Винилацетилен присоединяет хлороводород, образуя хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3), который используется для получения хлоропренового каучук полимеризацией.
II. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ для углеводородов
Циклоалканы
σ-Связи в циклопропане называют «банановыми». Они не лежат вдоль оси, соединяющей ядра атомов, а отклоняются от неё, уменьшая напряжение в молекуле циклопропана.
По свойствам «банановые» связи напоминают π-связи. Они легко разрываются.
Поэтому циклопропан очень легко вступает в реакции присоединения с разрывом углеродного цикла.
Алкены
Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).
При взаимодействии с алкенами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Этокачественная реакция на двойную связь.
Например, при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан.
Алкадиены
Возможны два варианта
При избытке брома присоединяется еще одна его молекула по месту оставшейся двойной связи с образованием 1,2,3,4-тетрабромбутана.
Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на кратную связь.
Алкины
Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).
При взаимодействии с алкинами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Этокачественная реакция на тройную связь.
Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан.
Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная).
Арены
Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.
Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.
При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).
Гексахлоран — пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.
Гидрогалогенирование гомологов циклопропана и циклобутана протекает по правилу Марковникова
Алкены
Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.
Например, при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан.
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН2=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан.
Также в присутствии какого-либо органического пероксида полярные молекулы галогеноводородов реагируют с алкенами не по правилу Марковникова (пероксидный эффект).
Это связано с тем, что в присутствии перекиси реакция присоединения идет не по электрофильному, а по радикальному механизму.
Алкадиены
При присоединении полярных молекул к алкадиенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к алкадиенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. Алкины Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.
Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан.
При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
Гидрохлорирование этина. Хлористый винил используют для получения поливинилхлорида. Вторая стадия идёт при избытке хлороводорода.
При присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен.
Алкены реагируют с водородом при умеренном нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).
Например, при гидрировании бутена-2 образуется бутан.
Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление. Иначе вместо гидрирования алкена до алкана будет протекать дегидрирование до алкина.
Алкадиены
При гидрировании бутадиена-1,3 получается бутен-2, т.е. происходит 1,4-присоединение. При этом двойные связи разрываются, к крайним атомам углерода С1 и С4 присоединяются атомы водорода, а свободные валентности образуют двойную связь между атомами С2 и С3:
При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2):
Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.
При комнатной и повышенной температуре основным продуктом реакции является 1,4-продукт (бутен-2).
В присутствии катализатора Ni получается продукт полного гидрирования:
Алкины
Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.
Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан.
При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.
Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.
Арены
Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).
При гидрировании бензола образуется циклогексан:
При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:
2.4. ГИДРАТАЦИЯ –присоединение воды
Алкены
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.
Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.
Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.
Алкины
Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).
Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт (енол), который затем изомеризуется в альдегид или кетон.
Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид. Реакция Кучерова.
Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.
Например, при гидратации пропина образуется пропанон (ацентон).
Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
nM → Mn (M – это молекула мономера)
Алкены Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен.
Алкадиены
Полимеризация 1,3-диенов может протекать либо по типу 1,4-присоединения, либо по смешанному типу 1,2- и 1,4-присоединения. Направление присоединения зависит от условий проведения реакции.
При полимеризации бутадиена-1,3, которая протекает как 1,4-присоединение, получают бутадиеновый каучук (полибутадиен).
Избирательное 1,4-присоединение происходит при использовании металлорганических катализаторов (например, бутиллития C4H9Li, который не только инициирует полимеризацию, но и определенным образом координирует в пространстве присоединяющиеся молекулы диена):
В упрощенном виде реакцию полимеризации бутадиена-1,3 по схеме 1,4 присоединения можно представить следующим образом:
Структурное звено полибутадиена представляется следующим образом:
Как видно, образующийся полимер характеризуется транс-конфигурацией элементной ячейки полимера. Наиболее ценные в практическом отношении продукты получаются при стереорегулярной (иными словами, пространственно упорядоченной) полимеризации диеновых углеводородов по схеме 1,4-присоединения с образованием цис-конфигурации полимерной цепи.
Например, цис-полибутадиен:
Алкины
Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:
Винилацетилен присоединяет хлороводород, образуя хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3), который используется для получения хлоропренового каучук полимеризацией.
Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):
Алкины также вступают в реакцииполимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения.
Алкадиены
В органическом синтезе широко применяется реакция присоединения к сопряженным диенам соединений, содержащих кратные связи (так называемых диенофилов). Реакция идет как 1,4-присоединение и приводит к образованию циклических продуктов:
Синтез С.В. Лебедева
Сергей Васильевич Лебедев в 1927 году разработал первый промышленный способ получения синтетического каучука из этилового спирта.
Каучук занимает важное место в промышленности благодаря своим свойствам: водонепроницаемости, эластичности и способности к электроизоляции. Путем вулканизации из каучука получают резину, использующуюся повсеместно.
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H +
Li +
K +
Na +
NH4 +
Ba 2+
Ca 2+
Mg 2+
Sr 2+
Al 3+
Cr 3+
Fe 2+
Fe 3+
Ni 2+
Co 2+
Mn 2+
Zn 2+
Ag +
Hg 2+
Pb 2+
Sn 2+
Cu 2+
OH —
Р
Р
Р
Р
Р
М
Н
М
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
—
—
Н
Н
Н
F —
Р
М
Р
Р
Р
М
Н
Н
М
М
Н
Н
Н
Р
Р
Р
Р
Р
—
Н
Р
Р
Cl —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Н
Р
М
Р
Р
Br —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Н
М
М
Р
Р
I —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
?
Р
?
Р
Р
Р
Р
Н
Н
Н
М
?
S 2-
М
Р
Р
Р
Р
—
—
—
Н
—
—
Н
—
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
HS —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
?
?
?
?
?
Н
?
?
?
?
?
?
?
SO3 2-
Р
Р
Р
Р
Р
Н
Н
М
Н
?
—
Н
?
Н
Н
?
М
М
—
Н
?
?
HSO3 —
Р
?
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
?
?
?
?
?
?
?
?
?
?
?
?
?
SO4 2-
Р
Р
Р
Р
Р
Н
М
Р
Н
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
М
—
Н
Р
Р
HSO4 —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
—
?
?
?
?
?
?
?
?
?
?
Н
?
?
NO3 —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
—
Р
NO2 —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
?
?
?
?
Р
М
?
?
М
?
?
?
?
PO4 3-
Р
Н
Р
Р
—
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
CO3 2-
Р
Р
Р
Р
Р
Н
Н
Н
Н
?
?
Н
?
Н
Н
Н
Н
Н
?
Н
?
Н
CH3COO —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
—
Р
Р
—
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
—
Р
SiO3 2-
Н
Н
Р
Р
?
Н
Н
Н
Н
?
?
Н
?
?
?
Н
Н
?
?
Н
?
?
Растворимые (>1%)
Нерастворимые (
Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.
Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:
8(906)72 3-11-5 2
Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.
Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.
Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».
Этим вы поможете сделать сайт лучше.
К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.
На сайте есть сноски двух типов:
Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.
Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.
Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.
1. Назовите виды гибридизации каждого атома углерода в молекуле винилацетилена СН2=СН-С(тройная связь)СН.
2. напишите уравнения реакций: а) взаимодействия 3-хлорпропена с хлороводородом б) полимеризации 2,3-диметилбутадиена — 1,3; в) получения 1,2-дибромэтена из этана.
3. При полном сгорании углеводорода (IV) и 1,8 г воды. относительная плотность этого углеводорода по водороду равна 13. Найдите молекулярную формулу углеводорода.
💡 Видео
Расчеты по уравнениям химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать
Химия 9 класс (Урок№10 - Галогены. Хлор. Хлороводород. Соляная кислота и её соли.)Скачать
РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать
Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.Скачать
Как решать задачи по химии? Расчет по уравнениям химических реакций | TutorOnlineСкачать
Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать
Алкины Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.
