение
- 3.2. О кисление гомологов бензола
- 4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце
- 5. Особенности свойств стирола
- Химические свойства брома, уравнения реакций
- Общая характеристика
- Основные химические свойства
- Бромная вода
- Другие реакции брома
- Двойные и тройные связи
- Токсичность
- Работа с бромом
- Применение
- Уравнение с бромом на свету
- 📽️ Видео
Видео:Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.Скачать
Химические свойства аренов
Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.
Для ароматических углеводородов характерны реакции:
- присоединения,
- замещения,
- окисления (для гомологов бензола).
Из-за наличия сопряженной π-электронной системы молекулы ароматических углеводородов вступают в реакции присоединения очень тяжело, только в жестких условиях — на свету или при сильном нагревании, как правило, по радикальному механизму |
Бензольное кольцо представляет из себя скопление π-электронов, которое притягивает электрофилы. Поэтому для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения атома водорода у бензольного кольца. |
Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.
Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать
1. Реакции присоединения
Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.
1.1. Гидрирование
Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).
При гидрировании бензола образуется циклогексан:
При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:
1.2. Хлорирование аренов
Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.
При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).
Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.
Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.
Например, при хлорировании толуола на свету образуется бензилхлорид |
Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»). |
Например, этилбензол реагирует с хлором на свету |
Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать
2. Реакции замещения
Реакции замещения у ароматических углеводородов протекают по ионному механизму (электрофильное замещение). При этом атом водорода замещается на другую группу (галоген, нитро, алкил и др.). |
2.1. Галогенирование
Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3).
При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl3 образуется хлорбензол:
Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr3 . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.
Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:
Гомологи бензола содержат алкильные заместители, которые обладают электронодонорным эффектом: из-за того, что электроотрицательность водорода меньше, чем углерода, электронная плотность связи С-Н смещена к углероду. На нём возникает избыток электронной плотности, который далее передается на бензольное кольцо. |
Поэтому гомологи бензола легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце. При этом гомологи бензола вступают в реакции замещения преимущественно в орто— и пара-положения |
Например, при взаимодействии толуола с хлором образуется смесь продуктов, которая преимущественно состоит из орто-хлортолуола и пара-хлортолуола |
Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.
При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300 о С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.
Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»). |
Например, при хлорировании этилбензола:
2.2. Нитрование
Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).
При этом образуется нитробензол:
Серная кислота способствует образованию электрофила NO2 + : |
Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.
В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:
Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):
2.3. Алкилирование ароматических углеводородов
- Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3 и др.) с образованием гомологов бензола.
Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола |
- Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.
Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола |
Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола) |
- Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.
Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды |
2.4. Сульфирование ароматических углеводородов
Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO3 в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:
Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
3. Окисление аренов
Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.
3.1. Полное окисление – горение
При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания аренов в общем виде:
При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.
3.2. О кисление гомологов бензола
Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.
При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.
Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:
Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:
Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.
При окислении других гомологов бензола всегда остаётся только один атом С в виде карбоксильной группы (одной или нескольких, если заместителей несколько), а все остальные атомы углерода радикала окисляются до углекислого газа или карбоновой кислоты. |
Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в серной кислоте образуются бензойная кислота и углекислый газ |
Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в нейтральной кислоте образуются соль бензойной кислоты и карбонат |
Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:
При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:
Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:
Видео:Экзо- и эндотермические реакции. Тепловой эффект химических реакций. 8 класс.Скачать
4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце
Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.
Заместители подразделяют на две группы в зависимости от их влияния на электронную плотность ароматической системы: электронодонорные (первого рода) и электроноакцепторные (второго рода). |
Типы заместителей в бензольном кольце
Заместители первого рода | Заместители второго рода |
Дальнейшее замещение происходит преимущественно в орто— и пара-положение | Дальнейшее замещение происходит преимущественно в мета-положение |
Электронодонорные, повышают электронную плотность в бензольном кольце | Электроноакцепторные, снижают электронную плотность в сопряженной системе. |
|
|
Например, толуол реагирует с хлором в присутствии катализатора с образованием смеси продуктов, в которой преимущественно содержатся орто-хлортолуол и пара-хлортолуол. Метильный радикал — заместитель первого рода. |
В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-толуол, либо пара-толуол.
Например, при бромировании нитробензола в присутствии катализатора преимущественно образуется мета-хлортолуол. Нитро-группа — заместитель второго рода |
Видео:Решите уравнение ➜ ДВИ до ЕГЭСкачать
5. Особенности свойств стирола
Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.
Общая формула гомологического ряда стирола: CnH2n-8.
Молекула стирола содержит заместитель с кратной связью у бензольного кольца, поэтому стирол проявляет все свойства, характерные для алкенов – вступает в реакции присоединения, окисления, полимеризации. |
Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.
Например, при гидратации стирола образуется спирт: |
Стирол присоединяет бром при обычных условиях, то есть обесцвечивает бромную воду |
При полимеризации стирола образуется полистирол:
Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:
При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:
При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:
Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать
Химические свойства брома, уравнения реакций
Бром – это химически активный неметалл, относящийся к группе галогенов, которые являются энергичными окислителями. Он активно применяется в различных сферах, включая медицину, промышленность, производство оружия. Химические свойства брома многочисленны, и сейчас о них стоит вкратце рассказать.
Видео:Химические уравнения. Урок 15. Химия 7 классСкачать
Общая характеристика
Данное вещество при нормальных условиях представляет собой красно-бурую жидкость. Она едкая, тяжелая, имеет неприятный запах, который немного напоминает йодный. Жидкость ядовитая, но про токсичные свойства химического элемента брома будет рассказано чуть позже. Общие характеристики можно выделить в следующий перечень:
- Атомная масса составляет 79,901 … 79,907 г/моль.
- Электроотрицательность равна 2.96 по шкале Полинга.
- Электродный потенциал нулевой.
- Всего шесть степеней окислений – 0, -1, +1, +3, +5 и +7.
- Энергия ионизации составляет 1142,0 (11,84) кДж/моль.
- Плотность равна 3,102 (25 °C) г/см³ при нормальных условиях.
- Температура кипения и плавления составляет 58,6 °C и −7,25 °C соответственно.
- Удельная теплота испарения и плавления равна 29,56 и 10,57 кДж/моль.
- Показатели молярной теплоемкости и объема равны 75,69 Дж/(K•моль) и 23,5 см³/моль соответственно.
Интересно, что название этого элемента с древнегреческого переводится как «зловоние». И кто знает, как пахнут бромовые растворы, понимает, о чем речь. Запах у него действительно не из приятных.
Видео:Решение биквадратных уравнений. 8 класс.Скачать
Основные химические свойства
Данное вещество существует в виде 2-атомных молекул Br2. Если увеличить температуру до 800 °C, то станет заметна их диссоциация на атомы. Чем выше будут градусы, тем интенсивнее будет осуществляться данный процесс.
К основным химическим свойствам брома стоит отнести его способность растворяться в воде. Это, конечно, характерно для всех галогенов, но он лучше остальных взаимодействует с Н2О. Растворимость составляет 3,58 грамм на 100 миллилитров воды при температуре в 20 °C.
Получающийся в итоге этой реакции раствор именуют бромной водой. У нее есть целый ряд специфических особенностей.
Видео:Как Алканы реагируют с бромом? | Химия ЕГЭ 2024 #10класс #умскул #химияегэСкачать
Бромная вода
На свету она постепенно выделяет кислород. Это возникает из-за того, что бромноватистая кислота, входящая в состав данного раствора, начинает разлагаться. Жидкость, кстати, имеет характерный желто-оранжевый цвет.
Бромную воду используют для проведения реакции, которая в виде формулы выглядит так: Br2 + Н2О → HBr + HBrO. Как можно видеть, в результате образуются такие вещества, как бромоводородная и неустойчивая бромноватистая кислоты.
Раствор является очень мощным окислителем. Бромная вода способна воздействовать на такие металлы, как никель, кобальт, железо, марганец и хром. Еще ее применяют в химическом синтезе определенных препаратов органического происхождения и при анализах. Также бромная вода задействуется при идентификации алкенов. Когда она вступает с ними в реакцию, то обесцвечивается. Кстати, особенность бромной воды в том, что она не замерзает даже при -20 °С.
А готовят ее обычно так: в 250 миллилитров дистиллированной воды добавляют бром в количестве 1 мл, интенсивно при этом перемешивая компоненты. Процесс осуществляется в вытяжном шкафу. Хранят раствор в емкости, выполненной из стекла темного цвета.
Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать
Другие реакции брома
Важно оговориться, что этот активный неметалл во всех отношениях смешивается с большинством органических растворителей. Чаще всего вследствие данного процесса их молекулы бромируются.
По своей химической активности данный элемент находится между хлором и иодом. С этими веществами он тоже взаимодействует. Вот, например, реакция с раствором иодида, вследствие которой образуется свободный иод: Br2 + 2Kl → I2 + 2KBr. А при воздействии на бромиды хлора появляется свободный бром: Cl2 + 2KBr → Br2 + 2KCl.
Со многими другими веществами рассматриваемый элемент тоже взаимодействует за счет своих химических свойств. Реакция брома с серой дает S2Br2. При взаимодействии с фосфором появляются PBr3 и PBr5. Это все бинарные неорганические соединения. Кроме перечисленных элементов, неметалл также взаимодействует с селеном и теллуром.
Но вот с чем бром не реагирует непосредственно, так это с азотом и кислородом. Зато с галогенами взаимодействует. А его реакции с металлами дают бромиды — MgBr2, CuBr2, AlBr3 и т.д.
И, конечно, рассказывая про физические и химические свойства брома, нельзя не упомянуть, что существуют также вещества, являющиеся устойчивыми к его действию. Это платина и тантал, а еще в какой-то мере свинец, титан и серебро.
Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать
Двойные и тройные связи
С веществами, которым они свойственны, также способен взаимодействовать обсуждаемый элемент. И, рассказывая про химические свойства брома, уравнения реакций данного типа тоже стоит рассмотреть. Вот одно из таковых: С2Н4 + Br2 → C2H4BR2. Это взаимодействие с этиленом. Ему как раз и свойственна двойная связь.
Интересно, что когда бром смешивается с растворами щелочей, карбоната калия или натрия, то результатом становится образование соответствующих броматов и бромидов (солей). Вот уравнение, демонстрирующее это: 3Br2 + 3Na2CO3 → 5NaBr + NaBrO3 + 3СО2.
И да, перечисляя важнейшие химические свойства брома, нельзя не упомянуть, что в жидком состоянии он легко взаимодействует с золотом. Результатом становится образование трибромида (AuBr3). А реакция выглядит следующим образом: 2Au + 3Br2 → 2AuBr3.
Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать
Токсичность
Химические свойства брома обусловливают его опасность для человеческого организма. Даже если его концентрация в воздухе превышает отметку в 0,001 % по объему, то возникают головокружение, раздражение слизистых оболочек, кровотечение из носа, а иногда даже удушье и спазмы дыхательных путей.
Смертельная доза для человека составляет всего 14 мг/кг перорально. Если возникло отравление бромом, то нужно:
- Вызвать «Скорую».
- Вывести потерпевшего на свежий воздух.
- Расстегнуть сдавливающую одежду.
- Постараться успокоить его.
- Промыть кожу водой, если вещество попало на покровы. Протереть после этого спиртом.
- Дать пострадавшему молоко с добавлением небольшого количества соды. Она нейтрализует действие брома.
- Промыть желудок, если вещество попало в организм через рот. Давать пить воду, но маленькими порциями, рекомендуется предложить сорбенты для уменьшения степени всасываемости.
Бром действительно опасное вещество. Его даже используют в производстве боевых отравляющих припасов.
Видео:Решение задач по уравнениям параллельно протекающих реакций. 1 часть. 11 класс.Скачать
Работа с бромом
Поскольку химические свойства брома обусловливают его токсичность, то люди, которые вынуждены с ним контактировать, используют специальные перчатки, противогазы и спецодежду.
Хранят вещество в толстостенной таре из стекла. Ее, в свою очередь, хранят в емкостях с песком. Он помогает защитить тару от разрушения, которое может возникнуть из-за встряхивания.
Кстати, из-за очень высокой плотности вещества бутылки с ним нельзя брать за горло. Оно легко может оторваться. А последствия от разлитого токсичного брома, да еще в таком количестве, катастрофичны.
Видео:КОЭФФИЦИЕНТЫ в уравнении реакции. #школа #химия #химияогэ #химияегэ #химияпростоСкачать
Применение
Напоследок пару слов о том, как и где используют бром. Можно выделить следующие сферы и области применения:
- Химия. Бром задействован в органическом синтезе, а его раствором определяют качество непредельных соединений.
- Промышленность. С добавлением брома делают антипирены, которые придают пожароустойчивость таким материалам, как текстиль, древесина и пластик. А еще из него раньше активно изготавливали 1.2-дибромэтан, который был главной составляющей этиловой жидкости.
- Фотография. Бромид серебра используется как светочувствительное вещество.
- Ракетное топливо. Пентафторид брома – его мощный окислитель.
- Нефтедобыча. В этой сфере используются бромидные растворы.
- Медицина. Бромиды калия и натрия используют в качестве успокаивающих средств.
Так что каким бы токсичным ни было это вещество для человеческого организма, в некоторых сферах оно незаменимо.
Видео:Как выучить Химию с нуля за 10 минут? Принцип Ле-ШательеСкачать
Уравнение с бромом на свету
Взаимодействие толуола с бромом на свету протекает
1) с разрывом π-связей в молекуле толуола
2) через образование свободных радикалов
3) как реакция присоединения
4) как реакция замещения
5) с промежуточным образованием частицы
6) по ионному механизму
Ответ запишите цифрами без пробелов
Толуол- представитель голомологического ряда аренов (ароматических углеводородов). В случае гомологов бензола при действии хлора на свету или при нагревании происходит реакция хлорирования на свету радикального замещения (образование свободных радикалов) в БОКОВОЙ цепи. Поэтому правильный ответ: 2,4,5
📽️ Видео
Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Уравнение, которое меняет взгляд на мир [Veritasium]Скачать
Уравнения химический реакций на ОГЭ: как составлять без ошибок?Скачать
Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать