Уравнение реакции выделения жирных кислот из мыла на примере стеарата натрия

Видео:Опыты по химии. Взаимодействие стеариновой кислоты со щелочьюСкачать

Выделение свободных жирных кислот из мыла

Если к раствору хозяйственного мыла (натриеваой соли стеариновой кислоты) прилить сильную серную кислоту, в результате химической реакции выделится стеариновая кислота. Стеариновая кислота — малорастворимая кислота, поэтому раствор в пробирке потеряет прозрачность и образуется белый осадок.

Стеариновая кислота — слабая кислота, поэтому она выделяется из солей под действием сильных кислот.

Видео:Опыты по химии. Омыление жировСкачать

Образование нерастворимых кальциевых солей жирных кислот

Если к раствору хозяйственного мыла прилить раствор хлорид кальция, выпадает осадок стеарата кальция серого цвета.

Кальциевые соли жирных кислот не растворимы в воде. То же самое происходит при мытье в жесткой воде. Образуются нерастворимые соли кальция, мыло не мылится.

Видео:Реакция нейтрализации гидроксида натрия соляной (хлороводородной) кислотойСкачать

Гидролиз мыла

При добавлении к мылу капель воды, универсальная индикаторная бумага окрашивается в сине-зелёный цвет, раствор фенолфталенина в малиновый цвет.

Реакция водных растворов мыла всегда щелочная.

Видео:Химические свойства жиров. Мыла. Урок 23. Химия 10 классСкачать

Биологически важные вещества

Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:

Видео:Химия 8 класс Взаимодействие карбоната натрия и соляной кислотыСкачать

Номенклатура жиров

Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

Существует несколько способов назвать молекулу жира.

Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

Видео:13.3. Сложные эфиры: Химические свойстваСкачать

Физические свойства жиров

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

Видео:Химия 10 класс (Урок№9 - Жиры. Моющие средства.)Скачать

Химические свойства жиров

1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

1.1. Кислотный гидролиз

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Видео:Химия "Соли высших карбоновых кислот"Скачать

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Видео:Химический видео Опыт Сода+ Уксус. Уравнение реакций. Простой опыт по ХИМИИ.Скачать

3. Мыло и синтетические моющие средства

При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.

Стеарат натрия – твёрдое мыло.

Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.

Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата .

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Видео:Взаимодействие соды с соляной кислотойСкачать

Белки

Белки (полипептиды) – биополимеры, построенные из остатков α-аминокислот, соединенных пептидными (амидными) связями.

Образование белковой макромолекулы можно представить как реакцию поликонденсации α-аминокислот:

Макромолекулы белков имеют стереорегулярное строение, исключительно важное для проявления ими определенных биологических свойств.

Видео:Получение стеариновой кислоты из мыла.Скачать

Структуры белков

Первичная структура — последовательность α-аминокислотных звеньев в полипептидной цепи	Вторичная структура – спиральная структура полипептидной цепи, закрепленная водородными связями между группами N-H и С=О

Третичная структура – определенная форма спирали в пространстве, образованная с помощью дисульфидных мостиков -S-S-, водородных связей и других взаимодействий	Четвертичная структура — объединение нескольких белковых макромолекул в так называемые глобулы (бывает не у всех белков)

Видео:Реакция уксусной кислоты с карбонатом натрияСкачать

Химические свойства белков

Видео:Свойства карбоновых кислот | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

Качественные реакции на белки

• Биуретовая реакция – фиолетовое окрашивание при действии на белки свежеосажденного гидроксида меди (II).

• Ксантопротеиновая реакция – желтое окрашивание при действии на белки концентрированной азотной кислоты.

Видео:Копия видео "Химия "Соли высших карбоновых кислот""Скачать

Денатурация белка

Это разрушение структуры белка при нагревании, изменении кислотности среды, действии излучения, спирта, тяжелых металлов, радиации.

Пример денатурации — свертывание яичных белков при варке яиц.

Денатурация бывает обратимой и необратимой.

• При обратимой денатурации первичная структура белка не разрушается.

• Необратимая денатурация может быть вызвана образованием нерастворимых веществ при действии на белки солей тяжелых металлов — свинца или ртути.

• При необратимой денатурации происходит также гидролиз белка — необратимое разрушение первичной структуры в кислом или щелочномрастворе с образованием аминокислот или более коротких пептидных фрагментов.

Анализируя продукты гидролиза, можно установить количественный состав белков.

Видео:Взаимодействие карбоната кальция с соляной кислотой I ЕГЭ по химииСкачать

Углеводы

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Видео:Взаимодействие уксусной кислоты с гидроксидом натрияСкачать

Классификация углеводов

Видео:ЩЁЛОЧЬ. Из чего делают мыло. Что такое ресомация. Можно ли щёлочь удержать в руке. Опасность щёлочи.Скачать

По числу структурных звеньев

• Моносахариды — содержат одно структурное звено.
• Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
• Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

Видео:Гидроксид натрия.Цветные реакции с едким натром.Получение щелочи и опыты.Сульфид,сульфит из натрия!Скачать

По числу атомов углерода в молекуле

• Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
• Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
• И т.д.

Видео:48. Сложные эфиры. Жиры. Мыла (часть 2)Скачать

По размеру кольца в циклической форме молекулы

• Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
• Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

Видео:Кислотно-щелочной баланс в организме ► На что влияет избыток кислоты и щелочи в организме? 📣Скачать

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Моносахариды

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	Глюкоза C6H12O6	Фруктоза C6H12O6	Рибоза C5H10O5
Структурная формула
Классификация	гексоза альдоза в циклической форме – пираноза	гексоза кетоза в циклической форме — фураноза	пентоза альдоза в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

• Реакция «серебряного зеркала»

• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

• Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

• Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

• Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

• Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

• Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

Фруктоза

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

• Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

• Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

• Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

• Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

• Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Мыла: классификация, получение, свойства

С химической точки зрения мыла представляют собой со­ли выс­ших жир­ных (C8–C18), нафтеновых или смоляных кислот.

В бы­товом смысле — это технические продукты, обладающие моющим действием.

Классификация мыла

Существует несколько классификаций мыл.

По растворимости мыла делят на:

• Растворимые щелочные мыла — калиевые, натриевые, аммониевые соли жирных кислот. В зависимости от природы катиона мыла растворимость в воде увеличивается в ряду: Li + — Na + — K + — NH₄ +
• нерастворимые металлические мыла — соли поливалентных металлов (Ca, Mg, Ni, Mn, Al, Co, Pb).

По консистенции:

• Жидкие мыла – соли калия, аммония
• Твердые мыла – соли натрия, лития, поливалентных металлов

По назначе­нию:

По спо­со­бу по­лу­че­ния:

Химические способы получения мыла

Производство мыла (мыловарение) довольно длительный и сложный процесс, состоящий из нескольких стадий.

Если рассматривать только химические реакции, лежащие в основе получения мыла, то как уже было рассмотрено мыла можно получить при щелочном гидролизе жиров, при этом образуются глицерин и соли высших карбоновых кислот – мыла. Кроме этого мыла получаются при нейтрализации высших карбоновых кислот гидроксидом натрия или калия или углекислым натрием:

• Омыление триглицеридов гидроксидами натрия или калия

• Нейтрализация высших карбоновых кислот гидроксидом натрия (каустической содой) или гидроксидом калия

Твердые мыла получают при растворении высших карбоновых кислот в водном растворе гидроксида натрия, жидкие мыла — при растворении высших карбоновых кислот в водном растворе гидроксида калия.

• Нейтрализация высших карбоновых кислот углекислым натрием (кальцинированной содой):

Промышленное получение мыла (варка мыла)

Для производства мыла в промышленности используют как синтетические жирные (высшие) кислоты, так и животные жиры, растительные масла, канифоль.

Для получения хозяйственных мыл применяют саломас с температурой плавления 46–60°С, для туалетного мыла — с температурой плавления 39–43°С.

Салома́с — это твёрдый жир, получаемый в промышленности путём гидрогенизации жидких жиров, в основном растительных масел.

Все жиры, используемые при варке мыла, не должны содержать воду и механические примеси.

Жидкие растительные масла применяют в мыловарении всех видов жидких хозяйственных и туалетных мыл. Наиболее ценным из является хлопковое масло, содержащее до 30 % насыщенных высших кислот, в основном пальмитиновой. Также используют и другие масла, такие как подсолнечное, соевое, кокосовое, пальмовое.

Введение небольших количеств жидких растительных масел в рецептуру хозяйственных мыл способствует снижению температуры их застывания.

Внесение 10–15 % канифоли увеличивает растворимость и пластичность мыла.

Основные стадии варки мыла

В промышленности мыла получают в две стадии – первая стадия химическая, вторая — механическая:

• Химическая стадия – варка мыла. Вначале проводят карбонатное омыление, при котором нейтрализуется около 70 % свободных жирных кислот. Затем проводят каустическое доомыление – нейтрализация оставшихся кислот гидроксидом натрия.

• Механическая стадия – охлаждение, сушка, шлифовка, отделка и упаковка готового продукта

Способы варки мыла

Варку мыла (химическая стадия) можно осуществить прямым и косвенным способом.

Для варки мыла прямым способом исходная жировая смесь должна быть хорошо очищена. Этим способом проводят нейтрализацию жировой смеси растворами содопродуктов и получают мыльный клей, содержащий 67–70 % жирных кислот. Далее его подвергают механической очистке — охлаждению, сушке, шлифовке, отделке. Прямой способ используется при варке хозяйственного мыла.

При варке мыла косвенным способом полученный прямым способом мыльный клей, подвергают дальнейшей обработке растворами электролитов, т.е. проводят высаливание. При этом происходит разделение мыльной массы на фазы: ядро и подмыльный щелок или ядро, подмыльный клей, подмыльный щелок. Полученное мыльное ядро в этом случае содержит 60–63 % жирных кислот. Далее полученное мыльное ядро обрабатывают подобно мылу, сваренному прямым способом. В качестве электролитов используют NaCl, NaOH. Косвенный способ применим для варки мыла из неочищенного жирового сырья. Варка мыла косвенным способом позволяет получить мыло высокой степени чистоты.

Жидкое мыло готовят из растительных масел, канифоли, таллового масли и др. прямым или косвенным способом. В качестве основания применяют соединения калия (KOH, K₂CO₃).

Если при варке мыла использовалось сырье из животных или растительных жиров, то после отделения ядра выделяют образующийся побочный продукт – глицерин. Глицерин широко применяют в различных отраслях производства.

Кратко схему производства мыла можно представить следующим образом:

Моющие свойства мыла

Итак, мыла – соли высших жирных кислот – состоят из аниона жирной кислоты и катиона металла (чаще всего натрия или калия).

В вод­ных рас­тво­рах ще­лоч­ные мыла подвергаются гидролизу, т.к. образованы сла­быми ки­слотами и силь­ными ос­но­ва­ниями. Их рас­тво­ры име­ют ще­лоч­ную ре­ак­цию (рН>7). В сильно раз­бав­лен­ных рас­тво­рах мыла пол­но­стью дис­со­ции­ру­ют на ио­ны:

Спо­соб­ность мыла пе­нить­ся, от­мы­вать за­гряз­не­ния связана с образованием ми­целл и вы­со­кой по­верх­но­ст­ной ак­тив­ности. Во­до­рас­тво­ри­мые щелочные мыла являются ани­он­ными по­верх­но­ст­но-ак­тив­ными ве­ще­ст­вами.

Углеводородный остаток жирной кислоты является гидрофобной частью мыла, кабоксильный ион – гидрофильной частью.

Этапы растворения грязи под действием мыла:

• При соприкосновении мыла с грязью, гидрофобная часть мыла окружает гидрофобное загрязняющее вещество и проникает внутрь, а поверхность загрязнения покрывается оболочкой гидрофильных групп.
• Гидрофильная часть мыла взаимодействуют с полярными молекулами воды.
• Ионы мыла «захватывают» загрязнение и отрываются от поверхности, переходя в воду.
• Плавающие частицы удерживаются в растворе до его смены.

В домашних условиях тоже можно приготовить мыло. Имея под рукой необходимые ингредиенты, самостоятельное производство мыла не составит большого труда.