Метан CH4 – это предельный углеводород, содержащий один атом углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, легче воды, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
- Гомологический ряд метана
- Строение метана
- Изомерия метана
- Химические свойства метана
- 1. Реакции замещения
- 1.1. Галогенирование
- 1.2. Нитрование метана
- 2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз)
- 3. Окисление метана
- 3.1. Полное окисление – горение
- 3.2. Каталитическое окисление
- Получение метана
- 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
- 2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия
- 3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
- 4. Синтез Фишера-Тропша
- 5. Получение метана в промышленности
- ДОМОСТРОЙСантехника и строительство
- Литература
- Acetyl
- 📺 Видео
Видео:Реакции разложения. Как понять?Скачать
Гомологический ряд метана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4, или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
| Название алкана | Формула алкана |
| Метан | CH4 |
| Этан | C2H6 |
| Пропан | C3H8 |
| Бутан | C4H10 |
| Пентан | C5H12 |
| Гексан | C6H14 |
| Гептан | C7H16 |
| Октан | C8H18 |
| Нонан | C9H20 |
| Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Видео:Все реакции разложения в неорганике | Химия ЕГЭ 2022 | УмскулСкачать
Строение метана
В молекуле метана встречаются связи C–H. Связь C–H ковалентная слабополярная. Это одинарная σ-связь. Атом углерода в метане образует четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атома углерода в молекуле метана– sp 3 :
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
| Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода |
Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать
Изомерия метана
Для метана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.
Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать
Химические свойства метана
Метан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для метана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для метана характерны только радикальные реакции.
Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать
1. Реакции замещения
Для метана характерны реакции радикального замещение.
1.1. Галогенирование
Метан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
| Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно. |
Бромирование протекает более медленно.
Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.
Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.
Первая стадия. Инициирование цепи.
Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:
Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.
Вторая стадия. Развитие цепи.
Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.
При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:
Третья стадия. Обрыв цепи.
При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.
Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:
1.2. Нитрование метана
Метан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в метане замещается на нитрогруппу NO2.
| Например. При нитровании метана образуется преимущественно нитрометан: Видео:Разложение нитратов за 5 минут | ХИМИЯ ЕГЭ | СОТКАСкачать  2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз)При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:
Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен: Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена. Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать  3. Окисление метанаАлканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.). 3.1. Полное окисление – горениеАлканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты. Уравнение сгорания алканов в общем виде: При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С. Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода: Эта реакция используется для получения сажи. 3.2. Каталитическое окисление
Продукт реакции – так называемый «синтез-газ». Видео:Реакции разложенияСкачать  Получение метанаВидео:Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать  1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Реакция больше подходит для получения симметричных алканов. Получить таким образом метан нельзя. Видео:Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать  2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминияЭтот способ получения используется в лаборатории для получения метана. Видео:Реакции замещенияСкачать  3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении. R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3 Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты. При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:
Видео:Классификация химических реакций. Соединения, разложения, замещения, обмена. Химия ОГЭ ЕГЭ 8 классСкачать  4. Синтез Фишера-ТропшаИз синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды: Это промышленный процесс получения алканов. Синтезом Фишера-Тропша можно получить метан: Видео:Реакции замещенияСкачать  5. Получение метана в промышленностиВ промышленности метан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы. Видео:Механизм реакций замещения | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать  ДОМОСТРОЙСантехника и строительство
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ. 1) Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана:
2) При нагревании метана до температуры 1500°C возможно образование ацетилена:
3) При пропускании ацетилена над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол:
4) Одним из способов введения заместителя в бензольное кольцо — реакция бензола с галоленпроизводным в присутствии хлорида алюминия:
5) При действии перманганата калия в среде KOH толуол окисляется до бензоата калия:
Взаимодействие алюминия или кремния с водными растворами щелочей:
Конверсионный способ. Вначале получают водяной газ, пропуская пары воды через раскаленный кокс при 1000 °С: Затем оксид углерода (II) окисляют в оксид углерода (IV), пропуская смесь водяного газа с избытком паров воды над нагретым до 400–450 °С катализатором Fe2O3: Образующийся оксид углерода (IV) поглощается водой, этим способом получают 50 % промышленного водорода. Окисление метана водяным паром: Реакция протекает в присутствии никелевого катализатора при 800 °С. Термическое разложение метана при 1200 °С: Глубокое охлаждение (до -196 °С) коксового газа. При этой температуре конденсируются все газообразные вещества, кроме водорода. Органические вещества в массе своей обладают большой химической устойчивостью, т.е. они относительно инертны, с трудом вступают в химические взаимодействия. Реакции между неорганическими веществами большей частью протекают практически мгновенно (обмен между ионами). В то же время реакции между органическими соединениями, как правило, идут медленно. Часто их можно остановить на стадии образования промежуточных продуктов, т.е. наблюдать серию превращений между исходными веществами и конечными продуктами. По этой причине решающее значение имеют внешние условия: температура, давление, катализатор. Рассмотрим некоторые примеры, подтверждающие влияние внешних условий на ход химических реакций с участием органических веществ. Термическое разложение метана Все органические соединения в большей или меньшей степени неустойчивы при высоких температурах, а при сильном прокаливании разрушаются. Метан при сильном нагревании (выше 1000 °С) разлагается на углерод и водород:
Практически такой процесс осуществляют, сжигая метан при недостатке кислорода. В реакции (1) углерод выделяется в виде сажи, имеющей большое техническое значение. В ходе реакции (1) одним из промежуточных продуктов является ацетилен (этин), но он сразу разлагается на элементы. При более высокой температуре (1500 °С) и быстром охлаждении ацетилен удается предохранить от разложения, и в этом случае термическое разложение метана идет в соответствии с уравнением:
В одном из способов получения ацетилена этот процесс осуществляется следующим образом. В цилиндрический реактор, выложенный внутри огнеупорным кирпичом, с большой скоростью пропускают предварительно подогретый метан (или природный газ) и кислород в объемном соотношении примерно 2:1. Газы смешиваются в особой камере реактора и через узкие каналы проходят в реакционную камеру. В ней часть метана сгорает, в результате чего устанавливается температура около 1500 °С, а большая часть разлагается на ацетилен и водород в соответствии с уравнением реакции (2). Газы поступают в реакционную камеру с огромной скоростью, в результате чего продукты реакции находятся в зоне высокой температуры тысячные доли секунды. Проходя далее, они подвергаются интенсивному охлаждению водой, при этом осуществляется стабилизация полученного ацетилена. В продуктах реакции кроме ацетилена и водорода содержатся также сажа, оксид углерода(IV) и некоторые другие вещества. Дегидратация одноатомных спиртов При нагревании с концентрированной серной кислотой, являющейся катализатором, одноатомные спирты подвергаются дегидратации, т.е. отщепляют воду. В зависимости от условий процесс дегидратации протекает по-разному. При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой выше 160 °С отщепляется вода и получается этилен:
Если же нагревать этанол с концентрированной серной кислотой до температуры около 140 °С и брать меньше серной кислоты, чем для получения этилена, получается диэтиловый эфир:
принадлежащий к классу простых эфиров. Интересно отметить, что указанный эфир был получен нагреванием спирта с серной кислотой еще в XVI в. Поскольку предполагалось, что в его состав входит сера, он получил название серного эфира. Это название иногда применяется и в настоящее время. Взаимодействие галогеналканов с растворами щелочей При действии спиртовых растворов щелочей на галогенпроизводные алканов образуются алкены:
Если же при действии на галогеналканы использовать разбавленные водные растворы щелочей, то получаются одноатомные спирты:
Необходимо отметить, что реакция (6) не идет до конца, однако, используя специальные приемы, этого можно добиться. Взаимодействие алкенов с галогенами Алкены легко присоединяют галогены. При пропускании пропена через бромную воду происходит ее обесцвечивание вследствие образования 1,2-дибромпропана: СН2=СН–СН3 + Вr2 Однако в зависимости от условий, в которых протекает реакция, наряду с продуктами присоединения галогена к алкену могут образовываться и продукты замещения. Если хлорируемый алкен и хлор предварительно нагреть до 200–600 °С и быстро смешать в горячем состоянии, то с хорошим выходом идет реакция замещения: СН2=СН–СН3 + Сl2 Для каждого гомолога этилена можно найти температуру, выше которой происходит главным образом реакция замещения, а ниже этой пограничной температуры протекает преимущественно реакция присоединения. Из сказанного следует, что замещение имеет место в насыщенных звеньях непредельного углеводорода, а присоединение происходит к углеродным атомам по месту двойной связи. Из приведенных примеров видно влияние условий на направление химических реакций с участием органических веществ. Поэтому мы считаем целесообразным ставить учащимся и абитуриентам оценку «отлично» только в том случае, когда приведены точные условия осуществления конкретной реакции, а не формальное указание повышенной температуры и присутствия катализатора. ЛитератураБерезин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М.: Высшая школа, 1999, 768 с.; Хотинский Е.С. Курс органической химии. Харьков: Изд-во Харьк. гос. ун-та, 1955, 706 с. Видео:Расчеты по уравнениям химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать  AcetylНаведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание. Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
|
СН2Вr–СНВr–СН3. (7)
