Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.
Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.
- Химические свойства алкинов
- 1. Реакции присоединения
- 1.1. Гидрирование
- 1.2. Галогенирование алкинов
- 1.3. Гидрогалогенирование алкинов
- 1.4. Гидратация алкинов
- 1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация
- 2. Окисление алкинов
- 2.1. Горение алкинов
- 2.2. Окисление алкинов сильными окислителями
- 3. Кислотные свойства алкинов
- Acetyl
- Напишите пожалуйста реакцию присоединения хлороводорода к бутину — 1 (первая стадия), Назовите полученное вещество?
- Помогите пооожааааалуйста?
- Подскажите, пожалуйста, реакцию присоединения хлороводорода с бутин — 2?
- Помогите пожалуйста : )) Напишите уравнение реакции присоединения?
- Почему гексан не вступает в реакцию присоединения хлороводорода?
- 1)Напишите уравнения реакций взаимодействия муравьиной кислоты с магнием, гидроксидом кальция, этиловым спиртом?
- Напишите все реакции БУТИНА — 1 и способ его получения, физические свойства?
- Написать уравнение реакции присоединения хлороводорода к этилену?
- Напишите пожалуйста реакции замещения и присоединения для толуола, пожалуйста очень надо, , и как называются полученные вещества?
- Составте уравнения реакции : а) бензол с водородом ; б) этилен с хлороводородом?
- 1. Составьте уравнение реакции получения ФЕНОЛА из неорганических веществ через минимальное число стадий 2?
- 🎦 Видео
Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать
Химические свойства алкинов
Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.
Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).
Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать
1. Реакции присоединения
Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С ≡ С и связи С–Н:
Энергия связи, кДж/моль | Длина связи, нм | |
С – С | 348 | 0,154 |
С ≡ С | 814 | 0,120 |
С – Н | 435 | 0,107 |
Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С , поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.
Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С ≡ С с разрывом π-связей.
1.1. Гидрирование
Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.
Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан. |
При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.
Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1. |
1.2. Галогенирование алкинов
Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).
При взаимодействии с алкинами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь. |
Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан. |
Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)
Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.
1.3. Гидрогалогенирование алкинов
Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.
Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан. |
При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. |
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен. |
1.4. Гидратация алкинов
Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).
Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.
Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид. |
Гидратация алкинов протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.
Например, при гидратации пропина образуется пропанон (ацентон). |
1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация
Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:
Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):
Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
nM → Mn (M – это молекула мономера)
Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения. |
… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…
Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
2. Окисление алкинов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
2.1. Горение алкинов
Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.
Уравнение сгорания алкинов в общем виде:
Например, уравнение сгорания пропина: |
2.2. Окисление алкинов сильными окислителями
Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.
При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.
Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:
Окисляемый фрагмент | KMnO4, кислая среда | KMnO4, H2O, t |
R-C ≡ | R-COOH | -COOMe |
CH ≡ | CO2 | Me2CO3 (MeHCO3) |
При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН3–C ≡ , поэтому образуется уксусная кислота:
При окислении 3-метилпентина-1 перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:
При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.
Например, при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C ≡ , поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия |
Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.
Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:
В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:
Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.
Видео:Реакции присоединения в алкенах | Химия 10 класс | УмскулСкачать
3. Кислотные свойства алкинов
Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp 2 и sp 3 -гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.
Гибридизация: | sp | sp 2 | sp 3 |
Число s-орбиталей | 1 | 1 | 1 |
Число p-орбиталей | 1 | 2 | 3 |
Доля s-орбитали | 50% | 33% | 25% |
Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н + , т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств.
Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C ≡ C–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов. |
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.
Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия. |
Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия. |
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).
При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы. |
Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).
Видео:8 класс. Составление уравнений химических реакций.Скачать
Acetyl
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH — | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | — | — | Н | Н | Н | |
F — | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | — | Н | Р | Р |
Cl — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | — | — | — | Н | — | — | Н | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | — | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | — | Н | ? | ? |
HSO3 — | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | — | Н | Р | Р |
HSO4 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
NO2 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р | Р | — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Видео:Проклятая химическая реакция 😜 #shortsСкачать Напишите пожалуйста реакцию присоединения хлороводорода к бутину — 1 (первая стадия), Назовите полученное вещество?Химия | 10 — 11 классы Напишите пожалуйста реакцию присоединения хлороводорода к бутину — 1 (первая стадия), Назовите полученное вещество? C4H8 + HCl = C4H9Cl Видео:Типы Химических Реакций — Химия // Урок Химии 8 КлассСкачать Помогите пооожааааалуйста?3 — хлорбутин + HCl напишите реакцию и назовите полученное вещество. Видео:Реакции присоединения | Химия 10 класс | УмскулСкачать Подскажите, пожалуйста, реакцию присоединения хлороводорода с бутин — 2?Подскажите, пожалуйста, реакцию присоединения хлороводорода с бутин — 2. Видео:Типы химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать Помогите пожалуйста : )) Напишите уравнение реакции присоединения?Помогите пожалуйста : )) Напишите уравнение реакции присоединения. Укажите условия ее существования. Назовите исходные вещества и продукты реакции. Видео:Все о реакциях присоединения в органике. Правило Марковникова | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать Почему гексан не вступает в реакцию присоединения хлороводорода?Почему гексан не вступает в реакцию присоединения хлороводорода? Видео:Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать 1)Напишите уравнения реакций взаимодействия муравьиной кислоты с магнием, гидроксидом кальция, этиловым спиртом?1)Напишите уравнения реакций взаимодействия муравьиной кислоты с магнием, гидроксидом кальция, этиловым спиртом. Назовите полученные вещества. 2)Напишите уравнения реакций взаимодействия уксусной кислоты с оксидом цинка, карбонатом кальция, метиловым спиртом. Назовите полученные вещества. 3)Приведите примеры реакций : а) окисления, б) восстановления уксусного альдегида. Назовите полученные вещества. 4)Приведите примеры реакций : а) окисления, б) восстановления пропаналя. Назовите полученные вещества. Видео:4.3. Алкадиены (диены): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать Напишите все реакции БУТИНА — 1 и способ его получения, физические свойства?Напишите все реакции БУТИНА — 1 и способ его получения, физические свойства. Видео:"Реакция присоединения к сопряженным диенам I: механизм"Скачать Написать уравнение реакции присоединения хлороводорода к этилену?Написать уравнение реакции присоединения хлороводорода к этилену. Видео:Химия с нуля — Химические свойства АлкеновСкачать Напишите пожалуйста реакции замещения и присоединения для толуола, пожалуйста очень надо, , и как называются полученные вещества?Напишите пожалуйста реакции замещения и присоединения для толуола, пожалуйста очень надо, , и как называются полученные вещества. Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать Составте уравнения реакции : а) бензол с водородом ; б) этилен с хлороводородом?Составте уравнения реакции : а) бензол с водородом ; б) этилен с хлороводородом. Укажите типы этих реакций и назовите полученные вещества. Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать 1. Составьте уравнение реакции получения ФЕНОЛА из неорганических веществ через минимальное число стадий 2?1. Составьте уравнение реакции получения ФЕНОЛА из неорганических веществ через минимальное число стадий 2. Напишите уравнения реакция получения фенола из этилена. На странице вопроса Напишите пожалуйста реакцию присоединения хлороводорода к бутину — 1 (первая стадия), Назовите полученное вещество? из категории Химия вы найдете ответ для уровня учащихся 10 — 11 классов. Если полученный ответ не устраивает и нужно расшить круг поиска, используйте удобную поисковую систему сайта. Можно также ознакомиться с похожими вопросами и ответами других пользователей в этой же категории или создать новый вопрос. Возможно, вам будет полезной информация, оставленная пользователями в комментариях, где можно обсудить тему с помощью обратной связи. Всьо очень просто 112 делиш на 22, 4 = 5 моль Ответ 5 моль) Надеюсь что помог). K2O CaO Li2O MgO Ag2O MnO2 MnO Mn2O7. Пасан ну ты в каком классе. 2al + 6hcl = 2alcl3 + 3h2 13 коеффициентов. Бредовый рассказ Кот Васька и старик часто рыбачили. Старик удил рыбу, а Васька сидел рядом. Однажды поймал старик рыбу. Не простую, а золотую. Васька хотел съесть ее, но вдруг она заговорила. Попросила она отпустить ее и тогда исполнит любое же.. 22 * 2 = 44 44 — 32 = 12 значит, это СО2, или, проще сказать, углерод. Потому что элементы соединяясь друг с другом образуют соединения. P2O5 + 6NaOH→2Na3PO4 + 3H2O H2SO4 + 2NaOH→2H2O + Na2SO4 H2SO4 + Zn→ZnSO4 + H2 H2SO4 + MgCO3→MgSO4 + CO2 + H2O H2SO4 + 2AgNO3→2HNO3 + Ag2SO4 2NaOH + Zn0→Na2ZnO2 + H2 2NaOH + MgCO3→Mg(OH)2 + Na2CO3 2NaOH + 2AgNO3→Ag2O + 2NaNO3 + H2O Zn + 2AgNO3→2Ag + Z.. СвойстваЭтилен(другое название —этен) — химическое соединение, описываемое формулой С2H4. В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частичнорастворим в воде(25, 6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле .. Жозеф Луи Пруст открыл закон постоянства веществ. 🎦 Видео8 класс. ОВР. Окислительно-восстановительные реакции.Скачать ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать Реакции окисления, нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать Все углеводороды за 6 часов | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать |