— сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (в состав некоторых жиров входят остатки и низших карбоновых кислот)
- Общая формула
- Классификация, агрегатное состояние
- Получение жиров (реакция Бертло)
- Химические свойства
- Биологическая роль жиров
- Номенклатура жиров
- Физические свойства жиров
- Химические свойства жиров
- 1.1. Кислотный гидролиз
- 1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров
- 2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров
- 3. Мыло и синтетические моющие средства
- Уравнение реакции получения твердого жира
- 🔍 Видео
Общая формула
Классификация, агрегатное состояние
I. По однородности ацильных остатков:
(содержат остатки одной кислоты); например:
(содержат остатки разных кислот); например:
II. По агрегатному состоянию:
содержащие остатки насыщенных карбоновых кислот (чаще всего пальмитиновой и стеариновой); например:
Остатки насыщенных кислот преобладают в жирах животного происхождения (бараний жир, сливочное масло и др.)
, содержащие остатки ненасыщенных карбоновых кислот (чаще всего олеиновой, линолевой и линоленовой); например:
Остатки ненасыщенных кислот преобладают в жирах растительного происхождения (растительные масла: подсолнечное, оливковое и др.).
Получение жиров (реакция Бертло)
Реакция этерификации глицерина высшими карбоновыми кислотами:
Химические свойства
1. Кислотный гидролиз
2. Щелочной гидролиз (реакция Шевреля)
Образующиеся в результате щелочного гидролиза натриевые или калиевые соли ВКК представляют собой мыла (соответственно — твердые и жидкие); поэтому эти реакции часто называют омылением жиров.
3. Ферментативный гидролиз
В организмах человека и животных жиры, поступающие в составе пищи, подвергаются гидролитическому расщеплению с участием специальных ферментов — липаз (уравнение аналогично уравнению кислотного гидролиза).
4. Водный гидролиз
Промышленный метод гидролиза жиров заключается в обработке их водяным паром при температуре Т ≈ 200°С под давлением (уравнение аналогично уравнению кислотного гидролиза).
5. Гидрогенизация (гидрирование) жидких жиров
(1 моль данного жира может максимально присоединить 5 моль Н2, так как в радикале -C17H33 содержится 1 двойная связь, а в каждом радикале -С17Н31: — по 2 двойные связи; итого 5 двойных связей).
Таким путем из растительных масел в промышленности получают твердые жиры, являющиеся основой для производства маргарина.
6. Присоединение галогенов жидкими жирами
Растительные масла обесцвечивают бромную воду:
Биологическая роль жиров
Жиры (триглицериды) — важный компонент пищи человека и многих животных. Они служат резервным источником энергии (при сгорании 1 г жира выделяется примерно 39 кДж теплоты).
У растений триглицериды встречаются в основном в семенах и плодах, а у животных и человека — в подкожном слое, между мышечными волокнами и в брюшной полости. Жиры предохраняют организм от тепловых потерь, так как являются плохим проводником тепла.
Видео:Омыление твёрдого жираСкачать
Номенклатура жиров
Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).
Существует несколько способов назвать молекулу жира.
Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:
Видео:Опыты по химии. Омыление жировСкачать
Физические свойства жиров
Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.
Животные жиры — предельные | Растительные жиры (масла) — непредельные |
Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой. Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые. | Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими. Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие. |
Видео:Жиры. 1 часть. 11 класс.Скачать
Химические свойства жиров
1. Гидролиз (омыление) жиров
Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.
1.1. Кислотный гидролиз
Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.
Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин |
1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров
При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.
Например, при гидролизе тристеарата глицерина гидроксидом натрия образуется стеарат натрия . |
Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров
Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.
При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).
Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина: |
Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира. |
Видео:7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
3. Мыло и синтетические моющие средства
При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.
Стеарат натрия – твёрдое мыло.
Стеарат калия – жидкое мыло.
Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.
Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция |
Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.
Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.
Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата .
Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:
Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.
Видео:13.3. Сложные эфиры: Химические свойстваСкачать
Уравнение реакции получения твердого жира
Жиры — органические соединения, по строению являющиеся сложными эфирами трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот.
К жирным кислотам (их формулы лучше выучить 😉 относятся:
- Пальмитиновая — C15H31COOH (предельная)
- Стеариновая — C17H35COOH (предельная)
- Олеиновая — C17H33COOH (непредельная, 1 двойная связь в радикале)
- Линолевая — C17H31COOH (непредельная, 2 двойные связи в радикале)
- Линоленовая — C17H29COOH (непредельная, 3 двойные связи в радикале)
Растительные и животные жиры
Жиры образуются в организме растений и животных, служат запасным питательным веществом. В строении растительных и животных жиров есть некоторые важные отличия.
Заметьте, что растительные жиры чаще жидкие и в них входят преимущественно остатки непредельных жирных кислот, а животные жиры — твердые и содержат остатки предельных жирных кислот.
Номенклатура жиров
По систематической номенклатуре жиры принято называть триацилглицеринами. Названия жирам дают в зависимости от ацилов — остатков жирных кислот, входящих в их состав. Для формирования единого названия к остаткам кислот добавляют суффикс «оил».
В соответствии с тривиальной номенклатурой, жиры называют, добавляя окончание «ин» к названию кислоты и приставку, указывая, сколько гидроксогрупп в молекуле глицерина подверглось этерификации. В общем лучше 1 раз увидеть, чем 100 раз услышать 😉
Получение жиров
Жиры (по строению сложные эфиры) получаются в реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми (жирными) кислотами.
В зависимости от того, какие именно кислоты участвуют в реакции, образуются различные жиры.
Химические свойства жиров
- Гидрирование растительных жиров
В состав растительных жиров входят непредельные кислоты, которые поддаются гидрированию и превращаются в предельные. Таким путем в пищевой промышленности получают маргарин.
Как сложные эфиры, жиры способны вступать в реакцию гидролиза, который может быть кислотным и щелочным. В результате кислотного гидролиза образуется глицерин и исходные жирные кислоты, в результате щелочного гидролиза — глицерин и соли жирных кислот.
Реакция щелочного гидролиза жиров называется реакцией омыления, в результате получаются соли жирных кислот — мыла. Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной — необратимо.
В состав твердого мыла входят соли Na, в состав жидкого — K.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
🔍 Видео
ЖирыСкачать
25. Схема реакции и химическое уравнениеСкачать
Химия 10 класс (Урок№10 - Углеводы. Глюкоза. Олигосахариды. Сахароза.)Скачать
1.2. Алканы: Способы получения. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать
12.4. Анилин: Строение, химические свойства, способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
Химия 10 класс (Урок№9 - Жиры. Моющие средства.)Скачать
Жиры: строение и свойства | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать
ХИМИЯ С НУЛЯ — Как решать задачи по Химии на Массовую ДолюСкачать
11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
11.2. Карбоновые кислоты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
Как укрепить иммунную систему? Лекция профессора Дадали В. А.Скачать
ЛЕКЦИЯ 3. ЛИПИДЫСкачать
15. Жиры. Номенклатура, изомерия, получение, физические и химические свойства, применениеСкачать
Жиры | Органическая химия ЕГЭ, ЦТСкачать